DD145881A5 - Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses - Google Patents

Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses Download PDF

Info

Publication number
DD145881A5
DD145881A5 DD79212964A DD21296479A DD145881A5 DD 145881 A5 DD145881 A5 DD 145881A5 DD 79212964 A DD79212964 A DD 79212964A DD 21296479 A DD21296479 A DD 21296479A DD 145881 A5 DD145881 A5 DD 145881A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
leaf
change
growth
plants
plant
Prior art date
Application number
DD79212964A
Other languages
English (en)
Inventor
Amico John J D
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of DD145881A5 publication Critical patent/DD145881A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14—Di-thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Zusammensetzung und Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Huelsenfruechten durch Verwendung von N-substituierten Oxobenzothialin-Derivaten der allgemeinen Formel (I) in der y und w je Sauerstoff oder Schwefel, T Alkyl, Alkoxy, CF&ind3! oder NO&ind2! und R Morpholin, Pyrrolidyl oder substituiertes Pyrroidyl darstellen.

Description

Anwendungsgebiet· der_Erfindung_:
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Pflanzenwachtums regulator, enthaltend Verbindungen der Formel
wobei
Y und W unabhängig voneinander für Sauerstoff oder . Schwefel stehen;
. T für Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, CP^ oder steht;
m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und /^i R aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus - N ,
Morpholino, Pyrrolidyl, Pyrrolidyl, substituiert durch 1 bis 2 Niederalkyl- oder Niederalkoxyreste, und
öl - 2 -
-N (CH0)_ beste&t, wobei a eine ganze Zahl von 5 bis 8· einschließlich, ist.; .
R für Niederalkyl, Miederalkenyl, Benzyl, Phenyl oder Phenyl, substituiert durch 1 bis 3 .Niederalkyl-, Niederalkoxy-, ITiederalkenyl-, CF,- oder NOg-Reste,steht; Rp für Wasserstoff., Niederalkyl- oder Niederalkenylreste steht.
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem die Verwendung dieser Verbindungen bei einem Verfahren zur Regulierung des Wuchses von Hülsenfrüchten, sowie Zusammensetzungen von Pflanzenwuchsregulatoren«.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-si?bstituierte Oxobenzothiazoline und ihre Verwendung bei einem Verfahren zur Regulierung des Wuchses von Hülsenfrüchten, sowie Zusammensetzungen von Pflanzenviuchsregulatoren.
Charakteristik cier_bekan:nten_technischen Lösung^
Verbindungen, die bei der Regulierung von Pflanzen nützlich sind, haben zunehmende Bedeutung erlangt, da durch die schnell wachsende Weltbevölkerung der Druck auf die Weltnahrungsmittelvorräte weiter stark zunimmt. Eine Steigerung der Nahrungsmittelproduktion durch erweiterte Landnutzung ist keine sinnvolle Lösxzag dieses Problems, denn es kann zwar mehr Land genutzt werden als dies gegenwärtig der Fall ist, doch ist ein Großteil dieses Landes nur schwer bebaubar, so daß erhebliche Mengen an Wasser und Energie aus fossilen Brennstoffen, die selbst abnehmende Ressourcen sind, eingesetzt werden müßten, um es produktiv zu machen. Daher ist die Verwendung von Chemikalien zur Ertrags erhöhung durch die physiologische Manipulation der Nutzpflanze ein wichtiges Mittel zur Ertragserhöhung.
Gegenv/ärtig ist bekannt, daß gewisse Benzothiazyl-Verbindungen eine Herbizidwirkung besitzen. Die US-PS 3 069 429 zeigt
die Verwendung bestimmter 4-Halogen~2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäuren und ihrer Derivate, wie z.B. Salzen, Estern, Amiden usw., zur Unkrautvertilgung. Die US-PS 3 839 349 zeigt die Verwendung bestimmter li-substituierter Bensοthiazoline, die als Insektizide, Fungizide und Herbizide anwendbar sind. Keines.dieser Patente zeigt jedoch die Verwendung der spezifischen H-substituierten Oxobenzothiazoline, die entsprechend der vorliegenden Erfindung zur Regulierung des Wuchses von Pflanzen verwendet werden können.
Ferner ist bekannt, daß bestimmte Benzothiazyl-Verbindungen eine den Pflanzenwuchs regulierende Ti/irkung besitzen. Die JA-PS 73/10 182 zeigt die Verwendung von bestimmten U-substituierten 2~0xo-3-benzothiazolin-Verbindungen als Veredelungsmitiel zum Baumwurzelwuchs. Die US-PS'en 3 993 468 und 4 049 419 zeigen die Verwendung bestimmter Benzothiazoline als Pflanzenwuchsregulatoren. Parallelanmeldungen von D'Amico, Serien-Wr. 86I 476 und Serien-Er. 861 479, beide am 16. Februar 1977 eingereicht, zeigen ΪΓ-Amide und U-Hydrazide von 2-Benzothiazolin, die als Pflanzenwuchsregulatoren verwendet werden können. Jedoch ist hier nirgends die Verwendung der spezifischen neuartigen Oxobenz0thiazoline, wie in der vorliegenden Erfindung beschrieben, dargestellt.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung soll eine neue Klasse von chemischen Verbindungen, die als Pflanzenwuchsregulatoren verwendet werden können, zur Verfügung gestellt werden. Genauer gesagt, betrifft die vorliegende Erfindung neuartige Η-substituierte Oxobenzothiazolin-Derivate, die zur Regulierung des Wuchses von Hülsenfrüchten verwendet werden können»
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Der Erfindung liegt speziell die Aufgabe zugrunde, eine Methode zur Beeinflussung des Wachstums von Leguminosepflanzen zur Verfügung zu stellen, wobei bei der Methode die erfindungsgemäßen Verbindungen zur wirksamen Regulierung des Wachstums von Leguminosepflanzen angewandt werden, ohne daß die bei der Anwendung vergleichbarer Pflanzenwachstumsregulierungszusammensetzungen, wie sie in der US-PS 3 993 468 offenbart werden, auftretenden Nachteile zu verzeichnen sind. -
Die in der US-PS 3 993 468 beschriebenen bekannten Zusammensetzungen für die Regulierung des Pflanzenwachsturns haben den Nachteil, daß diese Verbindungen, wenn sie in den Mengen angewandt werden» wie sie für die erfindungsgemäßen Verbindungen angegeben werden, Epinastie und Nekrose bei Sojabohnenpflanzen hervorrufen oder überhaupt keinerlei Regulierungswirkung hinsichtlich des Pflanzenwachstums aufweisen.
Bei Epinastie handelt es sich um eine unangenehme Bewegung, bei der sich ein Pflanzenteil, z.B. ein Petalum oder Blatt, nach außen und dann nach unten biegt, wobei diese Bewegung durch ein unangemessenes Wachstum oder eine Verstärkung des Turgors in einer Oberfläche des Pflanzenteiles hervorgerufen wird. Epinastie ist visuell als starke Verwindung oder Biegung der Sojabohnenpflanze zu sehen. Man wird verstehen, daß proportionales Wachstum im Gegensatz zu disproportionalem Wachstum des Pflanzenteiles erstrebenswert ist, weil die Pflanzen nicht gebogen oder verwunden werden, sondersi aufrecht bleiben und besser geernte.t werden können.
2 t 29
Nekrose ist ein Absterben von Pflanzengewebe, gewöhnlich einzelner Zellen, Gruppen von Zellen oder in örtlichen Bereichen des Pflanzengewebes· Man muß zugeben, daß die Zusammensetzungen, die zum Absterben der Pflanze führen, als Pflanzenwachstumsregulatoren wertlos sind.
N-substituierte Oxobenzothiazoline, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, entsprechen der Formel
T(m)
(CH2)n-X-C-R
Y und ¥ unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
T für Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, CF3 oder 2
steht; . ·
m eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; und R-j
R aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus - N ,
Morpholino, Pyrrolidyl, Pyrrolidyl, substituiert durch 1 bis 2 Niederalkyl- und Niederalkoxyreste, und
-N (CH0)„ besteht, wobei Vs^„_^ c- a
a eine ganze Zahl von 5 bis 8 einschließlich ist;
R. für Niederalkyl, Niederalkenyl, Benzyl, Phenyl oder Phenyl, substituiert durch 1 bis 3 Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkenyl-, CF,- oder NOp-Reste, steht; R2 für Wasserstoff, Niederalkyl- oder Niederalkenylreste
steht.
Bei der Beschreibung der neuartigen N-substituierten Oxobenzothiazolin-Derivate, die als Pflanzenwuchsregulatoren erfindungsgemäß verwendet werden können, sind folgende Ausführungsformen für die verschiedenen Gruppen bestimmt. Der Ausdruck Niederalkyl schließt die Verbindungen der Gruppe ein, die eine gerade :Kette und verzweigt.e Kette, mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten,darunter z.B. Methyl·, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl u.a. Der Ausdruck Niederalkenyl beinhaltet Reste mit geraden oder verzweigten Ketten, die 2 bis 5 Kohlenstoff atome,
2129 6
vorzugsweise 3 "bis 5 Kohlenstoffatome, besitzen, z.B. 2-Propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl,.2~Butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-3-butenyl oder 2-Methyl-3-butenyl u.a. Der Ausdruck Niederalkoxy beinhaltet vorzugsweise Verbindungen mit geraden und verzweigten Ketten und 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, darunter z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy, tert.-Butoxy, n-Butoxy, Isopentoxy u.a. Vo der Begriff Halogen verwendet wird, sind Chlor, Brom, Fluor und Jod gemeint. V/o der Begriff "Morpholino" benutzt wird, ist ein Rest der Struktur -N O gemeint. Der Begriff "Pyrrolidyl" bedeutet einen Rest der Struktur -N . Der durch die Formel -N (CH0) dargestellte Rest bedeutet einen stickstoffhaltigen Heterozyklus mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Piperadino, Hexamethylenimino, Heptamethylenimino, Octamethylenimino u.a.
Eine bevorzugte Unterklasse von'Verbindungen, die als Wachstumsregulatoren für Hülsenfrüchte verwendet'werden, ist die, bei der R /-"R1
ist, und bei der die Werte für T, m, n, Y, W, R-, und R2 oben genannte Bedeutungen haben.
Zu typischen erfindungsgemäßen Verbindungen gehören unter anderen folgende: 2-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)äthyl-methylcarbamat; 2-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)äthyl-carbanilat; 2-(2-Oxobenzothiazolin-3~ylfäthyl-dimethylcarbamat: 3-(2-Oxobenzothiazölin-3-yl)propyl-dipropylthiolcafbamat; 3-(6-Äthoxy-2-oxobenzbthiazolin-3-yl)propyl-dipropylthiolcarbamat 3-(2-0xobenzothiazolin-3-yl)propyl-dipropylthiolcarbamat; 3-(2-0xobenzothia2olin-3-yl)propyl-dimethylthiolcarbamat; 3-(2-0xobenzothiazolin-3-yl)propyl-diisopropylthiolcarbamat; 3--(5-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-dimethylthiol-
ί|
carbaraat; 2-(5-Chlor-2~öxobenzothiazolin-3~yl)äth.yl-dipropylthiolcarbaniat; 2-(2-OxQ"feenzothiazolin-3-yl)äthyl-dipropylthiolcarbamat; 3- (5-Chl©r-2-oxoberizothiazolin~3--yl )~propyldiisopropylthiolcarbamai;; 2-(2-0xobenzöthiazolin-3-yl)äthyldiisopropylthiolcarbamat; 2-(5-Chlor-2-oxobenzoth.iazolin-3-yl)ätliyl-dlisopropylthlolcarbainat; 2-(2-0xobenzotliiazolin-3-yl)äthyl-diäthylth.iolcarbamat; 2-(5-Chlor-2-oxobenzothiazolin~3-yl)äthyl-diäthyltliiolcarbamat; 3-(2-Oxobenzotb.iazolin-3~yl)propyl~diäth.yith.iolcarbamat; 3-(5-Ghlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-diäthylthiolcarbamat; 2-(5-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)ätiiyl—äimethylthiolcarbamat; 2-(2-0xobenzoth.iazolin-3-yl)äthyl-diiaethylthiolcarbamat; 3-(2-Oxobenzothiaaolin-3-yl)propyl-K'—benzyl-N-äthylthiolcarbamat; 3-(2-Oxobeazothiazolin-3-yl)propyl-2,5-dimeth.ylpyrrolidylcarbothiolat; (2-Oxobenzoth.iazolin-3-yl)methyl-diisopropylthiolcarbamat; (2~Oxobenzotliiazolin-3-yl)niethyl-dimethyldithiolearbamat; (2-OxobeΏZotl·liazolin-3-yl)πlethyl-diäthyldiΐhiolcarbamat; (2-Oxobenzothiazolin--3-yl)niethyl-pyrrolidylcarboditkiolat.
3-(2~Oxobensothiazolin~5-~yl )propyl-diäth.ylth.ionocarbamat; 2-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)äthyl-diäth.ylthionocarbamat; 2-(2-OxobenzothIazolin-3~yl)äthyl-dimethylthionocarbamat; 2-(2—Oxobenzotb-Iazolin—3-yl)äthyl-dipropylthionocarbamat; 3~(2-OxobenzotMazolin-3-yl)piOpyl-dimethyltliionocarbamat; 2-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)äthyl-dibutylthionocarbamat; 2-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)äthyl-4-morpholinocarboth.ioriat; 3-(2-0xobenzothiazolin~-3-yl)propyl-dibutyltb.ionocarbamat; 3-{2-Oxobenzotliiazolin~'3-yl)propyl-dipropyltMonocarbamat; 2?-(2~Oxobenzotliiasolin--3-yl)äthyl-4-raorpholinocarbothionat; 2-(6-Brom-2-oxobenzothIazolin-3-yl)ätb.yl-dimethyltb.ionocarbamatj 2-(6-Äthoxy-.2-oxol>enzoth.iazolIn-3-yl)äthyl~diiaeth.ylthioQocarbamat; 3-(2-OxoberJzothiazolin-3-yl)propyl-N-methylcarbartilat. '
Unter dem Begriff "aktiver Bestandteil" sind hier die neuar-
2129Ä4 -ψ-
tigen N-substituierten Oxobenzothiazoline der bereits beschriebenen Formel zu verstehen. Es lassen sich verschiedene Verfahren anwenden, um die N-substituierten Oxobenzothiazolin-Verbindungen herzustellen, von denen man festgestellt hat, daß man sie zur Regulierung des Wuchses von Hülsenfrüchten verwenden kann. In den folgenden Beispielen sind diese Verfahren und die so gebildeten aktiven Verbindungen genauer beschrieben.
Beispiel 1
Benzothiazolinonzwischenprodukte werden nach der folgenden Reaktion hergestellt:
COH + KOH + Cl(CH5,) OH ' T
(CH2)n0H
Einer umgerührten Lösung mit 1 Mol des geeigneten 2-Hydroxybenzothiazols wurden in einer Portion von 66 g (1,0 Mol) 85/£-Kaliumhydroxid, 300 bis 500 ml Wasser, 1,1MoI 2-Chloräthanol oder 3-Chlorpropanol zugegeben. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde 5 Stunden lang bei 90 bis 1000C und 18 Stunden lang bei 25 bis 300C erwärmt. Bei den Verbindungen A-B in Tabelle I wurde das umgerührte Reaktionsgemisch auf , 50C abgekühlt. Nach 30 Minuten langem Umrühren bei 0 bis 100C wurden die Produkte durch Filtrieren gesammelt, mit 200 ml Wasser gespült und bei 25 bis 300C l'uftgetrocknet. Bei den Verbindungen C und D in Tabelle I wurden die umgerührten Reaktionsgemische mit 500 bis 600 ml Ithyläther bzw. Chloroform extrahiert. Die getrennten Lösungsmittelschichten wur-
den mit Wasser neutral gespült und über Natriumsulfat getrocknet. Die Lösungsmittel (Äthylather oder Chloroform) wurden bei einer maximalen Temperatur von 80 "bis 900C bei 1 bis 2 mm im Vakuum entfernt. Die Daten sind in Tabelle I zusammengefaßt.
-1St-
O Ii
CO )25 —O
CO
ω ρ* ω
I O -P
(D Φ (D
Q U a
ί β R
Q) 3 (U
ω ω ω
ω 2 ω
I O -P
ω α) ω
ω ω
(D (D
fit (D
ο ο
ft co
EH
ι <u ι
•H ^! ?H S C
£ ο ω ·η 3
tSJ CQ t> rQ x5
CM CO CO
r- ο m
VD CJ ΚΛ
CO O O
τ- CT» LT\ f- ΙΓ\ ΙΓ\
in co
OJ OJ
in
OJ
in
OJ VO
cn vx>
VD
, OJ I cn •P I •H
I I tr- OJ •H I (D
I ». (D A4
^~ in Λί
ω OJ co bD I • •Η
r cn cn •H I I CO
oT in CQ I I
I I 9,34 4,74
tn U in in I
a OJ W
in vo
I cn in OJ
^t* in O ^J.
cn VD VD O I cn
cn VO I vo I
OJ t co
co Ή
H Ph
Rj Ph •
•
tu CQ
CO •H
•H >
►> tn
OJ
•Η H H
P=I O
Die nach Beispiel 1 hergestellten und in Tabelle I beschriebenen Zwischenprodukte werden verwendet, um verschiedene aktive erfindungsgemäße Verbindungen herzustellen, wie in den folgenden Beispielen gezeigt wird.
Beispiel 2
C=O + RlTCO
C=O
CH2CH2OH
CH0CH0OC-N' 2 2 -
Eine umgerührte Menge von 19,5 g (0,1 Mol) 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-benzothiazolinon, 100 ml Äthylacetat und 1 ml Tri äthylamin wurde mit 0,1 Mol des geeigneten Isocyanats in einer Portion versetzt. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden lang am Rückfluß und 18 Stunden lang bei 25 bis 300C erwärmt. .Nach Abkühlen auf 5*"C wurde das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei 0 bis 100C gerührt. Die Produkte wurden durch Filtrieren gesammelt und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Die Daten sind in Tabelle II zusammen gefaßt .
1 29
H H Q)
X \/
\
\ O=O
O ο
CV
* M W
ο
ο (M W
/ — O
co V- \ (
C
CQ
O) φ
ω α> ο
H C
ω ω
ο ω
Fh-P ω ω
ω pi '
pi φ ω
V3J ,Q .ρ
ο ο
P1
co
Ρί
I W) fH P! P
t> ,Q "Ö
O CT\ (M Ό
C- (M CvJ O
in ir\ ο σ\
•^ 00
σ» co
CO CO
ι ι
[— Oi O CO
O O I I
CM
CH0CH0OH 2 2 ·
CH2CH2OCN(CH
Eine umgerührte Suspension von 0,2 Mol 3-(2-Hydroxyäthyl)-2-benzothlazolinor!, 28 g (0,2 Mol) Kaliumcarbonat und 200 ml Heptan wurde mit 26,6 g (0,25 Mol) Dimethylcarbamoylclilorid in einer Portion versetzt. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde 7 Stunden lang am Rückfluß und 18 Stunden lang bei 25 bis 300C erwärmt. Fach Zugabe von 800 ml Wasser wurde noch 1 Stunde lang weitergerührt. Die Peststoffe wurden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser neutral gespült und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Die Daten sind in Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III
C=O
CH2CH2OCN(CH5), 0
Ver- Ausbin- Sp. C beudung te Nr. f
jo C
j» H
be- gerechfunnet den
be- gerech- funnet den
be- gerech- funnet den
74-5a 77 54,12 54,32 5,30 5,25 10,52 10,43
(a) Umkristallisation aus Heptan - Isopropylalkohol
COH-Ä0H+RCS(CH2)nCl 0
Eine umgerührte Menge von 0,1T Mol 5-Chlor- oder 6-Äthoxy- oder nicht substituiertem 2-Hydroxybenzothiazol, 7,3 g (0,11 Mol) 85 c/o Kaliumhydroxid und 200 ml Dimethylformamid wurde mit 0,1 Mol des geeigneten 2-Chloräthyl- oder 3-Chlorpropyl-disubstitui'erten Thiolcarbamats in einer Portion versetzt. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde bei 90 bis 10O0C 24 Stunden lang erwärmt. Nach Abkühlen auf 25°C wurden 500 ml "Wasser und 600 ml Äthyläther zugegeben und es wurde 15 Minuten lang bei 25 bis 3O0C weitergerührt. Der Äther wurde im Vakuum bei einer Maximaltemperatur von 25 bis 300C oder 80 bis 900C bei 1 bis 2 mm entfernt. Die Daten sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
c/
Ii
O-O
co c
CVJ
W O
CO
CD β)
ί O
R-P
α» ω
H O
3 ο
0)
R-P CD (D Q $3
CD G)
Cl) Ct> CO
CQ
,Ω-P
I
U K
ω ·η
VD
CvJ
O O (0 (Λ O COVDOO C- C-- Cr> C\! CO CT\T-VO
VD LTk C- τ- C-- I I 00 C- CO I I ν- τ- τ- CVl «- T-T-T-
C— C^- CTv -Φ CT» IAC— IA
tr\v-v-vQt- o> in (Ti
VDVOCO^-OOI I CO VO 00 I I
τ— τ— λ— CvJ τ— τ— τ— ι—
W-il-VDOCOCn^^r-^-cOrt
cntooin^cju)to<-f-co(o C-C-CO cr»oococ-coc-cor-co
^VOlAlALr\C-v-C0^C0^-CM wooi^crv'iiAwcviMino
C-C- C— CTiC- COC- COC- COC- CTi
I I I I I I I I I I
=4- O
A LA
- I I - I I I
- ι ι co ι ι ι
CVJ VO
I I I I I - I I - I I I I I I I I O I I ON I I I
οοσΦ
COGOCOCO^COCOC—
CVJ CVl CVJ
C- ^c--^ CVi
CVJ ΚΛ
c— ^ O
O CVJ cd
ON CVJ
I
ω cm
ω CVJ
CVJ
CVJ
CVJ CVJ KN KN KN CVl
-"» C— C-O O O LA
kn'kn'knW W W KN KNW W W cvj oooooooooooo
I I I 1 I I I t I I
KNKNKNKNKNKN.CVJCV1KNCMCVICVJ IA
CV)
HO r-i r-\ r-i r-i
OO O O O O
Il 1 I I I
IA VD W W W IA IA. W LA W LA W
LA VD C— CO CJN O
Cv! KN
Tabelle IV (Portsetzung
1 2 3. 4 5 6 7 8 m 9 10 11 12
16 5-01 2 -N(C2H5)2 a 73 — __ 8,12 8,09 — __
17 H 3 -N(C2H5)2 a · 78 — — '8,63 8,86 19,77 19,42
18 5-01 3 -N(02H5)2 a. * 78 9?88 9,42 7,81 8,21 —
19 5-01 2 -N(CH3)2 a 70 11,19 10,70 8,84 8,45 — __
20 H 2 .-N(0H3)2 82-4b 50 — — 9,92 9,48 22,71 23,20;^
21 H 3_ -NCH2C6H5 O2H5 OH, a 85 __ — 7,25 7,05 16,59 16,87
-N <M
22 H 3 a 86 — — 7,99 7,81 18,30 18,40
CH5
(a) sehr visk. gelbbraune Flüssigkeit
(b) Äther im Vakuum "bei maximal 300C bei 1-2 mm entfernt und das Produkt bei 25 bis 3O0C auf einer porösen Platte luftgetrocknet
1 29'6 4 -· ye -
Beispiel 5
O=O + NaSCN(CH(CH5 )2)2 N 0
CH2Cl
Eine umgerührte Menge von 15 g (0,15 Mol) Diisopropylamin, 8 g (0,1 Mol) 50$ Natriumhydroxid und 50 ml Wasser wurde mit 7,8 g (0,15 Mol 85% Carbonylsulfid bei O bis 100C über einen Zeitraum von 15 Minuten versetzt. Dieses umgerührte Geiaisch wurde mit 19,6 g (0,1 Mol) 3-Chlormethyl-2-benzothiazolinon (US-PS 3 050 526) und 100 ml Tetrahydrofuran in einer Portion versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während der ersten vier Stunden bei 0 bis 200C und zwei Tage lang bei 25 bis 300C gerührt. Nach Zugabe von 800 g Eiswasser wurde 30 Minuten bei 0 bis 100C weitergerührt. Der Peststoff wurde durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gespült, bis er gegenüber Lackmus neutral war, und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Die Ausbeute an (2-Oxobenzothiazolin-3-yl)-methyl-diisopropylthiolcarbamat (Verbindung Nr. 23) betrug 86 $. Nach Umkristallisierung aus Heptan/Isopropylalkohol schmolz die Verbindung Nr. 23 bei 118 bis 120°C.
Analyse:
Berechnet in fi für C15
C 55,43; H 6,21; N 8,63; S 19,76 gefunden in $: C 55,48; H 6,24; N 8,62; S 19,83.
. 49 -Vf-
Beispiel r 6 S Ij
0=O+RC-SM *
Γ" ^ \ / ,01
. * I CH
c=°
CH0SCR S
Eine "umgerührte Menge von 0,11 Mol des geeigneten Natrium- oder Triäthylaminsalzes einer disubstituierten Dithiocarbaminsäure in 200 ml Aceton wurde 0,1 Mol 3-Chlormethyl~2-"benzothiazolinon (US-PS 3 050 526) in einer Portion zugegeben. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde 24 Stunden lang am Rückfluß erwärmt. Nach Abkühlen auf 5°C wurden. 800 g Eiswasser* zugegeben, und es wurde weitere 30 Minuten bei 0 bis 100C gerührt. Die Produkte wurden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gespült, bis sie gegenüber Lackmus neutral waren, und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Die Daten sind in Tabelle V zusammengefaßt.
Tabelle V
C=O
GH0SCR 2 !I S
Verbin dung Nr.
Aus-
1* H
So
beil- be- ge-C te rech- fun- io net den
be- gerech- funnet den
JkJL
be- gerech- funnet den
be- gerechfun- net den
24 -IT(QH5) 2 Na.2H2O 135-6a 95 46,45 46,46 4,25 4,28 9,85 9,90
25 -Ν(θ2Η5)2 HvN(O2H5)5 112~3b 99 49,97,49,85 5,16 5,17 8,97 8,95
26 -nC~! H.N(C0H1-), i65-7a 97 50,29 50,22 4,55 4,58 9,02 9,04
33,82, 33,75 30,78 30,73 30,'98 30,98
(a) ümkristallisierung aus Äthylacetat
(b) Ümkristallisierung aus Isopropylalkohol
2129*4
SA
Eine Gruppe der neuartigen aktiven Verbindungen wurde mit Hilfe von XanthatZwischenprodukten hergestellt. Die Herstellung der neuartigen Xanthate ist in Beispiel 7 dargestellt.
C=O+CS2+KOH
(CH2)nOH
(CHg)nOOSK.XH2O S
Eine umgerührte Menge von 0,25 Mol des geeigneten Alkohols (Tabelle I) in 500 ml Schwefelkohlenstoff, wurde mit 16,5 g (0,25 Mol) Kaliumhydroxid über einen Zeitraum von 10 Minuten bei 20 bis 250C in kleinen Portionen versetzt.' Nachdem 24 Stunden lang bei 25 bis 300C umgerührt worden war, wurden 600 ml Äthyläther zugegeben. Die Produkte wurden durch Filtrieren gesammelt und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Die Daten sind in Tabelle VI zusammengefaßt.
Tabelle VI
C=O
(CH9) OCSK.XH9O
C. u || c,
Zwi schen- T η Aus X be rech net C ge fun den be rech net H * N io s ge fun den
Ver bin dung H ·. 2 beu te % Null —- —. — ge fun den be rech net ge fun den be rech net .._
E H 3 99 2 — — — . —_ 4,52 4,47 —— 26,
P 6-Br 2 89 Null 30,93 30,10 1,82 — 3,89 3,76 26,75 —
G 6-OC2H5 2 93 Null — — — 2,03 3,61 3,75 — —
H 95 — 3,96 3,69 —
.eg*
Vb - 2Λ
Beispiel 8
C=O+BrCH2COOK+RH
Eine umgerührte lösung von 20,9 g (0,15 Mol) Bromessigsäure in 250 ml Wasser wurde mit 12 g (0,08 Mol) Kaliumcarbonat in kleinen Portionen bis zum pH-Wert 8 versetzt. Diese umgerührte lösung wurde mit 0,15 Mol des geeigneten Xanthats (Tabelle VI). in einer Portion zugegeben, danach wurde noch 1,5 Stunden bei 25 bis 300C umgerührt. Das geeignete disubstituierte Amin wurde in einer Portion zugegeben und es wurde noch weitere 24 Stunden bei 25 bis 300C umgerührt. Bei allen festen Produkten wurden 200 g Eiswasser zugegeben, und das umgerührte Reaktionsgemisch 30 Minuten bei einer Temperatur von 0 bis 100C gehalten. Die Peststoffe wurden durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gespült, bis sie gegenüber Lackmus neutral waren, und bei 25 bis 300C luftgetrocknet. Bei allen Flüssigkeiten wurde das umgerührte Reaktionsgemisch mit 500 ml Äthylather extrahiert. Die getrennte Ätherschicht wurde mit Wasser gespült, bis sie gegenüber lackmus neutral war, und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde im Vakuum bei einer maximalen Temperatur von 80 bis 900C bei 1 bis 2 mm entfernt. Die Daten sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
Tabelle VII T - '
H 3 -N(C2H5)2 visk. 52 — — — — 8,63 8,00 19,76 19,29
5 ITüssigk.
2 -N(C2H5)2 89-90a 47 ~ — — — 9,02 '8,96 20,65 20,64"
2 · -N(CH5)2 126-7a 52 — · — — — 9,92 9,69 22,71 22,59
2-N(C,H7)? visk. 75 — — -- '— 8,28 8,31 18,95 19,16
' Plüssigk. . t .
3 -N(CH3)2 114-5a 98 52,67 53,00 5,44 5,51 9,45 9,54 21,63 21,82
2 -N(C4Hq)2 visk. 71 — — — — 7,64 7,58 17,50 17,70 _1. . Fliissigk.
2 ~i( Ο 147-8b 70 51,83 51,65 4,97 4,83 8,64 8,38 19,77 19,96
3 -N(C,Hq)2 visk. 86 — — — — 7,36 7,12 16,85 16,94
Plüssigk.
Yar- . Iq C k /ο H % N jo S
bin- Aus- "be- ge- be- ge- be- ge- be- ge-
dung Tn R Sp. .0 beu- rech- fun- rech- fun- rech- fun- rech- fun
Nr. te °/o net den net den net den net den
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Tabelle VII (Fortsetzung) .
12 34 5 67 β 9 10 11 12 13 14
35 H 3 -N(C^H7)« visk. 70 — — — — 7,95 8,12 18,19 18,77 *
0 ' ά Flüssigk.
36 H ' 3 -N O 122-3b 91 — ~ — — 8,28 8,08 18,95. 19,21 N .37 6-Br 2 -N(OH3)2 131-2b 76 38,89 39,79 3,63 3,66 7,75 7,68 17,75 17,66 N
38 6-0C9H1, 2 -N(CH^)9 121-2a 49 51,51 51,24 5,56 5,57 8,58 8,50 19,64 19,83 β
(a) Umkristallisierung aus Isopropylalkohol
(b) Umkristallisierung aus Äthylacetat In.
-M-
Beispiel 9
COH + KOH + (C2H5)2NC0(CH2)5C1
C=O
Eine umgerührte Menge von 20,4 g (0,11 Mol) 5-Chlor-2-hydroxybenzothiazol, 7,3 g (0,11 Mol) 85^ Kaliumhydroxid und 200 ml Dimethylformamid wurde mit 21 g (0,1 Mol) 3-Chlorpropyl-diäthylthionocarbamat in einer Portion versetzt. Das umgerührte Reaktionsgemisch wurde 24 Stunden lang bei 90 bis 1000C erwärmt. Nach. Abkühlen auf 25°C \-airden 500 ml lasser und 600 ml Äthyläther zugegeben, und es wurde noch weitere 15 Minuten bei 25 Ms 300C gerührt. Die getrennte Ätherschicht wurde mit Wasser gespült, bis sie gegenüber lackmus neutral war, und. über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde im*Vakuum bei einer maximalen Temperatur von 80 bis 9O0C bei 1 bis 2m entfernt. Der Ertrag des Produktes, eine gelbbraune viskose STiissigkeit, 3-(5-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl)propyl-dxäthylthionocarbamat (Verbindung Nr. 39), war 81 %.
Analyse; berechnet für C.
gefunden, in #:
^O2S2, m %: N 7,81; S 17,87 N 8338; S 17,80,
129&i
Hfl·
Beispiel 10
C0H+K0H+(C2Hc)2NCO
Eine umgerührte Menge von 15,1 g (0,1 Mol) 2~Hydroxybenzothiazol, 6,6 g (0,1 Mol) 85$ Kaliumhydroxid und 150 ml DMP wurde in einer Portion mit 22,8 g (0,1 Mol) 3-Chlorpropyl-N~methylcarbanilat versetzt. Die umgerührte Reaktionsmischung wurde während einer Zeit von 24 Stunden auf 90 bis 1000C erhitzt. Nach anschließender Abkühlung auf 25°C wurden 500 ml V/asser Und 600 ml Äthyläther zugegeben und 15 Minuten bei 25 bis 300C weitergerührt. Die abgesonderte, isolierte Ätherschicht wurde mit Wasser lackmusneutral gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde bei einer Maximaltemperatur von 80 bis 900C bei 1 bis 2 mm im Vakuum entfernt. Das Produkt 3-(2-Oxobenzothiazolin-3-yl)-propyl-N-methylcarbanilat (Verbindung Nr. 40) fiel als dunkelbernsteinfarbige viskose Masse in 82^-iger Ausbeute an.
Analyse;
Berechnet für gefunden, in 56:
in
N 8, 18; S 9, 36
N 8, 38; S. 9, 42
Es wurde festgestellt, daß Verbindungen vorstehend beschriebener Formel einige den Pflanzenwuchs regulierende Reaktionen hervorrufen, v/enn sie bei Hülsenfrucht-Ackerpflanzen
wie z.B. der Sojabohne (Glycine max.) angewendet werden. Die Ausdrücke "pflanzenmichsregulierende Wirkung", "Pflanzenwuchsregulierung" oder ähnliche Bezeichnungen werden in dieser Spezifikation und in den Ansprüchen verwendet, um deutlich zu machen, daß die chemischen Mittel gemäß vorliegender Erfindung eine Yielzahl von Reaktionen bei Pflanzen verursachen, die pflanisenphysiologische oder -morphologische Prozesse beschleunigen, behindern oder verändern können. Es sollte außerdem nicht außer Acht gelassen werden, daß verschiedene Reaktionen der Pflanzen ebenso durch Kombination oder Aufeinanaerfolge von sowohl physiologischen als auch morphologischen Paktoren entstehen können.
Die pflanzenwuchsregulierende Wirkung auf Hülsenfruchtpflanzen durch Anwendung· des erfindungsgemäßen Verfahrens kann wahrscheinlich am "besten anhand Veränderungen von Größe, Form, Farbe oder des Gewebes der behandelten Pflanzen oder Teilen davon beobachtet werden. In ähnlicher Weise zeigen sich deutlich sichtbar entsprechende Veränderungen der Anzahl von Früchten oder Blüten der Pflanzen. Die genannten Veränderungen können als Beschleunigung oder Verzögerung des Pflanzenwachstums, verringerter Wuchs, Veränderung von Blatt oder Blätterdach, Zunahme von Verzweigungen, Wurzelbildung, Behinderung des Endaustriebs, erhöhte Blüten- oder Fruchtbildung, verstärktes Wurzelwachstum, Entwicklung oder Behinderung von Blattachselaustrieben, verzögertes Knospen, Entblätterung, Austrocknung, Alterungsverzögerung, verlängerte Ruhezeit, erhöhte Kältefestigkeit, verzögertes oder beschleunigtes Reifen usw. bezeichnet werden.
Obgleich viele der vorgenannten Änderungen schon an sich wünschenswert sind, kommt meist der l.etztlichen Auswirkung solcher Änderungen auf den wirtschaftlichen Faktor die wichtigste Bedeutung zu. So gestattet z.B. eine verringerte natürliche Größe der einzelnen Pflanze den Anbau einer.erhöh-
-PT-
ten Anzahl an Pflanzen auf einem Feld gleicher Grundflache, wodurch das Ackerland wirkungsvoller ausgenützt werden kann. Viele kleinwüchsigere Pflanzen ertragen Trockenheit und niedrige Temperaturen leichter und sind widerstandsfähiger gegenüber Schädlingsbefall und Umkippen. Verkürzung der Reifungsdauer für Teile der angebauten Pflanzen erlaubt Verlängerung der Erntezeit zu maximalen Erträgen und wirkungsvollerem Einsatz der Ausrüstung bei der anschließenden Verarbeitung der Ernteerträge. Unterdrückung des vegetativen Wachstums im geeigneten Entwicklungsstadium der Pflanze kann zu einer Steigerung der für die reproduktiven Entwicklungsvorgänge verfügbaren und einzusetzenden Energie führen und somit zur Ausbildung von mehr und größeren Früchten.
Erhöhte Ansammlung von Pflanzentrockenstoff ist eine wertvolle pflanzenwuchsregulierende Reaktion; sie kann in Verbindung mit morphologischen Veränderungen auftreten oder als einzige Reaktion des Pflanzenv/achsturns festgestellt v/erden. Erhöhte Ansammlung von Trockenmasse stellt den physikalisch meßbaren Nachweis für erhöhte photosynthetische Aktivität der Pflanze dar. Die meisten Pflanzen nehmen nicht mehr als 1 bis 3 i° der Sonnenenergie auf, die sie erhalten. Man weiß heute jedoch, daß es theoretisch möglich ist, diese Menge auf etwa 12 % zu erhöhen.
Durch verstärkte Photosynthese im geeigneten Stadium von Wachstum und Entwicklung kann die Pflanze zur Erzeugung größerer Mengen an Kohlehydraten, Aminosäuren usw. mehr Kohlendioxid einbringen. Der Einsatz von Kohlehydraten, Aminosäuren usw. für reproduktive Aktivitäten der Pflanze würde wiederum zu einer Steigerung der Ernteerträge führen.
Es versteht sich, daß die Regulierung wünschenswerter Pflanzen entsprechend vorliegender Erfindung nicht eine völlige Verhinderung oder Beseitigung solcher Pflanzen bedeutet. Obgleich phytotoxische Mengen der hier beschriebenen Stoffe
- /so -
zu Vertilgungs- oder Beseitigungszwecken verwendet werden könnten, ist hier beabsichtigt, nur pflanzenregulierende Mengen solcher Stoffe zur Veränderung einer normal ablaufenden Entwicklung der behandelten Pflanze im Hinblick auf landwirtschaftliche Vervollkommnung einzusetzen.
Die Behandlung mit einer pflanzenregulierenden Menge kann nacheinander zu verschiedenen Stadien der Pflanzenentwicklung zum Erzielen der einzelnen gewünschten Reaktionen vorgenommen werden. Vie zu erv/arten und für den Fachmann verständlich, können solche pflanzenregulierenden Mengen nicht nur auf Grund des ausgewählten Materials schwanken, sondern auch durch den gewünschten Änderungseffekt, Art und Entwicklungsstadium der Pflanze, Standort bzw. Medium des Pflanzenwuchsfes und die Präge, ob eine dauernde oder vorübergehende Wirkung angestrebt wird·
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß gewünschte Veränderungen an feldmäßig angebauten Hülsenfruchtpflanzen durch Anwendung der vorstehend beschriebenen Pflanzenregulierungsmittel auf die Pflanze selbst oder deren Standort erreicht werden können. Unter "Pflanze" sind hier auch ihre Samen, entstehende Sämlinge, Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder 'andere Pflanzenteile zu verstehen. Der Ausdruck "Standort" bedeutet hier die Umgebung der Pflanze, das Medium des Pflanzenwuchses, wie z.B. die Erde.
Bei praktischer Anwendung der Erfindung kann der Wirkstoff entweder allein oder in Kombination mit einer Substanz verwendet werden, die als aktivierender Zusatz in flüssiger oder fester Form bekannt ist. Zur Herstellung pflanzenwuchsregulierender Zusammensetzungen v/ird der Wirkstoff dem Hilfsstoff beigemengt, der Verdünnungsmittel, Streckmittel, Lösungsmittel und Konditioniermittel einschließt, durch welche die Zusammensetzungen in Form von fein verteilten ."Pestpartikeln, Granulat, Spitzpulvern, Pellets,Stäubemitteln,
1 2 f 6 4
Lösungen und Wasserdispersionen oder -emulsionen vorliegen können. Der Wirkstoffbestandteil kann demzufolge mit einem aktivierenden Zusatz wie z.B. von fein verteilten Festpartilceln, einem flüssigen Lösungsmittel organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergierungsmittel, Emulgator oder jeder geeigneten Kombination davon verwendet werden.
Lösungsmittel zur Feinverteilung fester Stoffe und für pflanzenwuchsregulierende erfindungsgemäße Zusammensetzungen verwendbare Träger- und Füllstoffe sind beispielsweise Talk, Lehm, Bimsstein, Kieselerde, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde, Schwefel, Korkpulver, Holzpu?«.ver, Walnußmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle usw.
Typische Flüssigverdünnungsmittel sind z.B. Stoddardsolvent, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetat, Benzol usw. Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregulierenden Zusammen-Setzungen, insbesondere Flüssigkeiten und Spritzpulver, enthalten gewöhnlich einen oder mehrere oberflächenaktive Wirkstoffe in Mengen, die ausreichen, eine gegebene Zusammensetzung in Wasser oder Öl leicht dispergieren zu lassen. Die Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" umfaßt Netzmittel, Dispergierungsmittel, Suspensionsmittel und Emulgierungsmittel. Solche oberflächenaktive Mittel sind bereits bekannt. Ausführliche Beispiele hierzu finden sich in der US-PS 2 547 724, Spalte 3 und 4. ·
Die Wirkstoffe werden im allgemeinen in Form einer Zusammensetzung angewendet, die aktivierende Zusätze enthält. Diese bewirken eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffes während der Anwendung. Letztere kann bei flüssigen und Festpartikel-Zusammensetzungen des Wirkstoffes mit Hilfe konventioneller Methoden, z.B. unter Verwendung von Spritzpistolen, Motorzerstäubern, Baum- und Handspritzen oder Sprühgeräten vorgenommen werden. Die Zusammensetzungen sind ebenfalls zum Zerstäuben oder Sprühen von Flugzeugen aus ver-
v/endbar. Sollte die Anwendung der pflanzenwuchsregulierenden Zusammensetzung auf das Medium der im Wachstum befindlichen Pflanze erwünscht sein, so geschieht dies'durch Einbringen der Zusammensetzungen in den Boden oder ein anderes Medium an den Stellen, v/o Veränderungen der Pflanzen zu wünschen wären.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Aktivbestandteil, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 5 bis 94 Teile Lö-r sungsmittel, wobei das Gesamtgewicht der Zusammensetzung als Grundlage dient für das Gewicht der einzelnen Teile.
Bei der Auswahl einer geeigneten Anwendungsmenge des aktiven Bestandteils hängt die genaue Menge verständlicherweise ebenfalls von der Art der Anwendung, wie z.B. Einarbeitung in den Boden, Anwendungsbereich, Behandlung der Samen vor der Saat und verschiedenen anderen Paktoren ab, die dem Fachmann bekannt sind. Bei Behandlung des Blattes zum Regulieren des Pflanzenwachstums werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,05 bis 10 kg/ha verwendet. Bevorzugt wird bei Behandlung des Blattes diq Menge von 0,05 bis 5 kg/ha. Pur die Behandlung des Bodens am Standort keimender Saaten, auflaufender Sämlinge und vorhandener Vegetation werden die Wirkstoffe in Mengen von 0,1 bis etwa 10 kg/ha oder mehr zur Regulierung des Pflanzenwuchses eingesetzt. Hierbei v/erden bevorzugt 0,1 bis etwa 5 kg/ha des Wirkstoffes auf bzw. in den Boden eingesetzt. Behandlung des Blattes zu Beginn der Blüte wird gegenüber anderen Anwendungsarten bevorzugt.
Bei praktischer Durchführung der Erfindung wurden einige der pflanzenwuchsregulieren&en Zusammensetzungen unter Verwendung verschiedener der neuen N-substituierten Oxobeηzothiazoline als Wirkstoff angesetzt, und zwar so, daß die Zusammensetzungen in einer Menge von 'j&br l/ha Anwendung finden konnten. Tabelle VIII zeigt den Ansatz der Zusammensetzung
-yi -
für verschiedene Anwendungsmengen des Wirkstoffes. Der Ansatz der Zusammensetzung für andere Anwendungsmengen ist Fachleuten bekannt. Bei jedem Ansatz beträgt die Lösung des verwendeten Stoffes 1 % des in Aceton gelösten Wirkstoffes.
ml 1 % Ausgangs lösung Tabelle VIII
2,0
Menge kg/ha 2,0 ml Aceton ml 0,39 TOSEN 20 in Wasser als oberflächenak tiver Stoff
6,72 1,0 3,6
5,60 1,0 1,0 3,7
5,3& 0,4 1,0 3,6
2,80 0,4 2,0 3,7
1,34 0,2 1,6 3,6
1,12 0,1 2,6 3,7
0,560 2,8 3,7
0,336 1,9 3,6
Nachdem verschiedene der neuen Oxobenzothiazolin- und Oxobenzoxazolin-Wirkstoffe entsprechend Tabelle VIII angesetzt wurden, zeigten die Ansätze unerwartete pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften, wie sie im Versuch unter Beispiel beschrieben werden.
Beispiel 11
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Sorte Corsoy wird im Treibhaus in*Aluminiumschalen eine Woche von der Saat bis zum Stadium des ersten Blattes hergezogen. Die Pflanzen werden auf je drei einheitliche Pflanzen pro Schale gezogen. Die Höhe jeder Pflanze in der Schale wird bis zum Endaustrieb gemessen und die Durchschnittshöhe notiert. Für jede
&i
chemische Behandlung wird eine Schale mit drei Sojabohnenpflanzen verwendet, während drei Schalen unbehandelt zu Kontrollzwecken dienen. Eine wässerige Zusammensetzung des Wirkstoffes wird sodann in der gewünschten Menge auf die in der Sehale wachsenden Pflanzen über den Boden gesprüht. Die behandelten Schalen bleiben zusammen mit den Kontrollschalen im Treibhaus. Beide werden auf einer Sandunterlage von unten gewässert und mit der gleichen Menge eines wasserlöslichen, ausgewogenen Düngers gedüngt.
Zwei Wochen nach Anwendung des chemischen Mittels wird die durchschnittliche Höhe der Sojabohnenpflanzen einer behandelten Schale von neuem wie oben gemessen. Der Unterschied zwischen der Durchschnittshöhe vor und zwei Wochen nach der Behandlung stellt die Entwicklungssteigerung der behandelten Pflanzen dar. Diese Wachstumsentwicklung der behandelten Pflanzen wird mit der durchschnittlichen Wachsturnszunahme der Pflanzen in den Kontrollschalen während der gleichen Zeit verglichen. Eine Abweichung von 25 $> oder mehr in der Entwicklung von mindestens 2/3 der behandelten Pflanzen im Vergleich zur Entwicklung der Kontrollpflanzen zeigt, daß das chemische Mittel wirkungsvoll der Pflanzenregulierung dient. Ein chemisches Mittel wird demnach als aktiv betrachtet, wenn die behandelten Pflanzen eine Wachstumsverringerung von mindestens 25 i° weniger als bei den Kontrollpflanzen, d.h. verringerten Wuchs, oder aber eine Wachstumszunahme von über 25$ mehr als bei den Kontrollpflanzen, d.h. Stimulation des Wachstums, an den Tag legen.
Tabelle IX faßt die Beobachtungsergebnisse gemäß Beispiel 11· zusammen, worin die neuen erfindungsgemäßen N-substituierten Qxobenzothiazolin-Verbindungen in verschiedenen Anwendungsmengen als Wirkstoffe verwendet'werden.
Tabelle IX
Ver- Mengenbin- verhältdung nis
Reaktion
6,72 ' Verringerter Wuchs, Entwicklung von Blattachselaustrieb, Formveränderung . des Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
3,36 Blattveränderung, Fonnveränderung des Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
6,72 Keine Reaktion beobachtet
6,72 Entwicklung von Blattachselaustrieb, Formveränderung des Blattes
+ 2,80 Forinveränderung des Blattes, Chlorose
.+ 1,40 Formveränderung des Blattes '
+ 0,56 Keine Reaktion beobachtet
+ 0°, 56 Keine Reaktion beobachtet
+ 0,28 Keine Reaktion beobachtet
6,72 . Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung, dickes ·
Blattgewebe
6,72 Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung
3,36 Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung
1,34 Keine Reaktion beobachtet
6,72 Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung
6,72 Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung, dickes Blattgewebe
Tabelle IX (Portsetzung)
Yer- Mengen-
bin- verhält- Reaktion
dung nis
Nr. kg/ha
30 3,36
1,34
31 6,72
32 6,72
6,72
3,36
1., 34
33 "6,72
34 6,72
6,72.
3,36
1,34
35 6,72
36 6,72
Formveränderung des Blattes, Behinderung der Spitzenentwicklung Verringerter Wuchs, Pormveränderung des Blattes Entwicklung von Blattachselaustrieb Entwicklung von Blattachselaustrieb, Behinderung der Spitzenentwicklung, Pormveränderung des Blattes
Verringerter Wuchs, Behinderung der Spitzenentwicklung, Pormveränderung des Blattes '
Behinderung der Spitzenentwicklung, dickes Blattgewebe, Pormveränderung des Blattes
Pormveränderung des Blattes
Keine Reaktion beobachtet
Veränderung des Blätterdachs, Chlorose Chlorose, leichte Verbrennungeerscheinungen am Blatt Chlorose, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt Chlorose, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
Pormveränderung des Blattes . .
Leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
Der Versuch wurde abweichend von Beispiel 11 durchgeführt. Pro Behälter wurde eine Pflanze verwendet und letztere im Stadium des 3· Blattes mit dem chemischen Testmittel behandelt.
2129^4 ~ ys -
Beispiel 12 erläutert v/eitere erfindungsgemäße Vorteile.
Beispiel 12
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen der Sorte Williams wird im Treibhaus in Kunststofftopfen aus Samen gezogen. Nach einer Woche werden die Pflanzen auf je eine pro Topf ausgejätet. Sobald das zweite dreiteilige Blatt sich voll entfaltet hat (nach drei Wochen), werden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser behandelt. Wässeriges Tween 20 wird dabei als oberflächenaktiver Stoff verwendet.
Hat sich nach vier bis fünf Wochen das fünfte dreiteilige Blatt «•'"oll entfaltet, so werden die behandelten Pflanzen mit den nichtbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen aufgezeichnet.
Die nachfolgende Tabelle X faßt die Ergebnisse und entsprechend obigem Verfahren gemachten Beobachtungen zusammen.
Tabelle X
Ver Mengenver °/o Troc /»
bin hältnis kenge Reaktion .
dung kg/ha wicht +
Nr.
2,80'
mssS»
Keine Reaktion beobachtet .
Blattveränderung, leichte Verbrenmmgserscheinungen am Blatt
Formveränderung des Blattes, Veränderung des Blätterdachs, mäßige Blattverbrennungen.
Keine Reaktion beobachtet
Blattveränderung
Blattveränder\mg^ Veränderung des Blätterdachs, Formveränderungen des Blattes, mäßige Blattverbrennungen
Blattveränderung
Verringerter Wuchs, Veränderung des Blätterdachs, Formveränderung des Blattes, Verhinderung von Blattwuchs, leichte Verbrennungserscheingungen am Blatt
Verringerter Wuchs, Veränderung des Blätterdachs, Formveränderungen des Blattes, Verhinderung von Blattwuchs, Behinderung von Blattachselaustrieb, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
Keine Reaktion beobachtet
Blattveränderungen, Behinderung ύοτι Blattachselaustrieb
Verringerter Wuchs, Formveränderung des Blattes, Blattveränderung, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung von Blattachselaustrieb, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
+ Prozentsatz zwecks Kontrolle berechnet
0,14 93
0,56 98
2,80 77
0,14 93
0,56 104
2,80 80
0,14 78
0,56 75
74
0,14 111
0,56 122
2,80 94
Tabelle X (Fortsetzung)
Ver- Mengen- fo Trok-
bin- ver- kenge-
dung hältnis wicht
I\Tr. kg/ha
Reaktion
0,14 101 Pormveränderung des Blattes, Blattveränderung, leicht Verbrennungs-
erscheingungen am Blatt
0,56 71 Formveränderung des Blattes, Blattveränderung, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung von Blattachselaustrieb, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
2,80 71 Verringerter Wuchs, Formveränderung des Blattes, Blattveränderung,
Verhinderung von Blattwuchs, Veränderung des Blätterdachs, mäßige Blattverbrennungen
0,14 103 Blattveränderung
0,56 82 Formveränderung des .Blattes, Blattveränderung, Behinderung von Blattachselaustrieb , leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
2,80 78 Verringerter Wuchs, Formveränderung des Blattes, Blattveränderung,
Verhinderung von Blattwuchs, Behinderung von Blattachselaustrieb, mäßige Blattverbrennungen
0,14 86 Keine Reaktion beobachtet · . .
Keine Reaktion beobachtet
Blattveränderung, Verhinderung von Blattwuchs, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 112 Keine Reaktion beobachtet· ·
Verringerter Wuchs, Formveränderung des Blattes, Blattveränderung, Veränderung des Blätterdachs, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 99 Keine Reaktion beobachtet
0,14 86
0,56 90
2,80 92
0,14 112
2,80 82
K>
Tabelle X (Fortsetzung)
Yer- Mengen-, 0Jo Crok-
bin~ verhält- kenge- Reaktion
dung nis wicht
ITr. kg/ha
+ 0,56 86
2,80 85
0,14 94
0,56 87
0,56 89 Blattveranderung, Formveränäerung des Blattes, leichte Verbrennungs-
erscheinungen am Blatt · : _.
Formveränderung des Blattes, leichte Blattverbrennung
Blattveränderung, Poraveränderung des Blattes, Veränderung des Blät- tsräaclis, Behinderung υοώ Biattaoheelaustrieli,' Ohloros'e, Itlchte
VerbreflUüngserscheinungen am Blatt
0,14 94 Keine Reaktion beobachtet
Blattveränderung, Poraveränderung des Blattes, leichte Verbrennungs-
erscheinungen am Blatt .
2,80 88 Blattveränderung, Forinveränderungen. des Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt .
0,14 103 Keine Reaktion beobachtet
0,56 93 Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, Verhinderung von.
Blattwuchs, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung von Blattachselaustrieb, leichte Blattverbrennungserecheinungen
2,80 79 Verringerter Wuchs, Veränderung des Blätterdachs, Blattveränderung,
' Pormveränderung des Blattes, Verhinderung von Blattwuchs, .mäßige Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 94 Blattveränderung
0,56 -91 Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
Tabelle X (Portsetzung)
Ver Mengen $> Trok- Reaktion
bin ver kenge-
dung hältnis wicht
Nr. kg/ha
2,80 81 Blattveränderung, !Formveränderung des Blattes, Verhinderung von
Blattwuchs, Veränderung des Blätterdachs, mäßige Blattverbrennungen 0,14 90 Keine Reaktion beobachtet 0,56 93 Keine Reaktion beobachtet
2,80 73 Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 89 Keine Reaktion beobachtet 0,56 88 Keine Reaktion beobachtet 2,80 55 Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, leichte Blattver-
brennungserscheinungen
0,14 102 Keine Reaktion beobachtet 0,56 99 Blattveränderung
2,80 85 Veränderung des Blätterdachs, Blattveränderung, Formveränderung'des
Blattes, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt 0,14 93 Keine Reaktion beobachtet
0,56 72 Blattveränderung . -
2,80 67 Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, Verhinderung von
Blattwuchs, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung von Blattachselautrieb, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 107 Keine Reaktion beobachtet
Tabelle X (Fortsetzung)
Ver Mengen io Trok- Reaktion * .
bin ver kenge-
dung hältnis wicht
Nr. kg/ha
0,56 89 Blattveränderung, Verhinderung von Blattwuchs, Formveränderung des ^
Blattes, Veränderung des Blätterdachs, leichte Blattverbrennungen ^S
2,80 63 Verringerter Wuchs, Behinderung der Spitzenentwicklung, Veränderung ^
des Blätterdachs, Formveränderung des Blattes, Verhinderung von Ii Blattwuchs, mäßige Blattverbrennungen
0,14 104 ieicJvte YerTjrennungsersckelnungen am Blatt
0,56 92 Blattveränderung, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung der '
Spitzenentw_J.cklung, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt "^^
2,80 70 Verringerter Wuchs, Behinderung der Spitzenentwicklung, Veränderung ι • des Blätterdachs, Formveränderung des Blattes, Formveränderung des Stengeis, mäßige Blattverbrennungen
0,14 120 Blattveränderung
Blattveränderung
Verringerter Wuchs, Veränderung des Blätterdachs, Blattveränderung, Formveränderung bei Blatt und Stengel
0,14 70 Keine Reaktion beobachtet
Blattveränderung
Veränderung des Blätterdachs, Blattveränderung, Formveränderung des Blattes, Chlorose, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 135 + Leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
Veränderung des Blätterdachs, Formveränderung des Blattes, Chlorose, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt
0,14 120
0,56 99
2,80 67
0,14 70
0,56 72
2,80 67
0,14 135 +
0,56 116 +
Tabelle X (Fortsetzung)
Ver- Mengen- fo Trok-
bin- ver- kenge- Reaktion
dung hältnis wicht
Nr. kg/ha
31 2,80 99 Veränderung des Blätterdachs, Formveränderung des Blattes, Chlorose,
mäßige Blattverbrennungen
33 0,14 86 Keine Reaktion beobachtet
0,56 87 Veränderung des Blätterdachs, Blattveränderung, leichte Verbrennungs- ,
erscheinungen am Blatt
2,80 69 Verringerter Wuchs, Veränderung des Blätterdachs, Behinderung der
Spitzenentv/icklung, Blattveränderung, Formveränderung des Stengeis, ' mäßige Blattverbrennungserscheinungen *ξ
36 0,14 106 Keine Reaktion beobachtet ,
0,56 104 Chlorose, leichte Verbrennungserscheinungen am Blatt 2,80 88 Formveränderung des Blattes, Chlorose, leichte Verbrennungserschei- ·
nungen am Blatt
+ Bei Wiederholung des Versuchs nicht bestätigt.
fii - AJ?
Die Verbindungen Nr. 29, 30 und 32 wurden ferner nach dem unter Beispiel 13 beschriebenen Verfahren geprüft.
Beispiel 13
Einzelpflanzen von Sojabohnen der Sorte Corsoy wurden aus Samen gezogen in 6-Zoll-Töpfen, die Oberflächenerde guter Qualität enthalten. Jeweils zwei Töpfe mit vierwöchigen Pflanzen (3 bis 4 im dreiblättrigen Stadium) und mit sechswöchigen Pflanzen (5 bis 6 im dreiblättrigen Stadium) werden für jede Anwendung des chemischen Mittels verwendet. Die Töpfe werden über die Erde mit einer wässerigen lösung des chemischen Mittels in Mengen gemäß Tabelle XI besprüht. Zwei bis vier Pflanzen ohne chemische Behandlung v/erden zu Kontrollzwecken einbezogen. Pur alle Töpfe werden günstige Wachstumsbedingungen aufrechterhalten; sie werden gegossen und mit einer einheitlichen Menge gleichwertigen und wasserlöslichen Düngers gedüngt. Zwei Wochen nach Anwendung des chemischen Mittels wird die Reaktion im Wachstum der behandelten Pflanzen mit derjenigen der Kontrollpflanzen verglichen. Die Gesamthöhe dex* Pflanze wird jeweils bis zur Spitze des Endaustriebs gemessen. Schwankungen von 15 % innerhalb der durchschnittlichen Gesamthöhe der behandelten Pflanzen im Vergleich zur durchschnittlichen Gesamthöhe der
Eontrollpflanzen zeigen, daß das chemische Mittel wirkungsvoll das Pflanzenwachstum reguliert. Diese Beobachtungen werden vier Wochen nach der chemischen Behandlung zur weiteren Bewertung der pflanzenregulierenden Wirksamkeit wiederholt .
Die nach 2 bzw. 4 Wochen an vier- und sechswöchigen Pflanzen vorgenommenen Beobachtungen ergeben eine komplexe Bewertung. In Tabelle XI sind die Beobachtungen zusammengefaßt, die unter Verwendung des Testverfahrens gemäß Beispiel 13 gemacht wurden.
Tabelle XI
Verbin dung Nr.
Mengenver hältnis kg/ha
Reaktion
ro
29
30
1,12 Keine Reaktion beobachtet
5,60 Keine Reaktion beobachtet
1,12 Keine Reaktion beobachtet
2,80 Keine Reaktion beobachtet
5,60 Keine Reaktion beobachtet
1,12 Keine Reaktion beobachtet
2,80 Verstärkte Hülsenausbildung
5,60 Verstärkte Hülsenausbildung
I1I
iff* /C Si - ψ Il Φ M
Die !!-substituierten Oxobenzothiazolin-Verbindungen, die hier beschrieben werdeiij zeigen bei Verwendung zur Regulie rung des Wachstums von auf dem Feld angebauten Hülsenfruchtpf lanzen, insbesondere der Sojabohne (Glycine max.) unerwartete Eigenschaften.
Obwohl diese Erfindung im Hinblick auf spezifische Änderungen beschrieben wurde, sind deren Einzelheiten nicht als Beschränkungen auszulegen, denn die verschiedenen gleichwertigen Lösungen, Veränderungen und Abwandlungen können angewendet werden, ohne daß dadurch eine Abweichung in Wesen oder Umfang hervorgerufen würde; dies ist ebenso offensichtlich^ wie sich auch von selbst versteht, daß die genannten äquivalenten Lösungen hier mit einzubeziehen sind*
Die«folgenden Vergleichstests zeigen, daß durch die Anwendung von Zusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, keine Epinastie oder Nekrose auftritt wogegen diese unerwünschten Erscheinungen bei Sojabohnenpflanzen durch die Anwendung der bekannten Verbindungen der US-PS 3 993 468 auftraten, und daß außerdem bei der Anwendung bekannter Verbindungen der US-PS 3 993 468 bei der Methode von Beispiel 12 keine Reaktion hinsichtlich der Regulierung des Pflanzenwachstums zu verzeichnen waren. ·
rait Beispiel H 1 der Anmeldung
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen, Sorte Corsoy, werden aus Samen in Aluminiumschalen im Gewächshaus etwa 1 Woche lang bis zum Primärblatt stadium gezogen. Die Pflanzen wer den dann auf drei einheitliche Pflanzen in jeder Schale reduziert, und die Höhe jeder Pflanze in der Schale wird bis zur Termi-
ι 29 6 4 -
nalknospe gemessen, und die Durchschnittshöhe wird notiert» Eine Schale mit drei Sojabohnenpflanzen wird für jede chemische Behandlung verwendet, und drei Schalen werden nicht behandelt und als Kontrollen herangezogen. Dann wird eine wäßrige Zusammensetzung des Wirkstoffes in der gewünschten Menge durch Aufspritzen von oben auf die Schale mit den wachsenden Pflanzen aufgebracht. Die behandelten Schalen und gleichfalls die Kontrollschalen werden im Gewächshaus stehen gelassen und auf einen Sandtisch von unten bewässert und mit einer einheitlichen Menge eines wasserlöslichen ausgewogenen Dungemitteis gedüngt.
Zwei Wochen nach der Anwendung der Chemikalie wird die durchschnittliche Höhe der Sojabohnenpflanzen in den behandelten Schalen erneut wie oben gemessen, und die Differenz zwischen der durchschnittlichen Höhe vor der Anwendung und zwei Wochen danach stellen die Steigerung bei der Entwicklung der behandelten Schalen dar. Diese Entwicklung des Wachstums bei den behandelten Pflanzen wurde mit der durchschnittlichen Wachstumssteigerung der Pflanzen in den Kontrollschalen während des gleichen Zeitraums verglichen. Eine Abweichung von 25 % oder mehr bei der Entwicklung von mindestens zwei Dritteln der behandelten Pflanzen im Vergleich zur Entwicklung der Kontrollpflanzen beweist, daß die Chemikalie ein wirksamer Pflanzenregulator ist. Daher wurde eine Chemikalie als aktiv eingestuft, wenn die behandelten Pflanzen einen Wachstumsrückgang von mindestens 25 % weniger als den bei den Kontrollpflanzen auftretenden aufwiesen, d, h. eine Wuchsverringerung, oder eine Wachstumssteigerung von über 25 % gegenüber den Kontrollpflanzen, d. h» eine Wuchsstimulierung zeigten. · ,
In Tabelle I-isind die Ergebnisse der im Rahmen des Test-
-46 -
Verfahrens von Beispiel 11 gemachten Beobachtungen zusammengefaßt; und zwar wenn die erfindungsgemäße Verbindung 3 mit verschiedenen bekannten Verbindungen der US-PS 3·993β468 hinsichtlich des Auftretens des als Epinastie bekannten Zustan~ des verglichen wurde*
Tabelle
Wirkstoff in Anmelde-Verbindung Nr,
3 3
Meηcje7 kg/ha
6,72 3,36
Reaktion
keine Epinastie keine Epinastie
Bekannte Verbindung nach US-PS 3.993·468
C=O 6 r72
ί I "^ 0 il 3 ,36
^^Λ— Nx I .- C-
-OH
Epinastie Epinastie
C=O,
NT 0
I Il
CH- C-NH,
6,72 3,36
Epinastie Epinastie
Testverfahren, identisch mit Beispiel 12 der Anmeldung
Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen, Sorte Williams, wurde aus Samen in Plastetöpfen "im Gewächshaus über einen Zeitraum von-einer:·Woche gezogen, und zu diesem Zeitpunkt wurden die Pflanzen auf eine Pflanze pro Topf reduziert« Nach
der vollen Entwicklung des zweiten dreiblättrigen Blattes (drei Wochen) wurden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser behandelt. Wäßriges Tween wird als oberflächenaktives Mittel verwendet.
Nach der vollen Entwicklung des fünften dreiblättrigen Blattes (vier bis fünf Wochen) wurden die behandelten Pflanzen mit unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen notiert. In Tabelle Ilasind die Ergebnisse zusammengefaßt, die beim Test mit zwei bekannten Verbindungen nach US-PS 3,993,468 gemäß obiger Verfahrensweise ermittelt wurden. Man wird feststellen, daß die bekannten Verbindungen keine Regulierungsfunktionen in bezug auf den Pflanzenwuchs erfüllten, während die erfindungsgemäßen Verbindungen beim Versuch unter identischen Bedingungen zu einer Pflanzenwachstumsregulierung nach der Beschreibung in Tabelle X der Anmeldung führten.
Wirkstoff
Bekannte Verbindungen nach US-PS 3«993.46S
-C-OU
s\
C=O
Tabelle II α.
Menge/ kg/ha
2,80 0,56 0,112
2,80 • 0,56 0,112
Reaktion hinsichtlich der Regulierung des Pflanzenwachst,
keine Reaktion festgestellt
keine Reaktion festgestellt
Tesjbyerfahren, identisch mit Beispiel 13 der Anmeldung
Einzelne Sojabohnenpflanzen/ Sorte Corsoy, wurden aus Samen in 6-Zoll-Töpfen gezogen, die eine gute Sorte Deckerde enthielten. Zwei Topfe mit 4 Wochen alten Pflanzen (3 bis 4 Dreiblatt-Stadium) -und zwei Töpfe mit 6 Wochen alten Pflanzen (5 bis 6 Dreiblatt-Stadium) wurden für jede Anwendung der Chemikalie verwendet« in der in Tabelle III angegebenen Menge wurde eine wäßrige Zusammensetzung des Wirkstoffes von oben auf die Töpfe aufgespritzt* Zwei bis vier Gruppen von Pflanzen, auf die keine Chemikalie aufgetragen wurden, wurden mit herangezogen und dienten als Kontrollen, Alle Töpfe wurden unter günstigen Waehstumsbedingungen gehalten und wurden bewässert und mit einer gleichen Menge eines wasserlöslichen, ausgewogenen Düngemittels gedüngt« Zwei Wocfehen nach der Anwendung der Chemikalie wurden die Wachstumsreaktionen der behandelten Pflanzen mit denen der Kontrollpflanzen verglichen« Die Gesamthöhe der Pflanze wurde bis zur Spitze der Terminalknospe gemessen» Eine Abweichung von 15 % bei der durchschnittlichen Gesamthöhe der behandelten Pflanzen ergab im Vergleich mit der durchschnittlichen Höhe der Kontrollpflanzen, daß die chemische Verbindung ein wirksamer Pflanzemvachstumsregulator ist. Diese Beobachtungen wurden vier Wochen nach der Anwendung der Chemikalie zur weiteren Beurteilung der«Pflanzenregulierungsfunktion wiederholt. Die an 4 Wochen und 6 Wochen alten Pflanzen angestellten Beobachtungen bilden nach 2 und 4 Wochen eine Komplexeirischätzung« In Tabelle Hinsind die unter Anwendung des Testverfahrens von Beispiel 13 angestellten Beobachtungen zusammengefaßt» Man wird feststellen, daß die erfindungsgemäße Verbindung 32 keine Nekrose bei Sojabohnenpflanzen hervorrief, wie es bei einer bekannten Verbindung der US-PS 3,993,468 der Fall war«
21'29-6
Wirkstoff in Anmeldungs-Verbindung Nr»
32 32
Bekannte Verbindungen von US-PS 3„993.468
Tabelle III μ,
Menge kg/ha 2,80
1,12
Reaktion
Verstärkter Hülsenansatz
keine Reaktion festgestellt
:c=o
IST
CH2CN
C=O
CH2CN
2,80
1,12
Nekrose, Wuchsverringerung, Blattverformung, Blattinhibition, frühzeitiger Hülsenansatz, verstärkter Hülsenansatz
Nekrose, Wuchsverringerüng," Blattverformung, Blattinhibition, frühzeitiger Hülsenansatz, verstärkter llulsenansatz

Claims (6)

1. Zusammensetzung zum Regulieren des Pflanzenwuchses, gekennzeichnet dadurch, daß diese Zusammensetzung ein inertes Hilfsmittel und als Wirkstoff 5 "bis 95 Gewientstelle einer Verbindung der Formel
T(m)
C = O
(CH2)2-Y~0-R
t!
enthält , worin
Y und W unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel, T Niederalkyl, Niederalkoxy, Halo, CF- oder NO2 darstellt,
in. eine ganze Zahl von 0 bis 2 und rt eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, E ausgewählt ißt aus der Gruppe, bestehend aus
-H
Morpholin, Pyrrolidyl, Pyrrolidyl, substituiert durch 1 bis 2 Kiederalkyl-, Niederalkenyl- oder Niederalkoxygruppen, und -Έ'" "^(CH0). , wobei a eine ganze Zahl von 5 bis 8, R„ 'Niederalkyl, Niederalkenyl, Benzyl, Phenyl oder Phenyl» substituiert.durch 1 bis 3 Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkenyl-, CP^ oder Gruppen,
Rp H,Hiederalkyl- oder Hiederalkenylgruppen darstellt, enthält.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R
ist.
3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y Sauerstoff ist.
4. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y Schwefel iste
5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß V/ Schwefel ist.
6. Zusammensetzung" nach Punkt 1, zur Regulierung des Pflanzenwachstums von Leguminosen, gekennzeichnet dadurch, daß die Zusammensetzung aus einem inerten Zußatzmittel besteht und als Wirkstoff 5 bis 95 Masseteile einer Verbindung der Formel:
C = O
(CH2)n-Y-C-R
enthält, worin Y und W unabhängig Sauerstoff oder Schwefel darstellen; T Äthoxy, Chlor oder- Brom, CP- oder
p darstellt; wobei T an der 5- oder 6-Stellung des Phenylringes substituiert ist; η eine ganze,Zahl von 1 bis 3 ist und R aus der aus
R2
Morpholine, Pyrrolidyl sowie durch 1 bis.2 Methylkomponenten substituiertes Pyrrolidyl umfassenden Gruppe ausgewählt ist; wobei IL Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Phenyl bedeutet; RpH oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
DD79212964A 1978-05-18 1979-05-17 Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses DD145881A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/907,233 US4227915A (en) 1978-05-18 1978-05-18 N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD145881A5 true DD145881A5 (de) 1981-01-14

Family

ID=25423738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD79212964A DD145881A5 (de) 1978-05-18 1979-05-17 Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4227915A (de)
EP (1) EP0007161B1 (de)
JP (1) JPS54151966A (de)
AR (1) AR220389A1 (de)
AU (1) AU518626B2 (de)
BG (1) BG34442A3 (de)
BR (1) BR7903070A (de)
CA (1) CA1109467A (de)
CS (1) CS208500B2 (de)
DD (1) DD145881A5 (de)
DE (1) DE2961055D1 (de)
DK (1) DK203679A (de)
HU (1) HU184662B (de)
IL (1) IL57318A (de)
IT (1) IT1114236B (de)
PL (1) PL117589B1 (de)
ZA (1) ZA792419B (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4398940A (en) * 1979-06-25 1983-08-16 Monsanto Company N-Amides of 2-benzothiazolinone
DE2943965A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US4731451A (en) * 1980-03-25 1988-03-15 Monsanto Company N-((2-oxo-3(2H)benzothiazolyl)methyl)-2-chloroacetanilides
DE3042481A1 (de) * 1980-11-11 1982-06-16 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln (omega)-(2-oxo-benzazolinyl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
GB8611606D0 (en) * 1986-05-13 1986-06-18 Fbc Ltd Fungicides
DE3835576A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag 3,7-disubstituierte benzthiazolone
US5183898A (en) * 1989-04-07 1993-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal nitro-substituted benzothiazolones
JPH0678327B2 (ja) * 1989-07-20 1994-10-05 ファイザー製薬株式会社 ４，５，６，７，―四置換ベンゾオキサゾロン類
FR2674524B1 (fr) * 1991-03-25 1993-05-21 Adir Nouveaux amides alkyl heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
DE69829409D1 (de) * 1997-11-05 2005-04-21 Mitsubishi Chem Corp Alkylaminoderivate
JP2007326198A (ja) * 2006-06-09 2007-12-20 Furukawa Co Ltd チゼル
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
MX2014002890A (es) 2011-09-12 2015-01-19 Bayer Cropscience Lp Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos.

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766253A (en) * 1954-02-26 1956-10-09 Monsanto Chemicals Thiazolyl mercapto alkyl thionocarbamates
NL244642A (de) * 1958-10-29
US3050526A (en) * 1960-08-08 1962-08-21 Rohm & Haas 3-thiocyanomethyl-2-benzothiazolinones and benzoxazolinones
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
CA928296A (en) * 1967-06-05 1973-06-12 Umio Suminori N-substituted and n, n-disubstituted aminocarbonylalkyl compounds and their production
US3668213A (en) * 1970-05-20 1972-06-06 Hercules Inc Certain 2-benzoxazolinone and 2-benzothiazolinone derivatives of 0,0-dialkyl s-(2-haloethyl) phosphorothioates and dithioates
DE2101150A1 (de) * 1971-01-12 1972-08-03 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Benzthiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Akarizide und Insektizide
DE2101698A1 (de) * 1971-01-15 1972-09-07 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte m-Trifluormethylphenylharnstoffderivate
FR2242094B1 (de) * 1973-08-29 1977-01-28 Roussel Uclaf
US3923709A (en) * 1974-08-30 1975-12-02 Monsanto Co 3,4-Dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines and benzoxazines
US4049419A (en) * 1975-05-12 1977-09-20 Monsanto Company Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants
US3993468A (en) * 1975-05-12 1976-11-23 Monsanto Company Use of 3-substituted benzothiazolines as plant growth regulants
US4022607A (en) * 1975-06-09 1977-05-10 Sandoz, Inc. Substituted oxazoles and thiazoles as herbicides
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
US4075216A (en) * 1976-10-26 1978-02-21 Monsanto Company Certain benzothiazolin-2-one derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ZA792419B (en) 1980-06-25
AR220389A1 (es) 1980-10-31
EP0007161A1 (de) 1980-01-23
AU4714679A (en) 1980-11-20
IT7922760A0 (it) 1979-05-17
BG34442A3 (en) 1983-09-15
EP0007161B1 (de) 1981-10-21
HU184662B (en) 1984-09-28
CA1109467A (en) 1981-09-22
PL117589B1 (en) 1981-08-31
US4227915A (en) 1980-10-14
IL57318A (en) 1982-01-31
IL57318A0 (en) 1979-09-30
JPS54151966A (en) 1979-11-29
DK203679A (da) 1979-11-19
PL215531A1 (de) 1980-01-28
AU518626B2 (en) 1981-10-08
IT1114236B (it) 1986-01-27
BR7903070A (pt) 1979-12-04
CS208500B2 (en) 1981-09-15
DE2961055D1 (en) 1981-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2808317C2 (de)
EP0136615B1 (de) 1-Methylamino-cyclopropan-1-carbonsäure-Derivate
DE2843722C2 (de) N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N&#39;-phenyl-harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2657728C2 (de)
CH621921A5 (de)
DD145881A5 (de) Zusammensetzung zum regulieren des pflanzenwuchses
DD145997A5 (de) Mittel zum schutz von pflanzenkulturen
DE2626063A1 (de) Fungizide bzw. bakterizide 2,3-dihydro-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide und deren verwendung
EP0039811A2 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung
EP0155911A1 (de) Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE1137259B (de) Selektive Bekaempfung von Fingerhirse
DD159523A5 (de) Herbizide zusammensetzung
EP0032879A1 (de) Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
CH506237A (de) Gegebenenfalls substituiertes N,N&#39;-Bis-(carbamoyloxy)-dithiooxalimidat enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2539396C3 (de) Pestizide
DD144502A5 (de) Pflanzenwachstumsregulator
DD145219A5 (de) Pflanzenwuchsregulierendes mittel
DD241821A3 (de) Mittel zur beeinflussung von wachstums-,entwicklungs- und stoffwechselprozessen in pflanzen
EP0000474B1 (de) Substituierte 3-(2&#39;-Nitro-phenoxy)-alpha-phenoxy-alkancarbonsäure und ihre Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide
DE2601376A1 (de) Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums
DE4011781A1 (de) Herbizides mittel
DD145992A5 (de) Pflanzenwachstumsregulator
DD145991A5 (de) Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung
CH635083A5 (de) 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione mit verzweigter alkylgruppe im alkylcarbonylrest.