DD148784A1 - Verfahren zur herstellung wasserloeslicher disazoreaktivfarbstoffe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Disazoreaktivfarbstoffe der Formel, in der D = den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfongruppe tragenden aromatischen Amins und X = gegebenenfalls durch C&ind1! bis C&ind4!-Alkyl- bzw. SO&ind3!H-Gruppen substituierten Phenylenrest bedeuten, wobei die beiden Aminogruppen im Phenylenrest in o-, m- oder p-Stellung zueinander stehen koennen, und ihrer entsprechenden Kupferkomplexe. Sie werden erhalten, indem man zunaechst Cyanurchlorid mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsaeure in waeszrigem Medium ohne Zugabe saeurebindender Mittel kondensiert, sodann erfindungsgemaesz in das stark saure Reaktionsprodukt unter Nutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsaeure die Diazokomponente und Natriumnitrit gibt, nach beendeter Kupplung zwecks Ersatz des zweiten CL-Atoms am Triazinring den entstandenen Monoazofarbstoff mit einer aromatischen Diaminoverbindung obengenannter Bedeutung im Molverhaeltnis 2 : 1 zum Disazofarbstoff und gegebenenfalls weiter zum Farbstoffkupferkomplex umsetzt.
Description
-«- 21 8 6 63
VEB CHEMIEKOMBINAT BITTERi1ELD
Bitterfeld, 22.1.1980 2060
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung v/asserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Formel
Cl
N W
C - N OH
D-N=N-,
HN- X -MH
SOoH
entsprechen, oder ihrer entsprechenden Kupferkomplexe,
on Ii ν! ι η r. ,-1 ο <~>
-2 - 218 6 63 20β0
In der Formel bedeuten D = den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins und X =s einen gegebenenfalls durch CL- bis C,-Alkyl- bzw. Sulfonsäuregruppen substituierten Phenylenrest. Als Beispiele für mögliche Phenylendiamine sind zu nennen: o-, m-, ρ-Phenylendiamin sowie deren Monosulfonsäuren, 1,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure, 1,3-Phenylendiamin-4,6-disulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol, 2,5-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure, 2,4~JDiaminotoluol-5-sulf onsäure.
Aus den DD-PS 81 688 und DD-PS 82 178 sind Farbstoffe obengenannter Pormel teilweise bekannt. Sie werden unter anderem erhalten, indem man Cyanurchlorid mit der Aminonaphtholsulfonsäure kondensiert, das erhaltene primäre Kondensat!onsprodukt mit der getrennt bereiteten Diazoniumverbindung der aromatischen Aminosulfonsäure kuppelt und anschließend mit einer entsprechenden Diaminoverbindung v/eiterkondensiert.
Ziel der Erfindung ist ein gegenüber der bisherigen Verfahrensweise ökonomisch günstigeres Herstellungsverfahren für Farbstoffe obengenannter Formel bzw. ihrer entsprechenden Kupferkomplexe, bzw. die Synthese neuer Farbstoffe.
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der genannten Formel wesentlich günstiger herstellen lassen, wenn man zunächst Cyanurchlorid mit 1-Amino-S-naphthol-3,6-disulfonsäure in wäßrigem Medium ohne Zugabe
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säurebindender Mittel im Molverhältnis 1:1 bei Temperaturen zwischen 0 und 10 C kondensiert, in das stark saure Reaktionsgemisch, äquimolare Mengen einer diazotierbaren aromatischen Aminosulfonsäure und liatriumnitrit gibt, v/obei unter Nutzung der bei der Kondensation freigesetzten Salzsäure Diazotierung und Kupplung erfolgen, und nach beendeter Kupplung den erhaltenen Monoazofarbstoff mit den im folgenden genannten aromatischen Diaminoverbindungen im Molverhältnis 2 :1 zwecks Ersatz des zweiten Cl-Atoms am Cyanurchloridrest bei Temperaturen zwischen 20 und 50 C umsetzt, wonach der Farbstoff in bekannter Weise abgetrennt und getrocknet wird.
Von den in Präge kommenden aromatischen Diaminoverbindungen sind zu nennen:
o-, m-, p~Phenylendiamin sowie deren Monosulfonsäuren, 1,4-Hienylendiamin-2,5-disulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol, 2,6-Diaminotoluol-4-sulfonsäure, 2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure.
Der Farbstoff kann nach an sich bekannten Verfahren der oxydativen Kupferung weiter zum entsprechenden Farbstoffkupferkomplex umgesetzt werden.
Beispiele von als Diazokomponenten verwendbaren aromatischen Aminosulfonsäuren sind:
Anilin-o-sulfonsäure, p-Toluidin-m-sulfonsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, p-Anisidinm-sulfonsäure, 2-Naphthylamine! ,5-disulfonsäure, 2-lTaphthylamin-4,8-disulfonsäure, 2-lf aphthylamin-1-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure, 2~Uaphthylamin-5,7-disulfonsäure.
Die Diazokomponente wird vorzugsweise in fester Form zu dem Reaktionsprodukt aus Cyanurchlorid und der Aminonaphtholsulfonsäure gegeben. Anschließend wird Uatriumnitrit als wäßrige Lösung zugetropft, wobei noch während der Diazotierung die Kupplungsreaktion einsetzt, so daß ein
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rascher Reaktionsablauf erfolgt.
Palis erforderlich, läßt sich durch Zugabe zusätzlicher Salzsäure zu dem Reaktionsprodukt die Reaktionsgeschwindigkeit der Diazotierung erhöhen. Gegen Ende der Kupplungsreaktion kann durch Zugabe alkalisch reagierender anorganischer Verbindungen, z. B. Soda, ein für die Beendigung der Kupplungsreaktion günstiger pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt v/erden.
Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Herstellungsverfahren folgende Vorteile:
Durch Wegfall eines gesonderten Diazotierungsansatzes reduziert sich einerseits der Apparatebedarf, andererseits, insbesondere durch die Möglichkeit, die Diazokomponente in fester Form einzusetzen, das Reaktionsvolumen, wodurch größere Ansätze im gleichen Reaktionsgefäß gefahren werden können und damit eine wesentlich günstigere Raum-Zeit-Ausbeute erzielt wird. Der Bedarf an Alkali, Salzsäure und Kochsalz (zum Aussalzen) ist geringer, was wiederum zu einer deutlichen Reduzierung der Salzlast der Abwässer führt. Auch die Abwassermenge ist bedingt durch die konzentriertere Fahrweise deutlich geringer. Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Fixierausbeute vornehmlich beim Färben aus langer Flotte aus. Dadurch wird eine hohe Ökonomie beim Farbstoffeinsatz und eine Reduzierung der Farbstoff restmengen in den Färbereiabwässern erreicht. Die Farbstoffe mit einer o-Phenylendiaminbrücke sind darüber hinaus neu.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens, ohne dieses darauf beschränken zu wollen. , '
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21 S 663
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
Zu einer Anschlämmung von 18,4 g Cyanurchlorid in 130 ml Eiswasser wird eine neutrale Lösung von 31,9 g 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 150 inl Wasser gegeben. Die Temperatur wird durch Außenkühlung zwischen 0 und 10 0C gehalten. Man läßt solange nachrühren, bis keine freie Aminonaphtholdisulfonsäure mehr nachweisbar ist.
17,3 g Aiiilin-o-sulfonsäure werden fest eingetragen. Anschließend läßt man bei 0 bis 10 0C 6,9 g Natriumnitrat als wäßrige Lösung zutropfen. Während dieser Zeit bildet sich bereits der Farbstoff. Nach vollständigem Verbrauch des Nitrits wird zur Beendigung der Kupplung der pH-Wert' durch Zugabe von 50 ml 2n Sodalösung angehoben. Nach beendeter Kupplung werden 5,4 g p-Phenylendiamin als v/äßrige Lösung zugesetzt und die Temperatur auf 20 bis 50 0C erhöht. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 2n Sodalösung zwischen 4 und 8 gehalten und bis zur Beendigung der Kondensation gerührt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und getrocknet.
Der Farbstoff kann auch durch Sprühtrocknung abgeschieden v/erden. Der Farbstoff färbt Zellulose nach den üblichen Färbeverfahren in blaustichig roten Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
- 6 - . 2060
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Me Kondensation der 1-Amino-8-*naphthol-3,6-disulfonsäure mit Cyanurchlorid wird wie im Beispiel 1 durchgeführt. Anschließend werden 30»3 g 2-Naphthylamin-4»8-disulfonsäure als Dinatriumsalz eingetragen. Nach Zugabe von 10 ml Salzsäure (d = 1,163) werden 6,9 g natriumnitrat als wäßrige Lösung zugetropft. Nach vollständigem Hitritverbrauch wird zur Beendigung der Kupplung 2n Sodalösung anteilweise augegeben. Danach werden 5,4 g ρ-Phenylendiamin als wäßrige Lösung zugeführt, die Temperatur auf 30 bis 50 C erhöht und anteilweise 2n Sodalösung zugesetzt, und der End-pH-Wert 8 bis zur Konstanz gehalten.
Der erhaltene rote Farbstoff wird nach bekannten Verfahren durch Zugabe von Wasserstoffperoxid zu der mit Natriumacetat und Kupfersulfat versetzten Lösung in den Kupferkomplex überführt, wobei ein blauer Parbstoff erhalten wird. Der Parbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden, abgesaugt und getrocknet.
Der Parbstoff färbt nach dem Ausziehverfahren Zellulose blau mit guten Naß- und Lichtechtheiten. Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn statt des p-Phenylendiamins andere, bereits genannte, Diamine eingesetzt werden.
Claims (1)
- 21 8 6 632060ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung wasserlöslicher Disazoreaktivfarbstoffe, die in der Säureform der FormelH HO IT-CClD-IT=N-X-SO3H-IT=IT-Dentsprechen, worin D für den Rest eines diazotierbaren, mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragenden aromatischen Amins und X für. einen gegebenenfalls durch C-- bis C^-Alkyl- bzw. SOnH-Gruppen substituierten Phenylenrest steht, wobei218 6 63- 8 - 21 B A η 2060die beiden Aminogruppen im Phenylenrest in o~, m- oder p-Stellung zueinander stehen können, oder der entsprechenden Färbstoffkupferkomplexe durch Kondensation von Cyanurchlorid in wäßrigem. Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 10 0C mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure im Molverhältnis 1:1, Zugabe stochiometrischer Mengen einer Verbindung D-NH2 und Natriumnitrat, Kondensation der entstandenen Monoazoverbindung mit einer aromatischen Diaminoverbindung obengenannter Bedeutung im Molverhältnis 2:1 bei Temperaturen zwischen 20 und 50 0C, und gegebenenfalls Überführung in den entsprechenden Kupferkomplex, gekennzeichnet dadurch, daß die Kondensation des Cyanurchlorids mit der 1-Amino-8-naph.th.ol-316-disulfonsäure ohne Zugabe säurebindender Mittel erfolgt und die bei der Kondensation freiwerdende Salzsäure in einem Eintopfverfahren für die Diazotierung genutzt wird.
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|---|---|---|---|---|
| US5059681A (en) * | 1986-08-15 | 1991-10-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link |
| US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
-
1980
- 1980-01-28 DD DD21866380A patent/DD148784A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059681A (en) * | 1986-08-15 | 1991-10-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link |
| US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
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