DD157301A5 - Zusammensetzung zur bekaempfung von insekten oder nematoden - Google Patents
Zusammensetzung zur bekaempfung von insekten oder nematoden Download PDFInfo
- Publication number
- DD157301A5 DD157301A5 DD80226701A DD22670180A DD157301A5 DD 157301 A5 DD157301 A5 DD 157301A5 DD 80226701 A DD80226701 A DD 80226701A DD 22670180 A DD22670180 A DD 22670180A DD 157301 A5 DD157301 A5 DD 157301A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- alkyl
- item
- carbon atoms
- compounds
- tert
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims abstract description 10
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- -1 tert-amyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 abstract description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
- C07F9/425—Acid or estermonohalides thereof, e.g. RP(=X)(YR)(Hal) (X, Y = O, S; R = H, or hydrocarbon group)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen fuer die Bekaempfung von Insekten und Nematoden. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Zusammensetzungen mit einem breiten Bereich insektizider Wirksamkeit und geringer Phytotoxizitaet, die insbesondere auch fuer die Bekaempfung des Getreidewurzelwurms geeignet sind. Erfindungsgemaes enthlten die neuen Zusammensetzungen als Wirkstoff O-Alkyl-S-Alpha verzweigte Alkyl-alkl-phosphondi-tioat-Verbindungen der allgemeinen Formel, worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R tief 1 alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R tief 2 ein alhpa-verzweigtes Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt sowie ein innertes, nicht phytotoxisches organisches Loesungsmittel oder einen festen Traegerstoff, wobei die wirksame Substanz in einer fuer die Wirksamkeit erforderlichen Menge als Insektizid oder Nematozid voeliegt.
Description
6 7 0 1 . - Λ" "AP AO1N/226 701
58 575/12
Zusammensetzung zur Bekämpfung von Insekten und ITematoden
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten und Keniat öden mit einem Gehalt an O-Alkyl-S-^- ver~ zweigten Alkyl-alkyl-phosphondithioat-Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Nematozidee
£harak^
Einige Insektizide auf Basis von Alkylphosphondithioaten sind aus der US-PS 3 209 020 bekannt« Keine der in dieser US-PS beschriebenen Verbindungen entspricht der Formel der erfindungsgemäßen Verbindungen} worin R2 verzweigtes Alkyl ist«,
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten und Hematöden mit einem breiten Bereich insektizider'Wirksamkeit und niedriger Phytotoxizität, die insbesondere zur Bekämpfung des Getreidewurzelwurms geeignet sind.
Darlegung des Wesens der Erfindung '
Der'-Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Alkylphosphondithioate mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoff in Zusammensetzungen zur Bekämpfung, von Insekten und liematoden, insbesondere des Getreidewurzelwurms •geeignet sind.
; 58 575/12
Erfindungsgemäß werden in den neuen -Zusammensetzungen- als Wirkstoff O-Alkyl-S-ifo-verzweigte1 Alkyl-alkyl-phosphondithioat-Verbindungen angewandt« *
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel .
R - P
worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; R-. Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Ro älpha-verzweigtes Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt*
Erfindungsgemäß besteht das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pormel .
R-P
SR2
worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R1 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 alpha-verzweigtes Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet? darin, daß man ein S-$&-Alkylphosphondithiohalogenid der allgemeinen Formel
S £ ·
R-P
worin R und R2 die oben angeführte Bedeutung haben und X
3 -58 575/12
Halogen darstellt, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel ILOH, worin R^ die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart-einer Base umsetzt»
Die erfindung s gemäß en Verbindungen.weisen einen breiten Bereich insektizider Wirksamkeit auf und sind insbesondere von Interesse bei der Bekämpfung des Getreiäewurzelwurms, da sie gegen diesen Schädling eine ausgezeichnete 'Wirkung bei niedriger Phytotoxizität in Getreidepflanzen entwickeln«
Ein wesentliches strukturelles Merkmal der erfindungsgemäßen Verbindungen ist, daß Rp in eier oben angeführten Formel ^-verzweigtes Alkyl ist, de h., die Verzweigung erfolgt am Kohlenstoffs der direkt an-den Schwefel gebunden ist.
Es wurde gefunden, daß die verzweigten Verbindungen der vorliegenden Erfindung unerwartet vorteilhafte Eigenschaften aufweisen« Insbesondere zeigen sie. eine niedrige Phytotoxizität bei Getreide. Daher ist die Wirksamkeit der verzweig« ten-Verbindungen gegen den Getreidewurzelwurm gut, und ihre Phytotoxizität gegen Getreide ist niedrige Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind deshalb von besonderem Interesse für die Bekämpfung des Getreidewurzelwurms.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Verfahren hergestellt werden, die in der US-PS 3 209 020 beschrieben worden sind. Vorzugsweise werden die Verbindungen der vorliegenden Erfindung aus einem Ausgangsmaterial hergestellt, das ein S-Alkyl-alkylphosphondithiohalogenid ist, wobei die Herstellung im Beispiel 1 erläutert wird« Das S-Alkyl-alkylphosphondithiohalogenid wird mit·einem Alkohol
58" 575 1 2
in Gegenwart einer Base umgesetzt, .um zu den. Verbindungen der vorliegenden Erfindung zu gelangen.
Der bevorzugte Eealctionsablauf ist folgender:
Base -J
E-P . + . R1OH .—> R-P + Base φ HCl
S χ
Dabei ist RUlkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R^ ist Alkyl mit 1 bis 8;Kohlenstoffatomen, R2 ist alpha-verzv/eigtes Alkyl mit 4 bis 8!Kohlenstoffatomen und X ist Halogen- vorzugsweise Chlor. ·
Die Reaktion wird vorteilhafterweise durchgeführt bei einer Temperatur von 0 bis 1000C in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines tertiären Amins oder einer wäßrigen Base? wie wäßrige NaOH, oder durch Ausbilden des Alkalisalzes des Alkohols unter Verwendung von Alkalimetallen wie Natrium«
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Cyelohexan und 2-Butanon oder der Alkohol selbst.
Geeignete tertiäre Amine sind Trimethylamin, Triethylamin, Dimethylanilin, Diethylanilin und Pyridine
Die Alkylphosphondithioat-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als Insektizide und/oder Nematozide bei niedrigen Konzentrationen wirksam« Da· für eine wirksame Bekämpfung nur geringe Mengen der Verbindungen einzusetzen sindj ist es im allgemeinen untunlich, die Verbindungen als solche anzuwenden«, Die Verbindungen werden daher vorzugsweise als flüssige Zusammensetzungen oder in Verbindung mit anderen Trägerstoffen angewandt.
Die Zusammensetzungen mit den Verbindungen der vorliegenden Erfindung als wirksame Komponente können, als Dispersionen
. : 58 575 12
9 9 R 7 Π 1 ' 5" .
oder Emulsionen vorliegen. Da die wirksamen Verbindungen im wesentlichen wasserunlöslich sind, sollte eine geringe Menge eines inerten, nicht-phytotoxischen organischen Lösungsmittels hinzugegeben werden, das leicht in wäßrigem Medium dispergiert werden kann, um zu einer gleichmäßigen Dispersion der wirksamen Komponente, zu gelangen«, Beispielsweise kann eine effektive flüssige Zusammensetzung hergestellt werden mit der aktiven Komponente, Aceton oder Ethanol, Wasser und einem oberflächenaktiven Mittel wie .Tween -20 (Polyoxy-ethylensorbitmonolaureat) oder irgendeinem anderen bekannten oberflächenaktiven Mittel.
Die Zusammensetzungen mit den aktiven Verbindungen können auch als Puder oder Granulat vorliegen. So kann die wirksame Verbindung zum Beispiel mit einem geeigneten festen Trägerstoff wie Kaolinit, Bentonit oder Talkum in Mengen von 5 Gew.-i bis 20 Gew.-<$ vermischt werden.
die Insektenbekämpfung werden die aktiven Bestandteile bei Konzentrationen von 0,01 bis etwa 1 Gew.-$> der gesamten/ Formulierung eingesetzt. Als Nematozid ist die aktive Verbindung im Bereich von 0,56 bis 5?6Ö kg/ha (0,5-5 pounds/acre) wirksam. Unter idealen Bedingungen, abhängig von dem zu bekämpfenden Schädling, bietet die niedrige Aufwandmenge adäquaten Schutz. Andererseits können ungünstige Wetterverhältnisse, Resistenz des Schädlings und andere Paktoren dazu führen, daß der wirksame Bestandteil in höheren Verhältnissen eingesetzt werden
Wenn es sich um einen bodengebundenen Schädling handelt,
wird die die aktive Verbindung enthaltene Formulierung gleichmäßig in üblicher 7/eise über die zu behandelnde Fläche verteilt. Die aktive Verbindung kann in den Boden gespült werden durch Wasserversprüh'ung über der Fläche oder dem natürlichen Werdegang (Regen) überlassen werden. Nach der Applikation'kann die Formulierung im Boden durch Pflügen
58 575/12
26 701 -β."
oder Drillen bzw* Eggen verteilt werden. Die Applikation kann vor dem Pflanz;en, nach dem Pflanzen, aber bevor das. Keimen eingesetzt hat, oder nach dem Keimen erfolgen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindunge . .
Herstellung von S-tert*-butyl-ethylphosphondithiochlorid (Zwischenprodukt) .
Zu einer Lösung von 80 g (0s5 Mol) Ethylphosphonthiochlorid in 500 ml trockenem Toluol wurden 50 g (0,5 Mol) 2-Methyl-2~propanethiol gegeben» Die Lösung wurde unter tropfenweiser Zugabe von 60 g (0,6 Mol).Triethylamin gerührte Hach vollständiger Zugabe des Amins wurde das Gemisch gerührt, für 3 Stunden auf 80 0C erhitzt und über lacht stehen gelassene Das Reaktionsgemisch wurde mit 5 %iger kalter HCl-Lösung (100 ml) gewaschen, anschließend mit 5 %iger kalter NaOH-Lösung (100 ml) gewaschen und dann noch zweimal mit jeweils 100 ml Wasser gewaschene Nach .dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Toluol unter Wasserstrahl-Vakuum verdampft und der ölige Rest bei 78 bis 80 °C/0?2 mm destilliert«. Die Ausbeute betrug. 60 g (55,4 % der Theorie). Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrum bestätigt.
Herstellung von 0-»Ethyl-S~tert.-butyl-ethylphosphondithioat
.1,0 g (0,043 g/Atom) Natrium wurden in 50 ml wasserfreiem Ethanol gelöst«, Zu dieser Lösung wurden 8t0 g (0,037 Mol) S-terte-Butyl-ethylphosphondithlochlorid auf einmal gegeben* Das Gemisch wurde zwei Stunden bei Zimmertemperatur gerührt«, Anschließend wurde die Reaktionsmischung unter Vakuum eingeengt und der Rest mit Ether aufgenommen*. Die Etherlösung
58 575 12
wurde,mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Ether.wurde unter Vakuum abgetrieben und d-ie verbliebene Flüssigkeit destilliert» Man erhielt 6,5 g des Produkts, Siedepunkt 71-72° 0 /0,1 mm (77,7 °h Ausbeute). Die Struktur wurde durch das MR-Spektrum bestätigt. .
Beispiele J- 12
Analog Beispiel 2 wurden die folgenden Verbindungen hergestellt ! ' s
ii ^0R,
| Beispiel | R | E1 | E2 | Sp. 0C/ram | ^Ausbeute |
| * .3 | C2H | CH3 | tert.-butyl | 66-68/0.1 | 76 · |
| 4 '.5 | CH3 CH3 | CH3 . • C2H5 | tert. -rb ut yl tert.-butyl | 50-52/0.3 60-62/0.1 | 86 75,3 |
| 6 | GH,, | CH | tert.-butyl | 74-757Ö'.'öT*~"" | 75.3 |
| 7 | CpHn. | CoH7 | tert.-butyl | 84-85/0.07 | 72 |
| 8 | CH, | iso-propyl | tert.-butyl | 68-79/0.1 | 70 |
| 9 .. | CH | is^o-propyl | tert.-butyl | 80-82/0.4 | 62 |
| 10 11 12 13 14 | O2H5 O2H5 O2H5 C2H5 : °2H5 | CH3 . ; CH3 O2H5 C3H7 sec^-butyl | see..- butyl iso-butyl sec. -butyl sec. .- butyl sec^ - butyl | 59-60/0»1 61/.1 56/ΟβΟ2 59-60/0.02 67-69/0.05 | 75.8 84 81 . 80 74 |
CO UI Ul
58 575 12 9
Versuche hinsichtlich der Getreidewurzelwurm-Eigenaktivität, Getreidephytotoxizität und Wirksamkeit gegen den Südlichen Heereswurm.
A« Getreidewurzelwurm - Eigenaktivität (CRW)
Die 'festverbindung wurde in eine einprozentige Lösung mit Aceton oder Ethanol gegeben* Die Stammlösung wurde dann mit einer wäßrigen Lösung von Tween 20 und Wasser bis zur entsprechenden Konzentration verdünnt (ζ. Β 100, 10, 1, 0,1, 0,05 ppm)« Zwei ml dieser Lösung wurden anschließend in eine 9 cm-Petrischale pipettiert, die zwei Schichten Filterpapier enthält« '
Larven im 2. Stadium (instarJ wurden in die Schale gegeben und die. Schale zugedeckt. Nachdem die Larven 2 Tage (48 Stunden) dieser Umwelt ausgesetzt waren, wurden die abgetöteten und im Sterben liegenden Larven festgestellt. Die insektizide Wirksamkeit ist in erster Linie auf direkten Kontakt und Einwirkung der Dämpfe bei minimaler Einnahme zurückzuführen. Die:Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt..
B. Getreidephytotoxizität . .
Die Testverbindungen wurden in Aceton gelöst, um zu Konzentrationen von 0,5 und 1,0 % aktivem Wirkstoff zu gelangen. Getreidesamen wurde in Doppelreihen in ca. 23 χ 18 cm Pflanzenschalen mit pasteurisiertem Boden gegeben. Fünf Samenkörner wurden in jede Furche gesät und leicht mit Erde·zugedeckt. Die Behandlung erfolgte durch Einsatz von 5 ml/Reihe der Testlösung direkt über den Getreidesamen auf den Boden der Furche. Die 0,5 #ige und 1,0 %igen Lösungen entsprachen einer Aufwandmenge von 1,12 und 2,24 kg/ha aktiver Wirkstoff. Nach dem Schließen der Furchen wurden die Schalen im Treibhaus gewässert und dort für die Beobachtung und Ernte .
58 575 12
7 01 Λβ-
belassen« Pur jede Behandlung wurden drei ähnliche Schalen (Parallelfall) verwendet.
Eine Einschätzung der Getreidetoleranz nach 11 Tagen erfolgte durch Bestimmen der Verträglichkeit der Einzelpflanzen nach einer Bewertungstabelle von 0 bis 10 (0· = keine Wirkung; 10 = vollständige Vernichtung). Eine Gesamteinschätzung erfolgte zwei Wochen nach der Behandlung für jede ähnliche Schale» !Die Einschätzung der Getreidetoleranz basiert ebenso auf dem Prischgewicht der Keime,.die nach der visuellen Einschätzung nach zwei Wochen geerntet wurden, Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
£»_ .Südlicher Hees/urin-_ Eigenaktivität (SAW)
Die Stammlösung (i $ ) des Testmaterials würde- mit Aceton hergestellt und bis zur gewünschten Konzentration mit einer 500 ppm wäßrigen Tween 20 Lösung verdünnt» Limabohnen-Blätter wurden in die Lösung kurz eingetaucht und in Betrischaien (100 χ 15 mm) gegeben, die zwei Filterpapiere enthielten. die mit 2 ml Wasser angefeuchtet waren« Jede Petrischale enthielt ein Blatt und wurde offen gelassens um die Lösung auf dem Blatt abtrocknen zu lassen. Fünf Larven im 3. Stadium (instar) des Südlichen Heereswurmes (Spodoptera eridania) wurden auf das Blatt gesetzt ? und die Petrischale wurde zuletzt zugedeckt. Die Insekten wurden bei 25° C für 72 Stunden gehalten und der Grad der Abtötung aufgezeichnet. Die Ergebnisse sind der Durchschnitt von zwei Versuchen.
Die wirtschaftlich bedeutendste Verbindung weist folgende
Struktur auf
.0 . I S-n-Propyl
Ethyl O - Ρ""""
S-n-Propyl
ΛΛ
58-575 12
| GEW | (ppöÖ | 0.1 | # Abtöimng | 500 | SAW | ||
| Aufwand- · | |||||||
| menge | 100 | 100 | |||||
| 1 j | 100 | 100 | Ί00 | ||||
| Verbindung von | 100 | 0.05 | 100 | ||||
| Beispiel | 100 | S5 | 100 | 65 | |||
| 2 j | 100 | 90 | 55 | 100 | 100 | ||
| 3 i | 100. | 50 | 100 | 60 | 100 | ||
| 4 ! | 100 | 100 | 85 | 90 | 95 | ||
| 5 | 100 | 55 | 65 | 60 | 10 | ||
| 6 | 95 | Tabelle 2 | 60 | O | |||
| 7 | 100 | — | 10 | ||||
| 10 | 95 | 100 | |||||
| 11 | |||||||
Verbindung
Getreide phytotpxizit ät
Prozent Aufwand-Sichtbarwerden menge
kg/ha
Einschätzung Parallelder Pflanze fall
wirtschaftlichste
53 57
87 87
1,12
2,24
J, 2,24
6,2 6,9
0.7 0.9·
6,0 6,7
2.0 2.3
unbehandelt
93
Claims (1)
1» Zusammensetzung zur Bekämpfung'von Insekten oder Hematoden, gekennzeichnet dadurch* daß· als aktiver Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
S ' .
R-P
^ SR2
worin R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen R-, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R2 ein alpha-verzweigtes Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, enthalten ist sowie ein inertes, nicht phytotoxis.Ähes organisches Lösungsmittel oder ein fester Trägerstoff, vi/obei die wirksame Substanz in einer für die Wirksamkeit erforderlichen Menge als Insektizid oder Hematozid vorliegt»
2e Zusammense-tzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Rp tertiäres Alkyl darstelltβ
3e Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurchr daß R2 tert,«Butyl darstellte
4e Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Uematoden,. gekennzeichnet dadurchj daß man eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel
• R - P '
41 · 58 575/12
2 26701- - ta - .
einsetzt, in der R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen» R-J Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Rp alpha-verzweig« tes Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen.
5» Verfahren nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß R-j unverzv/eigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. .
6* Verfahren nach Punkt 4 und 5» gekennzeichnet dadurch, daß Rp tertiäres Alkyl-darstellt.
7. Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß R2 tert»-Butyl ist«
8e Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R Methyl oder Ethyl darstellt«
•9* Verfahren nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R und R- Ethyl darstellen.
1Oo Verfahren nach Punkt 7» gekennzeichnet dadurch, daß R Ethyl und R1 Methyl darstellen. ·
11« Verfahren nach Punkt 7» gekennzeichnet dadurch, daß R und R-j Methyl darstellen·'
nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß: R Methyl und 'R1 n-Propyl darstellen.
13β Verfahren nach Punkt 7S gekennzeichnet dadurch, daß R Ethyl und R- n-Propyl darstellen«,
14© Verfahren nach Punkt 4 zur Bekämpfung des. Getreide» WuraelWunns, gekennzeichnet dadurch, daß man eine pestizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel
R-P
in der R Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R^ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Sp alpha-verzweigtes Alkyl mit 4' bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, in den Boden einbringt«
5e Verfahren nach Punkt 14S gekennzeichnet dadurch, daß R0 tertiäres Alkyl ist» .
I6e Verfahren nach Punkt 6 oder 5S gekennzeichnet dadurch, daß R2 tert.-Amyl ist»
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/107,819 US4268508A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | 0-Alkyl-s-branched alkyl-alkylphosphonodithioate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD157301A5 true DD157301A5 (de) | 1982-11-03 |
Family
ID=22318651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD80226701A DD157301A5 (de) | 1979-12-28 | 1980-12-29 | Zusammensetzung zur bekaempfung von insekten oder nematoden |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4268508A (de) |
| EP (1) | EP0031690B1 (de) |
| JP (1) | JPS56103190A (de) |
| KR (1) | KR840000743B1 (de) |
| AR (1) | AR229923A1 (de) |
| AU (1) | AU6562880A (de) |
| BR (1) | BR8008504A (de) |
| DD (1) | DD157301A5 (de) |
| DE (1) | DE3063203D1 (de) |
| DK (1) | DK548180A (de) |
| EG (1) | EG14844A (de) |
| ES (1) | ES498168A0 (de) |
| HU (1) | HU182265B (de) |
| IL (1) | IL61752A0 (de) |
| PH (1) | PH17156A (de) |
| ZA (1) | ZA807931B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4428945A (en) | 1980-11-21 | 1984-01-31 | Rhone-Poulenc Agrochimie | O-Alkyl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonothioate insecticides and nematocides |
| US4472390A (en) * | 1980-12-31 | 1984-09-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL256452A (de) * | 1959-10-02 | |||
| US3121662A (en) * | 1960-03-09 | 1964-02-18 | Bayer Ag | (thiono)-thiolphosphonic and-thiolphosphinic acid esters and a process for their production |
| BE608802A (de) * | 1960-10-05 | |||
| US3751530A (en) * | 1968-05-28 | 1973-08-07 | Exxon | Free radical addition of dithiophosphonic and dithiophosphinic acids to acetylenes |
| US3642960A (en) * | 1969-01-27 | 1972-02-15 | Stauffer Chemical Co | Method of producing thiono- or dithio-phosphonic acid esters |
-
1979
- 1979-12-28 US US06/107,819 patent/US4268508A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-12-18 IL IL61752A patent/IL61752A0/xx unknown
- 1980-12-18 ZA ZA00807931A patent/ZA807931B/xx unknown
- 1980-12-19 DE DE8080304623T patent/DE3063203D1/de not_active Expired
- 1980-12-19 EP EP80304623A patent/EP0031690B1/de not_active Expired
- 1980-12-19 AU AU65628/80A patent/AU6562880A/en not_active Abandoned
- 1980-12-22 DK DK548180A patent/DK548180A/da unknown
- 1980-12-22 HU HU803083A patent/HU182265B/hu unknown
- 1980-12-23 BR BR8008504A patent/BR8008504A/pt unknown
- 1980-12-23 AR AR283781A patent/AR229923A1/es active
- 1980-12-24 PH PH25036A patent/PH17156A/en unknown
- 1980-12-26 ES ES498168A patent/ES498168A0/es active Granted
- 1980-12-26 JP JP18936380A patent/JPS56103190A/ja active Pending
- 1980-12-27 EG EG799/80A patent/EG14844A/xx active
- 1980-12-29 KR KR8005009A patent/KR840000743B1/ko not_active Expired
- 1980-12-29 DD DD80226701A patent/DD157301A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8201172A1 (es) | 1981-12-01 |
| EP0031690A1 (de) | 1981-07-08 |
| DE3063203D1 (en) | 1983-06-16 |
| KR830004327A (ko) | 1983-07-09 |
| ES498168A0 (es) | 1981-12-01 |
| JPS56103190A (en) | 1981-08-18 |
| US4268508A (en) | 1981-05-19 |
| HU182265B (en) | 1983-12-28 |
| BR8008504A (pt) | 1981-07-21 |
| KR840000743B1 (en) | 1984-05-31 |
| DK548180A (da) | 1981-06-29 |
| IL61752A0 (en) | 1981-01-30 |
| PH17156A (en) | 1984-06-13 |
| AR229923A1 (es) | 1984-01-31 |
| EP0031690B1 (de) | 1983-05-11 |
| EG14844A (en) | 1985-06-30 |
| ZA807931B (en) | 1982-07-28 |
| AU6562880A (en) | 1981-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695269C3 (de) | 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2626063A1 (de) | Fungizide bzw. bakterizide 2,3-dihydro-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide und deren verwendung | |
| DD145881A5 (de) | Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses | |
| DE2619303A1 (de) | Neue schwefelhaltige bisformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben sowie diese enthaltende land-, garten- und forstwirtschaftliche chemikalien | |
| DD153845A5 (de) | Verfahren zur herstellung unsymmetrischer thiophosphonatverbindungen | |
| DE3520760A1 (de) | Mittel zur verzoegerung der wirkung herbizider praeparate und herbizide praeparate mit verzoegerter wirkung und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2123277A1 (de) | Insektizide Mittel | |
| DE1493646A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarany-N-methylcarbaminsaeureestern | |
| DD142282A5 (de) | Zusammensetzungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten | |
| DE2813281C2 (de) | N-substituierte Bis-Carbamoyloximinodisulfidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Pestizide | |
| DD157301A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von insekten oder nematoden | |
| DE956549C (de) | Schaedlings- und Pflanzenvernichtungsmittel | |
| DE1917246C3 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Thiosulfonsäureestern Takeda Chemical Industries, Ltd, Osaka (Japan) | |
| DE1910588C3 (de) | N-Methyl-0-(2-äthylmercapto-methyl-) phenyl-carbamin-säureester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Insektizid | |
| DE2655212A1 (de) | Aminothiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pestizide | |
| DE1806120A1 (de) | Neue Carbamoyloxime,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekaempfung von Schaedlingen | |
| DE2027058C3 (de) | N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT355043B (de) | Verfahren zur herstellung neuer n,n'-thio-bis- oximcarbamate | |
| CH635083A5 (de) | 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione mit verzweigter alkylgruppe im alkylcarbonylrest. | |
| DE1493646C (de) | Cumaranyl-N-methyl-carbaminsäureester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT360280B (de) | Pestizides mittel | |
| DE1768555C3 (de) | Indanyl-N-methylcarbaminsäureester | |
| DE1493682C (de) | Cumaranyl N methyl carbaminsäureester und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Insektizide | |
| DE1937476C (de) | Basisch substituierte 1 Cyano O carbamoyl formoxime, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen ent haltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT253861B (de) | Insektizide Mischung |