DD161270A3 - Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen Download PDF

Info

Publication number
DD161270A3
DD161270A3 DD23690082A DD23690082A DD161270A3 DD 161270 A3 DD161270 A3 DD 161270A3 DD 23690082 A DD23690082 A DD 23690082A DD 23690082 A DD23690082 A DD 23690082A DD 161270 A3 DD161270 A3 DD 161270A3
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
alkylene oxide
stage
reaction
mpa
reaction components
Prior art date
Application number
DD23690082A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Guettes
Gleb A Gladkowski
Juri L Jesipow
Wladimir S Lebedew
Michael Stolze
Helmut Romanowski
Siegbert Loeschau
Renate Marquardt
Juergen Winkler
Guenter Dressler
Bernd Magnus
Klaus Kuntze
Original Assignee
Schwarzheide Synthesewerk Veb
Allunionsforschungsinst
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schwarzheide Synthesewerk Veb, Allunionsforschungsinst filed Critical Schwarzheide Synthesewerk Veb
Priority to DD23690082A priority Critical patent/DD161270A3/de
Publication of DD161270A3 publication Critical patent/DD161270A3/de

Links

Landscapes

  • Polyethers (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein oekonomisches Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit OH-Aequivalentmassen von 50 bis 500 durch anionisch katalysierte Umsetzung von Mischungen aus aromatischen Aminen und Koinitiatoren mit Alkylenoxiden bei Temperaturen 80C bis 130C und Druecken von 0,1 MPa bis 1,0 MPa. Dieses Verfahren wird stufenweise durchgefuehrt, wobei die in der ersten Stufe ablaufende Polymerisation durch Vermischen der Reaktionskomponenten und Anlagerung einer Teilmenge an Alkylenoxid, gegebenenfalls bis zur Grenze der Aufnahmefaehigkeit, selektiv gesteuert wird, anschliessend die Polymerisation wird und in der 2. Stufe des Verfahrens ein Nachdosieren von weiteren, vorzugsweise anderen, Reaktionskomponenten und die Anlagerung der Restmenge an Alkylenoxid erfolgt.

Description

Verbindungen des Tyna Rp - K mit
R1, R2 = H, Hydroxialkyl, Alkyl
und R3 = H, Hydroxialkyl
insbesondere Ammoniak und/oder Triisopropanolamin verwendet werden.
5. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der I.Stufe des Verfahrens der Koinitiator und/oder Katalysator mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der 2. Stufe das aromatische Amin gegebenenfalls mit weiteren Koinitiatoren und/oder Katalysatoren versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht werden.
6. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der I.Stufe des Verfahrens das aromatische Amin mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der 2. Stufe des Verfahrens mit Koinitiator, gegebenenfalls Katalysator und möglicherweise einer weiteren Menge an aromatischem Amin versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht wird.
7. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der 1. Stufe des Verfahrens das aromatische Amin mit dem Koinitiator vermischt, mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der 2. Stufe des Verfahrens mit weiteren Mengen an aromatischem Amin und/oder Koinitiator und/oder Katalysator und der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht wird.
8. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der1. Stufe des Verfahrens das aromatische Amin mit dem Katalysator vermischt, mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der 2. Stufe des Verfahrens mit dem Koinitiator und gegebenenfalls mit weiterem aromatischen Amin und/oder Katalysator versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht wird.
9. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Anfangsphase der Umsetzung 5% bis 95%, vorzugsweise 10% bis 40%, des insgesamt vorgesehenen Alkylenoxide eingesetzt werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen, die hauptsächlich für die Herstellung starrer Polyurethan-Schäume geeignet sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die Herstellung von Polyetheralkoholen durch Umsetzen von Aminen verschiedenster Art mit Alkylenoxiden ist seit langem bekannt. Da die physiko-mechanischen Eigenschaften der Polyurethan-Schäume im wesentlichen vom Aufbau der Polyetheralkohole abhängen, werden bestimmte aliphatische bzw. aromatische Amine als Startsubstanzen für die Polyetheralkoholherstellung eingesetzt. Besonders geeignet für die Herstellung von Hartschaumsystemen sind Umsetzungsprodukte von Anilin, Methylendiamin, Toluylendiamin und durch saure Anilin-Formaldehydkondensation entstandene Pol'-amine bzw. Polyamingemische mit Alkylenoxid, vorzugsweise Propylenoxid und/oder Ethylenoxid. Für die Umsetzung derartiger aromatischer Amine, insbesondere von Polyaminen zur Herstellung von Polyetheralkoholen gibt es eine Reihe bekannter Lösungen. Die Umsetzung wird in Gegenwart basischer Katalysatoren unter Rühren bzw. Umpumpen in der flüssigen Phase bei üblichen Temperaturen von 800C bis 13O0C durchgeführt. Zur Verbesserung der Homogenität in der Startphase werden die aromatischen Amine bzw. Polyamine mit inerten Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol versetzt und anschließend mit Alkylenoxid umgesetzt.
Die entstehenden Polyetheralkohole, besonders Polyetheralkohole der Methylendiamin-Reihe sind teilweise sehr hochviskos, so daß der Einsatz zur Herstellung von Polyurethanen besonders durch schlechte Mischbarkeit der Komponenten erschwert ist. Zur Senkung der Viskosität sind mehrere Verfahrensvarianten möglich. So können auf Basis der verschiedensten Polyetheralkohole, Polyesteralkohole oder auch der di- und höherfunktionellen Alkohole wie Glykole und Glyzerin Polyolgemische entsprechend dem Anwendungszweck hergestellt werden. Weiterhin ist durch Variation der Alkoxylierung der Polyamine hinsichtlich Gehalt und Stellung des mitverwendeten Ethylenoxids und durch Erhöhung des Molekulargewichtes eine teilweise Senkung der Endviskosität zu erreichen. Durch Auswahl eines bestimmten Startergemisches, Alkoxylierung desselben und Herstellung eines Mischpolyethers läßt sich die Viskosität in weiten Bereichen steuern, wobei der Einsatz eines größeren Teils einkerniger aromatischer Amine, wie z. B. Toluylendiamin oder der Zusatz von zwei-, drei oder höherfunktionellen Alkoholen wie Glyzerin oder Trimethylolpropan für o. g. Zwecke möglich ist.
-2- 236 900 8
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein ökonomisches Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit OH-Äquivalentmassen \ on 50 bis 500 zu entwickeln.
Darlegung des Wesens der Erfindung
— Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen durch anionisch katalysierte Umsetzung von Mischungen aus aromatischen Aminen und Koinitiatoren mit Alkylenoxiden bei Temperaturen von 800C bis 13O0C und Drücken von 0,1 MPa bis 1,0MPa zu entwickeln.
— Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelost, daß das Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen stufenweise durchgeführt wird, wobei die in der ersten Stufe ablaufende Polymerisation durch Vermischen der Reaktionskomponenten, möglicherweise auch mit Katalysator und Anlagerung einer Teilmenge an Alkylenoxid, gegebenenfalls bis zur Grenze der Aufnahmefähigkeit, seiektiv gesteuert wird, anschließend die Polymerisation unterbrochen wird und in der zweiten Stufe des Verfahrens ein Nachdosieren von weiteren, vorzugsweise anderen, Reaktionskomponenten möglicherweise weiteren Mengen an Katalysator und die Anlagerung der Restmenge an Alkylenoxid erfolgt.
Als Reaktionskomponenten werden aromatische Amine, Koinitiatoren und Alkylenoxid eingesetzt. Aromatische Amine im Sinne dieser Erfindung sind primäre und/oder sekundäre Amme, vorzugsweise aromatische Polyamingemische, die bei der Kondensation von Anilin und Formaldehyd entstehen. Koinitiatoren sind OH-funktionelle Verbindungen wie Glyzerin und Trimethylolpropan und/oder
Verbindungen des Typs R0 - Έ mit
R1,R2 = H, Hydroxyalkyl, Alkyl und R3 = H, Hydroxialkyl
insbesondere Ammoniak und/oder Triisopropanolamin, die einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden. Als basische Katalysatoren werden Metallhydroxide bzw. -alkoholate verwendet, wobei vorzugsweise Alkali- und/oder Erdalkalihydroxide bzw. -alkoholate, wie Monekaliumglycerat verwendet. Die Realisierung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann über vorzugsweise folgende Möglichkeiten erfolgen:
1. In der ersten Stufe des Verfahrens werden der Koinitiator bzw. Koinitiator und der Katalysator mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der zweiten Stufe das aromatische Amin gegebenenfalls mit weiteren Mengen an Koinitiator und/oder Katalysator versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht.
2. In der ersten Stufe des Verfahrens wird das aromatische Amin mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der zweiten Stufe mit Koinitiator, gegebenenfalls Katalysator und möglicherweise einer weiteren Menge an aromatischem Amin versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht.
3. In der ersten Stufe des Verfahrens wird das aromatische Amin mit dem Koinitiator vermischt, mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der zweiten Stufe mit weiteren Mengen an aromatischem Amin und/oder Koinitiator und/oder Katalysator und der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht.
4. In der ersten Stufe des Verfahrens wird das aromatische Amin mit dem Katalysator vermischt, mit einer Teilmenge an Alkylenoxid umgesetzt und in der zweiten Stufe mit dem Koinitiator und gegebenenfalls mit weiterem aromatischen Amin und/oder Katalysator versetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid zur Umsetzung gebracht wird.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden in der ersten Stufe der Umsetzung 5 % bis 95%, vorzugsweise 10% bis 40%, des insgesamt vorgesehenen Alkylenoxide umgesetzt. Die Alkoxylierung läuft in beiden Stufen mit einer Reaktionstemperatur von 80°C bis 1300C und bei Reaktionsdrücken von 0,1 MPa bis 1,0MPa ab, wobei das Alkylenoxid, vorzugsweise werden Propylen- und/oder Ethylenoxid eingesetzt, kontinuierlich oder portionsweise eindosiert werden kann. Das Reaktionsgemisch wird in üblichen Druckreaktoren durch Rühren bzw. Umpumpen vermischt und zur Umsetzung gebracht. Nach Anlagerung der ersten Teilmenge an Alkylenoxid wird nach einer Nachreaktionsphase, in der noch freies Alkylenoxid polymerisieren kann, die Reaktion durch Abkühlen und Entspannen unterbrochen. Zur Erzielung der gewünschten Polyetheralkoholeigenschaften werden zum Reaktionsgemisch der ersten Stufe weitere Komponenten wie aromatisches Amin, Koinitiator und gegebenenfalls Katalysator einzeln oder als Gemisch zugesetzt und nach Aufheizen auf die Reaktionstemperatur wird mit dem restlichen Alkylenoxid umgesetzt. Zur Stabilisierung des Druckes und zur restlosen Alkylenoxid-Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in einer Nachreaktion bei Temperaturen von 100°C bis 1100C weiter gerührt bzw. umgepumpt. Das Polymerisat wird nach üblichen Verfahren mit Säure bzw. sauren Substanzen neutralisiert, das Wasser und die leichtflüchtigen Bestandteile werden durch Vakuumdestillation oder Strippen mit Inertgas entfernt und die sich bildenden Salze abfiltriert. Durch die wahlweise Zugabe von aromatischen Aminen und/oder Koinitiatoren und/oder basischem Katalysator und der entsprechenden stufenweisen Anlagerung der für die Herstellung von Polyetheralkoholen mit OH-Äquivaientmassen von 50 bis 500 notwendigen Menge an Alkylenoxid ist die Einstellung verschiedener definierter Eigenschaften möglich. Die Umsetzung von aromatischen Polyamingemischen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist ohne den Zusatz inerter Lösungsmittel in üblichen Rührreaktoren bzw. Reaktoren mit Kreislauf durchzuführen. Durch Variation der Katalysatorzugabe ist eine Senkung der Alkoxylierung hinsichtlich des Polymerisationsgrades und Kettenlänge der verschiedenen Initiatoren möglich. Nach der o.g. 1. erfindungsgemäßen Möglichkeit wird der Koinitiator alkoxyliert und das Kettenwachstum wird durch die Alkylenoxidmenge in der ersten Stufe gesteuert. Zu diesem Vorpolymerisat wird in der zweiten Stufe das aromatische Amin, gegebenenfalls weiterer Koinitiator zugesetzt und mit der Restmenge an Alkylenoxid umgesetzt, wodurch ein relativ lang kettiger Polyetheralkohol auf der Basis des in der ersten Stufe zugegebenen Koinitiators neben dem eigentlichen Aminpolyetheralkohol vorliegt.
Nach der o.g. 2. und 4. erfindungsgemäßen Möglichkeit wird das aromatische Amin durch die Alkylenoxid-Anlagerung in der ersten Stufe vornweg atkoxyiiert und der nach der Polymerisationsunterbrechung zugesetzte Koinitiator und möglicherweise weiteres Amin werden zu Polyetheralkoholen mit kürzeren Ketten umgesetzt. In der 3. erfindungsgemaßen Möglichkeit liegen das aromatische Amin und der Koinitiator in der 1. Stufe vor und infolge der unterschiedlichen Aktivierung der Wasserstoff atome
-3- 236 900
polymerisiert das Alkylenoxid am Amin in höherer Geschwindigkeit. Wie die 4 Möglichkeiten zeigen, kann sowohl eine gleichmaßige Alkoxylierung als auch eine gezielte vor- oder nachfolgende Alkoxyiierung einzelner Reaktionsteilnehmer gesteuert werden, wobei die Homogenitat der Reaktionsmischung durchgangig gewährleistet wird. Die entstehenden hochwertigen Polyetheralkohole sind speziell zur Herstellung starrer Polyurethanschaume mit hervorragenden physikomechanischen Eigenschaften geeignet
Die Erfindung soll nachstehend an 5 Ausfuhrungsbeispielen näher erläutert werden.
Ausfuhrungsbeispiel 1
In einem 11-Rührautoklav werden 100 g eines Polyamingemisches aus der sauren Kondensation von Anilin mit Formaldehyd und 100g Glyzerin eingefüllt, auf eine Temperatur von 11O0C erwärmt und mit Stickstoff inertisiert. Nach Erreichen der Reaktionstemperatur werden kontinuierlich 200g Propylenoxid eindosiert, wobei der Druck auf 0,6MPa steigt. Zur Druckstabilisierung wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei einer Temperatur von 110°C gerührt und anschließend werden 20g Monokaliumglyzerat/Glyzeringemisch zugefügt und bei dieser Reaktionstemperatur werden weitere 350g Propylenoxid eindosiert. Nach einer weiteren Stabilisierungsphase wird der Rohpolyetheralkohol auf eine Temperatur von 800C abgekühlt, mit Phosphorsaure neutralisiert, unter Vakuum destilliert und filtriert. Der entstandene Polyetheralkohol eignet sich besonders zur Herstellung von starren Polyurethanschaumen und hat folgende Kennzahlen: Hydroxylzahl =400mgKOH/g
Säurezahl <0,1mgKOH/g
Viskosität 25 0C = 18000mPas
Wassergehalt <0,1%
Ausführungsbeispiel
In einen Autoklaven werden nacheinander 50g eines Polyamingemisches aus der sauren Kondensation von Anilin mit Formaldehyd, 50g Toluoldiamin, 50g Triethanolamin, 50g Glyzerin und 20g Monokaliumglyzerat/Glyzeringemisch eingefüllt, unter Temperaturerhöhung miteinander vermischt und anschließend langsam 500g Propylenoxid eindosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 100cCund 120°C gehalten. Nach Abschluß der Dosierung wird das Reaktionsgemisch mit 10g Monokaliumglyzerat/Glyzeringemisch und zur restlosen Umsetzung mit 50g Propylenoxid versetzt. Anschließend wird bis zu einem konstanten Druck bei einer Temperatur von 110°C weiter gerührt, danach auf eine Temperatur von 80°C abgekühlt und wie üblich durch Neutralisation, Destillation und Filtration gereinigt. Der entstandene Polyetheralkohol hat folgende Kennwerte:
Hydroxylzahl =500mgKOH/g
Säurezahl <0,1mgKOH/g
Viskosität 25 0C =30 000mPas
Wassergehalt <0,1%
Ausfuhrungsbeispiel 3
In einen Autoklaven werden 125g eines aromatischen Polyamingemisches gefüllt, auf eine Temperatur von 100°C erwärmt, mit Stickstoff inertisiert und kontinuierlich 200 g Propylenoxid eindosiert. Nach einer kurzen Stabilisierung werden in einer weiteren Umsetzungsphase 100g Glyzerin und 3g KOH eingefüllt, auf eine Temperatur von 100°C bis 110°C erwärmt und das Reaktionsgemisch wird mit der Restmenge von 400g Propylenoxid umgesetzt. Nach einer Stabilisierung bis zum konstanten Druck wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 800C abgekühlt und nach üblichen Bedingungen gereinigt. Der fertige Polyetheralkohol hat folgende Kennzahlen: Hydroxylzahl =480mgKOH/g
Säurezahl <0,1rngKOH/g
Viskosität 25 0C =25 000mPas
Wassergehalt <0,1%
Ausführungsbeispiel 4
In einen Autoklaven werden 150g eines aromatischen Polyamingemisches und 10g Monokaliumglyzerat gefüllt, mit Stickstoff inertisiert und bei einer Temperatur von 1100C kontinuierlich 250g Propylenoxid eindosiert. Zur restlosen Umsetzung des Propylenoxids wird das Reaktionsgemisch, intensiv verrührt und anschließend werden 170g Triisopropanolamin zugefügt und weitere 400g Propylenoxid eindosiert. Zur restlosen Umsetzung des Propylenoxids wird das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 110°C bis zum konstanten Druck weiter gerührt, auf eine Temperatur von 800C abgekühlt und nach üblichen Bedingungen gereinigt. Der fertige Polyetheralicohol hat folgende Kennzahlen: Hydroxylzahl =440mgKOH/g
Säurezahl =0,05mgKOH/g
Viskosität 25 °C =15 000 mPas
Wassergehalt = 0,1 %
Ausführungsbeispiel 5
In einen Autoklav werden 100 g Glyzerin und 3 g KOH gefüllt, mit Stickstoff inertisiert und auf 110°C erwärmt. Unter Beibehaltung der Temperatur werden in einer Stunde 150 g Propylenoxid kontinuierlich eindosiert, wobei der Druck auf 0,5 MPa ansteigt. Nach Abschluß der Dosierung werden noch 0,5 Stunden Nachreaktionszeit angeschlossen und danach werden 150g eines aromatischen Polyamingemisches und 20 g Glyzerin zugesetzt und nach Aufheizen auf eine Temperatur von 115°C werden 450 g Propylenoxid eindosiert, wobei die Temperatur in einem Bereich von 1100C bis 12O0C gehalten wird, der Druck wahrend der Dosierung auf 0,7 MPa ansteigt und nach 2 Stunden Nachreaktion auf 0,1 MPa abfällt. Nach üblicher Reinigung durch Neutralisation mit Säure, Destillation und Filtration entsteht ein Polyetheralkohol mit folgenden Kennzahlen: Hydroxylzahl =510mgKOH/g
Säurezahl =0,05mgKOH/g
Viskosität 25 °C =25 000mPas
Wassergehalt =0,1%

Claims (4)

  1. -ι- 236 900 8
    Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit OH-Äquivalentmassen von 50 bis 500 durch anionisch katalysierte Umsetzung von Mischungen aus aromatischen Aminen und Koinitiatoren mit Alkylenoxiden bei Temperaturen von 80 =C bis 130cC und Drucken von 0,1 MPa bis 1,0MPa, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren stufenweise durchgeführt wird, wobei die in der ersten Stufe ablaufende Polymerisation durch Vermischen der Reaktionskomponenten und Anlagerung einer Teilmenge an Alkylenoxid, gegebenenfalls bis zur Grenze der Aufnahmefähigkeit, selektiv gesteuert wird, anschließend die Polymerisation unterbrochen wird und in der 2. Stufe des Verfahrens ein Nachdosieren von weiteren, vorzugsweise anderen, Reaktionskomponenten und die Anlagerung der Restmenge an Alkylenoxid erfolgt.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Reaktionskomponenten aromatische Amine, Koinitiatoren, basischer Katalysator und Alkylenoxid eingesetzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatische Amine primäre und/oder sekundäre Amine, vorzugsweise aromatische Polyamingemische, die bei der Kondensation von Anilin und Formaldehyd entstehen, verwendet werden.
  4. 4. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Koinitiatoren OH-funktionelle Verbindungen, wie Glyzerin und Trimethylolpropan und/oder
DD23690082A 1982-01-21 1982-01-21 Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen DD161270A3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD23690082A DD161270A3 (de) 1982-01-21 1982-01-21 Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD23690082A DD161270A3 (de) 1982-01-21 1982-01-21 Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD161270A3 true DD161270A3 (de) 1985-11-27

Family

ID=5536325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD23690082A DD161270A3 (de) 1982-01-21 1982-01-21 Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen

Country Status (1)

Country Link
DD (1) DD161270A3 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2770010B1 (de) Verfahren zur herstellung von polyetherpolyolen
DE60038404T2 (de) Kaltgehärteter geformter Polyurethanweichschaum und Verfahren zu seiner Herstellung
EP3083757B1 (de) Verfahren zur aufarbeitung von alkalischen polyetherpolyolen
DE1745317A1 (de) Verfahren zum Herstellen von Polyurethanen
DE4232970A1 (de) Polyetheralkohole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen
DE3030737A1 (de) Verfahren zur herstellung von hochaktivierten, hydroxylgruppenhaltigen polyoxyalkylen-polyoxyethylenethern
EP2483327B1 (de) Verfahren zur herstellung von aminogruppenhaltigen polyolen
EP0747411B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aromaten enthaltenden Polyetherpolyolen
DE1495739A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
DD161270A3 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DE1745144A1 (de) Polyurethankunststoffe einschliesslich Schaumstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DD235878B5 (de) Verfahren zur Herstellung autokatalytisch wirkender Polyetheralkohole
DD290202A5 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen fuer den einsatz als polyurethanrohstoffe
DE102005015894A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
DD290201A5 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
WO2004029131A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DE2301789A1 (de) Siloxan-polyoxyalkylen-blockmischpolymer, verfahren zu dessen herstellung und zwischenprodukt in form eines polyoxyalkylenpolymeren
DD226575B5 (de) Verfahren zur stufenweisen umsetzung von polyurethanabfaellen durch kombinierte aminolyse und alkoholyse
DE1215360B (de) Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe
DE19638257A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Polyetherole sowie deren Verwendung
DD212967A1 (de) Verfahren zur stufenweisen herstellung von polyetheralkoholen
DE10054065A1 (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polyetherolen
DD238989A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DD262970A3 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheralkoholen
DD247806A3 (de) Verfahren zur herstellung eines polyetheralkohols

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee