DD210516A3 - Mikrobizide mittel - Google Patents

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DD210516A3
DD210516A3 DD23480081A DD23480081A DD210516A3 DD 210516 A3 DD210516 A3 DD 210516A3 DD 23480081 A DD23480081 A DD 23480081A DD 23480081 A DD23480081 A DD 23480081A DD 210516 A3 DD210516 A3 DD 210516A3
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DD23480081A
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Horst Lyr
Bruno Schoenecker
Kurt Schubert
Claere Hoerhold
Eberhard Kluge
Dieter Zanke
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Adl D Ddr Inst Fuer Pflanzensc
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue mikrobizide Mittel und ihre Anwendung in Gartenbau und Landwirtschaft gegen pathogene Keime. Ziel der Erfindung ist es, neue Wirkstoffe mit hoher Fungitoxizitaet und antibakteriellen Eigenschaften bei geringen Nebenwirkungen aufzufinden. Erfindungsgemaess wird die zugrundeliegende Aufgabe dadurch geloest, dass man Steroiderivate der allgemeinen Formel I mit ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen formuliert. R hoch 1 und R hoch 2 haben die in d. Beschreibg. angegebene Bedeutung. Die Wirkstoffe entfalten eine besonders gute Aktivitaet gegen Hefen und andere Pilzarten.

Description

4-8Ό0 3
Titel der Erfindung Mikrobizide Mittel
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die synthetische Steroidderivate enthalten sowie ihre Anwendung in Gartenbau und Landwirtschaft*
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Steroide sind in der Natur weit verbreitet und finden An« wendung in Medizin und Landwirtschaft als Hormonpräparate oder Antibiotika« Nur einige wenige synthetische Derivate sind als antimikrobielle Mittel bekannt geworden, z.B« Azasteroide (J* Bacteriology 128, 730 (1976), Azacholestanamin (Applied Microbiology 14,397 (1966» und 7c( , 15 ß~ Dichlor—5c( -cholest<-8(i4)—en-^ß—öl (Chemistry and Physics of Lipids 26, 249 (1980), die vorwiegend für medizinische Zwecke erprobt werden.» , t
Da in der Praxis mit dem Auftreten von Resistenzerscheinun* gen bei Mikroorganismen oder mit unerwünschten Nebenwirkungen in dem vor Infektionen zu schützenden Organismus zu rechnen ist, besteht ein Bedarf, neue antimikrobielle Mit_ tel zu entwickeIn? um auf ein größeres Wirkstoffspektrum zurückgreifen au können«
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung neuer mikrobizider Mittel, besonders solcher mit fungizider und bakterizider Wirkung und günstigen Eigenschaften bezüglich Warmblütertoxialtat und Phytotoxizität«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue antimikro«» biell wirkende Verbindungen aufzufinden und ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilz- und Bakterienbefall an pflanzlichen Gev/eben oder Materialien zur Verfügung zu stellen* Es wurde nun gefunden, daß Steroide der Formel I,
-SeGW
in welcher
R für 17-ß-Hydroxy oder -Acyloxy und
R für Hydroxy oder niedriges Alkoxy steht, starke fungizide sowie bakterizide Eigenschaften besitzen und sich als Wirkstoffe für mikrobizide Mittel besonders eignen«
Die erfindungsgemäßen Mittel sind insbesondere gegen Hefen, Pilze aus der Klasse der Mucorales sowie gegen Dermatophyten wirksam« Darüber hinaus zeichnen sie sich durch eine sehr schwache östrogene Wirkung sowie durch niedrige Phytotoxizität aus« Da keine unmittelbar vergleichbaren technischen Lösungen bekannt sind, stellen die neuen Mittel eine unkonventionelle Bereicherung dea Standes der Technik dar. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist bekannt»
w -τ
U U
Die Verbindungen werden in einfacher Weise durch Umsetzung -von 16ß-Brom«östradiol oder dessen 3-Ethern (B, Schönecker, Ke Ponsold, P„ Große, Z9 Chenu 1 4 (1974), 473) mit Salzen der Selenocyansäure in vorzugsweise dipolaren aprotischen Lösungsmitteln im Sinne einer Sjj2-Reaktion dargestellt (B* Schönecker, K* Ponsold, J# prakt· Chem«, 318 (1976), 483; K* Ponsold, J. Schlegel, B« Schönecker. K# Schubert, Pharmazie 30 (1975) 32)Λ
Wie bereits erwähnt, besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine starke fungizide Wirkung, wobei infolge der sterischen Konfiguration von R eine überraschend hohe Spezifität bezüglich dieser Eigenschaft und eine negative Korrelation zu östrogenen Wirkungen besteht» Die PhytotoxL-zitat ist gering, so daß sie für einen Einsatz in der Phy— tomedizin geeignet sind«
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten eine breite Wirkung gegenüber Pilzarten aus verschiedenen taxonomischen Gruppen, so daß sie als Antimykotika genutzt werden können, wobei ihre antibakterielle Komponente sehr vorteil« haft ist»
Von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können in bekannter Weise Formulierungen als Pasten, Aerosolsprays, Puder, Spritzpulver f Emulsionskonzentrate, Mikrokapseln,· Liposomen u«ä„ in Abhängigkeit von dem spezifischen Anwendungs— zweck hergestellt werden» Dazu werden sie mit Streckmitteln, wie flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen gegebenen« falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen versetzt* Als flüssige Lösungsmittel kommen in Betracht diverse Öle, DIvEF, DMSO, Aromaten (Benzen,. Toluen, Phenolderivate ueae)y Aliphaten (z.B» Paraffine, Cyclohexan), halogenierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe (z»B# niedrige Alkylenchloride, Chlorbenzene, Chlorphenole), Alkohole (ζ·Β· Glykol, Butanol), Ketone (zaBe Methylethylketon, Cyclohexanon) <» Als untex Druck stehende verflüssigte Gase sind z«Be Freone, Propan, Butan, C0„ zu verstehen» 2este Trägerstoffe können sein: Talkum, Kreide, Kaoline? Tonerden und andere Gesteinsmehle sowie
synthetische Gesteinsmehle (ζ„Β« Aluminiumoxid, Silikate, hochdisperse Kieselsäuren)o Als oberflächenaktive Stoffe kommen Emulgatoren (z„B« Alkylsulfonate, Alkylaryl— polyglycolether, Polyoxyethylen-Fettsäureester) und Dispergiermittel (z«B* Cellulosederivate j Ligninderivate) in Betrachto
Alle Zubereitungen der Wirkstoffe können außer den genannten Mitteln noch besondere Zusätze enthalten, wie Stabilisatoren, Korrosionsinhibitorenj, Antischaummittel sowie Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit oder Penetration. Hie Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 und 90 %>: Massegehalt Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 80 #* In den Gebrauchszubereitungen kann der Wirkstoff— anteil in einem größeren Bereich, im allgemeinen zwischen 0,001 und 10 % variiert werden*
Die Applikation erfolgt in üblicher Weise durch Sprühen, Spritzen, Stäuben, Streuen^ Gießen oder Auftragen in Sal— benform*
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Mischungen mit bekannten antimikrobiellen Mitteln, wie Antibiotika, synthetischen Fungiziden oder Pharmaka und Pflanzenschutzmitteln sowie Mitteln zur Steuerung biologischer Prozesse (z,»B<» Hormonpräparate) angewendet werden, wobei auch mehr als additive Wirkungen auftreten können« Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der guten Wirksamkeit»
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1; Hefewachstumstest
Die Hefen werden mit und ohne Wirkstoffeinfluß in einem flüssigen Nährmedium nach MILLER in Glasrohrchen geschüttelt und durch eine Messung der Trübungszunähme das Wachstum über eine Eichkurve in mg Hefe/ml Kulturflüssigkeit ermittelt» Die Wachstumszeit beträgt 6 Std„ bei 25 0C, Der
Wirkstoff wird in DMF gelöst und nach Verdünnung zugesetzt, wobei die DMF-^Conzentration 1 # nicht übersteigt· Das Impfmaterial an Hefen wird 15 Std* in Schüttelkolben auf dem gleichen Medium angezogen» Die Inokulationsmenge beiträgt 0,09 mg/ml bzw» 0,,13 mg/ml·
Die Wachstumshemmung wird in Prozent im Vergleich zum Wachstum der Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt» Als Hefen wurden Torulopsis Candida und Candida albicans verwendet·
Tabelle A:
Wirkstoff
Wachstumshemmung in °/o Konz. (Mol/l) Torulopsis Candida
Thiabendazol (bekannt) 1 . 10"4 20 25
Gri s e ο fulvin (bekannt) 1 • 10Γ4 15 20
STS 455 1 ♦ 10"4 100 100
6 • 10~5 100 100
3 • 10*"*5 95 .~
STS 429 1 6 . 10""4 • 10""5 84 54 100
3 6 ο 10""5 . ίο-6 40 22
STS 455 * 16ct -Selenocyanatoöstra-1#3»5(10)-trien-3.17J3-diol
STS 429 » 16 oC -Selenocyanato—3^nethox7-cstra-1.3,5('lO)' trien«-17i3-ol
Beispiel 2:
Wachstumshemmung Muoor mucedo
Der S chimmelpilz Mucor mucedo (L*) Fres# wird in Emerskultur auf 2'$&ger Malzlösung zur Sporulation gebracht« Die reifen Sporen werden abgeschwemmt und nach 10 Stunden als Inokulum für Glasröhrchen in Schüttelkultur verwendet« Nach 8 Stunden (25 0G) wird über Extinktionsmessungen an Hand einer Eichkurve die Zunahme der Trockensubstanz, d„he das Wachstum, ermittelt* Als Medium dient 1,5 # Malzlösung« Die Wirkstoffe werden in DMF vorgelöst und in verdünnter Form dem Kulturmedium zugesetzt, wobei die End~ konzentration an DMF 1 # nicht übersteigt« Die Wirkung wird in Form der Wachstumshemmung in Prozent bezogen auf die Trockensubstanzzunahme der Kontrolle ohne Wirkstoff ausgedrückt«
Tabelle B: Konz Ψ (Mol/l) Wachstumshemmung in %
Wirkstoff 1 · ΙΟ"*5 20
Thiabendazol
(bekannt) 2 » ίο-4 50
Griseofulvin
(bekannt) 1 ♦ ΙΟ'4 30
Hexachlorophen
(bekannt) δ · ίο"5 88
STS 429 3 · 10"5 81
1 ♦ ΙΟ"5 58
1 · 10™6 47
1 · ΙΟ"4 100
STS 455 3 · ΙΟ"5 1:00
1 · ΙΟ"5 90
Beispiel 3;
Hemmung des Pilzwachstums auf Agarplatten
Nachfolgend aufgeführte Pilze wurden auf Agarplatten (2 $ Malz als Nährsubstrat) aufgeimpft und über die Messung des Radialwachsturns der Hyphen die Hemmung des Wachstums unter Wirkstoffeinfluß bestimmt« Die Yersuchsdauer betrug $e nach Wachstumsgeschwindigkeit 3 bis 12 Tage bei 25 0C. Die Wachstumshemmung bezieht sich auf das Wachstum der Zontrolle (Koloniendurchmesser)* Es wird die Dosis angegeben, die eine 50. #ige Wachstumshemmung bewirkt (SDc0).
Tabelle C:
ED50 in/ug/ml
Wirkstoff Phytophthora Fusarium Alternaria Pleurotus
cactorum oxysporum solani ostreatus
Thiabendazol 300 12 200 200
(bekannt)
Tolnaftat . 200 100 125 50
(bekannt)
Griseofulvin 200 10 200 180
(bekannt)
STS 429 80 120 125· 150
— ο «
Beispiel 4:
Phytophthora infestans/Tomate
Zur Infektion werden Blattscheiben aus ausgewachsenen Blättern von Tomatenpflanzen benutzt» Die für die Infektion benötigte Zoosporensuspension wird durch Abschwemmen τοη Pilzrasen von Knollenhälften anfälliger Kartoffelsorten hergestellt» Behandlung und Infektion erfolgen gleichzeitig, indem bestimmte Wirkstoffkonzentrationen mit Zoosporensuspensionen in Kolben zusammengebracht, leicht geschüttelt und auf die in Petrischalen ausgelegten Blattscheiben von ausgewchsenen Tomatenblättern gegossen wurden» Nach 2 Stunden wird die überstehende- Flüssigkeit abgegossen· Die Blattscheiben werden bei 15 bis 20 0C unter Beleuchtung in Klimazellen 3 bis 4 Tage belassen« Danach wird der Anteil der nekrotisierten Blattfläche bestimmt und die Wirkung der Wirkstoffe in % der Infektion ohne Wirkstoffzusatz ausgedrückt« Durch entsprechende Konzentrationsreihen wird die Wirkstoffkonzentration ermittelt, die die Infektion zu 50 % (ED50) bzw» zu 90 % (ED90) unterdrückt.
Tabelle D:
ED50 ED90 ^ug/ml) ^ug/ml)
DPX 3217 (bekannt) 20 85 Dicloran (bekannt) 150 200 STS 429 8 40
Beispiel 5; Phytotoxizitäts-Test
Der Wirkstoff wird in einer Konzentrationsreiiie von 0,1 %, 0?01 #, 0,001 fo und 0,0001 f> in destilliertem Wasser gelbst "bzw» suspendiert» Zur Testung werden Hypokotylteile von im Dunkeln angezogenen Mais verwendet» Die Hypokotyle der jungen Triebe werden in Stücke von 0,5 cm Länge zer-» schnitten und zu je 6 Stück in kleinen Röhrchen mit den Wirkstoffkonzentrationen infiltriert» Nach 20 Stunden "bei einer Temperatur von 15 Ms 20 0C wird der Wirkstoff abgegossen und die Pflanzenstücke werden mit Triphenyltetrazoliumchlorid infiltriert*
Nach 5 Stunden wird die Extinktion des gebildeten Formazan im Photometer bei 490 nm gemessen« Zur Bestimmung eines; Wertes für den Phytotoxizitätsgrad wird die Extinktion der unbehandelten Kontrolle gleich 100 gesetzt und die Konzentration, deren Extinktion 50 % der Kontrolle entspricht, graphisch ermittelt«
Tabelle E:
Wirkstoff ED50 in/ug/ml Wirkstoff
STS 429 >1000
STS 455 >1000
Beispiel 6: Bakterien-Test
Zur Feststellung einer antibakteriellen Wirkung wurden Pectobacterium carotovorum und Escherichia coli verwendet· Das Impfmaterial wurde 15 Stunden in Körbchen in einem Glucose-Mhrbouillon "bei 22 0C angezogen (ScMittelkultur)· Mit diesem Material wurden Meiermedium enthaltende Glas— röhrchen beimpft, denen der Wirkstoff, gelöst in DMFy zugefügt wurde (DMF Endkonzentration 1 0Io) 9 Wach 5 Stunden intensivem maschinellen Schütteln wurde an Hand der Extinktionszunahme über eine Eichkurve das Wachstum ermittelt. Die Wirkung der Verbindungen ist in Prozent der Hemmung des Wachstums bezogen auf die Kontrolle ohne Wirkstoffzusatz angegeben»
Tabelle F:
Wirkstoff
Wachstumshemmung in
ΚοηΖβ (Mol/l) Pectobact· E» coli
carotov»
Hexachlorophen (bekannt) 5 1 5 • 10~5 . ΙΟ"5 . ίο"6 80 77 100 100 79
STS 429 5 • 10""5 51 75
1 . ίο""5 . 22 74
5 • 1CT6 48

Claims (1)

  1. Erfindungsanspruch
    Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe mindestens ein Steroid der allgemeinen Eörmel I
    - - SeCK
    (D
    in welcher
    R für 17-ß~Hydroxy oder -Acyloxy und
    R für Hydroxy oder niedriges Alkoxy steht, neben üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Verbindungen enthalten«
    ¥erwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie im Pflanzenschutz zur Anwendung kommen«
    Verfahren zur Bekämpfung von Pilz— und Bakterienbefall, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze und Bakterien oder deren Lebensraum einwirken läßt»
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007008293A3 (en) * 2005-05-24 2007-03-08 Selenium Ltd Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof
US8236337B2 (en) 2005-05-24 2012-08-07 Selenium, Ltd. Anti-microbial orthodontic compositions and appliances and methods of production and use thereof
US9370187B2 (en) 2005-05-24 2016-06-21 Selenium, Ltd. Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof

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