DD207626A3 - Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten Download PDFInfo
- Publication number
- DD207626A3 DD207626A3 DD23585781A DD23585781A DD207626A3 DD 207626 A3 DD207626 A3 DD 207626A3 DD 23585781 A DD23585781 A DD 23585781A DD 23585781 A DD23585781 A DD 23585781A DD 207626 A3 DD207626 A3 DD 207626A3
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- amino
- hydrazino
- derivatives
- triazole
- title compound
- Prior art date
Links
- NFNKXKGHQWFZNE-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinyl-1h-1,2,4-triazol-5-amine Chemical compound NNC1=NNC(N)=N1 NFNKXKGHQWFZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 Triazole compounds Chemical class 0.000 description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- APKZPKINPXTSNL-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=CO1 APKZPKINPXTSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- XHSTYRIUVMKGDX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine Chemical compound CCC1=NN=C(N)O1 XHSTYRIUVMKGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- DRPVUJPATHTDNQ-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine Chemical compound NNC1=NC=NN1 DRPVUJPATHTDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WHLAXDUXKMECTM-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-amine Chemical compound NC1=CON=N1 WHLAXDUXKMECTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N silver;azane;nitrate Chemical compound N.N.[Ag+].[O-][N+]([O-])=O HAAYBYDROVFKPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf eine chemische Synthese. Es wird damit ein neues Verfahren zur Herstellung des 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols beschrieben, das durch saure Hydrolyse der Produkte aus der Umsetzung von 2-Amino-5-(alkyl,aryl-1,3,4-oxadiazolen und Acylierungsmitteln in Gegenwart katalytischer Mengen starker Sseuren in grosser Reinheit und mit hohen Ausbeuten erhalten wird. Eine Derivatisierung der reaktionsfaehigen Titelverbindung ist leicht moeglich. Sie, ihre Salze oder ihre Derivate koennen als Herbizide, Fungizide, Arzneimittel oder als analytisches Reagenz Verwendung finden.
Description
-<-' 235 8 5 7.7
Verfahren zur Herstellung des 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen Derivaten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Triazolverbindungen werden als Herbizide und Fungizide eingesetzt. Ihre Verwendung als Arzneimittel und als Komponenten in der Photochemie wird beschrieben. Mit den reaktionsfähigen Substituenten eignet sich die Triazolverbindung auch als Carbonylreagenz in der Analytik.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Das Dihydrochiorid der Titelverbindung wurde bisher durch Reduktion des 3,5-Di-(nitrosamino)-1,2,4-triazols mit Zinnchlorid hergestellt /Atolle, Dietrich: J. prakt. Chem. (2) 139 (1934) 193; Gray, Stevens: J. chem. Soc. Perkin Trans. I (1976) 1492/. Bei dieser Reduktionsstufe wird ein Metallsalz eingesetzt, das sich nur schwer regenerieren läßt. Die Nitrosoverbindung wird aus 3,5-Diamino-1,2,4-triazol mit Natriumnitrit oder Alkylnitrit erhalten. Sie ist thermisch instabil und verpufft beim Erhitzen. Die Herstellung größerer Mengen der Titelverbindung ist dadurch problematisch.
Ziel der Erfindung
Mit dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren ist das Dihydrochlorid der Titelverbindung ohne die Nachteile des bekannten Syntheseweges auch in größerer Menge produzierbar. Es werden keine Metallsalze benötigt. Die Nebenprodukte
-SQKT. 1989*039520
2i-\ f η ?" H 5T
'sind wieder rückführbar. Sie stören nicht bei der Derivatisierung der Titelverbindung. Die Herstellung wirksamer Abkömmlinge wird dadurch vereinfacht.
Darlegung des Wesens der Erfindung . .
Die Titelverbindung wird als Salz bei der sauren Hydrolyse von acylierten 2-Amino-5-(alkyl,aryl)-1,3,4-oxadiazolen er- , halten. Wird deren Acylierung in Gegenwart tertiärer Aminer vorgenommen, so bilden sich die 2-Acylamino-i,3,4-oxadiazole, • die sich nur unter Ringspaltung in die entsprechenden Fragmente zersetzen /Gehlen, Just: Liebigs Ann. Chem. 703 (1967)
Wird dagegen erfindungsgemäß die Acylierung sauer katalysiert, entstehen als Zwischenprodukte triacylierte Derivate der Titelverbindung, die sich leicht mit starken Säuren zu den entsprechenden Salzen der Titelverbindung hydrolysieren lassen.
Die Verwendung von Salzsäure ist dabei am zweckmäßigsten, da das Dihydrochlorid des 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols in konzentrierter Salzsäure wenig löslich ist. Es kann in nahezu theoretischer Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte 2-Amino-1,3,4-oxadiazol, und in hoher Reinheit isoliert werden. . Der Substituent am 2-Amino-1,3,4-oxadiazol und das eingesetzte Acylierungsmittel sind ohne wesentlichen Einfluß auf Ausbeute und Reaktionsablauf. Ihre Auswahl kann damit ausschließlich von ökonomischen Parametern bestimmt werden (Tabelle 1).
Die Acylierungsprodukte brauchen nicht isoliert zu werden. Das Abdestillieren des überschüssigen Acylierungsmittels ist aber zweckmäßig.
Aus dem zunächst erhaltenen Dihydrochlorid des 3-Amino-5- . hydrazino-1,2,4-triazols läßt sich mit einem stark basischen Ionenaustauscher die Base freisetzen. Sie ist wesentlich unbeständiger als das ursprüngliche Salz. Für Folgereaktionen ist die Basenisolierung aber nicht notwendig.
Selbst zur Herstellung des Dinitrates kann vom Dihydaschlorid
-λ -ι c a c 1 7
- 3 - Ιό D ÖD
ausgegangen werden. Es setzt sich leicht mit Carbonylverbindungen um. Dabei reagieren die Amino- und die Hydraζinοgruppe mit Aldehyden ohne wesentliche Abstufungen, während mit Ketonen primär nur die entsprechenden Hydrazone gebildet werden.
Zur Herstellung von Carbonylverbindungen ist die Isolierung des Dihydrochlorides aus dem Hydrolyseansatz nicht erforderlich.
Das Dihydrochlorid der Titelverbindungen kann nach bekannten Verfahren mit Isocyananten, Isothiocyanaten, Acylisocyanaten und Acylisothiocyanaten sowie mit Acylierungsmitteln umgesetzt werden. Die Acylierungsprodukte sind nicht mit den Zwischenprodukten der erfindungsgemäßen Synthese identisch.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 (Tabelle 1)
100 g 2-Amino-5-ethyl-1,3»4-oxadiazol werden in das Gemisch von 120 g Ethansäureanhydrid und 10 Tropfen Perchlorsäure (70$ig) gerührt und im Ölbad bei etwa 8C0C bis zur Homogenisierung erwärmt. Dann wird im Vakuum überschüssiges Anhydrid und freigesetzte Carbonsäure abdestilliert. Der Rückstand wird unter schwachem Erwärmen in 200 ml konzentrierter Salzsäure gelöst. In lebhafter Reaktion bildet sich danach rasch ein Kristallbrei. Nach etwa 30 Minuten wird auf O0C abgekühlt. Dann wird abgesaugt und mit wenig kalter, konzen-
trierter Salzsäure gewaschen. Mit Ethanol und wasserfreiem Diethylether wird nachgespült. Das Dihydrochlorid des 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols wird im Vakuum getrocknet. Aus dem eingeengten Filtrat läßt sich nach Versetzen mit konzentrierter Salzsäure und Abkühlen ein weiterer Anteil
des Dihydrochlorides isolieren.
Ausbeute: 78 g (94$)
Zur Herstellung der Titelverbindung wird eine etwa 40$ige
J I
Lösung des 3-Amin.o-5-hydrazino-1,2 ,4-triazol-dihydrochlorids in Wasser durch eine Austauschersäule mit Wofatit SBW geleitet. Es wird mit Wasser nachgewaschen, bis der Durchlauf eine Probe von ammoniakalischer Silbernitratlösung nicht mehr reduziert. Die chloridfreie, bläulich gefärbte lösung wird im Vakuum bei 5O0C bis zur Trockene eingeengt. Dabei wird durch die Kapillare die Apparatur mit reinem Stickstoff gespült. .
Der schwachgefärbte -Rückstand wird rasch mit wenig wasserfreiem Ethanol gewaschen. Das nun fast farblose 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazol ist gut verschlossen unter Sticke stoff längere Zeit "beständig.
Ausbeute: etwa 80$
Beispiel 3
10 g 2-Amino-5-ethyl-1,3,4-oxadiazol werden in das Gemisch aus 12 ml Ethansäureanhydrid und 3 Tropfen Perchlorsäure (70$ig) gegeben. Dann wird im 800C heißen Ölbad bis zur Homogenisierung erwärmt. Anschließend werden im Vakuum Anhydrid und. Carbonsäure abdestilliert. Der Rückstand wird mit 15 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Dabei wird die Temperatur noch 10 Minuten bei 800C gehalten. Nach dem Abkühlen werden die Lösungen von 10 g Benzaldehyd in 25 ml Ethanol und von 20 g Natriumacetat oder Natriumcarbonat in 100 ml Wasser eingerührt. Nach kurzer Zeit bildet sich ein Niederschlag, der abgesaugt und mit Wasser und danach mit wenig Ethanol gewaschen wird. Die Dibenzylidenverbindung wird im Vakuum bei etwa 1500C getrocknet. Sie kann aus Ethanol umkriställisiert werden. Fp.: 242 - 2440C
Ausbeute: 10,5 g (82^ bezogen auf~das eingesetzte
2-Amino-5-ethyl-1,3,4-oxadiazol)
8 5 7
Abhängigkeit der Ausbeute an 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazol-dihydrochlerid vom 2-Amino-1,3,4-oxadiazol und vom Garbonsäureanhydrid
Amino-oxadiazol
5-methyl-5-methyl-5-ethyl-5-ethyl-
Anhydrid
Ausbeute
Ethansäure-Propansäure-Ethansäure-Propansäure-
35$
92$
Claims (1)
- 235857ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung des 3-Amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen Derivaten dadurch gekennzeichnet, daß 2-Amino-1,3,4-oxadia2ole mit Acylierungsmitteln und katalytischen Mengen starker Säuren behandelt und die erhaltenen Acylierungsprodulcte mit starken Säuren, vornehmlich
konzentrierter Salzsäure, hydrolysiert werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23585781A DD207626A3 (de) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD23585781A DD207626A3 (de) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD207626A3 true DD207626A3 (de) | 1984-03-07 |
Family
ID=5535494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD23585781A DD207626A3 (de) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD207626A3 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007513099A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-05-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アミン誘導体 |
| JP2015524807A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-08-27 | ソヴァ ファーマシューティカルズ，インク． | シスタチオニン−γ−リアーゼ（ＣＳＥ）阻害剤 |
-
1981
- 1981-12-17 DD DD23585781A patent/DD207626A3/de not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007513099A (ja) * | 2003-12-04 | 2007-05-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | アミン誘導体 |
| JP2015524807A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-08-27 | ソヴァ ファーマシューティカルズ，インク． | シスタチオニン−γ−リアーゼ（ＣＳＥ）阻害剤 |
| US20150266837A1 (en) * | 2012-07-25 | 2015-09-24 | Sova Pharmaceuticals, Inc. | Cystathionine-gamma-lyase (cse) inhibitors |
| US9725426B2 (en) * | 2012-07-25 | 2017-08-08 | Sova Pharmaceuticals, Inc. | Cystathionine-γ-lyase (CSE) inhibitors |
| CN104662007B (zh) * | 2012-07-25 | 2018-03-16 | 索瓦制药公司 | 胱硫醚‑γ‑裂合酶(CSE)抑制剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0369208A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethyl-4-methoxypyridinderivaten sowie neues Zwischenprodukt hierfür | |
| DD207626A3 (de) | Verfahren zur herstellung des 3-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazols und dessen derivaten | |
| EP0045375A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinen, Naphthyridinen und anderen Stickstoff-bi-heterocyclen | |
| DE1966640B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 4- hydroxy- und 4,6-dihydroxy-pyrazolo eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyrimidinen | |
| DE2220256C3 (de) | N-(o- bzw. p-nitrobenzoyl)-sulfoximine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| EP0025140B1 (de) | Verfahren zur Herstellung bekannter und neuer 6-Amino-6-desoxy-2,3-0-isopropyliden-alpha-L-sorbofuranose-Derivate sowie neue Zwischenprodukte des Verfahrens | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| DE3917374A1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-cyanhydrinen | |
| DE3874698T2 (de) | 1-(3,5-diamino-2,4,6-trinitrophenyl)-3-nitro-1h-1,2,4-triazol, verfahren zu seiner herstellung und dieses enthaltender sprengstoff. | |
| DE2340409C2 (de) | ||
| DE1670327C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| EP0224902A1 (de) | Verbesserte Verfahren zur Herstellung von D-threo-1-(p-Methylsulfonylphenyl)-2-dichloracetamido-propandiol-1,3-(Thiamphenicol)sowie Verwendung geeigneter Zwischenprodukte | |
| DE69914719T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-[(Cyclopent-3-en-1-yl)-methyl]-5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,4-pyrimidindion | |
| DE3590057C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacyldianhydrohexiten | |
| DE3324845C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von S,S-Diphenylsulfoximin | |
| DE1098516B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamido-2, 6-dimethoxypyrimidin | |
| AT356291B (de) | Verfahren zur herstellung von in die dihydrolysergsaeure- und dihydroiso- lysergsaeure-reihe gehoerenden verbindungen | |
| DE1024948B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-2-desoxy-aldohexosen und deren Salzen | |
| DE824195C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten der Blausaeure | |
| DD259621A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 1-arylamino-1h-naphth [1,2-d] imidazolen | |
| CH403785A (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylierten Pyrazolopyrimidinen | |
| DD248589A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2,4-triazolen | |
| CH393352A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,7B-Epoxy-3a-hydroxy-tropan-Derivaten | |
| EP0028723A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin | |
| DD228251A5 (de) | Verfahren zur herstellung von glipizid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |