DD152712A5 - Herbizides mittel - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Delta&exp2!-1.2.4-Triazolin-5-on-Derivate mit herbizider Aktivitaet, die durch die Formel dargestellt werden,worin R&exp1! eine C&ind1!-C&ind4!-Alkylgruppe bedeutet,R&exp2! ein Wasserstoffatom, eine C&ind1!-C&ind6!-Alkylgruppe oder eine C&ind2!-C&ind4!-Alkenylgruppe bedeutet und X eine Hydroxygruppe, eine C&ind1!-C&ind4!-Alkylgruppe, eine C&ind1!-C&ind6!-Alkyloxygruppe, eine Alkyloxyalkyloxygruppe, wovon zwei Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich voneinander sein koennen und jede Alkylgruppe eine C&ind1!-C&ind4!-Alkylgruppe ist, eine C&ind2!-C&ind4!-Alkenyloxygruppe oder eine Alkyloxycarbonylalkyloxygruppe, wovon die beiden Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich sein koennen und jede Alkylgruppe eine C&ind1!-C&ind4!-Alkylelgruppe ist, bedeutet.
Description
λ 58 041/11
-1- 2 2 3 4 θ-2
Herbizide Mittel · .
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an A -1,2,4~Triazolin-5-on-Derivaten für die Unkrautbekämpfung, beispielsweise in Reisfeldern und auf Hochlandfeldern.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die· erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und werden in der Literatur noch nicht beschrieben.
Ziel der Erfindung . '
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen mit sehr guter herbizider'Wirkung, die für die Bekämpfung von jährlichen und winterharten Unkräutern, beispielsweise in Reisfeldern, Hochlandfeldern und Obstgärten geeignet sind»
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften, die als Wirkstoff in herbiziden Mitteln geeignet sind, aufzufindeno
Erfindungsgemäß werden als Wirkstoff in den neuen herbiziden
ρ Mitteln Λ -1 ,S^-Triazolin-S-on-Derivate eingesetzt, die durch die Formel:
| Cl | . O | J | R2 | |
| cr—f | φ | |||
| \ | R1 | |||
(I)
t 58 041/11
-^- 22 3 4 8'2
1 '
dargestellt werden, worin R eine C1-C,-Alkylgruppe bedeutet, R ein Wasserstoffatom, eine C--C^-Alkylgruppe oder eine Cp-C.-Alkeny!gruppe bedeutet und Σ eine Hydroxygruppe, eine C.-C.-Alkylgruppe, eine CL-Cg-Alkyloxygruppe, eine Alkyloxyalkyloxygruppe, bei der die beiden Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich voneinander sein können und jede Alkylgruppe eine C^-C,-Alkylgruppe. ist', eine C2-C^- Alkenyloxygruppe oder eine Alkyloxycarbonylalkyloxygruppe, bei der die beiden Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich 'sein können und jede Alkylgruppe eine Cj-C,-Alkylgruppe ist", bedeutete
In der obigen Formel I sind die C,-C.-Alkylgruppen von R oder von X die gleiche Gruppe in der Alkyloxyalkyloxygruppe von Σ und die gleiche Gruppe in der Alkyloxycarbonylalkyloxygruppe von X, bei spielsweise Methyl-, Äthyl-, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl-, Isobutyl-', sek.-Butyl- und tert.-Butylgruppeno
- /-.- 22 3 Λ 82
Die C^-Cg-Alkylgruppe .von R und'die gleiche Gruppe in Al-
kyloxy von X ist beispielsweise eine'Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, seke-Butyl-, terto-Butyl-j, n-Pentyl- oder n-Hexylgruppe.
ο ·
Die C2-C^-Alkenylgruppe von R und die gleiche Gruppe in der Alkenyloxygruppe von X ist beispielsweise eine 3-Butenyl-, 2-Butenyl-, 2-Methylallyl- oder Allylgruppe.
Die Verbindungen, die durch die obige Formel I dargestellt sind, sind besonders nützlich als Herbizide (einschließlich Algizide; dies gilt auch im folgenden).
Diese neuen Verbindungen werden in der Literatur noch nicht beschrieben. Als Beispiele typischer Verfahren für ihre Synthese werden die folgenden Verfahren A, B und C aufge·» führt. Die Reaktionswege werden im folgenden schematisch dargestellt:
Verfahren Ai
Cl
NHNH0 + R3YC = NCOOR
η (II)
NHNHC = NCOOR
x ' R
(IV)
223482
Base
| Cl | O | |
| Λ | ||
| Cl—< | f N^ | N NH |
| • | ||
—(I \—
Cl O
Base
(I)a (V> /C1 S „
-1
\iorin R und X die gleiche Bedeutung, wie oben gegeben, be-
2'
sitzen, R eine C^-C^-Alkyl- oder eine Cp-C^-Alkenyl-
gruppe bedeutet, R^ und R gleich oder unterschiedlich sein können und je Methyl oder Äthyl bedeuten, Ύ ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet und Z ein Halogenatom bedeutet.
Eine der Verbindungen der Formel I, eine Verbindung der
Formel (I)„, kann durch Umsetzung einer Verbindung II mi a
einer Verbindung III in einem inerten Lösungsmittel und
3 4 82
Ringschluß der entstehenden Verbindung der Formel IV mit oder ohne Isolierung in Anwesenheit einer Base hergestellt werden. Eine Verbindung (I)b, eine Verbindung, die durch die Formel I dargestellt wird, kann durch Umsetzung der Verbindung (I)„ mit einer Verbindung V in Anwesenheit einer Base hergestellt werden, ·
Als inerte Lösungsmittel kann man irgendein Lösungsmittel verwenden, das diese Art der Reaktion nicht wesentlich stört. Beispielsweise ist es möglich, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, Äther, wis Äthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol und Äthylenglycol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon, niedrige Fettsäureester, wie Äthylacetat, niedrige Fettsäureamide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Wasser und Dimethylsulfoxid, zu verwenden. Diese Lösungsmittel können allein oder in Gemischen miteinander verwendet werden.
Die Basen, die für die obige Reaktion verwendet werden können, sind anorganische Basen, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, kaustisches Soda bzw. Natriumhydroxid, kaustische Pottasche bzw. Kaliumhydroxid und Alkalimetallalkoholate, und organische Basen, beispielsweise Pyridin, Trimethylamin, Triäthylamin, Diäthylanilin und 1,8-Diazabicyclo-[5t 4,0]-7-undecen.
Bei der Umsetzung einer Verbindung V mit einer Verbindung
(I) kann ebenfalls eine Zweiphasen-Reaktion zwischen einer a
wäßrigen Lösungsschicht, die eine Base, wie kaustisches
Soda, enthält, und einer organischen Lösungsmittelschicht
223 U 82
in Anwesenheit eines Ehasenübertragungskatalysators, wie Triäthylbenzylammoniumchlorid, durchgeführt werden, wobei Verbindungen der Formel (i)^ in guten Ausbeuten synthetisiert werden können.
Eine Verbindung III kann beispielsweise durch Umsetzungen erhalten werden, die durch die folgenden Gleichungen dargestellt werden:
(1) (R3O) CR1 + H NCOOR11 —1_ > r30c
or H SO, j
ο η HCl (2) . R^YH + R-1CN ^ R3YC = NH-HCl
ClCOOR^..
> R3YC = NCOOR
Triäthyl- j amin R
(worin R1, T?, R und Y die gleiche Bedeutung, wie oben gegeben, besitzen). .
Verfahren B:
x 0
Cl-^ ^ NHNH2 *R CZ ν Cl-/\ NHNHCR1
Y s^^ Base
A X
(ID (VI)
- y6 - 223 4 82
Cl °NC0 ' /7~^\ /CNH-R'
, cri_^y_N/ ^ (I)
Base V=/ ^NHC-R Base D
. υ Il
(VII) :
(worin R , R ,X und 2 die gleichen.Bedeutungen, wie oben gegeben, besitzen).
Das heißt, eine Verbindung der Formel (I)-U kann erhalten werden, indem man eine Verbindung der Formel II mit einem Acylierdungsmittel, beispielsweise einem Säurehaiοgenid, in einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit einer Base umsetzt und die entstehende Verbindung VI mit einem Mittel, das eine Carbamoylgruppe einführt, beispielsweise einem Isocyanat, umsetzt und anschließend einen Ringschluß durchführt.
Eine Verbindung der Formel VII kann ebenfalls durch Umsetzung einer Verbindung der Formel VI mit Phosgen und an-
2'
schließende Umsetzung mit einem Amin der Formel R ITHp hergestellt werden, worin R die oben gegebene Definition besitzt.
Bei diesem Verfahren kann die nächste Reaktion mit oder ohne Isolierung der Verbindung VI oder VII durchgeführt werdenβ
Als inertes Lösungsmittel und als Base kann man bei diesem Verfahren die gleichen Materialien verwenden, wie sie bei
22 34 82
dem Verfahren A aufgezählt wurden. Als Base, die man zur Herstellung einer Verbindung VII aus einer Verbindung VI verwendet, sind die organischen Basen, die man bei dem. obigen Verfahren A aufgezählt hat, besonders bevorzugt, und als Basen, die man bei der Herstellung einer Verbindung (I)-K aus einer Verbindung VII verwendet, sind kaustisches Soda bzw. Natriumhydroxid, kaustische Pottasche bzw, Kaliumhydroxid und Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- und Kaliumalkoholate, besonders bevorzugt.
Verfahren C:
Cl
.Cl 0
p-\
(VIII)
-W
N-IT rungsmittelCl
(I)
Cl 0
. (IX)
5 R 5O
Cl 0
K,
(D.
(worin R , R und Z die gleiche Bedeutung, wie oben gegeben, besitzen, R^ eine C^-Cg-Alkylgruppe, eine Alkyloxyalkylgruppe, worin die beiden Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich sein können und oede Alkylgruppe eine C^-C^-
Alkylgruppe ist, eine .C2-C^-Alkeriylgruppe oder eine Alkylcarbonylalkylgruppe bedeutet, wovon beide Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich sein können und jede Alkyl-. gruppe eine C1-C^-Alkylgruppe ist, und R eine C^-Cg-Alkylgruppe oder eine C2-C.-Alkenylgruppe bedeutet).
Das heißt, eine Verbindung (I)0, die eine der Verbindungen der Formel I ist, kann durch Umsetzung einer Verbindung VIII mit einem Dealkylierungsmittel in einem inerten Lösungsmittel hergestellt werden. .
Eine erbindung (I)^, die eine der Verbindungen der Formel I ist, kann durch Umsetzung einer Verbindung (I)_ mit einer Verbindung IX in einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit einer Base hergestellt werden.
Beispiele für Dealkylierungsmittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind Bromwasserstoff säure, Jodwasserstoffsäure, Thioalkoxid, Trimethylsilyljodid und Bortrichlorid. Das Dealkylierungsmittel ist jedoch auf diese Verbindungen nicht beschränkt und man kann irgendein Reagenz verwenden, · das "eine solche Art von Dealkylierung hervorruft.
Als inerte Lösungsmittel kann man für diese Reaktion diejenigen verwenden, die bei dem Verfahren A aufgezählt wurden. Bei der Umsetzung einer Verbindung (I)_, und einer
Verbindung IX ist es bevorzugt, die Reaktion in Anwesenheit einer Base durchzuführen, obgleich die Reaktion auch in Abwesenheit einer Base abläuft.
Als Base kann man für diese Reaktion die bei dem Verfahren A aufgezählten Basen verwenden, unter ihnen sind jedoch anorganische Basen bevorzugt. .
- VS - 223482
Bei allen Stufen dieser Verfahren können die Reaktionen iia Bereich von Zimmertemperatur bis 1800C ablaufen.
Jede Reaktion dieser Verfahren kann durchgeführt werden, indem man die Reaktionsteilnehmer in einem äquimolaren Verhältnis verwendet. Es bestehen jedoch keine Bedenken, irgendeinen der Reaktionsteilnehmer in geringem Überschuß einzusetzen. Nach Beendigung der Reaktion kann das gewünschte Material durch an sich übliche Behandlung des Reaktions-Produktes isoliert werden. Beispielsweise kann man das gewünschte Material aus dem Reaktionsprodukt mit einem geeigneten Lösungsmittel extrahieren, den Extrakt waschen und trocknen und das Lösungsmittel entfernen.
Typische Beispiele von Verbindungen, die durch die Formel I dargestellt werden, sind in der folgenden Tabelle I auf~ geführt.
| Verbin dung Nr. | X | R1 | R2 | Schmelzpunkt ( C] oder Brechungs index |
| 1 ' | CH3O | CH- | CH3 | Fp 170 Λ |
| 2 | CH-O | CH- | O2H5 | Fp 132.2 |
| 3 | CH-O | CH- | 1-C3H7 | rip0 1.5579 |
| . CH 0 | CH- | CH2=CH-CH2 | n^0 1.5722 | |
| 5 | CH3° | CH3 | H-C11H9 | Fp 93.3 |
| 6 | CH3O | 1-C3H7 | H- | Fp I92.O |
| 7 | CH-O | CH3 | Fp 137.0 | |
| 8 | CH 0 | !-O3H7 | C2H5 | Fp 166.8 |
22 3 4 82
| CM | cr\ | H | OO . | CM | VO | CO | • | CM | O | I -=r | i | |
| O | te | « | • | • · | * | cn | rH | te | O | • | ||
| * | O | c— | CM | VO | CO | VO | in | C— | 0 | in | rH | te· : |
| VO | C-- | in | CvJ | co | VO | in | in | -=r | ||||
| co | ( | | CM | • | • | rH | |||||||
| co | s· | S | rH | CM | co | ' rH | ||||||
| O | 8 | Q | O CM Q C | SJ | te | O CM d C | i | |||||
| CM | I | O | 0 | |||||||||
| H | I | C— i | ||||||||||
| O | te | 0 | ►1-; · ; | |||||||||
| I | O | CTN | in | O | in | *~CO ί | ||||||
| rc | CO | . te | D- | It | te | ΟΛ | O | |||||
| O | ac | co | te | co | CM | te | CM | te | I ' •H ; i | |||
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Fortsetzung.Tabelle I
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| S-C4H9O | CH3 | C2H5 | . n22 1.5522 | |
| S-C4H9O | CH- | CH2=CH-CH2 | n£- 1.5552 | |
| 1-C4H9O | CH- | CH?=CH-CH2 | pn n^ 1.5528 | |
| n"C5Hll° | OH3 | C2H5 | Fp 67.1 | |
| H-C5H11O | OH3 | CH2=CH-CII2 | η22 1.5536 | |
| n-C.H,-0 D 13 | CH | C2H5 | η22 1.5^55 | |
| n-C.H.-Ο 6 13 | CH- | CH2=CH-CH2 | η22 1.5^97 | |
| OH | CH3 | . C2H5 | Fp 181.3 | |
| OH | CIL· | CH2=CH-CH2 | Fp. 138.8 | |
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Diese J\^ -1 ^^-Triazolin-S-on-Derivate können jährliche und winterharte Unkräuter, die in Reisfeldern, Hochlandfeldern, Obstgärten und. Sumpfgebieten wachsen, wie Scheunenhofgras (Echinochloa Crusgalli Beauv, ein jährliches grasartiges Gras, welches ein typisches Unkraut ist, das in Reisfeldern auftritt und sehr schädlich ist), Monochoria (Monochoria vaginalis Presl, ein sehr schädliches Jahresunkraut der Pontederiaceae-Familie, das in Reisfeldern auftritt), die Schirmpflanze (Cyperus difformis L., ein schädliches jährliches ridgrasähnliches Unkraut, das in Reisfeldern auftritt), Spikefallsamen (Eleocharis acicularis Roem. et Schult, ein typisches schädliches winterhartes riedgrasähnliches Unkraut von Reisfeldern, das ebenfalls in Sümpfen und bewässerten Anlagen wächst), Pfeilkraut bzw. Pfeilkopfkraut (Sagittaria pygmaea Miq., ein schädliches winterhartes Unkraut der Alismataceae-Familie, das in Reisfeldern, in Sumpfgebieten und Gräben wächst), Binsen (Scirpus juncoides Roxb.'var. hotarui Ohwi., ein jährliches riedgrasähnliches Unkraut, das in Reisfeldern, Sumpfgebieten und Gräben wächst), Haferkraut (Avena fatua L., ein jährliches grasartiges Gras, das in Wüsten, unbebautem Land und Hochlandfeldern wächst), Beifuß (Artemisia princeps Pamp., ein winterhartes zusammengesetztes Gras, das in kultivierten und nicht-kultivierten Feldern und im Gebirge wächst), großes Fingergras (Digitaria adscendcus Henr., ein jährliches grasartiges Gras, welches ein typisches schädliches Unkraut ist, das in Hochlandfeldern und Obstgärten wächst), Gishi-gishi (Rumex japonicus Houtt, ein winterhartes knöterichartiges Unkraut, das in Hochlandfeldern und an Stra~ ßenrändern wächst), Schirmriedgras (Cyperus Iria L., ein jährliches riedgrasähnliches Unkraut, das in Hochlandfeldern und an Straßenrändern wächst) und Fuchsschwanz (Amaranthus varidis L., ein jährliches Unkraut der Amarantha-
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ceae-Familie, das in Hochlandfeldern, ödem Land und an Straßenrändern wächst), kontrollieren.
Da die durch die Formel I dargestellten Verbindungen eine ausgezeichnete Kontrollwirkung gegenüber Unkräutern in den Vor emergenz- und Anfangs emergenz stufen zeigen, können ihre charakteristischen physiologischen Aktivitäten v/irksamer manifestiert werden, indem man die Felder mit diesen Verbindungen vor dem Pflanzen nützlicher Pflanzen, nach dem Pflanzen nützlicher Pflanzen (einschließlich solcher Felder, wie Obstgärten, wo nützliche Pflanzen bereits gepflanzt wurden), aber vor der Emergenz der Unkräuter, oder nach dem Säen der nützlichen Pflanzen, aber vor der Emergenz der Pflanzen, behandelt. Die Anwendungsart der erfindungsgemäßen Herbizide ist nicht auf die oben beschriebenen beschränkt. Sie können ebenfalls als Herbizide bei der Mittelstufe des Reises für Reisfelder und weiterhin als Herbizide zur Kontrolle allgemeiner Unkräuter, die beispielsweise in gereiften Feldern, zeitweise nicht-bepflanzten Feldern., Gräben, zwischen Reisfeldern, landwirtschaftlichen Wegen, Wasserwegen, Weiden, Friedhöfen, Parks, .; "''. _ :v,:.. j . /v. ,...,;. Straßen, Spielgärten, nicht-bewohnte Flächen und Gebäude, wiedergewonnenem Land, Eisenbahn und Wäldern wachsen, verwendet werden. Die herbizide Behandlung solcher Flächen erfolgt auf die wirksamste und wirtschaftlichste Art, doch sie hängt nicht notwendigerweise von der Emergenz der Unkräuter ab.
Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide werden sie im allgemeinen entsprechend üblicher Verfahren zubereitet, indem man landwirtschaftliche Chemikalien in einer für die Verwendung geeigneten Form verarbeitet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden mit ge-
eigneten inerten Trägern und gegebenenfalls weiter mit Adjuvantien, in einem geeigneten Verhältnis vermischt. Durch Auflösung, Dispersion, Suspension, das mechanische Vermischen, Imprägnieren. Adsorbieren oder durch Adhäsion kann man eine geeignete Zubereitungsform, beispielsweise Suspen-· sionen, emulgierbare Konzentra'te, Lösungen, benetzbare Pulver, Zerstäubungsmittel, Granulate oder Tabletten, herstellen«
Die inerten Träger, die in den Zubereitungen verwendet werden, können entweder Feststoffe oder Flüssigkeiten sein. Als Beispiele für geeignete feste Träger können genannt werden Pflanzenpulver, wie Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Borkenmehl, Sägemehl, gepulverte Tabakstengel, gepulverte' Walnußhüllen, Kleie, gepulverte Cellulose und Extraktionsrückstände von Gemüsen,, faserartige Materialien, wie Papier, zerrissene bzw. zerfledderte Pappe und Lumpen, synthetische Polymere, wie gepulverte synthetische Harze, anorganische oder Mineralprodukte, wie Tone (beispielsweise.Kaolin, Bentonit und Säureton), Talke (beispielsweise Talk und Pyrophillit), siliciumhaltige Substanzen (beispielsweise Kieselerde, Siliciumdioxidsand, Glimmer und weißer Kohlenstoff (hochdispergierte synthetische Kieselsäure, die ebenfalls als fein-hydratisiertes Siliciumdioxid oder hydratisierte Kieselsäure bezeichnet wird;.einige im Handel erhältliche Produkte enthalten Calciumsilicat als Hauptbestandteil)), Aktivkohle, gepulverter Schwefel, Bimsstein, calcinierte Kieselerde, Backsteinmehl, Flugasche, Sand, Calciumcarbonat und Calciumphosphat, chemische Düngemittel,, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchiorid, und Düngemittel für die Landwirtschaft. Diese Materialien werden alleine oder im Gemisch miteinander verwendet. Materialien, die als flüssige Träger verwendet'werden können, werden unter solchen ausgewählt, die Lösungsmittel für die aktiven
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Verbindungen sind, und solchen, die Nicht-Lösungsmittel sind, die aber die aktiven Verbindungen mit Hilfe der Adjuvantien dispergieren können. Beispielsweise kann man die · folgenden Materialien alleine oder im Gemisch miteinander verwenden: Wasser, Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol oder Äthylenglycol), Ketone (z.B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon), Äther (z.B. Äthyläther, Dioxan, Cellosolven, Dipropyläther und Tetrahydrofuran), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Motorenbenzin und Mineralöle), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha und Alkylnaphthaline), Halokohlenwasserstoffe (•z.B. Dichloräthan, chlorierte Benzole, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff), Ester (z.B. Äthylacetat, Dibutylphthalat, Diisopropylphthalat und Dioctylphthalat), Säureamide (z.B. Dimethylformamid, Diäthylformamid und Dimethylacetamid), Nitrile (z.B. Acetonitril) und Dimethylsulfoxid.
Die Adjuvantien, die im folgenden als Beispiele aufgeführt werden, werden entsprechend den individuellen Zwecken eingesetzt. In einigen Fällen kann man Gemische aus ihnen verwenden. In einigenFällen werden keine Adjuvantien verwendet.
Für die Emulgierung, Dispersion, Solubilisierung und/oder Benetzung der aktiven Verbindungen können oberflächenaktive Mittel verwendet werden, beispielsweise Polyoxyäthylenalkylaryläther, Polyoxyäthylenälkyläther, Polyoxyäthylenhöhere Fettsäureester, Polyoxyäthylenresinate, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäurekondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere Alkoholsulfatester.
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Zur Stabilisierung der Dispersion, Klebrigmachung und/oder Agglomeration der aktiven Verbindungen kann man beispielsweise Casein, Gelatine, Stärke, Alginsäure, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi arabikum, Polyvinylalkohol, Terpentinöl, Reiskeimöl, Bentonit und Ligninsulfonate verwenden.
Zur Verbesserung der Fließeigenschaften der festen Massen ist es bevorzugt, Wachse, Stearate oder Alkylphosphate zu .verwenden.
Als Peptisiermittel für eine dispergierbare Masse ist es weiterhin bevorzugt, Naphthalinsulfonsäurekondensationsprodukte und Polyphosphate zu verwenden.
Es ist weiterhin möglich, ein Entschäumungsmittel, wie beispielsweise ein Siliconöl, zuzugeben.
Der Gehalt an aktivem Bestandteil kann je nach Bedarf eingestellt werden. Beispielsweise beträgt er bei der Herstellung gepulverter oder granulierter Produkte im allgemeinen 0,5 bis 20 Gew.~% und bei der Herstellung emulgierbarer Konzentrate oder benetzbarer Pulver bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-#.
Zur Zerstörung der verschiedenen Unkräuter, zur Inhibierung ihres Wachstums oder zum Schutz nützlicher Pflanzen von den Schaden, die durch Unkräuter verursacht werden, wird· eine Dosis, mit der die Unkräuter zerstört werden, oder eine Dosis, mit der das Wachstum der Unkräuter inhibiert wird, an erfindungsgemäßem herbiziden Mittel als solches oder nach geeigneter Verdünnung mit oder suspendiert in Wasser oder in einem anderen geeigneten Medium auf den
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Boden oder auf das Blattwerk der .Unkräuter in dem Gebiet, wo,die Emergenz oder das Wachstum der Unkräuter unerwünscht ist, angewendet. , .
Die Menge an erfindungsgemäßem Herbizid, die angewendet wird, hängt von verschiedenen "Faktoren, wie beispielsweise dem Zweck der Anwendung, den betreffenden Unkräutern, der Emergenz oder dem Wachstumszustand der Unkräuter und der Nutzpflanzen, der Emergenztendenz der Unkräuter, dem Wetter, den Umgebungsbedingungen, der Form der herbiziden Mittel, der Art der Anwendung, der Art des zu behandelnden Feldes und der Zeit der Anwendung,ab.
Verwendet man das erfindungsgemäße herbizide Mittel allein als selektives Herbizid, so ist es bevorzugt, die Dosis an erfindungsgemäßer aktiver Verbindung im Bereich von 10 bis 500 g/10 a auszuwählen. Werden die Herbizide gemeinsam verwendet, so liegt die optimale Dosis oft unter der der einfachen Dosis und die erfindungsgemäßen Herbizide können in einer geringeren Menge als der oben angegebenen verwendet werden, wenn sie zusammen mit einer anderen Art von Herbizid eingesetzt werden. ·
Die erfindungsgemäßen Herbizide sind besonders nützlich für die Präemergenzbehandlung und für die Anfangsemergenzstuf endbehandlung von Pflanzen in Hochlandfeldern und für die Anfangs stufen- und Mittelstufenkontrolle von Unkräutern in Reisfeldern. Damit sowohl der Bereich der kontrollierbaren Unkräuterarten und die Zeit, bei der die wirksame Anwendung möglich ist, ausgedehnt werden oder damit die Dosis reduziert werden können, können die erfindungsgemäßen Herbizide zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden
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und diese Verwendung ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung, Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Herbizide zusammen mit einem oder mehreren der folgenden Herbizide verwendet werden: Herbizide der Phenoxyfettsäuregruppe, wie 2,4-PA's (z. B. 2,4-Dichlorphenoxyacetat), MCP's (z. B.'Äthyl-2-methyl-4-chlorphenoxyacetat, IYatrium~2-methyl-4-chlorphenoxya,cetat und Allyl~2~methyl-4-chlorphenoxyacetat), MCPB (Xthyl-2~methyl-4-chlorphenoxybutyrat), Herbizide.der Diphenyläthergruppe, wie NIP (2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyläther)5 CNP (2,4}6-Trichlorphenyl-4r-nitrophenyläther) und Chlomethoxynic (2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4f-nitrophenyläther), Herbizide der s-Triazingruppe, wie CAT {'2-Chlor.-4,6-bis-(äth.yla2Tilno)-8-triazin] , Prometryne [m 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triaziri] und Simetryne ]J2-Methylthio-4,6-bis^äthylamino)-s-triazinJ, Herbizide der Carbamatgruppe, wie Molinate (S~Äthylhexahydro-1H-azepin-1-earbothicat), MCC QMethyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat]| , IPC [*Isopropyl-li-(3-chlorphenyl)-carbamat] , Benthiocarb ^S~(4-Chlorbenzyl)-l·ί,N-diäthylthiocarbamatJ, und andere Herbizid e$wie DCPA (3,4-Dichlorpropionanilid), Butachlor (2-Chlor-21,6l~diäthyl-lT-(butoxymethyl)-acetanilid), AIachlor (2-Chlor-2'.,6 '-diäthyl-xI-CmethoxymethylJ-acetanilid) , Bentason f"3-Isopropyl-2,1 ,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxidj , Trifluralin (oi.^,at,-rJ?rif^or-2,6-dinitro-N,I\r-dipropyl-p-toluidin) und DCMU C3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoffJ. Die obigen Abkürzungen entsprechen der Beschreibung in "Pesticide Manual 1978", publiziert von Japan Plant Protection Association.
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Die Erfindung soll nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert werden. Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirkung, die Zubereitungen und das. Syntheseverfahren der erfindungsgemäßen Verbindungen.
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Testbeispiel 1 . .
Kontrollwirkung auf Reisfelderunkräüter in der Präemergenzstufe:
Töpfe (1/10000 a) werden mit Boden gefüllt, um ein Reisfeld zu simulieren. Man pflanzt mit Samen von Scheunenhofgras, Monochoria, Schirmpflanzen und Hotarui und mit Knollen von Pfeilkopf, die alle schädliche Unkräuter sind, die in Reisfeldern auftreten. Man konditioniert-so, daß sie im Präemergenzzustand vorliegen.
Der Boden der Töpfe wird mit jeder der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen, die in Tabelle I angegeben sind, behandelt und die so zubereitet sind, daß man eine gegebene Konzentration an Flüssigkeit nach dem Besprühen erhält. . Nach 21 Tagen wird die Prozentkontrolle des Unkrautwachstums mit der eines nicht-behandelten Topfes verglichen und die herbizide Aktivität wird entsprechend den folgenden Kriterien bewertet.
Kriterien für die Bewertung der herbiziden Aktivität
Grad der herbiziden. Prozentkontrolle des UnAktivität krautwachstums (%)
5 . 100
4 90 bis 99
3 80 bis 89
2 70 bis 79
1 <70
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
| Verbindung Nr. | zugegebene Menge an aktivem Be-. standteil (g/a) | Wirkung der Präeraergenzbehandlung | Mono - choria | Schirm pflanze | Hotarui | Pfeilkraut bzw. Pfeil- |
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Testbeispiel 2 .
Kontrollwirkung auf Reisfeldunkräuter bei der Postemergenzstufe:
Töpfe (1/IOOOO a) werden mit Boden zur Simulierung eines Reisfeldes gefüllt und mit schädlichen Unkräutern des folgenden Blattalters bepflanzt. Zusätzlich werden junge Stecklinge von Reispflanzen (cultivar "Niphonbare") des 2,5-Blattalters in den Boden am Tag vor der Behandlung mit jedem der erfindungsgemäßen Herbizide gepflanzt. 21 Tage nach der Behandlung wird die herbizide Wirkung und der Grad der Beschädigung der Nutzpflanzen bewertet, indem man die Ergebnisse mit denjenigen von nicht-behandelten Topfen vergleicht.
Spezies der Unkrautprobe Blattalter des
Unkrauts
Scheunenhofgras, (barnyard grass) 1
Monochoria 2 bis 3
Schirmpflanze (umbrella plant) . 1 bis 2
Hotarui · 2 bis 3
Pfeilkraut (arrowhead) 3
Kriterium für die Bewertung des Grads der chemischen Bs~ Schädigung!
H: stark (einschließlich eines Vielkens)
M: mittel
L:' gering
N: keine
Die Kriterien für die".Bewertung der herbiziden Aktivität entsprechen dem Testbeispiel 1. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefaßt.
| Verbin dung Nr. | zugegebene Men ge an aktivem Bestandteil (g/a) | Einfluß der Postemergenzbehandlung | Monochoria | Schirm pflanze | Hotarui | Pfeil kraut | chemische Beschädi gung |
| 1 | 50 | Scheunen- hofgras | H | 2 | 2 | Reisfeld | |
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Kontrolleinfluß auf Unkräuter im Hochlandfeld bei der Präemergenzstufe:
Polyäthylenbehälter, 10 cm χ 20 cm χ 5 cm (Tiefe), werden mit Boden gefüllt und mit Weizen, Scheunenhofgras, Fingerhirse, Fuchsschwanz, Beifuß, Gishi-gishi und Schirmriedgras besät und die Samen werden mit Boden bedeckt. . .
Der Boden wird mit jeder der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen mit einer gegebenen Flüssigkeitskonzentration durch Besprühen behandelt. Nach 21 Tagen wird die herbizide Wirkung bewertet, indem man die Ergebnisse mit denjenigen von nicht-behandelten Topfen vergleicht. Das Kriterium für die Bewertung der herbiziden Aktivität entspricht dem Versuch von Testbeispiel 1o Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
| Verbin dung Nr. | zugegebene Menge an ak tivem Be standteil (g/a) | Einfluß auf die Präemergenzbehandlung | Hafer | Scheunen hof gras | großes Finger kraut | Fuchs schwanz | Beifuß | Gishi- gishi | Schirm riedgras |
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Kontrollwirkung auf Unkräuter in Hochlandfelder bei der Postemergenzstufe:
Polyäthylenbehälter, 10 cm χ 20 cm χ 5 cm (Tiefe), werden mit Boden gefüllt und mit den unten angegebenen Unkräutern und Sojabohnensamen besät. Die Samen werden mit Boden bedeckt. Die Unkräuter und die Sojabohnen werden bis zu den folgenden Blattaltern kultiviert und-dann mit jeder der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen mit einer gegebenen Dosis behandelt.
Nach 21 Tagen werden die herbizide Wirkung auf die Unkräuter und der Grad der Beschädigung der Nutzpflanzen bei den Sojabohnen bewertet, indem man die Ergebnisse mit denjenigen der nicht-behandelten Töpfe vergleicht.
Spezies der Pflanzenproben Blattalter der
Pflanzenprobe
Hafer .2
große Fingerhirse · 2
Fuchsschwanz 1
Beifuß 1
Gishi-gishi 2
Schirmriedgras 1
Sojabohne erstes doppeltes
' Blattalter
Die Kriterien für die Bewertung der herbiziden Aktivität und der chemischen Beschädigung entsprechen den Testbeispielen 1 und 2. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt.
| Verbin dung Nr. · | zugegebene Menge an ak tivem Be standteil (g/a) | Einfluß auf die Postemergenzbehandlung | Hafer | große Fin gerhirse | Fuchs schwanz | Beifuß | Gishi- gishi | Schirm riedgras | chemische Beschädi- |
| 1 | 50 | 3 | . 2 | 5 | 2 | j=· | 2 | Sojabohnen | |
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Ein benetzbares Pulver, das durch einheitliches Vermischen und Vermählen der folgenden Bestandteile erhalten wird:
Verbindung Nr. 43 50 Teile ; Gemisch aus Ton und weißem Kohlenstoff
(Ton ist der Hauptbestandteil) 4-5 Teile
Polyoxyäthylennonylphenyläther 5 Teile
Ein Granulat wird erhalten, indem man die folgenden Bestandteile einheitlich vermischt und mahlt, das Gemisch mit einer geeigneten Wassermenge verknetet und das geknetete Gemisch granuliert:
Verbindung Nr. 69 .5 Teile
Gemisch aus Bentonit und Ton 90 Teile
Calciumligninsulfonat 5 Teile
Ein emulgierbares Konzentrat wird durch einheitliches Vermischen der folgenden Bestandteile erhalten:
Verbindung Nr. 92 50 Teile
Xylol .40 Teile
Gemisch aus Polyoxyäthylennonylphenyläther und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
Syntheseyerfahrensbeisp^iel I1 ' .
Synthese von Äthoxymethylenurethan:
3 4 82
In 40 ml Toluol löst man 44,4 g (0,3 Mol) Äthylorthoformiat und, während man die Temperatur bei "110 bis 1200C hält, werden 18 g (0,2 ml) Urethan und 200 ml eines Gemisches aus Schwefelsäure mit Toluol etwa 2 h zugegeben. Während dieser Zeit wird das gebildete Äthanol aus dem Reaktor abdestilliert. Nachdem das Zutropfen beendet ist, wird das Toluol durch Destillation entfernt. Das gewünschte Produkt (9,5 g) wird durch Destillation des Rückstands erhalten. Kp 72,40C (15 mm Hg), Ausbeute 38,
Svntheseverfahrensbeispiel 2
Synthese von 1-(Äthylthio)-isobutylidenurethan:
In 150 ml Äthyläther löst man 34,5 g (0,5 ml) Isobutyronitril Vind 31 g (0,5 Mol) Äthylmercaptan und leitet bei einer Temperatur nicht über O0C 20,1 g (0,55 Mol) trockenen Chlorwasserstoff ein.
Das Reaktionsgemisch wird 5 Tage bei einer Temperatur nicht über O0C stehen gelassen und anschließend werden 300 ml n-Hexan zugegeben. Das sich als ölige Schicht abtrennende ölige Material wird gesammelt und dann wird Eis zugegeben und bei einer Temperatur nicht über O0C mit Kaliumcarbonat bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Das gebildete Öl wird mit Diäthyläther extrahiert, getrocknet und zur Entfernung des Äthers destilliert. Man erhält 41,7 g einer öligen Substanz. Sie wird in 300 ml Benzol gelöst, mit 27,2 g Pyridin vermischt und unter Kühlen des Gemisches auf eine Temperatur nicht über O0C werden 35 g Äthylchlorcarbonat zugetropft. Nach einer Reaktionszeit von 2 h bei einer Temperatur nicht über 5°C wird unlösliches Material abfiltriert •und zur Entfernung des Benzols wird destilliert. Die De-
223 4 82
stillation des Rückstandes bei verringertem Druck ergibt 34,5 g des gewünschten Produkts. Kp .87 bis 900C ( 3 mm Hg), Ausbeute 34
Auf ähnliche Weise wird 1-(Äthylthio)-äthylidenurethan aus Acetonitril, Äthylmercaptan und Äthylchlorcarbonat erhalten. Kp 80 bis 820C (3 mm Hg), Ausbeute 40,0%o
Synthe severfahrensbeispiel ^ " ' ' . '
Synthese von 1-(2,4-Dichior-5-isopropoxyphenyl)~3-methyl~ -1 , 2,4~triazolin--5-ont
In 70 ml Xylol erhitzt man 7,38 g (0,031 ml) 2,4-Dichlor-5~ isopropoxyphenylhydrazin und 5,5 g (0,031 Mol) 1~(Äthylthio)~äthylidenurethan v;ährend 30 min auf 80 bis 900C. Dann wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und 3,17 g (0,031 Mol) Triäthylainin werden zugegeben. Man erhitzt 2 h am Rückfluß. '
Anschließend extrahiert man dreimal mit je 50 ml einer 1Obigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung. Die wäßrige Schicht wird gesammelt, mit Diäthyläther gewaschen und mit Chlorwasserstoff säure angesäuert. Die' entstehenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methanol unikristallisiert. Man erhält 8,8 g des gewünschten. Produkts. Fp 165,70C, Ausbeute 92,6%.
Syntheseverfahrensbeispiel 4
Synthese von 1-(2,4~Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-3~methyl-4~allyl~,i/N) 2~1,2,4-triazolin-5~on:
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In 300 ml Benzol suspendiert man 9g (0,03 Mol) 1-(2,4-Dich.lor-5-isoproT)oxvT)henvl)-5-methvl-A -1,2,4-triazolin-5-on und 9 g Triäthylbenzylammoniumchlorid. 40 ml einer wäßrigen Lösung, die 9 g Natriumhydroxid enthält, werden zugegeben. Nachdem man 30 min gerührt hat, v/erden 4 g. (0,033 Mol) Allylbromid zugegeben·und nach 2 h Erhitzen am Rückfluß unter Rühren wird die Benzolschicht abgetrennt, nacheinander mit Wasser, verdünnter Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen, getrocknet, zur Entfernung des Benzols destilliert und weiterhin durch trockene Säulenchromato- · graphie gereinigt. Man erhält 9,4 g des gewünschten Produkts, njp 1,5573, Ausbeute ?1,4#.
Syntheseverfahrensbeispiel 5
Synthese von 1-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-3-tert.-butyl-4-methyl-JAl 2-1,2,4-triazolin-5-on:
in 30 ml Tetrahydrofuran lost man 2,35 g (0,01 Mol) 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin und 1,1 g (0,011 Mol) Triäthylamin und tropft bei einer Temperatur nicht über 100C 1,2 g (0,01 Mol) Pivaloylchlorid zu. Nachdem man 30 min gerührt hat, werden die gebildeten Salze abfiltriert und das Piltrat wird unter Bildung von Kristallen konzentriert. Die Kristalle werden in 50 ml Tetrahydrofuran ge>rlöst und 1 g Methylisocyanat und 2 oder 3 Tropfen Triäthylamin werden zugegeben. Das Gemisch wird 40 h am Rückfluß erhitzt und dann gibt man zu dem öligen Material, das man durch Abdestillieren von Tetrahydrofuran erhält, 70 ml 5%iges wäßriges Kaliumhydroxid hinzu. Das Gemisch wird 30 min am Rückfluß erhitzt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt und anschließend mit Diäthyläther extrahiert. Der
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Extrakt wird getrocknet, vom Äther durch Destillation be freit und weiter durch trockene Säulenchromatographie ge reinigt« Man erhält 0,34 g des gewünschten Produkts. Fp 112,5°C, Ausbeute 9,5%.
Syntheseverfahrensbeispiel 6
Synthese von 1 - (2,4~Dichlor-5-hydroxyphenyl)-3-methyl~4-allyl-/\,2-1,2,4-triazolin-5~on:
Das Gemisch aus 3,0 g (0,0087 Mol) 1-(2.4 propoxyphenyl)-3-raethyl-4-allyl-^\ -1,2,4-triazolin-5-on, 10 ml 47?oiger Bromwasserstoffsäure und 50 ml Essigsäure wird 5 h am Rückfluß erhitzt. Wasser (200 ml) wird zugegeben und dann wird mit 50 ml Äthylacetat dreimal extrahiert. Die 'Äthylacetatschicht wird zweimal mit 50 ml einer 1Obigen wäßrigen kaustischen Sodalösung extrahiert. Die Wasser- · schicht wird mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und das Produkt wird mit Äthylacetat extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und vom Äthylacetat durch Destillation befreit. Man erhält 2,6 g des gewünschten Produkts. Fp 138,80C, Ausbeute 100#.
Synthesev.erf ahrensbeispiel 7,
Synthese von 1~(2,4-Dichlor-5"-sek.-butoxyphenyl)-3-methyl-2-1»2,4-triazolin-5-on:
In 20 ml Benzol suspendiert man 0,6 g (0,001 Mol) 1-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-allyl-/^2-1,2,4-triazolin-5-on und 0,6 g Triäthylbenzylammoniumchlorid und dann gibt man 2 ml einer wäßrigen Lösung, die 0,6 g Na-
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triumhydroxid enthält,, hinzu. Nach 30-minütigem Rühren bei Zimmertemperatur wird 1 g sek.-Butylbromid zugegeben und das Gemisch wird unter Rühren 3 h am Rückfluß erhitzt. Nach .Beendigung der Reaktion werden 50 ml Wasser zugegeben und die Benzolschicht wird abgezogen, nacheinander mit Wasser, verdünnter Chlorwasserstoffsäure und erneut mit Wasser gewaschen, sodann getrocknet, vom Benzol durch Destillation befreit und durch trockene SäulenChromatographie gereinigt.
24
Man erhält 0,5 g des gewünschten Produkts, n^ 1,5552, Ausbeute 71,4%. ·.,.._··.
Synthese von 1-[2,4-Dichlor-5-(i-äthoxycarbonyläthoxy)-Ohenvl ~]-5-methvl-4-allvl-/\2~1.2.4-triazolin-5-on:
Das Gemisch aus 0,5 g (0,00166 Mol) 1-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-allyl-,£\k 2-1,2,4-triazolin-5-on, 0,31 g (0,0017 Mol) Äthyl-2-brompropionat und 1 g Kaliumcarbonat wird in 10 ml Dimethylsulfoxid bei 100 bis 1100C während 3 h erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion werden 50 ml Wasser zugegeben und das Produkt wird mit Diäthyläther extrahiert. Der Ätherextrakt wird gewaschen, getrocknet, vom Äther durch Destillation befreit und durch trockene Säulenchromatographie gereinigt. Man erhält 0,4 g des gewünschten Produkts, n^2 1,5459, Ausbeute 60,6%.
Synthese von 1-(2,4-Dichlor-5-äthoxymethoxyphenyl)-3-methyl-4-allyl-A2-"1»2» 4-triazolin-5-on:
6Z-
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In 50 ml Benzol löst man 3,0 g (0,0087 Mol) 1-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl) -3-methyl-4-allyl-£\2-1,2,4-triazolin-5-on und 2,2 g Triäthylamin. 0,94 g (0,0098 Mol) Chlormethyläthyläther werden bei Zimmertemperatur nicht über 100C hinzugetropft. Nach 1»stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird Wasser zugegeben und die Benzolschicht wird abgezogen, getrocknet, vom Benzol durch Destillation
befreit. Man erhält 3?1 g des gewünschten Produktes. n£
1,5596, Ausbeute 86,· Syntheseverfahrensbeispiel -10
Synthese von 1-[2,4~Dichlor-5-(2-äthoxyäthoxy)-phenyl]-3·-
ρ methyl-4-allyl-,^ -1,2,4-triazolin-5-on:
Das Gemisch aus 0,5 g (0,0015 Mol) 1-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)~3-methyl-4-allyl~A2->1J2»Z!-'triazPlin~5-on, 1 g Kaliumfluorid und 30 ml Dimethylformamid wird bei Zimmertemperatur 30 min gerührt und 1 g (0,0091 Mol) 2-Chloräthyläthyläther wird zugegeben. Das Gemisch wird unter Rühren bei 1200C 4 h erhitzt und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Wasser wird zugegeben und das entstehende ölige Material wird mit Diäthyläther extrahiert. Der Extrakt wird nacheinander mit einer Alkalilösung und mit Wasser gewaschen, getrocknet und vom Äther durch Destillation befreit» Das verbleibende ölige-Material wird durch trockene Säulenchromatographie auf Silicagel unter Verwendung eines gemischten Lösungsmittels von Äthylacetat und n-Hexan (1 : 1) gereinigt. Man erhält 0,43 g des gewünschten Produkts. n^1 1,5579, Ausbeute 70,5%.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch,Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es eine vvirk-2 '
same Menge eines ^v^ -1, 2,4~'-Triazolin-5-on-Derivats und ein Verdünnungsmittel enthält, wobei das Derivat durch die allgemeine Formel:dargestellt wird, worin R" eine Cj-C,-Alkylgruppe bedeutet, R ein Wasserstoffatom, eine C--Cg-Alkylgruppe oder eine Cp-C.-Alkenylgruppe bedeutet und X eine Hydroxygruppe, eine C.-Oa-Alky!gruppe, eine Cj-Cg-Alkyloxygruppe, eine Alkyloxyalkyloxygruppe, deren beide Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich sein können und jede Alkylgruppe eine Cj-C2,-Alkylgruppe bedeutet, eine Co-C^-AIkenyloxygruppe oder eine Alkyloxycarbonylalkyloxygruppe, deren beide Alkylgruppen gleich oder unterschiedlich sein können und jede Alkylgruppe eine- C,-C.-Alky!gruppe ist, bedeutet«2oHerbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß1 2R eine C*-C,-Alkylgruppe bedeutet, R eine C.-C,-Alkylgruppe oder eine Allylgruppe bedeutet und X eine C-.-G^-. Alkyloxygruppe, eine Methoxymethoxygruppe oder eine Allyloxygruppe bedeutet, " .48258 041/113β Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil 1-(2,4-Dichior-5-allyloxy- ''2phenyl)~3-isopröpyl-4-methyl-Λ -1,2,4-triazolin-5-onisto4· Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil 1-(2,4-Dichlor-5-isopropyloxyphenyl)-3-methyl-4-äthyl~ Λ -1,2,4~triazQlin-5-on ist0Herbizides Mittel nach Punkt 1» gekennzeichnet dadurch, daß der aktive Bestandteil 1-r(2,4™Dichlor-5-isopropyloxy-· 2phenyl)~3-methyl-4-allyl-Λ -1,2,4-triazolin-5~on ist.6<> Herbizides Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, . daß der aktive Bestandteil 1-(2,4-Dichlor-5-methoxymethoxyphenyl)~3~methyl-4-allyl-/\ ~1,2,4-triazolin-5~on ist.
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