DD209955A1 - Fungizide mittel (ii) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff omega-Halogen-acetophenone der allgemeinen Formel enthalten, in der R Chlor oder Brom, R tief 1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl, Cyano, Acetamid und die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.Von dieser allgemeinen Formel sind 4-Nitro-omega-halogenacetophenone ausgenommen.
Description
242505
VBB CHSMIEKOMBIUäl BIIIEEFEED 2207
Fungizide Mittel (II)
Die Erfindung betrifft fungizid wirksame U) -Halogenacetophenone zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.
Zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen werden bekanntlich im breiten Umfange metallorganische Verbindungen der Äthylen-bis-dithiocarbamidsäure, z* B« Maneb (US-PS 2 504 404, US-PS 2 710 822), Mancozeb (US-PS 2 504 404, BE-PS 996 264) und Zineb (US-PS 2 457 674), verwendet*
Von großer Bedeutung als Fungizide sind neben den Metallsalze η der Disiethyldithiocarbamidsäure die Eiiuram-Derivate, z· B. das Tetramethylthiuramdisulfid (US-PS 1 972 961).
Ein Nachteil der Metallsalze der Äthylen-bis-dithioearbamidsäure besteht darin, daß sie auf Kulturpflanzen phytotoxisch wirken. Weiterhin zeigen die metallorganischen Verbindungen der IthyIen-bis-dithiocarbamidsäure neben einer guten Wirkung gegen Phytophthora infestans nur eine mittelmäßige Wirkung gegen Pusarium culmorum, Botrytis cinerea und Alternaria
- 2 - 2207
tennis. Tetrasnethylthiuraindisulfid weist andererseits eine sehr gute Wirkung' gegen Botrytis cinerea auf. Die' Wirkung gegenüber Phytophthora infestans ist Jedoch, bei entsprechend niedrigen Aufwandmengen nicht "befriedigend.
In der JP-PS 7 021 297 und der BD-PS 92 602 wird die fungizide Wirkung von W-halogenierten Acetophenonen beschrieben. Die darin aufgeführten Verbindungen zeigen jedoch nur eine mittlere Wirkung gegen Phytophthora infestans, Fusarium culmorum, Botrytis cinerea und Alternaria tenuis.
Ziel.der Erfindung ist es, neue fungizide Mittel zur Bekämpfung τοπ Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen mit einem breiten Wirkungsspektrum zu entwickeln.
des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mitte!.neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen formel
in der S Chlor, Brom, E, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl, Cyan, Acetamid und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, enthalten.
Ton dieser allgemeinen formel sind 4-Hitrophenacy!halogenide ausgenommen. . ·
Die neuen fungiziden Mittel weisen ein breiteres lirkungsspektrum und eine höhere fungizide Wirkung als die angeführ-
- λ λ η r, O A Q
242505
- 3 - 2207
ten Handelspräparate Maneb und Tetramethylthiuramdisulfid auf. Die erfindungsgemäjßen CO -Halogenacetophenone sind sowohl gegen Phytophthora infestans als auch gegenüber Alternaria tenuis, Botrytis cinerea und Pusarium culmorum hochwirksam und zeigen eine wesentlich stärkere fungizide Wirkung als bereits bekannte fungizid wirksame cJ-Halogenaeetophenone»
Die cO-Halogenacetophenone lassen sich nach bekannten Verfahren z. B. durch Halogenierung von Acetophenonen (DD-AS 1. 223 824, DD-OS 2 147 527) oder durch Priedel-Crafts-Aeylierung mit SäureChloriden herstellen (DD-OS 1 768 624).
JJach diesen Verfahren wurden folgende in Tabelle 1 auf geführten 60-Halogenacetophenone synthetisiert und auf ihre fungizide Wirkung untersucht:
Tabelle 1 Q-HalogenacetOT3henone
-C-CH2E
Verbindung E E« ^V (0C) n-p.25
1 Br 3,4-Cl 58 - 59
2 Br 4-Cl 96 - 96,5
3 Br 2-NO2; 4,5-Cl 139 - 140
4 Br 3-STO2; 4-Cl 88 - 90
5 Br 2-1O2 1,5722
6 Br 3-M)2 82 - 84
7 Br 2,4,5-Cl
8 Br 2,4-Cl
9 Br 2,4-Cl; 5-HO2
10 Cl 3,4-CH3
11 Cl 4-Cl
| 81 | 1 | ,6062 | |
| 101 | 1 | ,6032 | |
| 79 - | 102 | ||
| 100 - | |||
| 101 - | |||
2425 05 8 "4" 2207
Terbindung E E. Pp (0C)
| Cl | 4,5-Cl | O | 42 - | 43 |
| 4-GH3-C-HH | ||||
| Cl | 2,4-Cl; 5-STO2 | 213 - | 214 | |
| Cl | 3-HO2; 4-Br | 82 - | 85 | |
| Cl | 2,4-Cl | 85 - | 87 | |
| Cl | 3-HO2; 4-Cl | 52 - | 54 | |
| Cl | 3-SO2 | 82 - | 83 | |
| Cl | 95 - | 97 |
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten und Granulate, überführt werden. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie flüssigen lösungsmitteln und/oder festen frägerstoffen, gegebenenfalls unter Terwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgier- und/oder Dispergiemiitte In.
Im: Palle der Bemitaiing. von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel verwendet werden.
Als feste Srägerstoffe. kommen natürliche Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate, in Präge·
An Emulgiermitteln seien nichtionogene und anionische Emulgatoren und als Dispergiermittel SuIf it ab laugen und Methylcellulose genannt.
242505 8-5- 2207
ATisföhrungsbeis-piele Beispiel 1
Tomatenpflanzen (Iycopersicum esculentxun) werden mit 0,1 $iger und 0,01 #iger Spritzbrühe behandelt, !lach Antrocknen des Präparatebelages wird mit dem Testpilz Phytophthora infestans infiziert. Anschließend werden die Pflanzen bei 20 0C und 96 % relativer Luftfeuchte gehalten, Kach 48 Stunden Inkubationszeit entwickeln sich die infizierten Pflanzen weiter unter normalen Gewächshausbedingungen· Die Auswertung erfolgt naeh 6 Tagen durch Bewertung des prozentualen Blattbefalls mit dem piIzliehen Schaderreger. Der Befall wird in folgenden Boniturnoten erfaßt:
1 = kein Bekämpfungserfolg
2 - geringer Bekämpfungserfο Ig
3 = mittlerer Bekämpfungserfolg
4 = guter Bekämpfungserfolg
Wirkstoff Konzentration Bekämpfungserfolg
(Verbindung Fr.) (%)
unbehandelte - 1
Kontrolle
Maneb ' 0j1 4
0,01 3
4,CJ,Ü-Trichlor- 0,1 4
3-nitroacetophenon 0,01 1
(bekannt)
4-iiitro-cJ-brom- °j1 3,7
acetophenon · 0,01 1
(bekannt)
- 6 - 2207
Wirkstoff Konzentration Bekämpfungserfolg
(Verbindung Er.)
| 1 | 0,1 0,01 | , 4 3,7 |
| 2 | 0,1 0,01 | 4 3,7 |
| 3 | 0,1 0,01 | •4 3 |
| 6 | 0,1 0,01 | 4 4 |
| 7 | 0,1 0,01 | 4 2 |
| 8 | 0,1 0,01 | 4 4 |
| 9 | 0,1 0,01 | 4 3 |
| 10 | 0,1 0,01 | 4 3 |
| 11 | 0,1 0,01 | 4 3,3 |
| 13 " | 0,1 0,01 | 4 3 |
| 14 | 0,1 0,01 | 4 3,7 |
| 15 | 0,1 0,01 | 4 3,7 |
| 16 | 0,1 0,01 | 4 4 |
| Beispiel 2 | ||
| In vitro Test |
Die festpilze werden auf igarplatten aufgeimpft, die Wirkstoff konzentrat ionen von 0,1 %, 0,01 % und 0,001 % enthalten. Die Auswertung erfolgt nach 10 Tagen durch Bewertung des Pilzwach£t"ums, Bas Wachstum ?rird nach folgenden Boniturwerten erfaßt:
1 = keine Wachstmnshesmung
2 = schwache T/achstumshemmxmg
3 = starke Wachstumshenmnxng
4 = vollständige l'achstOiashemmung
- 7
2207
Wachstumshemiming von Alternaria tennis, Botrytis cinerea und Ihisarimn cnlmorum
| Wirkstoff (Terbindung Er.) | Konzen tration | jp-usarrum calmoram | Botrytis cinerea | Alternaria tennis |
| unbehandelte Kontrolle | - | 1 n | 1 | 1 |
| Tetramethyl- thiuraindisulf id | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 3 | 4 4 4 | 4 4 3 |
| 4-Nitro- ύ -brom- acetophenon (bekannt) | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| 4, CO f 63-Trichlor- 3-nitroaceto phenon ζbekannt) | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 Λ | 4 1 1 | 4 3 1 |
| 1 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 2 | 0,1 0,01 0,001 | h 4 4 | L 4 | 4 4 4 |
| 3 | 0,1 0, ΟΙ Ο,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 5 | 0,1 0,01 0,001 | Λ4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 6 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 3 | 4 4 3 | 4 4 4 |
| 7 | M 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 8 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 9 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 1 | 4 4 1 | 4 4 4 |
2 4 2 5 0 5
2207
| Wirkstoff (Verbindung Ir») . | Konzen tration O) | Pusarium culmormn | Botrytis cinerea | Alternaria tenuis |
| 10 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 11 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 12 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 1 | 4 4 1 |
| 13 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 14 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 1 | 4 4 4 |
| 15 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4. 4 1 | 4 4 4 |
| 16 | -0,1 -' 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 17 | 0,1 0,01 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
| 18 | 0,1 0,01 . 0,001 | 4 4 4 | 4 4 4 | 4 4 4 |
Claims (1)
- 242505- 9 - 2207Brfinduii^sanspruchFungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als aktive Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formelin der E Chlor und Brom, H, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkyl, Cyan, Acetamid und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, wobei A-Bitro-to-halogenacetophenone von dieser allgemeinen !Formel ausgenommen sind, enthalten«
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|---|---|
| DD209955A1 true DD209955A1 (de) | 1984-05-30 |
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1982
- 1982-08-13 DD DD24250582A patent/DD209955A1/de unknown
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