DD148785A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Disazoreaktivfarbstoffe der Formel, in der D = den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsaeuregruppe tragenden aromatischen Amins, R = H oder CH&ind3!, R&ind1! = H oder SO&ind3!H u. X = gegebenenfalls durch Alkyl- bzw. Sulfonsaeuregruppen substituierten Phenylenrest bedeuten, wobei d. beiden Aminogruppen im Phenylenrest in o-, m- oder p-Stellung zueinander stehen koennen. Sie werden enthalten, indem man zunaechst Cyanurchlorid mit 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsaeure, deren N-Methylderivat oder deren 1-Sulfonsaeurederivat in waeszrigem Medium o. Zugabe saeurebindender Mittel kondensiert, sodann erfndungsgemaesz in das stark saure Reaktionsprodukt unter Nutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsaeure die Diazokomponente und Natriumnitrit gibt, nach beendeter Kupplung zwecks ersatz des zweiten Cl-Atoms am Triazinring den entstandenen Monoazofarbstoff mit einer aromatischen Diaminoverbindung obengenannter Bedeutung im Molverhaeltnis 2 : 1 zum Disazofarbstoff umsetzt.
Description
218-6 64 -*
VEB CHEMIEKOLIBDIAT BITTERPELD
Bitterfeld, 22/1.1980 2061
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Formel
1 R
-N-C
^ C-N-X-N-C' <
il !
N N N N
N0/
Cl
Cl
entsprechen.
-2- 218 664 2061
In der Formel bedeuten D « den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins, R = H oder CHo» R* <= H oder SO-H und X =: einen gegebenenfalls durch Alkyl- bzw. Sulfonsäuregruppen substituierten Phenylenrest. Als Beispiele für mögliche Phenylendiamine seien genannt: o-, m-, p-Phenylendiamin sowie deren Monosulfonsäuren, 114-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure, 1,3-Phenylendiamin-4»6~disulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol, 2,5-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol sowie deren Sulfonsäuren.
Aus der DD-PS 81 688 und aus Chemical Abstracts 1978, VoI, 89, 112 373 t sind Farbstoffe obengenannter Formel zum Teil bekannt.
Sie v/erden unter anderem erhalten, indem man Cyanurchlorid mit der Aminonaphtholsulfonsäure kondensiert, das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit der getrennt bereiteten Diazoniumverbindung der aromatischen Aminosulfonsäure kuppelt und anschließend mit einer entsprechenden Diaminoverbindung v/eiterkondensiert. . In den DD-PS 81 416, 80 792, 77 551, 76 751, 75 362 und 89 191 werden ähnliche Farbstoffe beschrieben.
Ziel der Erfindung ist ein gegenüber der bisherigen Verfahrensweise ökonomisch günstigeres Herstellungsverfahren für Farbstoffe obengenannter Formel.
-ζ
des Wesens der Erfindung
Es wurde gefunden, daß sich. Farbstoffe der genannten Formel wesentlich günstiger herstellen lassen, wenn man zunächst Cyanurchlorid mit 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure "beziehungsweise deren N-Methylderivat oder deren 1-SuIfonsäurederivat in wäßrigem'Medium ohne Zugabe säurebindender Mittel im Molverhältnis 1 : 1 bei !Temperaturen zwischen 0 und 10 0C kondensiert, in das stark saure Reaktionsmedium äquimolare Mengen einer diazotierbaren aromatischen Aminosulfonsäure und Watriumnitrit gibt, v/obei unter Nutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsäure Diazotierung und Kupplung erfolgen, und nach beendeter Kupplung den erhaltenen Monoazofarbstoff mit den im folgenden genannten aromatischen Diaminoverbindungen im Molverhältnis 2:1 zwecks Ersatz des zweiten Cl-Atoms am Cyanurchloridrest bei Temperaturen zwischen 20 und 50 C umsetzt, wonach der Farbstoff in bekannter Weise abgetrennt und getrocknet wird.
Von den in Frage kommenden aromatischen Diaminoverbindungen sind zu nennen:
o-, m-, ρ-Phenylendiamin sowie deren Monosulfonsäuren, 1 ^-Phenylendiamine, 5-disulf onsäure, 1,3-Phenylendiamindisulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol, 2,5-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol sowie deren Sulfonsäuren. Beispiele von aromatischen Aminosulfonsäuren, die als Diazokomponenten Verwendung finden sind: Anilin-o-sulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, p-Ioluidin-m-sulfonsäure, p-Anisidin-msulfonsäure, p-Aminoacetanilid-m-sulfonsäure, p-Anisidin-2,5-disulfonsäure, 2-Iiaphthylamin-1,5-disulfonsäure, 2-naphthylamine»8-disulfonsäure, 2-lTaphthylamin-6,8-disulfonsäure, 2-Uaphthylamin-5,7-disulfonsäure, 2-liaphthylamin-3,6,8-trisulf onsäure.
-.. - 4 - 218 6 64 2061
Die Diazokomponente wird vorzugsweise in fester Form zu dem Reaktionsprodukt aus Cyanurchlorid und der Aminonaphtholsulfonsäure gegeben. Anschließend wird Natriumnitrit als wäßrige Lösung zugetropft, wobei noch während der Diazotierung die Kupplungsreaktion einsetzt, so daß ein rascher Reaktionsablauf erfolgt. Falls erforderlich, läßt sich durch Zugabe geringer Mengen Salzsäure zu dem Reaktionsprodukt die Reaktionsgeschwindigkeit der Diazotierung erhöhen. Gegen Ende der' Kupplungsreaktion kann durch Zugabe alkalisch reagierender anorganischer Verbindungen z. B. Soda, ein für die Beendigung der Kupplungsreaktion günstiger pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Herstellungsverfahren folgende Vorteile:
Durch Wegfall eines gesonderten Diazotierungsansatzes reduziert sich einerseits der Apparatebedarf, andererseits, insbesondere durch die Möglichkeit, die Diazokomponente in fester Form einzusetzen, das Reaktionsvolumen, wodurch größere Ansätze im gleichen Reaktionsgefäß gefahren werden können und damit eine wesentlich günstigere Raum-Zeit-Ausbeute erzielt wird. Der Bedarf an Alkali, Salzsäure und Kochsalz (zum Aussalzen) ist geringer, was wiederum zu einer deutlichen Reduzierung der Salzlast der Abwässer führt. Auch die Abwassermenge ist bedingt durch die konzentriertere Fahrweise deutlich geringer.
Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Fixierausbeute vornehmlich beim Färben aus langer Flotte aus. Dadurch Wird eine hohe Ökonomie beim Farbstoff einsät ζ und eine Reduzierung der Farbstoffrestmengen in den Färbereiabwässern erreicht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung des er-· findungsgemäßen Verfahrens, ohne dieses darauf zu beschränken.
iS 6
- 5 - i. I P 0.64 2061
Ausf ührungsbeispiel Beispiel
Zu einer Anschlämmung von 18,4 g Cyanurchlorid in 150 ml Eiswasser wird eine neutrale Lösung von 25»3 g 2-IT-Methylamino~5-naphthol-7-sulfonsäure in 160 ml Wasser gegeben. Man rührt bis zur Beendigung der Kondensation bei O bis 10 0C. 17f3 & Anilin-o-sulfonsäure werden fest eingetragen. Anschließend läßt man bei 0 bis 10 0C 6,9 g Natriumnitrit als wäßrige Lösung zutropfen. Bis zum vollständigen Hitritverbrauch wird nachgerührt und anschließend durch langsame Zugabe von 2n Sodalösung die Kupplung beendet. Eine neutrale wäßrige Lösung von 18,8 g m-Phenylendiamin-4~sulfonsäure wird zugesetzt und die Temperatur auf 20 bis 50 0C erhöht. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 2n Sodalösung zwischen 4 und 8 gehalten und bis zur Beendigung der Kondensation gerührt.
Der Farbstoff wird durch Salzzugabe abgeschieden, abgesaugt und getrocknet.
Der Farbstoff färbt Zellulose gelbstichig Orange mit hoher Fixierausbeute und guten Uaß- und Lichtechtheiten.
Claims (1)
- 21 82061ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der FormelHO3S-,D-N=H--N-CI IlH HH H / \C-N-X-H-C σN IT-SO3H-H=H-DOHClClOH- 7 - 21 B 6 64 2061entsprechen, worin D für den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins, R für H oder CH3, R. für H oder SO3II und Z für einen gegebenenfalls durch Alkyl- bzw. Sulfonsäuregruppen substituierten Phenylenrest stehen, wobei die beiden Aminogruppen im Phenylenrest in o-, m- oder p-Stellung zueinander stehen können, durch Kondensation von Cyanurchlorid in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 10 0C mit 2-Amino-5~naphthol-7-sulfonsäure, deren Ii-Methylderivat oder deren 1-SuIfonsäurederivat im Molverhältnis 1:1, Zugabe stöchiometrischer Mengen einer Verbindung D-ITH2 und natriumnitrat, Kondensation der entstandenen Monoazoverbindung mit einer aromatischen Diaminoverbindung obengenannter Bedeutung im Molverhältnis 2 : 1 bei Temperaturen zwischen 20 und 50 0C, gekennzeichnet dadurch, daß die Kondensation des Cyanurchlorids mit der 2-Amino-5-naphthol~7-sulfonsäure oder den genannten Derivaten ohne Zugabe säurebindender Mittel erfolgt und die bei der Kondensation freiwerdende Salzsäure in einem Eintopfverfahren für die Diazotierung genutzt wird.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059681A (en) * | 1986-08-15 | 1991-10-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link |
| US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
-
1980
- 1980-01-28 DD DD21866480A patent/DD148785A1/de not_active IP Right Cessation
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