DD203540A1 - Verfahren zur herstellung von 1,3,4-oxadiazolthiocarbonsaeurederivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 1,3,4-Oxadiazolthiocarbonsaeurederivaten, die als Zwischenprodukte fuer weitere Heterocyclen und als Wirksubstanzen in der Photochemie und Pflanzenschutzchemie von Interesse sind. Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Oxadiazolthiocarbonsaeurederivaten der Formel I zu entwickeln. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dasz 1,3,4-Oxadiazole der Formel I, worin Y = Halogen, SH, S&ind2!O&ind3!Na, SSR, SNR (mit R = Aryl, Alkyl, Aralkyl), SCI, SCN Und R&exp1! = Alkyl, Aryl, Aralkyl bedeuten, mit elementarem Schwefel bzw. Polysulfiden in Gegenwart von Basen, vorteilhaft in einem polar aprotischen Loesungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierungsmittels, zu 1,3,4-Oxadiazolthiocarbonsaeureverbindungen der Formel I, worin x = NH&ind2!, NHR, NR&ind2!, S&exp-!, SH, SR, OR (mit R = Alkyl, Aryl, Aralkyl) und R&exp1! = Alkyl, Aryl, Aralkyl bedeuten, umgesetzt werden.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 1,3»4-Ozadiazolthiocarbonsäurederivaten
Anwendungsgebiet der. Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 1 j3,4-Osadiazolthiocarbonsäurederivaten, die als Zwischenprodukte für weitere Heterocyclen und als Wirksubstanzen in der Photochemie Und Pflanzenschutzchemie von Interesse sind»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In der Literatur sind bisher keine Hinweise für die Existenz von 1,3,4-Oxadiazolthiocarbonsäurederivaten der Formel I vorhanden»
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-0xadiazolthiocarbonsäurederivaten der Formel I zu entwickeln.
238207 O -*-
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, 1,3,4-0sadiazoithiocarbonsäurederivate der allgemeinen Pormel I,
IT - IT
worin X = IH2, ITHR, ITR2, S", SH, SR, OR (mit R=Aryl,Alkyl,
Aralkyl) und ι R = Aryl,Alkyl,Aralkyl bedeuten,
aus 2-Halogenmethyl-1,3>4-oxadiazolen bzw· deren Abkömmlingen zu synthetisieren·
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 1,3,4-Oxadiazole der Formel II,
Έ - ΪΤ
JL0J-CH2Y . (II)
worin Y = Halogen, SH, S2O-ITa, SSR, SlTR (mit R=Aryl,Alkyl,
Aralkyl), SCl, SCH und R = Alkyl,Aryl,Aralkyl bedeuten,
mit elementarem Schwefel bzw· Polysulfiden in Gegenwart von Basen, wie Alkali- und Erdalkalialkoholaten oder -hydroxiden oder vorzugsweise Aminen, in Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkoholen, Ethern, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder anderen aprotisch dipolaren Lösungsmitteln bzw· deren Gemischen, bei Temperaturen bis 200 0C in der Regel aber bei ca. 20-50 0C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierungsmittels, umgesetzt werden· Bei Verwendung von Basen, die nicht in das Endprodukt eingehen (z.B. Triethylamin), entstehen die entsprechenden Thiocarbonsäuren, die nach Zusatz eines Alkylierungsmittels in die leicht isolierbaren 1,3»4-Osadiazoldithiocarbonsäure-
ester überführt werden können. Bei Anwendung von HH-, primären und sekundären Aminen entstehen 1, 3>4-0:£adiazolthiocar bonsäureamide· Diese werden auch bei der Umsetzung der Dithioester mit HH-, primären und sekundären Aminen erhalten·
238207 O -»-
Ausfüiirungsbeispiele
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-dithiocarbonsäuremethylester
3,89 g 2-Chlormethyl-5-phenyl-1,3,4-oz:adiazol werden zu 20 ml DItIB1, 6 g Triethylamin und 2 g Schwefel gegeben. ITach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird die Mischung mit wenig Ethanol verdünnt· Die nach Abtrennung der Feststoffe erhaltene klare Lösung wird bei etwa 15 0G mit 3,5 g Methyl iodid versetzt. Durch langsame Zugabe von V/asser wird der Dithioester nach weiteren 10 min gefällt. Es werden 4,3 g des roten Dithioesters, F, 84-86 0C, isoliert,
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiocarbonsäurepyrrolidid
3,89 g 2-Chlormethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol werden langsam zu 20 ml DHP, 2 g Schwefel und 4,3 g Pyrrolidin gegeben« ITach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur werden etwa 500 ml Wasser zugefügt. Der auskristallierte Feststoff wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Es werden 4,4 g Rohprodukt, F, 121-128 0C, erhalten, ITach Umkristallisation in Ethanol, F. 128,5-130 0G.
5-Phenyl-1,3,4-oz:adiazol-2-thiocarbonsäurepiperidid
Analog Beispiel 2 werden mit 5,1 g Piperidin anstelle von Pyrrolidin 4,5 g Thiopiperidid, F, 96-104 0C, als Rohprodukt erhalten, ITach Umkristallisation aus Ethanol, F. 103-105 0G.
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiocarbonsäuremorpholid
Analog Beispiel 2 mit 8 g Ivlorpholin,
Hach Umkristallisation des Reaktionsproduktes in Cyclohexan werden 4 g Thiomorpholid, F· 120-123 0C, erhalten·
5-Phenyl-1,3,4-osadiazol-2-thiocarbonsäurepyrrolidid
0,5 S 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-dithiocarbonsäuremethylester werden in wenig Lösungsmittel angelöst (z.B. 5 ml Ethanol) und mit einem geringen Überschuß Pyrrolidin versetzt· Die rasch ablaufende Umsetzung kann durch leichtes Erwärmen noch beschleunigt werden und ist beim Vorhandensein einer gelben Färbung des Reaktionsgemisches abgeschlossen. Das auskristallisierende Thioamid kann durch Wasserzugabe vollständig ausgefällt werden. Die erhaltene Festsubstanz wird aus Ethanol umkristallisiert. Es werden 0,35 g Thiopyrrolidid, F. 127-128,5 0C, erhalten.
5-Phenyl-1,3,4-o:»diazol-2-thiocarbonsäure-H,U-dimethylamid
Analog Beispiel 5 v/erden mit alkoholischer Dimethylaminlösung mind
erhalten.
sung mindestens 0,25 g χΤ,Ιϊ-Dimethylthioamid, F· 107-111 0G,
5-Phenyl-1,3,4-osadiazol-2-thiocarbonsäuremorpholid
Analog Beispiel 5 werden mit Morpholin mindestens O.,.25 g Thiomorpholid, F. 113-121 0G, erhalten·
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiocarbonsäurepiperidid
Analog Beispiel 5 v/erden mit Piperidin mindestens 0,25 g !hiopiperidid, F, 103-104,5 0G, erhalten.
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiocarbonsäure-H-methylamid
Analog Beispiel 5 werden mit alkoholischer Methylaminlösung 0,25 g Π-Methylthioamid, P, 207-210 0C, erhalten.
5-Phenyl-1,3 > 4-osadiazol-2-thiocarbonsäure-K-ethylamid
Analog Beispiel 5 werden mit Ethylaiain mindestens 0,22 g Thiocarbonsäure-H-ethylamid, F. 165-167,5 0C, erhalten,
5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiocarbonsäiorebenzylamid
Analog Beispiel 5 erhält man mit Benzylamin mindestens 0,25 g Thiocarbonsäurebenzylamid, ]?· 148-150 0C,
Claims (7)
1· Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-02:adiazol-2-thio carbonsäurederivaten der Formel I,
¥ - N R
worin χ = ITH2, ITHR, ITR2, S , SH, SR, OR (mit R=Aryl,
Alkyl,Aralkyl) und
r-. R = Aryl,Alkyl,Aralkyl bedeuten,
r-. R = Aryl,Alkyl,Aralkyl bedeuten,
gekennzeichnet dadurch, daß 1,3,4-Oxadiazole der allgei meinen Formel II,
(II),
wobei Y = Halogen, SH, S2O-Ua, SSR, SlTR (mit R=Aryl,
Alkyl,Aralkyl, SCl, SCIT und R1= Alkyl,Aryl,Aralkyl bedeuten,
mit elementarem Schwefel bzv;· Polysulfiden in Gegenwart von Basen, vorteilhaft in einem Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierungsmitteis, umgesetzt werden*
2. Verfahren nach Punkt 1., gekennzeichnet dadurch, daß beim Einsatz von ITH-., primären oder sekundären Aminen als Basen Thioamide der Formel 1 (s = ITHR,ITR2) erhalten werden·
3- Verfahren nach Punkt 1#, gekennzeichnet dadurch, daß bei der Umsetzung der Verbindungen II mit elementarem Schwefel und tertiären Aminen Dithiosäuren der Formel I (s = S", SH) entstehen, die als solche oder nach Zusatz eines Alkylierungsmittels als Dithioester der Formel I (x = SR) isoliert werden können,
4. Verfahren nach Punkt 1», gekennzeichnet dadurch, daß die bei der Umsetzung der Verbindungen II mit elemen-
tarem Schwefel, tertiärem Amin unter Zusatz eines Alkylierungsmittels gebildeten Dithioester mit UH,, primären und sekundären Aminen in Thioamide der Formel I (x = ITH2, ITHE, HR2) überführt werden.
5. Verfahren nach Punkt 1«, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittel Wasser, Alkohole, Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe oder vorzugsweise polar aprotische, wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid u.a. bzw* deren Gemische verwendet werden·
6. Verfahren nach Punkt 1., gekennzeichnet dadurch, daß als Basen Alkali- oder Erdalkalihydroxide bzw, -alkoholate, KHo» primäre, sekundäre oder tertiäre Amine sowie Mischungen aus den genannten Substanzen Anwendung finden·
7. Verfahren nach Punkt 1., gekennzeichnet dadurch, daß als Alkylierungsmittel organische Halogenverbindungen, wie Slkyl- oder Aralkylhalogenide, die gegebenenfalls weitere funktioneHe Gruppen enthalten können, oder halogenfreie Alkylierungsmittel, z.B. Dialkylsulfate bzw. Sulfonsäureester, eingesetzt werden.
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| DD23820782A DD203540A1 (de) | 1982-03-17 | 1982-03-17 | Verfahren zur herstellung von 1,3,4-oxadiazolthiocarbonsaeurederivaten |
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- 1982-03-17 DD DD23820782A patent/DD203540A1/de unknown
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