DD204091A1 - Verfahren zur herstellung von benzoxazol-2-thiocarbonsaeurederivaten - Google Patents
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Benzoxazol-2-thyocarbonsaeurederivaten, die als Zwischenstufen fuer weitere Heterocyclen, z.B. in der Photochemie, Textilchemie und Pflanzenschutzchemie von Interesse sind.Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren fuer die Herstellung von Benzoxazol-2-thiocarbonsaeurederivaten zu entwickeln, das ohne Anwendung des umweltunfreundlichen Thionylchlorids bzw. von bisher in den Vorstufen erforderlichen stark giftigen Blausaeureverbindungen durchgefuehrt werden kann. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass Benzoxazole der Formel II, worin Z = Halogen, SH,S tief 2 O tief 3 Na, SSR, SCI, SNR tief 2 und Y = Halogen, CN, NO tief 2 OR, R (R = Alkyl, Aralkyl, Aryl) bedeuten, mit elementarem Schwefel bzw. Polysulfiden in Gegenwart von Basen, vorteilhaft in einem Loesungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierungsmittels in Benzoxazol-2-thiocarbonsaeurederivate der Formel I, worin X = NH tief 2, NHR, NRtief 2, S&, SH, SR, OR und Y = Halogen, CN, NO tief 2 , OR, R (R = Alkyl, Aralkyl, Aryl) bedeuten, umgesetzt werden .
Description
«- ^ W *L I U
-si —
Titel der Erfindung
Verfahren aur Herstellung von Benzosasol-2-thiocarbonsäurederivaten
Int,Cl. C 07 D 263/58 C OT C 153
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung τοη Benzoxazol-^-thiocarbonsäurederivaten, die als Zwischenprodukte für weitere Heterocyclen, z.B., in der Photo chemie, Textilchemie und Pflanzenschutzchemie, τοη Interesse sind,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Benzo3:asoi-2-thiocarbonsäurederivat:e können bekanntlich aus-2-Cyanobenzoxazolen dargestellt werden, wobei aber die Herstellung letzterer Verbindungen die Anwendung τοη stark giftigen Blausäureverbindungen erforderlich macht. Desweiteren können Benzoxazolthiocarbonsäureamide durch Umsetzung^ von 2-Hethy!benzoxazol mit Thionylchlorid und anschließend mit Aminen synthetisiert werden /"Heterocycles o_, 94^ (19TT) ]* Die Verwendung von Blausäurederivaten sowie Thionylchlorid bringt beträchtliche Probleme mit sich*
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist as,, ein einfaches Terfs.hrer. flir d^e Herstellung von 3enso:casol-2-thiocarbonsä;orederivat;en zu
Π Τ Λ η ή ν-»
ι ύ 8 2 ι ο
entwickeln, das olane Anwendung des umweItunfreundlichen Thionylchlorids bzw, von bisher in den Vorstufen erforderlichen stark giftigen Blausäureverbindungen durchgeführt werden kann*
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, Benzoxazol-2-thiocarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I leicht zugänglich zu machen, wobei auf stark giftige bzw, die Unweit belastende Substanzen verzichtet werden soll.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß leich zugängliche 2-Halogeninethy !benzoxazole oder deren Abkömmlinge der allgemeinen Formel II,
C-CH9Z (II),
worin Z - Halogen, SH, S2O^Ha, SSR, SCl, SlTS2 und
Y = Halogen, EFO2, C< OR,S (R= AIk-I5ATaIk3Tl1ArJl)
bedeuten, mit elementarem Schwefel bzw, Polysulfide^ in Gegenwart von Basen, wie Alkali- und Erdalkai!alkoholaten oder -hydroxiden oder vorzugsweise Aminen, in Lösungsmitteln, wie ?/asser, Alkoholen, Ethern, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Dirnethy!formamid oder Dimethylsulfoxid bzw, deren Gemischen, bei Temperaturen bis 200 0C, in der Regel aber etwa bei Raumtemperatur, gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierungsmittels in Benzosazo1-2-thiocarbonsäure-
(D,
worin X = HH2, HER, HR0, S~, SE, SR, OR und
I = Halogen, ΈΟ^ ClT, OR, R (R= Alkyl, Ar alkyl, Aryl)
bedeuten, umgesetzt werden. Bei Verwendung von Basen, die nicht in das Endprodukt eingehen (z„3* Triethylamin),ent-
verbindungen aer Formej. i,
16 7
•-3-
stehen Thiosäuren I (X = 3~ bsw, SH), die nach Zusatz eines Alkylierungssittels in die leicht isolierbaren Benzoxazol-2-dithiocarboiisä-areester I (Σ = SR) überführt werden können* Bei Anwendung von ITH-, primären oder sekundären Aminen entstehen Benzoxazol-2-thiocarbonsäureamide I (X = ΈΕ9, IiHR, !TEp), Diese werden auch bei d.er Umsetzung der Dithioester I (X = SR) mit primären oder sekundären Aminen erhalten.
AusführungsbeisOiele
,L j—[λ
Benzoxazol—2-dithio carbonsäur eine thy le st er'
33 j 5 g 2-Chlormethy!benzoxazol werden unter Rühren bei 20-30 0C in eine Mischung von 16 g Schwefel, 60 g Triethylamin und 200 ml DMSO eingetropft. lach 1 h werden 200 ml Ethanol und unter Kühlung (15-20 0G) 30 g Methyliodid zugegeben. Der Dithioester fällt nach kurzer Zeit aus, wird abgetrennt und mit wenig Methanol gewaschen* Durch Zugabe von Wasser zur Mutterlauge wird ein weiterer Teil Dithioester erhalten. Die Rohausbeute beträgt 38 g (P. 107-118 0C). Uach ümkristallisation aus Ethanol und aus Cyclohexan werden 29 g rotviolette ladein, P. 117-119 0C5 erhalten.
Benzoxazol-2-thiocarbonsäuremorpholid
Eine Lösung von 3,35 g 2-Ghlormethylbenzoxazol in 10 ml DLIP wird in 45 sin zu einer gerührten Mischung von 1,6 g Schwefel, 5,2 g Morpholine und 20 ml DMP getropft,... Anschließend wird 1 h bei 40 0C gerührt. Das Thioamid wird durch Zugabe von Eiswasser gefällt, abgetrennt und aus Ethanol umkristallisiert,, Es werden 3 g Thiomorpholid, P. 113-5-115 0G,' erhalten.
Benzoxazo1-2-thiocarbonsäurepyrrolidid
Analog Beispiel 2 mit Pyrrolidin werden mindestens 1,8g Thiocarbonsäurepiperidid, P, 124-127,5 G erhalten,
Benzoxazol-2-thiocarbonsäure-Uj 17-dimethylamid
Analog Beispiel 2 werden mit alkoholischer D!methylaminlö-.
liert
sung 3,4 g Thioamid als Rohsubstanz, P„ 62-70 G, isolier
ITa cn Umkristallisation aus Gyclohezan, F, 71-74 0C
Benzoxazol-2-thiocarbonsäurebenzylamid
0,5 S Benzosazol^-ditMocarbonsäureinethylester werden in Ethanol (5 ml) angelöst und mit einem geringen Überschuß an Benzylamin versetzt. Die Umsetzung tritt rasch ein und ist vollständig, wenn die Eeaktionsnischung eine klare gelbe Parbe angenommen hat. Die Reaktion kann durch leichtes Brwärmen beschleunigt werden« Das Thioamid kristallisiert aus bzw. wird ausgefällt und kann aus Ethanol umkristallisiert werden. Es werden mindestens 0,35 g 3enzoxazol-2-thiocarbonsäurebenzylaaid, P. 127-128,5 0C, erhalten*
Beispiel β
Benzoxazol-2-thiocarbonsäure-IT-sethylamia
Analog Beispiel 5 werden mit Methylamin 0,35 g Thiocarbonsäure-iT-raethylainiQ, F, 135,5-137 0G, erhalten*
Benzoxazol-2-thiocarbonsäurepiperidid
Analog Beispiel 5 werden mit Piperidin mindestens 0,25 g Thiopiperidid, F, 31,5-82,5 0G, isoliert.
Benzoxazo 1-2-thio carbonsäuremorpholid
Analog Beispiel 5 werden mit Morpholin 0,35 g Thiomorphoiid, F. 114-115,5 0C, erhalten,
Benzoxazo1-2-thiocarbonsäurepyrrolidid
Anald;g Beispiel 5 warden mit Pyrrolidin, 0,35 S Thiopyrrolidid, F. 125,5-127 0C, erhalten,
Claims (1)
- - G-1, Verfahren zur !Herstellung von Benzozazol-2-thiocarbonsäurederivaten, gekennzeichnet dadurch, daI3 Benzoxazole der allgemeinen Formel II,(ID,worin Z .= Halogen, SH, SpO-Ha, SSR, SCl, SlTRp und Y = Halogen, ITO2, ClI, OR, R (R=Alkyl,Aralkyl, Aryl)bedeuten, mit elementarem Schwefel bzv/, Polvsulfiden in Gegenwart von Basen, vorteilhaft in einem Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz eines Alkylierung smitt eis,, in Benzosazol-2-thiocarbonsäurederivate der Pormel I,I),v/orint = SH2, JIHR, !TR2, S", SH, SR, OR-undY = Halogen, HO2, CU, OR, R (R=Alkyl,Aralkyl, . Aryl) bedeuten,umgesetzt werden,Z. Verfahrennach Punkt "1, gekennzeichnet dadurch, daß beim Einsatz von EEL1, primären und sekundären Aminen als Basen Thioaiaide der Formel I (Σ .= . HHp, HHR, HRp) erhalten 7/erden,3.· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, - daß bei der Umsetzung mit tertiären Aminen Dithiosauren der Formel I (X = S", SH) entstehen, die als solche oder nach Zugabe eines Alkylierungsmittals als Dithioester I (Σ = SR) isoliert werden können,,4-. Verfahren nach ^unkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die bei der Umsetzung der Verbindungen II mit tertiärem Amin unter Zugabe eines Alkylierungsinittels gebildeten Dithioester mit KIu, primären oder sekundären Aminen in Thioamide der Formel I (Σ = EEEp, FHR, ISR0) überführt werden,5" ♦ Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittel Wasser, Alkohole, Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe und polar aprotische Verbindungen, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Hexamethy!phosphorsäuretriamid bzw, deren Gemische verwendet werden,&t Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Basen Alkali- oder Erdalkalihydroxide bzw, -alkoholate, IIS-,, primäre, sekundäre und tertiäre Amine Anwendung finden,1, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Alkylierungsmittei organische Halogenverbindungen, wie Alkyl- oder Aralky!halogenide, die gegebenenfalls weitere funktionelle Gruppen enthalten können, oder halogenfreie Alkylierungsmi.ttel, 3,B, Dialky!sulfate bzw»' SuIfonsäurealkylester, eingesetzt werden.
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