DD159337A1 - Verfahren zur herstellung von thiazolidinderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinderivaten. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 4-Alkoxycarbonyl-3-aryl-5-arylimino-4-cyanothiazolidin-2-yliden-cyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Thiazolidinderivate der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest und R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, koennen durch Umsetzung der Salze der allgemeinen Formel I, in der R und R hoch 1 wie oben definiert sind, mit dem 1,3,3,4-Tetrabrom-4-phenyl-butan-2-on hergestellt werden. Diese Thiazolidinderivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden.
Description
» ·· w y w
Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinderivaten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die.Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung s~~\ ' '' r'^J von 4-Alkoxycarbonyl"-3-aryl-5-arylimino-4~cyano-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäureestern.
Diese Thiazolidinderivate können als organische Zwi-' schenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen· '
4~Alkoxycarbonyl-3-aryl-5-aryllmino-4-cyano-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannt·
•-h·; '·· Ziel· der Erfindung
.'. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung dieser Thiazolidinderivate zu entwickeln·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Thiazolidinderivate der allgemeinen Formel II, in
der R für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenyl rest stehen, können durch Umsetzung der Salze der all-λ gemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert
sind., mit dem 1,3,3,4-Tetrabrom-4-phenyl-butan-2-on hergestellt werden·
Die Umsetzungen werden in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise Kaliumcarbonat, durchgeführt. Die Salze I und das 1,3,3,4-
κ Tetrabrom--4-phenyl-butan-2-on werden zunächst im äqulmolaren Verhältnis in dem Lösungsmittel gelöst, danach erfolgt unter Rühren die Zugabe der Base..Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen O und 20°C· Die Reaktionszeit beträgt in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur
,JQ 3 bis 5 Stunden» Anschließend versetzt man die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure und extrahiert mit Chloroform· Nach dem Behandeln der Chloroformlösung mit einer Natriumhydrogencarbonatlösung und dem Einengen werden die Verbindungen II erhalten»
Ausführungsbeispiele Ausführungsbeispiel 1
4-Cyano-4-ethoxycarbonyl-3-(p-methoxy'-phenyl)-5-(pmethoxy-phenylimlno)-thiäzolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester
2® Man löst 0,01 mol 1,3,3,4-Tetrabrom-4-phenyl-butan-2-on in 25 ml absolutem Dimethylformamid, fügt nacheinander unter Rühren eine Lösung von 0,01 mol p-Anisidiniura[i-(p-anisidino)-2-cyano-2-ethoxycarbonyl-ethylenthiolaifjin 10 ml absolutem Dimethylformamid und 1 g wasserfreies Kaliumcarbonat hinzu und rührt die Reaktionsmischung 4 Stunden. Anschließend wird mit verdünnter Salzsäure versetzt und die Mischung mehrmals mit Chloroform extrahierte Man schüttelt die vereinigten Chloroformextrakte nacheinander je dreimal mit einer 5&-igen wässrigen Lesung von Natriumcarbonat und mit Wasser. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat wird die Chloroformlösung am Rotationsverdampfer zum Sirup eingeengt. Man löst diesen in wenig heißem Methanol,
läßt zur Kristallisation bei 150C stehen, filtriert ab und wäscht mit v/enig Methanol.
Ausbeute: 34& d.Th. Schmelzpunkt: 186-1880C
3—(p-Ohlor—phenyl)-5-(p-chlor-phenylimino)-4·—cyano-4-ethoxycarbon7l-thiazolidin -2-yliden-C7anessigsäureethylester
0,01 mol 1,3,3,4~Tetrabrom-4-phenyl-butan-2--on und
/ 0,01 mol p-Chlor-anilinium[i-(p-chlor-anilino)-2-cyano-
Z-ethoxycarbonyl-ethylenthiolat^ v/erden umgesetzt, wie
zuvor beschrieben· ·
Ausbeute: J>0% d.Th·' Schmelzpunkt: 217-2190C
Claims (2)
1 · Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinderivaten der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkyl-
rest und R für einen gegebenenfalls substituierten alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phe-nylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Salze der allgemeinen Forrael I, in der R und R wie oben definiert sind, mit 1,3,3,4-Tetrabrom-4-phenyl-butan~2-on umgesetzt werden,
2, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchgeführt werden«,
Hierzu 1 Seite Zeichnungen
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1980
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