DD152803A1

DD152803A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher disazoreaktivfarbstoffe

Info

Publication number: DD152803A1
Application number: DD22358880A
Authority: DD
Inventors: Gerhard Knoechel; Heinz Scheffler; Ruth Mieske; Guenter Puhlmann
Original assignee: Gerhard Knoechel; Heinz Scheffler; Ruth Mieske; Guenter Puhlmann
Priority date: 1980-08-29
Filing date: 1980-08-29
Publication date: 1981-12-09

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Disazoreaktivfarbstoffe der Formel, in der D = den Rest einer Aminobenzoldisulfonsaeure oder einer Naphthylamintrisulfonsaeure, K = einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Methoxy-, Acetamino-, Ureido und/oder Sulfogruppen substituierten Phenylen- bzw. Naphthylenrest, R = H, COOH oder SO&ind3!H und R&ind1! = H oder CH&ind3! bedeuten. Sie werden erhalten durch Kondensation an sich bekannter Aminoazofarbstoffe mit Cyanurchlorid im Molverhaeltnis 1 : 1 und Umsetzung der resultierenden Monoazodichlortriazinylfarbstoffe mit einem gegebenenfalls substituierten o-Phenylendiamin im Molverhaeltnis 2 : 1 zu den entsprechenden Disazofarbstoffen.

Description

223 588

YEB CHEIrIIEKOMBIITAT BITTERFELD

Bitterfeld, 5. 11. 1980 2064

WP C 09 B/223 588

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe, die in der Säuref orni der Formel

H IT D-IT=N-K-N-C " C-N

IT

Έ K=Z

Cl

C-IT-K-IT=N-D

— 2 —

- 2 - 2 2 3 5 8 8 2064

entsprechen. In der Formel bedeuten D « den Rest eines diazotierbaren, mindestens zwei Sulfonsäuregruppen tragenden-aromatischen Amins, K « einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Methoxy-s, Acetamino-, Ureido- und/oder Sulfogruppen substituierten Phenylen- bzv/. Uaphthylenrest, RsH, COOH oder SO₃H und R₁ » H oder CH₃.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Aus de.r DD-PS 81 688 sind ähnliche Farbstoffe bekannt«, Sie unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen durch die Verwendung anderer Diamine zur Verbindung der beiden Monoazofarbstoffmoleküle. Sie werden dadurch erhalten, daß die entsprechenden Aminoazofarbstoffe mit Cyanurchlorid und anschließend mit Diaminen umgesetzt werden.

In der DS-OS 2 658 268 sind Disazofarbstoffe mit einer o-Phenjrlendiaminbrücke beschrieben, die sich jedoch von den erfindungsgemäßen Farbstoffen durch die Anzahl der Sulfonsäuregruppen im Rest D unterscheiden. In der DE-OS 2827980 sind Disazofarbstoffe mit 3 Sulfonsäuregruppen im Rest D beschrieben, bei denen die beiden Triazinreste durch eine 4»4^f-Diaminostilbendisulfonsäurebrücke verbunden sind.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Synthese neuer Farbstoffe, die sich durch veränderten räumlichen Aiifbau bzw. die Anzahl der Sulfonsäuregruppen in den anwendungstechnischen Parametern von Farbstoffen des Standes der Technik unterscheiden.

- 3 - 223 5 8 8 2064

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der genannten Formel herstellen lassen, wenn man den auf übliche : T/eise hergestellten Aminoazofarbstoff zunächst mit Cyanurchlorid im Molverhältnis 1 : 1 in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 10 ⁰C und anschließend den erhaltenen Monoazofarbstoff im Molverhältnis 2:1 mit den erfindungsgemäß verwendeten aromatischen Diaminverbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und 50 ⁰C umsetzt, um das zweite Chloratom am Triazinring zu substituieren

Wahlweise kann das Cyanurchlorid auch zuerst bei niederen Temperaturen mit dem Diamin umgesetzt werden und anschließend bei höherer Temperatur mit dem Aminoazof arbstoff.

Von den als Brückenglied in Frage kommenden aromatischen Diaminen sind zu nennen: o-Phenylendiamin, 2,3-Diaminotoluol, 3»4-Diaminotoluol sowie deren Karbon- und Sulfonsäuren. Beispiele für aromatische Amine, die als Diazokomponenten eingesetzt werden können, sind:

Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure, 2-lTaphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure.

Beispiele für aromatische Amine, die als Kupplungskomponenten verwendet v/erden können, sind: m-Toluidin, m-Aminoacetanilid, m-Aminophenylharnstoff, 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol, 2,5-Mmethylanilin, 1-liaphthylamin-6-sulfonsäure, 1-Uaphthylamin-7-sulfonsäure sowie Gemische der 6— und 7-Sulfonsäure, 1-Naphthylamin~8-sulfonsäure.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe besitzen gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten und vergleichbaren Farbstoffen den wichtigen Vorteil, weniger Substantiv zu sein. Ss werden hohe Fixierausbeuten und sehr gute Haß- und Lichtechtheiten erzielt.

3 5 8 8 2064

Gegenüber bekannten Monoazofarbstoffe*! mit nur einem Monochlortriazinring besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine höhere Farbstärke und Fixierausbeute. Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens, ohne dieses darauf zu beschränken.

Ausführungsbeispiel ·

Zu einer Anschlämmung von 18,4 g Cyanurchlorid in 150 ml Eiswasser wird eine neutrale lösung des nach bekannten Verfahren erhältlichen Aminoazofarbstoffes aus 38,3 g 2-Naphthylamin~3j6»8-trisulfonsäure und 15» 1 g m~Axninophenylharnstoff in 400 ml Wasser bei Temperaturen zwischen 0 und 10 ⁰C gegeben, nötigenfalls durch Zugabe von 2n Sodalösung der pH-Wert zwischen 4 und 7 gehalten und bis zur Beendigung der Kondensation gerührt. Danach werden 5,4 g o-Phenylendiamin als wäßrige Lösung zugesetzt und die Temperatur auf Werte zwischen 20 und 50 C erhöht. Der pH-Y/ert wird · durch Zugabe von 2n Sodalösung zwischen 4 und 8 gehalten bis die Kondensation beendet ist.

Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und getrocknet.

Der Ansatz kann auch durch Sprühtrocknung aufgearbeitet v/erden. Der Farbstoff liefert auf Zellulosematerial sowohl nach dem Ausziehverfahren als auch im Textildruck farbstarke, rotstichig gelbe -Färbungen und Drucke mit sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.

Claims

-₅- 22 3 5 88 _2Οβ4

WP O 09.Β/223 Erfindungsanspruch

Verfahren sur Herstellung neuer wasserlöslicher Disazoreaktivfax-bstoffe, die in der Säureform der Formel

C-E-, ,-H-O

Cl

entsprechen, worin D für den Rest einer Aminobenzoldisulfonsäure oder einer Haphthylamintrisulfonsäure, K für einen gegebenenfalls durch Alkyl-, Methoxy-, Acetamino-, Ureido- und/oder Sulfogruppen substituierten Phenylen- bzw. Naphthylenrest, R für H, COOH oder

für H oder OH-, stehen, durch Kondensation

SO^H und

an sich bekannter Aminoasofarbstoffe obengenannter Bedeutung mit Cyanurchlorid in wäßrigem Medium bei

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Temperaturen zwischen 0 und 10 C im Mol.verhältnis 1:1, gekennzeichnet dadurch, daß die so erhaltenen Monoazofarbstoffe bei Temperaturen zwischen 20 und 50 ⁰C mit einem o-Hienylendiamin obengenannter Bedeutung im Molverhältnis 2 s 1 zu den entsprechenden Disazofarbstoffen umgesetzt werden.