DD212967A1 - Verfahren zur stufenweisen herstellung von polyetheralkoholen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stufenweisen Herstellung von Polyetheralkoholen auf Basis aliphatischer Amine, die hauptsaechlich fuer die Herstellung starrer Polyurethan-Schaeume geeignet sind. Erfindungsgemaess wird diese Aufgabe dadurch geloest, dass Harnstoff und/oder dessen Derivate und/oder Umsetzungsprodukte wie Melamin nach Homogenisieren in einem funktionellen Loesungsmittel ggf. im Bereich weiterer H-funktioneller Verbindungen als Koinitiatoren mit einer bestimmten Menge an Alkylenoxiden umgesetzt werden und entsprechend der Art und Menge des Loesungsmittels bzw. der Koinitiatoren und der Alkylenoxid-Menge der 1. Stufe wird das Reaktionsgemisch in der 2. Stufe durch gezielte Vakuumdestillation bis zu bestimmten Loesungsmittelrestgehalten und/oder durch Einstellen einer bestimmten Alkalitaet nach Zugabe basischer Stoffe modifiziert und mit der Restmenge an Alkylenoxid umgesetzt.
Description
-si
Verfahren zur stufenteisen Herstellung von Polyetheralkoholen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stufenteisen Herstellung von Polyetheralkoholen, die hauptsächlich für die Herstellung starrer Polyurethan-Schäume geeignet sind·
Die Herstellung von Polyetheralkoholen durch Umsetzen von aliphatischen Aminen bzw. Aminoalkoholen, ggf. in Gegenwart zusätzlicher Katalysatoren mit Alkylenoxiden, insbesondere Propylen- und/oder Ethylenoxid, unter den dafür üblichen Bedingungen wie erhöhter Temperatur und Druck ist seit langem bekannt. Zur Variierung der Polyetheralkohol-Eigenschaften ist es möglich, verschiedene Amine wie Diethylentriamin, Ethylendiamin oder EH- und/oder deren Alkoxylierungsprodukte wie Triisopropanolamin, Triethanolamin einzusetzen bzw. die Startsubstanzen durch weitere Koinitiatoren zu modifizieren. Der Einsatz von Harnstoff bzw. Harnst off derivat en wie Methylharnstoff und/oder Umsetzungsprodukte des Harnstoffs wie Melamin ist ebenfalls bekannt. Da diese Produkte teils fest und hochschmelzend sind, ist eine direkte Alkoxylierung nicht möglich. Zur Verbesserung der Homogenität wird Harnstoff in Lösungsmitteln., insbesondere in Wasser gelöst und diese Lösung mit Alkylenoxiden umgesetzt. Die Umsetzung wird meist mehrstufig durchgeführt und das V/asser nach einer bestimmten Propylenoxidmenge durch Destillation bzw,
Strippen mit Inertgas entfernt. Als Katalysatoren werden basische Stoffe insbesondere KOH oder bestimmte Amine wie Triethylamin eingesetzt und die Anlagerung des Alkylenoxide bei Temperaturen von 60 0C bis 120 0C und Drücken von 0,1 MPa bis 1,0 MPa durchgeführt. Da bei alleinigem Einsatz von Wasser eine große Menge verwendet werden muß, sinkt entweder die durchschnittliche Funktionalität des Polyetheralkohols oder es muß die Synthese in mehrstufiger Fahrweise durchgeführt werden, wobei Wasser und entstehende Glykole im Vakuum oder mit Inertgas abdestilliert werden» 7/eitere Möglichkeiten der Einflußnahme auf die Polyetheralkoholqualität sind bei dem alleinigen Einsatz von Wasser nicht gegeben«
Ziel der Erfindung ist es, ein ökonomisches Verfahren zur stufenweisen Herstellung von Polyetheralkoholen auf der Basis aliphatischer Amine zu entwickeln·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde ein Verfahren zur stufenweisen Herstellung von Polyetheralkoholen auf der Basis aliphatischer Amine mit weitgehender Unterdrückung von Spal~ tungsreaktionen und der Möglichkeit der Eigenschaftsvariierung der Polyetheralkohole zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß in der ersten Stufe des Verfahrens bestimmte aliphatisch^ Aminverbindungen in einem funktionellen Lösungsmittel bzw. Koinitiator homogenisiert und ggf· im Beisein weiterer H-funktioneller Verbindungen bzw, Koinitiatoren mit einer bestimmten Alkylenoxidmenge umgesetzt werden. Als aliphatische Aminverbindungen werden Harnstoff und/oder deren Derivate wie Methylharnstoff, Ethylenharnstoff, Guanidin und/oder Unisetzungsprodukte wie Melamin "bder Analoge wie Bensoguanamin eingesetzt. Die Startsub-3tanzen können einzeln oder im Gemisch untereinander als Peststoff oder im Beisein geringer Wassennengen verwendet werden.
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Tor der Alkoxylierung werden der Startaubstanz ein funktionel-. Ies Lösungsmittel und ein oder mehrere Koinitiatoren zugesetzt* Als funktionellee Lösungsmittel bzw· Koinitiator werden Wasser und/oder alkalische oder neutrale Polyetheralkohole bzw· Vorpolymerisate auf Basis von Harnstoff und ggf. weiteren Koinitiatoren eingesetzt· , ; Als weitere Koinitiatoren werden mehrfunktionelle Alkohole wie Glycerol oder iErime thy Io !propan und/oder HH- oder Aminoalkohole insbesondere Triisopropanolamin und/oder niedermolekulare Polyetheralkohole auf Basis Harnstoff, Alkohole oder Zuckeralkohole verwendet, die einzeln oder im Gemisch, untereinander eingesetzt werden· Der Harnstoff oder die analoge Startsubstanz lösen sich teilweise in den Koinitiatoren bzw» werden darin aufgerührt und können in diesem rührfähigen Zustand in •äblichen Reaktoren bei Temperaturen von 60 0C bis 120 °C und Brücken von 0,1 MPa bis 1,0 MPa mit Alkylenoxiden, insbesondere Propylen- und/oder Ethylenoxid in einer Menge von O % bis 50 % der insgesamt einzubringenden Alkylenoxidmenge umgesetzt werden· Das funktioneile Lösungsmittel wird mit den weiteren Koinitiatoren so miteinander kombiniert, daß sie gezielt auf den Heaktionsstart wirken. Sie ergänzen sich in ihrem Einfluß z». B· hinsichtlich der Lösefähigkeit für Feststoffe und gasförmige Stoffe und des Funktionalitätseinflusses· Durch Zugabe des Katalysators wird die Startsubstanzzusammensetzung beeinflußt, so daß eine Variation der Umsetzungsreaktion und der Eigenschaften der entstehenden Polyetheralkohole möglich ist· Die Zugabe des Katalysators kann in der 1· und/oder 2· Stufe erfolgen, wobei Amine und basische Verbindungen, vorzugsweise KOH verwendet werden· ...
Hach Anlagerung der 1·.Alkylenoxidmenge wird das entstandene Vorpolymerisat entsprechend des zugesetzten Koinitiators bzw·- Koinitiatorgemisches modifiziert. Bei Zusatz von Glykolen bzw· bei Anwesenheit einer minimalen Wassermenge wird das Vorpolymerisat mittels Destillation bzw. Strippen mit Inertgas zur gezielten Entfernung der flüchtigen Bestandteile behandelt· Hach der Modifizierung wird das.Vorpolymerisat mit der Restmenge an Alkylenoxid bei o. g. Bedingungen umgesetzt. Zur Hachreak-
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tion wird der Rohpolyetheralkohol einige Zeit weiter bei Temperaturen um 100 0C gerührt und anschließend der Katalysator durch Säurezugabe neutralisiert· ?fesser und Salze werden durch Vakuumdestillation und Filtration entfernt. Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß durch die Vorbereitung der festen Startsubstanz mittels Homogenisierung der Reaktionsstart sehr günstig verläuft und die gesamte Umsetzung mit Alkylenoxiden in Rühr- bzw. Kreislaufreaktoren, bei normalen Temperatur- und Bruckverläufen und günstigen Raum-Zeitausbeuten möglich ist. Durch die Anwendung des funktionellen Lösungsmittels ggf. in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Koinitiatoren werden verschiedene Eigenschaften der. entstehenden Polyetheralkohole und bestimmte Notwendigkeiten für die Alkylenoxid-Polymerisation gezielt verändert. Ein weiterer sehr wesentlicher Vorteil ist die unterdrückung der Zersetzungs- und Spaltungsreaktionen, die mit dem Harnstoff ablaufen und diesen zu niederfunktionellen Bruchstücken zerlegen. Durch das erfindungsgemäße Verfahren und hierbei insbesondere durch die Koinioiatorkombination und die variierbare Katalysatorzugabe wird der Harnstoff nur teilweise verändert und es lassen sich bestimmte Spaltungsreaktionen gezielt qualitativ und quantitativ beeinflussen.
Die Erfindung soll nachstehend an 3 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden·
In einem 1 1 - Autoklaven mit Rührer und Heizung, mit Meßeinrichtungen für Temperatur und Druck sowie der Möglichkeit mittels einer Pumpe Alkylenozid aus einem Vorratsgefäß in den Autoklaven zu pumpen, werden nacheinander 60 g Harnstoff und 50 g Polymerisat auf Basis Harnstoff, Glycerol und Propylenoxid eingefüllt, mit Up gespült und nach Schließen des Autoklaven auf eine Temperatur von 110 C aufgeheizt. Nach Erreichen der Temperatur werden kontinuierlich 300 ml Propylenoxid eindosiert, wobei der Druck von 0,1 MPa bis 0,6 MPa ansteigt. Nach einer kurzen
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Nachreaktionszeit werden dem Reaktionsgemisch 3 g KOH zugeführt und weiterhin 200 ml Propylenoxid eindosiert· In dieser 2· Reaktionsstufe wird eine Temperatur von 110 0C eingestellt· Hach einer abschließenden Nachreaktion und.der-Reinigung des Rohpolyethers vom Katalysator durch Neutralisation, Destillation und Filtration entsteht ein Polyetheralkohol mit folgenden Kennzahlen: - _
Hydroxylzahl = 490 '
Wassergehalt = 0,1,%
pH-Wert. =11,1
!^-Gehalt = 8,1 %
.· '.." ) -.....-.. , ' . .. . In. einem 11 - Autoklaven werden 60 g Harnstoff und 50 g HpO gefüllt, mit H2 gespült und auf eine Temperatur von 115,0C erhitzt· lach Erreichen der Reaktionstemperatur werden 150 ml Propylenoxid eindosiert, wobei der Druck auf 0,4 MPa ansteigt», jffach einer kurzen Uachreaktion wird das Wasser abdestilliert und anschließend werden nach Zugabe von 2 g KOH 450 ml Propylencxid eindosiert· Each einer Hachreaktionszeit und der Ueutralisation des Katalysators durch Säurezugabe, Destillation und Filtration entsteht ein Polyetheralkohol mit folgenden Kennzahlenr Hydroxylzahl = 420 mg KOH
' ·... , g
Wassergehalt = 0,1 % pH-Wert =10,8 3J2-Gehalt = 5,4 %
In einem 1 1 - Autoklaven werden 100 g Melamin, 100 g H2O, 50 g Triisopropanolamin und 1 g KOH gefüllt und unter Erhitzen auf eine Temperatur von 115 0C miteinander durch Rühren homogenisiert. Danach werden unter Beibehaltung der Reaktionstemperatur kontinuierlich 500 ml Propylenoxid eindosiert, zur Uachreaktion weiterhin gerührt und danach wird das Wasser mittels
O ' O OO β „ - 0 O 0
Vakaumdestillation entfernt· Anschließend werden 2 g KOH zage· geben, 400 ml Propylenoxid eindosiert and nach Reinigung vom alkalischen Katalysator entsteht ein Polyetheralkohol mit folgenden Kennzahlen:
Hydroxylzahl = 550 mg KOH
- . S
Wassergehalt '. = 0,1.%
pH-Wert = 10,9
Claims (3)
1· Verfahren zur stufenweisen Herstellung von Polyetheralkoholen durch Umsetzung von aliphatischen Aminen mit Alkylenoxiden bei erhöhten Temperaturen und Drücken, dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff und/oder dessen Derivate und/ oder ümaetzungsprodukte wie Melamin nach Homogenisieren in einem f unktionellen Lösungsmittel bzw. Koinitiator ggf · im Beisein weiterer H-funktioneller Verbindungen als Koinitiatoren mit einer bestimmten Menge an Alkylenoxiden umgesetzt werden und entsprechend der Art und Menge des Lösungsmittels bzw. der Koinitiatoren und der Alkylenoxid-Menge der 1# Stufe wird das Reaktionsgemisch in der 2. Stufe durch gezielte Vakuumdestillation bis zu bestimmten Lösungsmittelrestgehalten und/oder durch Einstellen einer bestimmten Alkalität nach ; Zugabe basischer Stoffe modifiziert und mit der Restmenge an Alkylenoxid umgesetzt.
2» Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als funktionelle Lösungsmittel Wasser und/oder alkalische oder neutrale Polyetheralkohole bzw. Vorpolymerisate auf Basis von Harnstoff und ggf· weiteren Koinitiatoren eingesetzt werden·
3# Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Koinitiatoren H-funktionelle Verbindungen wie Glycerol, aromatische Amine, UH., oder deren Umsetzungsprodukte oder Zuckeralkohole bzw. Saccharide eingesetzt werden.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4820810A (en) * | 1986-10-30 | 1989-04-11 | Arco Chemical Technology, Inc. | Urea catalyst for preparation of sucrose polyols useful for rigid polyurethane foams |
| US7862749B2 (en) | 2004-05-28 | 2011-01-04 | Albemarle Corporation | Flame retardant polyurethanes and additives therefor |
-
1983
- 1983-01-14 DD DD24724883A patent/DD212967A1/de not_active IP Right Cessation
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