DD201970A5 - Fungizide mittel - Google Patents

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DD201970A5
DD201970A5 DD81232815A DD23281581A DD201970A5 DD 201970 A5 DD201970 A5 DD 201970A5 DD 81232815 A DD81232815 A DD 81232815A DD 23281581 A DD23281581 A DD 23281581A DD 201970 A5 DD201970 A5 DD 201970A5
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phosphonate
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Katalin Goeroeg
Laszlo Bodnar
Erzsebet Dudar
Maria Kocsis
Sandor Gaal
Marta Tasnadi
Eva Egyhazi
Valeria M Varga
Istvan Kajati
Gyoergy Kis
Janos Molnar
Bertalan Toth
Ilona Cserhati
Tibor Kaptas
Sandor Csete
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Borsodi Vegyi Komb
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Abstract

Die Erfindung betrifft neuartige verbesserte Fungizide Mittel auf der Basis spezieller neuer Phosphonsaeuremonoestersalze. Neben dem Wirkstoff in einer Konzentration von 1 bis 95 % sind in den Mitteln uebliche inerte feste oder fluessige Traeger u. gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten. Geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise a) 3-Isononyloxypropylamoonium-methylphosphonat, b) 3-Aethoxypropylammonium-aehtyl-phosphonat, c) Diallyl-ammoniumaethylphosphonat, d) Pyridinyl-4-ammonium-aethyl-phosphonat, e) 2-Methoxy-aethyl-ammonium-aethylphosphonat o. f) 3-Nitro-2-amino-phenyl-ammonium-oktyl-phosphonat.

Description

23 28 15 3
14 685 55
Fungizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung;
Die Erfindung betrifft neue Fungizide Mittel auf der Basis spezieller neuer Phosphonsäuremonoestersalze.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:
Fungizide Verbindungen, die mit den Wirkstoffen gemäß der Erfindung gewisse Strukturähnlichkeiten aufweisen, sind in den folgenden Literaturstellen beschrieben:
dournal of Gen. Chem. USSR 42, 1924 (1972); Chemical Abstracts 1107e, 1966; Hpuben-Weyl: Org. Chem. XII/2; Chem. Ber. 90, 811;
HU-PS PE-940, PE-936 und PI-670.
In der HU-PA PE-940 werden als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (A)
RO-P-O
I! ο
(A)
enthaltende funigzide Mittel beschrieben.
-&JUL. 1982*020760
232815 3
In der Formel A bedeuten:
R eine gegebenenfalls halogensubstituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18, vorzugsweise 1-8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit 1-8, insbesondere 1-5 Kohlenstoffatomen, eine C-, 5 AIkOXy-C1-4 Alkyl- oder C3 & Cycloalkylgruppe, eine Phenyl-, eine Phenyl-Cn_.alkylgruppe oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe bedeutet;
M ein Wasserstoffatom, ein Ammoniumkation, eine durch ein bis vier Ct 5 Alkylgruppe(n)m C-, 5 Hydroxyalkylgruppe(n) oder Phenylgruppe(n) substituierte Ammoniumgruppe, ein Alkalimetallkation, vorzugsweise ein Natrium- oder Kaliumion, ein Erdalkalimetallkation, vorzugsweise ein Magnesium-, Barium- oder Calciumion oder ein mehrwertiges Metallkation, vorzugsweise ein Zink-, Mangan-, Kupfer(I)-, Kupfer(II)-, Eisen-, Nickel- oder Aluminiumion bedeutet und eine der Wertigkeit von M identische Zahl ist.
Ziel der Erfindung:
Mit der Erfindung sollen neue, verbesserte fungizide Mittel bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung:
Erfindungsgemäß enthalten die neuen Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen 1 bis 95 Sew.% einer Verbindung der allgemeinen Formel I
(I)
worin
H I - οθ H R2 1 R3
R1O - I P Il I
0 R4
5 3 -
R-^ eine gegebenenfalls halogensubstituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-13 Kohlenstoffatomen, eine C-, --Alkoxy-," eine C, .-Alkyl- oder eine Phenylgruppe bedeutet ;
R eine Cg_20-Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe , eine Phenoxyalkylgruppe, eine Furfuryl-, Cyclopropylalkyl-, Cyclopentyl-, Cycloheptyl-, Thiazolyl-, Triazolyl-, Thiazolinyl-, Pyridinyl-, Picolyl-, Benzimidazolyl-, Piperonyl-, Pyrimidinyl-, Chlorbenzothiazolyl- oder Benzy!gruppe, eine Chlor- und/oder aminosubstituierte Phenylgruppe, eine amino- und alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine amino- und nitrosubstituierte Phenylgruppe, eine Alkenyl-, Alkinyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Alkylphosphonatammoniumalkyl- oder 3,5-Dichlor-phenylhydantoinylgruppe oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Thiadiazolylgruppe ist;
R3 ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, -Benzyl-, Alkenyl-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Alkoxyalkylgruppe bedeutet oder
R2 und R-2 zusammen eine 3,5-Dichlor-phenylhydantionylgruppe bilden und
R4 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylgruppe darstellt.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle fungizide Eigenschaften besitzen und den handelsüblichen bewährten Aluminiumäthylphosphonaten überlegen sind.
In der Definition des Symbols Rg enthalten die Alkylketten der Phenoxyalkylgruppen vorzugsweise 1-5 Kohlenstoffatome, die Alkenyl- und Alkynylgruppen vorzugsweise 2-5 Kohlenstoff atome, die Alkylketten der Aminoalkylgruppen vorzugs-
232815 3
weise 1-10 Kohlenstoffatome, die Alkylketten der Dialkylaminoalkylgruppen vorzugsweise 1-6, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatome und die Alkylsubstituenten der Phenyl- und Thiadiazolylgruppen vorzugsweise 1-6, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatome.
In der Definition des Symbols R-? enthalten die Alkylgruppen vorzugsweise 1-13, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatome, die Alkenylgruppen vorzugsweise 2-5 Kohlenstoffatome, die Alkoxygruppen vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome, und die Alkoxy- bzw. Alkylteile der Alkoxyalkylgruppen vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome.
In der Definition des Symbols R4 enthalten die Alkylgruppen vorzugsweise 1-13, vor allem 1-8, insbesondere 1-6 Kohlenstoffatome.
Vorteilhafte Vertreter der fungiziden Wirkstoffe der allgemeinen Formel I sind in der Tabelle I aufgeführt. In der Tabelle I sind auch die physikalischen Konstanten der Verbindungen angegeben.
Verbindung Nr.
Chemische Nomenklatur
Phys. Konstanten j
(Berechnungsindex, P % Schmelzpunkt) ber. J gef.
Analyse
ber.
gef.
-;· CaJ
4,71 4,57 n: OO
7,03 6,94 υπ
7,56 7,14 CjO
6,16 6,56 6,06 6,69 Ul I
3-Isononyloxypropyl·
ammonium-methyl-
phosphonat
3-Äthoxypropyl-
ammonium-methyl-
phosphonat
3-Methoxypropylammonium-methylphosphonat
3-Butyloxypropyl-
ammonium-methyl-
phosphonat
3-Äthoxypropylammonium-äthylphosphonat
3-Methoxypropyl-
ammonium-äthyl-
phosphonat
3-Isononyloxypropyl·
ammonium-äthyl-
phosphonat
3~Butyloxypropyl-
Qmmonium-äthyl-
phosphonat
Furfuryl-ammonium methyl-phosphonat ngy a. 1,4482
n^7 = 1,4427
» 1,4449
= 1,4420
1,4445
1,4440
1,4485
n^0 = 1,4438
10,42 10,30
15,56 15,37
16,73 16,45
13,64 13,63
14,53 14,05
15,56 15,48
9,95
9,73
12,84 12,05
schmilzt bei 16,04 15,97 112-1150C
7,03 7,17
4,49 4,28
5,80 5,27
7,25 7,14
Tabelle I
Verbindung Nr.
Chemische Nomenklatur
Phys. Konstanten (Berechnungsindex, Schmelzpunkt) bor.
Analyse gef.
ber.
/o
IO 11 12 13 14
15 16 17 18 19 20
Cyclopentylammoniummethyl-phosphonat
l-Methyl-2-phenoxy-äthylphosphonat
Diallyl-ammonium-äthylphosphonat
AHyl-ammonium-äthylphosphonat
l-Propinyl-3-dimethyl-
ammonium-äthyl-
phosphonat
Methyl-diallyl-ammoniumäthyl-phosphonat
Thiazolyl-2-ammonium-ätöylphosphonat
Pyridinyl-2-ammonium-äthylphosphonat
Pyridinyl-4-ammoniumäthyl-phosphonat
Pyridinyl-3-ammonium-äthylphosphonat
3-Pikolyl-ammonium-äthylphosphonat
η30 = 1,4463
schmilzt bei 95-96°C
η30 = 1,4562 η2,5 = 1,4517
η30 = 1.4481
η30 = 1,4462 η2,5 = 1,5068 η25 = 1,5092 η25 = 1,5312
25
= 1,5213
; 17,10
11,86 14,95
18,54
η27 = 1,5130
14,76 15,18 15,18 15,18 14,20
16,93
11,27 15,02
18,40
7,73
5,36 6,75
8,37
7,35
5,29 6,05
8,52
14,57 13,32 13,20
15,05 13,72 13,60
15,02 13,72 13,60
15,03 13,72 13,60
14,03 12,83 12,34
Tabelle I
Verbindung Nr.
Chemische Nomenklatur Phys. Konstanten (Berechnungsindex, P % Schmelzpunkt ber. gef
Anal se
ber.
21 22 23
24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
Thiazolinyl-2-ammoniumäthyl-phosphonat
Cyclopentyl-ammoniumäthyl-phosphonat
3,4-Dichlor-phenylammonium-äthyl-phosphonat
3'-(3,5-Dichlor-phenyl)-hydantoinyl-äthyl-phosphonat
2-Benzimidazoiyl-ammoniumäthyl-phosphonat
2-Methoxy-äthyl-ammoniumäthyl-phosphonat
1 ^^-triazolyl-S-ammoniumäthyl-phosphonat
Furfuryl-ammonium-oktylphosphonat
Furfuryl-ammonium-tridecyl- -phosphonat
Furfuryl-ammonium-isopropy1- -phosphonat
Furfuryl-ammonium-methoxy-2-propyl-phosphonat
Furfuryl-ammonium-phenylphosphonat
2-Amino-phenyl-amrnoniumoktyl-phosphonat = 1,5202
ρ = 1.4622
schmilzt bei
64-66°C schmilzt bei
66-67°C
schmilzt bei 155-16O°C
1,4425
14,60 15,87
11,39 11,39
12,74 16,73
14,22 15,69
11,12 11,07
12,25 16,38
15,96 15,07
10,64
= 1,4648 14,01 14,27
13,20 13,07^ Γ
7,17 7,190
5,1,4 5'13C
5,14 5,11
O
17,27 16,90
7,56 7,42
28,85
4,81
29,30
Tabelle I
Verbindung Chemische Phys· Konstanten Analyse
Nr. Nomenklatur (Berechnungsindex, P % N % _
Schmelzpunkt) ber. gef. ber. gef. *
— : · c
34 3-Amino-phenyl-ammonium- ^ oktyl-phosphonat « ·
35 3-Nitro-2-amino-phenyl- O ammonium-oktyl-phos- ^
' phonat
36 2,6-Dichlor-4-amino-phenyl-ammonium- , CJ oktyl-phosphenat
37 2,4-Methyl-6-amino-phenyl- , Ca ammonium-oktyl-phosphonat
3-Aminopropyl-ammoniumäthyl-phosphonat
2-Aminopropyl-ammoniumäthyl-phosphonat
6-Aminohexyl-ammonium-äthyl-phosphonat
3-Dimethylamino-propyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
Nonyl-ammonium-äthylphosphonat
Tetradecyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
Hexadecyl-ammonium-äthylphosphonat
Oktadecyl-ammonium-äthylphosphonat
njjw β 1,4688 16,82 16,70 15,20 14,90
Πρ5 = 1,4642 16,82 16,90 15,20
Πρ6 = 1,4678 13,69 13,11 12,38 12,10
η^6 = 1,4536 14,60 14,78 13,19 12,90
29 λ ΑΛ-> η» = 1,443 12,24 12,10 5,53
schmilzt bei 45-46 C 9,58 10,12 4,33 4,50
schmilzt bei 50-520C 8,82 8,92 3,98 4,10
schmilzt bei 54-56°C 8,17 8,69 3,69 3,68
Tabelle I
Verbindung Nr.
Chemische Nomenklatur
Phys. Konstanten (Berechnungsindex, P % Schmelzpunkt) ber.
Analyse
ge f.
ber.
46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58
Pentadecyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
Decyl-ammonium-äthyl-.phosphonat
Piperonyl-ammonium-äthylphosphonat
Bis-(2-Methoxy-äthyl-ammonium· äthyl-phosphonat
Cycloheptyl-ammonium-äthylphosphonat
2-Äthyl-l-hexyl-ammonium- -äthyl-phosphonat
Bis-(2-Äthyl-hexyl)-ammonium- -äthyl-phosphonat
4-Amino-pheny1-ammonium- -äthyl-phosphonat
2-Amino-phenyl-ammoniumtridecyl-phosphonat
Pyrimidinyl-2-ammonium- -äthyl-phosphonat
4-Amino-phenyl-ammonium- -tridecyl-phosphonat
Hexamethylen-di-(ammonium- -äthylphosphonat)
1,2-Propan-di-(ammon'ium-äthyl- -phosphonat) schmilzt bei
48-520C
= 1,4472
schmilzt bei 590C
= 1,4460
z 57-590C
πρ = 1,4736 η" = 1,4472
n^5 = 1,4530
schmilzt bei 190-194 C
schmilzt bei 87-91°C
schmilzt bei 98-102 C
9,18 11,59
11,87 12,74
13,86
12,95
8,82
14,21 8,32
15,10 8,32
18,43
= 1,4619 21,06
9,04 11,55
11,60 12,73
13,81
12,81
8,86
14,00 8,28
14,90 8,22
18,20 20,90
4,15 4,11
5,23 4,99
5,36 5,26
5.76 5,86
6,27
5,85
3,98
7,52
7,52
8,32 9,52
12,84 12,80
20,48 20,30
Tabelle I
Brbindung Nr.
Chemische Nomenklatur
Phys. Konstanten (Berechnungsindex, Schmelzpunkt) ber.
P %
Analyse
gef.
ber.
gef
64 65 66 67 68 69 70
1,3-Propan-di-(ammonium- -äthyl-phosphonat)
N,N-Diallyl-sek.butyl- -ammonium-äthyl-phosphonat
N,N-Diallyl-2-äthyl-hexyl- -ammonium-äthyl-phosphonat
Furfuryl-ammonium-äthylphosphonat
ö-Chlor-benzotziazolyl^- -ammonium-äthyl-phosphonat
4-Chlor-benzothiazolyl-2-ammonium-äthyl-phosphonat
N ,N-Diallyl-äthanol-ammoniumäthyl-phosphonat
Tr idecyl-ammonium-äthy1- -phosphonat
Dodecyl-ammonium-äthylphosphonat
Cyclopropy1-methan-ammonium- -äthyl-phosphonat
2-Äthyl-l ,3 ,4^-thiadiazolyl- -5-ammonium-äthyl-phosphonat
N-Benzyl-isopropyl-ammonium- -äthyl-phosphonat n30 = 1,4655 21,06
21 ,06 20 .40
11 ,77 12 ,06
9 .70 9 .20
1,4726 12,33 12,05
schmilzt bei
40-41 C 10,02 9,98
10,49 10,30
= 1,4532 17,11 17,07
= 1,5031 12,96 12,80
η— a 1,5035 11,95 11,87
9,52
5,31 4,38
5,57
4.53 4,37
Λ
4,74 4,38
7,73 7,60
17,56 17,48
5,40 5,67
Tabelle I
Verbindung Mßnimi?Si?0,^ Phys. Konstanten Analyse
Nr. iMomenKiatur (Berechnungsindex, P% N%
Schmelzpunkt) ber. gef. ber. gef. iw
4,55 4,58 (S
6,44 6,34 O
5.01 4,99 -j
2,77 2,85
5 ,24 5 ,20
2,85 2,80 J
3,20 3,25
3,81 3,92
3,69 3,85
4,74 4,65
71 Di-benzyl-ammonium- -äthyl-phosphonat
72 Benzyl-ammonium- äthyl-phosphonat
73 Diphenyl-ammonium- -äthyl-phosphonat
74 N-Methyl-N,N~di-tridecyl- -ammonium-äthyl-phosphat
75 N,N-Dimethylr2-äthyl- -hexyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
76 Di-Tridecyl-ammonium- -äthyl-phosphonat
77 3-Stearyloxy-propyl- -ammonium-phosphonat
78 3-Tridecyloxy-propyl- -ammonium-äthyl-phosphonat
79 Tri-hexyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
80 Di-hexyl-ammonium-äthyl- -phosphonat
82-88°C ,5145 10,08 9,96
n23 - 1 nD = 1 14,27 14,12
46-470C 1,4598 11,09 11,07
nD7'5 = 1,4465 6,13 6,05
»IT'5 - 1,4585 11,59 11,40
6,30 6,20
49-520C 1,4555 7,08 7,05
n26'5 = 1,4505 8,43 8,47
"2D'5 = 1,4450 8,17 8,10
n25 = 10,49 10,57
232815 3
Wie bereits erwähnt, enthalten die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I und inerte, feste der flüssige Träger bzw. Verdünnungsmittel und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel. Als Träger können solche in der Natur vorkommenden oder synthetischen Substanzen organischen oder mineralischen Ursprungs verwendet werden, welche die Adsorption des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I in der Pflanze oder im Boden fördern und/oder den Transport oder Behandlung des Mittels erleichtern. Als Träger können z.B. die folgenden Substanzen Verwendung finden: feste Träger, z.B. Tonerde, Kaolin, in der Natur vorkommende oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Kunstdünger, Flüssigkeiten, z.B. Wasser, Alkohole, Ketone, Mineralölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase usw.
Als oberflächenaktive Mittel können ionische oder nichtionische Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel verwendet werden, z.B. Salze der Polyacrylsäuren oder der Ligninsulfonsäure, Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und Fettalkoholen, Fettsäuren und Fettaminen usw.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können z.B. in den später in den Beispielen beschriebenen Formen formuliert werden, nämlich als Pulver, lösbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, eraulgierbare Konzentrate, Emulsionen, suspendierte Konzentrate, Aerosole usw.
Die fungizide Aktivität der erfindungsgemäßen Mittel wird nach der Methode von teilweise infinierten Agarplatten an Botrytis cinerea und Fusarium oxysporum Fungi bestimmt.
Die Methode kann wie folgt zusammengefaßt werden: Aus der Testsubstanz werden Lösungen oder Suspensionen verschiedener Konzentration hergestellt; diesen Lösungen oder
- 13 -
232815 3
Suspensionen werden die Sporensuspensionen der verwendeten Fungi in einem Mengenverhältnis von 1:1 zugefügt. Die Suspensionen der Testsubstanz und der Sporen ergeben zusammen die gewünschten fungiziden Konzentrationen. So wird z.B.. bei der Bestimmung der fungiziden Aktivität in einer Konzentration von 1600 ppm 1 ml der 3200 ppm Lösung der Testverbindung 1 ml der Sporensuspension zugegeben.
Es wird auf übliche Weise ein Kartoffel-Dextrose-Nährboden hergestellt, welcher auf 600C gekühlt wird. 40 ml des Nährbodens werden in Erlenmeyer-Kolben mit der Lösung der Testverbindung vermischt· (Die Konzentration der Lösung der Testverbindung ist das Zweifache der zu bestimmenden Konzentration; der Versuch wurde für jede Konzentration viermal durchgeführt). Danach wurden in je 4 Petrischalen (Durchmesser 10 cm) Platten gegossen.
Aus den an Agarplatten gezüchteten einwöchigen Kulturen der Fungi Fusarium oxysporum und Botritis cinerea werden mit Hilfe eines Korkbohrers Scheiben mit einem Durchmesser von 5 mm geschnitten. In die Petrischalen werden je 4 Scheiben gelegt. Die Petrischalen werden in einem Thermostaten bei 25°C 6 Tage lang inkubiert. Die Auswertung erfolgt durch Messung der Durchmesser der Kolonien, wenn im Kontrollversuch die Kolonnen einander nahezu berühren. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen II und III zusammengefaßt.
- 14 -
232815 3
Tabelle II
Fungizide Wirkung an Botrytis cinerea ( infizierte Agarplatte- 1 0 800 ppm 400 ppm ra 100 ppm
Methode) 2 11,5 0
3 11,3 16,6 16,8 0 17,2
Testsubstanz Durchschnittlicher Koloniedurch- messer in mm bei auf Wirkstoff berechneter Konzentration 4 m
1600 ppm 5 m m 11,5 9,0 14,3
METAXANIN 6 0 0 0 8,7 1.5
O,l-N-(2,6-di- 16,6 methylphenyl)-N- -(2'-methoxy-acetyl)- -alanin-methy!ester 7 0 11,7 11,7 9,7 12,7
EFOSITE^AL 8 m • 11,3 11,5 5,8 12,5
9 5,6 m 2,7 8,7 5,3
10 m m 10,2 2,1
Aluminium-tris-äthyl- phosphonat 11, 0 0 8,9 0
Verbindung Nr. 12 5,3 0 10,5 0
Verbindung Nr. 13 m n. 8,7 m
Verbindung Nr. 14 m 9,0 10,7 12,3
Verbindung Nr. 15 m m m 10,5
Verbindung Nr. .16 8,7 9,3 7,2 10,5
Verbindung Nr. 17 5,8 5,8 10,2
Verbindung Nr. 18 10,2 m 8,9
Verbindung Nr. 22 m m 12,3
Verbindung Nr. 25 m 8,7 10,5
Verbindung Nr. 9,2 13,2
Verbindung Nr. 8,5 8,9
Verbindung Nr. 10,7 10,7
Verbindung Nr. m
Verbindung Nr. 6,5 8,5
Verbindung Nr.
Verbindung Nr.
Verbindung Nr.
Verbindung Nr.
Verbindung Nr.
Verbindung Nr.
- 15 -
23 28 15 3
Verbindung Nr. 26 m 6,5 16,5 7.2 8,5
Verbindung Nr. 42 m 6,5 6.7 8,5
Verbindung Nr. 46 in 2,3 3,5 4,2
Verbindung Nr. 47 m 2,0 2,5 3,7
Verbindung Nr. 48 m 6,5 6,7 8,2
Verbindung Nr. 49 Ώ 5,3 6.5 7,8
Verbindung Nr. 50 ra 3 3,5 4
Verbindung Nr. 54 m m 3,0 5,1
Verbindung Nr. 55 O O O 2,7
Verbindung Nr. 62 2 5,2 5,7 6,5
Verbindung Nr. 66 O O m 1,5
Verbindung Nr, 67 O O ra 1,5
Verbindung Nr. 70 O m m 1,7
Unbehandelte Kontrolle
ra = Wachstum beginnt, wächst jedoch nicht weiter
Tabelle III'
Fungizide Wirkung an Fusariura oxysporum (infizierte Agar-
platte-Methode)
_ . Durchschnittlicher Koloniedurchmesser
lestsuDsranz in mm bei auf Wirkstoff berechneter
Konzentration
1600 ppm 800 ppm 400 ppm 100 ppm
HETAXANIN
0.1-N-(2,6-dimethyl- 15'6 15<5 17'4 21'2
phenyl)-N-(2'-methoxya-
cetyl)-alanin-methyl-ester~ EPOSITE-AL
Aluminium-trisäthylphosphonat Verbindung Nr. Verbindung Nr. 2
- 16 -
12 ,5 12 ,5 13 ,0 18, 5
0 0 0 0
14 ,6 14 ,6 15 ,8 15. 8
232815
Verbindung Nr. 3 Verbindung Nr. 4 Verbindung Nr. 5 Verbindung Nr. 6 Verbindung Nr. 7 Verbindung Nr. 8 Verbindung Nr. 10 Verbindung Nr. 19 Verbindung Nr. 20 Verbindung Nr. 21 Verbindung Nr. 22 Verbindung Nr. 23 Verbindung Mr. 24 Verbindung Nr. 25 Verbindung Nr. 26 Verbindung Nr. 27 Verbindung Nr. 28 Verbindung Nr, 29 Verbindung Nr. 30 Verbindung Nr. 31 Verbindung Nr. 32 Verbindung Nr. 33 Verbindung Nr. 34 Verbindung Nr. 35 Verbindung Nr. 36 Verbindung Nr. 38 Verbindung Nr. 39 Verbindung Nr. 40 Verbindung Nr. 41 Verbindung Nr. 42 Verbindung Nr. 43 Verbindung Nr. 44 Verbindung Nr. 45 Verbindung Nr. 46 Verbindung Nr. 47
13 ,9 13,8 15,3
m m m
m m m
m m m
O 0 m
m m m
m m rs
10 ,2 10,2 12,5
8 ,7 9,2 9,8
5 ,3 5,8 6,2
m m m
m m 5,7
Ul »7 . ,. 8,2 9,4
3 ,5 . .4,2 5,2
m m 2,7
m 5,2 5,7
5 ,7 8,5 8,5
Ul ,3 7,5 8,7
5 ,5 6,7 7,7
5 .,8 8,7 9,1
4 ,5 5,2 6,2
10 ,5 10,7 10,7
2 ,9 5,7 8,5
4 .2 4,8 5,2
4 ,5 5,7 6,8
5 ,7 6,1 6,1
Ul ,0 6,1 6,7
2 ,1 3,5 3,7
3 ,2 3,5 3,7
1 ,5 3,0 3,6
3 ,0 5,2 5,8
5 ,0 5,7 6,2
6 ,1 6,7 6,9
2 ,9 3,5 3,9
m 2,2 3,5
15,3 m m m m m m
12,5
10,2 7,8 m 8,2
12,1 5,4 8,8 9,8 8,7 8,5 9,5 9,1 6,2
11,2 8,5 6,7 7,1 7,2 6,9 4,1 3,7 4,2 5,9 7,5 7,3 4,5 4,1
- 17 -
5 3
Verbindung Nr . 50 m 3,0 12,5 3,5 4,1
Verbindung Nr . 51 5,1 6,5 6,7 8,2
Verbindung Nr . 55 5,6 6,7 7,8 8,0
Verbindung Nr . 53 5,7 6,5 6,9 7,1
Verbindung Nr . 52 O O O 5,7
Verbindung Nr . 56 2,3 2,7 3,1 3,5
Verbindung Nr . 57 5,5 6,7 8,3 8,5
Verbindung Nr . 58 3,5 3,7 3,9 4,5
Verbindung Nr . 59 3,7 3,9 5,7 5,9
Verbindung Nr . 60 2,7 4,8 4.9 4,9
Verbindung Nr . 61 2,6 3,1 3,5 4,5
Verbindung Nr . 62 2 2,7 2,9 5,7
Verbindung Nr . 63 O O 5,2 6,5
Verbindung Nr . 64 2,7 3,8 4,2 5,3
Verbindung Nr . 65 m m 2,5 3,7
Verbindung Nr . 66 O m m 2,7
Verbindung Nr . 67 O m m m
Verbindung Nr . 68 0 m 1,5 3,2
Verbindung Nr . 69 2,7 • 3,8 4,2 4,7
Verbindung Nr . 70 m ra 2,8 6,5
Verbindung Nr . 71 2,5 4,1 5,0 5,7
Verbindung Nr . 72 2,8 5,6 4,2 4,8
Verbindung Nr . 73 2,0 4,1 4,5 4,1
Verbindung Nr . 74 2,0 2.5 3,5 3,7
Verbindung Nr . 75 3,5 4,2 5,3 8,1
Verbindung Nr . 76 3,7 4,1 4,7 5,2
Verbindung Nr . 77 2,5 8,1 8,7 8,8
Verbindung Nr . 78 4,5 5,7 8,2 10,5
Verbindung Nr . 79 2,3 4,1 4,5 5,7
Verbindung Nr . 80 2,5 2,8 2,9 10,1
Unbehandelte Kontrolle
tn = Wachstum beginnt, wächst jedoch nicht weiter
Aus den obigen Versuchsergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel zur Vertilgung von Fungi·
- 18 -
232815 3
schädlichen der Pflanzen geeignet sind und in ihrer fungiziden Wirkung den bekannten handelsüblichen Mitteln überlegen sind.
Phytophthoro-infestans Test
Aus den Spitzenblättern und 2 und 3 Blättern von im Treibhaus gezogenen Tomatenpflanzen mit 4-6 Laubblättern wurden Blattscheiben mit einem Durchmesser von 15-18 mm ausgeschnitten Die Blattscheiben wurden auf Filterpapier gelegt und zuerst auf der Oberfläche und nach dem Antrocknen der Sprayflüssigkeit auf der anderen Seite mit dem Fungizid bespritzt.
In Petri-Schalen wurden doppelte Filterpapierscheiben gelegt- worauf in Kreuzform ein Objektträger aufgelegt und bei 1000C sterilisiert wurde.
Nach dem Abkühlen bespritze man das Filterpapier mit sterilem destilliertem Wasser. Die Blattscheiben wurden auf den Objektträger gelegt und mit einer Suspension des Erregers bespritzt.
Die Petrischalen wurden 48 Stunden bei 10 C und dann bis zum Erscheinen der Symptome bei 20-22°C inkubiert.
Am 4. Tag nach der Behandlung wird der Befall der Tomatenpflanzen bestimmt: Die erhaltenen Ergebnisse wurden wie folgt bewertet:
0 = kein Befall % Befall
1 = 1-30 G/ ' /0
2 = 3I76O C/ ι· /0
3 = 61-90 91-100% "
4 =
- 19
23 28 15 3
Tabelle IV Wirkstoff 200C Verbindung der Formel 1 0 bei verschiedenen Wirkstoff- Werte konzentrat ionen 4 500 ppm 100 ppm
Phytophthora-Testergebnisse Verbindung der Formel 7 0 ) ppm 1000 ppm 0,4 1,0
Verbindung der Formel 8 1, 0 . 0,4 1,4
Verbindung der Formel 20 0 0,4 3,2 3,2
Verbindung der Formel 21 0 ,6 2,0 1 2
Verbindung der Formel 60 0 0 0,4 0,8
Verbindung der Formel 67 0 0 0,4 1
Verbindung der Formel 52 0 0 0,4 1
METAXANIN 0 0 0,7
0,l-N-(2,6-dimethyl- phenyl)-N-(2'-methoxy- acetyl)-alanin-methyl- ester 0. 0
EFOSITE-AL 1 "1,2
Aluminium-tris-ethyl- phosphonat 1, ,6 1
Befallene Kontrolle 2,6 2,6
,2 1,2
- 20 -
Ausführungsbeispiele:
An Hand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1 Pulverförmige Sprühmittel haben die folgende Zusammensetzung
Komponente Menge, Gew.%
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 5-95
Benetzungsmittel 0,2-3
Dispergierungsmittel 2-10
Zusatzstoff 0-92,8
Die Zusammensetzung kann gegebenenfalls ein oder mehrere Stabilisierungsmittel und/oder andere Zusatzstoffe (z.B. die Absorption fördernde Mittel, haftungsverbessernde Mittel, Zersetzungsmittel, das Zusammenklumpen hindernde Mittel usw. enthalten.
Beispiel 2
Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver können z.B. die folgende Zusammensetzung haben:
Komponente Menge , Gew.%
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 50
Kalciumlignosulfonat (Dispergierungsmittel) 5
Anionisches Benetzungsmittel (Natrium-isopropylnaphthalin-sulfonat) 1 Zusammenklumpen hinderndes Siliziumdioxyd 5 Kaolin (Füllstoff) 39
- 21 -
232815 3
Wasserlösliche Pulver können z.B. hergestellt werden, indem man 20-95 Gew.-% Wirkstoff mit 0-10 Gew.% das Zusammenklumpen hinderndem Mittel vermischt. Die Komposition kann als weitere Komponenten wasserlösliche Füllstoffe (vorzugsweise ein Salz) enthalten.
Beispiel 3
Ein wasserlösliches Pulver kann z.B. die folgende Zusammensetzung aufweisen:
Komponente Menge , Gew.^
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 70
Anionisches Benetzungsmittel (Natrium-isopropylnaphthalin-sulfonat) 0,5
Zusammenklumpen hinderndes Mittel 5 (Silziumdioxyd)
Lösbarer Füllstoff (Natriumsulfat) 24,5
Beispiel 4
Eine erfindungsgemäße benetzbare Pulverkomposition kann z.B. die folgende Zusammensetzung haben:
Komponente Menge, Gew.%
Wirkstoff der allgemeinen Formel I 90 Äthoxylierte ClQ_16Alkohole (Netzmittel) 1
Kalciumlognosulfonat (Dispergierungsraittel) 3
Inerter Füllstoff 6
Aus den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I können erfindungsgemäß auch wäßrige Dispersionen oder Emulsionen hergestellt werden. Diese Dispersionen und Emulsionen können
- 22 -
zweckmäßig durch Verdünnung der benetzbaren Pulver oder emulgierbaren Konzentrate mit Wasser hergestellt werden. Die Emulsionen können den "Wasser-im-öl" oder "öl-im-Wasser" Typen entsprechen und gegebenenfalls eine dichte "majonezartige" Konsistenz aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Kompositionen können gegebenenfalls andere Zusatzstoffe (wie Schutzkolloide, Klebstoffe, Verdichtungsmittel, thioxotrope Mittel, Stabilizatore usw.) enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel wird in den nachstehenden Beispielen illustriert.
Beispiel 5
3-Methoxypropyl-ammonium-äthyl-phosphonat (Verbindung Nr. 5) enthaltendes pulverförmiges Spritzmittel
45 Gew.% Wirkstoff, 49 Gew.% Ultra-sil VN-3 (Silkat), 3 Gew. Dispergiermittel SI (Kombination eines anionaktiven Tensids und eines Trägers) und 3 Gew.% Tensiofix LX spec. (Sulfitablauge) werden miteinander gründlich vermischt und in einer Kolloplexmühle gut gemahlen."Es wird ein pulverförmiges Spritzmittel mit ausgezeichneten Schwebeeigenschaften erhalten.
Beispiel 6
3-Butoxypropyl-ammonium-äthyl-phosphonat (Verbindung Nr. 8) enthaltendes pulverförmiges Spritzmittel
45 Gew.% Wirkstoff, 49 Gew.% Ultra-sil VN-3, 3 Gew.-% Dispergiermittel SI und 3 Gew.% Tensiofix LX spec, werden miteinander gründlich vermischt und in einer Kolloplexmühle gut gemahlen.
- 23 -
2-8 1 5 3
Beispiel 7
3-Isononyloxypropyl-ammonium-methyl-phosphonat (Verbindung Nr. 1) enthaltendes benetzbares Konzentrat
75 Gew.-% Wirkstoff und 25 Gew.% Emuisogen N090 Hilfsstoff werden miteinander sorgfältig vermischt.
Beispiel 8
Tetradecyl-ammonium-äthyl-phosphonat (Verbindung Nr. 43) enthaltendes emulgierbares Spritzmittel
10 Gew.% Wirkstoff, 20 Gew.% Emuisogen N060 (Alkyl-aryl-polyglykol-äther) und 70 Gew.-% Toluol werden gründlich vermischt.
Beispiel 9
Oktadecyl-ammonium-äthyl-phosphonat (Verbindung Nr. 45) enthaltendes emulgierbares Konzentrat
10 Gew.% Wirksotff, 20 Gew.% Atlos 4857 (Mischung von anionaktiven und nicht-ionischen Tensiden) und 70 Gew.% Monochlorbenzol werden miteinander gründlich vermischt.
Beispiel 10
Bis-(2-äthy1-hexyl)-ammonium-äthyl-phosphonat (Verbindung Nr. 52) enthaltendes emulgierbares Spritzmittel
40 Gew.% Wirkstoff, 10 Gew.% Emuisogen No60 und 50 Gew.% Isoforon werden miteinander gründlich vermischt.
- 24 -

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch
    eine gegebenenfalls halogensubstituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe rait I bis 13 Kohlenstoffatomen, eine Cn-5-AIkOXy-C-J-4-SIkYIgTUpPe oder eine Phenylgruppe bedeutet ;
    eine Cg oQ-Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Phenoxyalkylgruppe, eine Furfuryl-, Cyclopropylalkyl-, Cyclopentyl-, Cycloheptyl-, Thiazolyl-, Triazolyl-, Thiazolinyl-, Pyridinyl-, Picolyl-, Benzimidazolyl-, Piperonyl-, Pyrimidinyl-, Chlorbenzoethiazolyl- oder Benzylgruppe, eine Chlor- und/oder aminosubstituierte Phenylgruppe, eine amino- und alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine amino- und nitrosubstituierte Phenylgruppe oder eine Alkenyl-, Alkinyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Alkylphosphonataramoniumalkyl- oder 3 ,5-Dichlor-phenyl-hydantoinylgruppe oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Thiadiazolylgruppe ist;
    - 25 -
    232815 3
    R3 ein Wasserstoffatom, eine Phenyl-, Benzyl-, Alkenyl-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Alkoxyalkylgruppe bedeutet oder
    R2 und R3 zusammen eine 3,5-Dichlor-phenyl-hydantoinyl· gruppe bilden und
    R4 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylgruppe darstellt,
    und inerte feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe enthalten.
    - 26 -
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