DD210835A5 - Pestizide zusammensetzung - Google Patents

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DD210835A5
DD210835A5 DD82245786A DD24578682A DD210835A5 DD 210835 A5 DD210835 A5 DD 210835A5 DD 82245786 A DD82245786 A DD 82245786A DD 24578682 A DD24578682 A DD 24578682A DD 210835 A5 DD210835 A5 DD 210835A5
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Benjamin J Pierce
Richard C Moore
Winchester L Hubbard
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Abstract

Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen fuer Bekaempfung von Insekten und Nemathoden in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen mit pestizider Wirkung. Erfindungsgemaess werden als Wirkstoffe in den neuen Zusammensetzungen zur Schaedlingsbekaempfung Organophosphor-Verbindung der Formel angewandt, in welcher beispielsweise bedeuten: R eine C tief 1 bis C tief 3-Alkyl- oder Phenylgruppe; R hoch 1 Wasserstoff steht oder R und R hoch 1 gemeinsam eine wahlweise mit einer Methyl- oder Chlor-Gruppe substituierte 1,3-Butadien-1,4-diyl-Gruppe u. a., R hoch 2 Wasserstoff oder Halogen;X Sauerstoff oder Schwefel; R hoch 3 C tief 1 bis C tief 3-Alkyl; und R hoch 4 eine C tief 1 bis C tief 3-Alkyl; und R hoch 4 eine C tief 1 bis C tief 3-Alkoxy- oder Propylthio-Gruppe und deren Hydrochloride.

Description

245786 O ~']~ ße^in» den 23.6.1983
AP A 01 M/245 786/0 61 700/18
Pestizide Zusammensetzungen Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen für die Bekämpfung von Insekten und Nematoden in der Landwirtschaft.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Die folgenden Bezugnahmen sind von Interesse:
US-PS JSr· 4 042 765 nach Floyd et al· vom 16. August 1977. CH-PS Wr. 524 617, Lonza AG, 15. August 1972, Kurzreferat 18253U C des BiS-PS Kr. 788 828, Roussel,
16. September 1971.
Kurzreferat 18874U C der Dii-PS Mr. 224 363, Squibb,
17. September 1971.
Kurzreferat 4O37OV/22 der FR-PS Wr. 2 197 513, Roussel,
16. September 1971.
Kurzreferat 50790 D/28 der JP-PS Wr. 137 927S Sumimoto
Chemical, 24. Oktober 1979.
Boehme & Weisel, "Beta-substituiertes Ünamin", Arch.
Pharm., 310, 3. 26-29 (1977)· Nähere Angaben hierzu sind nicht bekannt. Ziel der -ürfindunjs;
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Zusammensetzungen mit pestizider Wirkung, die für die Bekämpfung von Insekten und Hematoden geeignet sind·
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Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als wirkstoff für die neuen pestiziden Zusammensetzungen geeignet sind·
Erfindungsgenäß werden
Ca) neuartige insektizide Organophosphor-Verbindungen der
zur Verfügung gestellt,
in welcher R einer C. bis C--Alkyl- oder Phehylgruppe entspricht,
-1
in welcher R für Wasserstoff steht oder in welcher R und R gemeinsam eine wahlweise mit einer Methyl- oder Chlorgruppe substituierte 1,3-3utadien-1,4-diyl-Gruppe bilden, oder in welcher R und R gemeinsam eine 1,2-Sthendiylthio-Gruppe bilden, in der Schwefel an Kohlenstoff angelagert ist; R2 steht für Wasserstoff oder Halogen, X steht für Sauerstoff oder Schwefel, R^ ist ein C1 bis C~-Alkyl, und R entspricht einer C1 bis C--Alkoxy- oder Propylthio-Gruppe und deren Hydrochlaiden unter der Voraussetzung, daß im Falle von R als einem Phenyl R^ für eine Methyl-
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Gruppe und R^ für eine Methoxy-Gruppe steht;
(B) neue chemische Zwischenverbindungen der Formel
η ι-. 2
1 Ri
ix
II, R GH2Ol
1
in welcher R und R gemeinsam eine wahlweise mit einer Methyl- oder Chlor-Gruppe substituierte 1,3-Butadien-1,4-diyl-üruppe bilden oder in welcher R und R gemeinsam eine 1,2-Jithendiylthio-Gruppe bilden, bei der Schwefel an
KohlenstofJ entspricht,
Kohlenstoff angelagert ist, und in welcher R einem Halogen
Zu den bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen gehören jene Verbindungen der obigen Formeln I und II, in denen
1 R und R gemeinsam eine wahlweise mit einer Chlorgruppe substituierte 1,3-Butadien-1,4-diyl-Gruppe bilden oder in denen R und R gemeinsam eine 1,2-ii<'thenäiylthio-Gruppe bilden, in der Schwefel an Kohlenstoff angelagert ist, in welchen R für Wasserstoff oder Halogen (Chlor, Brom) steht, in denen X Sauerstoff oder Schwefel entspricht, in denen &? einem C- oder C0-Alkyl entspricht und in denen iC für G- oder Gg-Alkoxy oder Propylthio stehto
Repräsentative Beispiele für derartige Verbindungen der formel I sind:
2 k 5/860 -4- 23.6.1933
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iiiethyl7-phoaphordithio at,
me fchyl.7-pho3phor äithioat,
3-/T3,4-Dihydro-2-(1-methylethyl)-4-oxo-6-pyrimidinyl)methyl7-0,0-dimefchylphosphordithioat,
.»eitere Verbindungen mit starker peatizider Wirkung sind beispielsweise aus folgender Gruppe ausgewählt:
0,0-Diethyl-.S-/Γ4-oxo-4H-pyrido/T,2-a7pyriIaidin-2-yl)methyl7-phosphordithioati
ü-/^o-Chlor-5-oxo-5H-thiazo/3»2-a7pyrimidin-7-yl)methyl7-0,0-dimethylphosphordithioat;
0, Q-Diethyl~S-/r5-oxo-5H- thiazol/3»2-,a7pyrimidin-7-yl)metiiyipaosphordithioat;
0,0-Iiiethyl-3-/r5-oxo-5H-thiazol/3,2-a7pyr imidin-7-yl )mechyl-phosphordithioathydrochlorid;
3~/i3-3rom-4-oxo-4H-pyr ido/i, 2-a7pyr imidin-2-yl )methyl7-0,0-diethylphosphordithioatj
Q,0-diethylphosphordithioat;
3-/r3-Brom-4-oxo-4H-pyrid dimethylpho3phordithioatj
,2-a7pyrimidin-2-yl)me thyl7-0,0-dimethylphosphordithioat;
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Ü~/C3-.Ohlor--4--oxo--4H-pyrido/T,2-a7pyriraidin--2-yl)methyl7-0,0-dimethylphospiiordithioat j und
Q,0~dimet:aylphosphordithioat·
Weitere Verbindungen rait starker pestizider Wirkung sind beispielsweise aus folgender Gruppe ausgewählt:
» 7-(chlormethyl)-5H-thiazol/3,2-a7pyrimidin-5-on; 3-ürom-2~(chlormethyl)-4H-pyrido/T,2-a7pyrimidin-4-on; 6*-Ghlor-2~(chlormethyl)-4H-pyrido/iy2-a7pyrimidin-4-on} 3-ühlor-2-(chlormethyl)-4H-pyrido/i,2-a7pyrimidin-4-on; 3,6«Dichlor«>2» (chlormethyl )-4H-pyrido/T,2»a7pyx'iniidin-4-On; 2- (Chlormethyl )»5-methyl-4H-pyr ido/ϊ", 2-a7pyrimidin-4-on \ 2-(Chlormethyl )-7-methyl-4H-pyrido/T92~a7pyrimidin«-4-on j 6~3rom-7-(chlormethyl)-5H-thiazol/3i2-a7pyrimidin-5-son$ und 3-Brom-6~chlor-2- (chlormethyl )-4H-pyrido/T,
Insektizide Verbindungen (I) der vorliegenden Erfindung können durch Reagieren eines Chlormethylpyrimidin-Abkömmlings II mit einem Thio- oder Dithiophoaphat hergestellt werden. Die Reaktion verläuft nach der folgenden Gleichung:
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X OR-
AjC
R Έ CH0Cl
II
wobei M einem Alkalimetall oder Amraoniumkation entspricht· Diese Reaktion kann in Alkohol oder einem Gemisch aus Alkohol und ToIuen bei Temperaturen im bereich von normalerweise 50 bis 100 0C durchgeführt werden; Normalerweise wird dabei atmosphärischer ^ruck gewählt· Die Reaktion wird gewöhnlich innerhalb von 2 bis 10 h vollendet sein· Die Aasbeuten belaufen sich auf 80 bis 95 %· W-e intermediären ühlormethylpyrimidin-Abkömmlinge (II) in der obigen Gleichung können durch Reagieren von.jBthyl-4-chlorazetoazetat mit einem 2-Pyridinamin oder 2-Thiazolamin öder einem Imidamid sowie bedarfsweise durch einen anschließenden Halogenisierungsschritt mit H-Halosukzinimid hergestellt werden« Die Reaktion verläuft nach der Gleichung:
0 JL
CICH0COCH0CO0C0Hc- + R1 - N . R1 - N d c d d 5
wobei R und R den bereits gegebenen Beschreibungen entsprechen, -^iese Reaktion wird normalerweise in Polyphosphor-
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säure oder Alkohol bei Temperaturen von 0 bis 140 0G über eine Zeitspanne von 1/2 bis 12 h hinweg vorgenommen«,
Ausfuhrungsbeia piel
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen der detaillierteren Veranschaulichung der erfindungsgemäßen Praxis» Alle Temperaturen werden in Grad Celsius angegeben« Die Abkürzungen all und IR stehen für kernmagnetische Reeonana bzw. Infrarot.
Ausfuhrungsbeispiel 1
0,0-JJiethyl-3-/r4-oxo~4H°pyrido/T,2~a7pyrimidin-»2-yl)methyl7-phosphordithioat^
3797 g 2-Pyrid:inamin wurden unter Binsats eines mechanisch angetriebenen Rührapparates in etwa 250 g Polyphosphorsäure aufgelöst» Die Temperatur hierbei betrug 40 bis 50 0C. Dem so entstandenen Gemisch wurden tropfenweise 54 ml ftthyl-4-chlorazetoazetat zugesetzt. Nach dem Zusetzen wurde das Gemisch über 1/2 h auf etwa 125 0C erhitzt* lach dem Abkühlen auf etwa 50 0C wurde die Mischung in 1500 ml Eiswasser geschüttet, worauf das so erhaltene Gemisch mit einem gleichen Volumen Chloroform extrahiert wurde· Nach dem Trocknen und dem Verdampfen von Chloroform wurden etwa 45 g 2~(Chlormethyl)-4H~pyrido/T,2»a7pyrimidin-4-on (Schmelzpunkt 171 bis 174 0C) gewonnen,,
Die Chlormethyl-Verbindung (5 g)-sowie 100 ml Toluen wurden vermischt und auf etwa 60 0C erwärmt«, Dieser Mischung wurde
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tropfenweise ein Gemisch aua 5 g 0,0~Diethyl-phosphordifchioat und 1,68 g in 50 ml absolutem ethanol aufgelöstem Kaliumhydroxid zugesetzt. Hach dem Zusetzen wurde die Mischung für 4h auf 60 bis 70 0G erwärmt, gefiltert und evaporiert; die Ausbeute bestand aus 7,9 g eines Öls,
'.Analyse für G13H
Berechnet: G, 45,34 H, 4,97 N, 8,13 Gefunden: C, 44,09 H, 5,18 K, 8,30
Ausführungsbeispiel 2 ü-Chlor-7-(chlorrQethyl)-5H-thiazol/3,2-a7pyrimidin-5-on
Das Intermediärprodukt 7-(Ohlormethyl)~5H-thiazol/3»2 a7pyrimidin-5-on wurde vermittels der in Ausführungsbeispiel 1 beschriebenen Vorgehensweise aus 2-Thiazolamin und Ethyl-4-chlorazetoazetat zubereitet» Der Schmelzpunkt lag bei 132 bis 136 0C, die Struktur wurde durch MMH und IR bestätigt·
Das Chlormethyl-Zwischenprodukt C17 g) wurde mit 150 ml l'etrachlorkohlenstoff, 15 g I-Ghlorsukzinimid und 250 ml ^thylazetat verrührt· Bas Gemisch wurde sodann für 4 h auf oO bis 65 0C erwärmt, worauf das Lösungsmittel unter vermindertem kruck abgedampft wurde» Der feste Rückstand wurde mit heißem Wasser gewaschen und gefiltert. Der feststoff, schmelzpunkt 157 bis I65 0C, wog 9 g.
24578 6 O -9-
AP A 01 Η/245 786/0 61 700/18
Analyse für
Berechnet: G, 35,95 H, 1,75 K, 11,82 Gefunden: G, 35,76 H, 1,71 N, 11,91
Ausführungsbeispiel 3
3-/T6-Ghlor~5""Oxo-5H-thia2ol/3,2~a7pya?imidin~ 7- yl )methyjL7o, θα imethylphosphordithioat
Die Verbindung aus Ausführungsbeispiel 2 (7g) sowie 100 ml Toluen wurden verrührt und auf 70 0G erwärmt. Diesem Gemisch wurde tropfenweise eine Lösung von 14 g Ammoniumdimethylphosphordithioat in 200 ml MethanoVzugesetzt» Die resultierende Mischung wurde 6 h lang bei 70 0G gehalten, sodann wurde das Methanol abdestilliert· Hunmehr wurde Toluen (400 ml) zugegeben, und die Mischung wurde mit Wasser gewaschen, separiert, getrocknet und unter vermindertem Druck evaporiert« Der verbleibende Rückstand wurde mit ioluen gewaschen und gefilterte Der Feststoff, Schmelzpunkt 125 bis 130 0G, wog 2,5 g.
Analyse hinsichtlich C
Berechnet: O, 31 ,28 H, 3 ,12 N, 8, 10
Gefunden? σ, 30 ,23 H, 3 ,26 8, 11
Ausführungsbeispiel 4
^-Zr3,4-üihydro»2-(i-methylethyl)-4-oxo~6-pyrimidinyl)methyl7-0,0~dimethylphosphordithioat
24 5 78 6 O -10- 23.6.1983
AP A 01 H/245 786/0 61 700/18
Das Zwischenprodukt, 6-(Chlormethyl)-2-(1-methylethyl)-4(1H)-pyrimidinon, wurde nach dem CH-PS Nr. 524617 aus Ethyl-4-chlorazetoazetat und Isobutyramidin hergestellt, Schmelzpunkt 123 bis 125 0C. He intermediäre Chlormethyl-Verbindung (25 g) wurde bei Zimmertemperatur mit 50 ml Methanol verrührte diesem Gemisch wurde tropfenweise eine Lösung von
25 g Ämtnoniumdimethylphosphordithioat, aufgelöst in 500 ml Methanol, zugesetzt. Das Gemisch wurde sodann bis zum Rückfluß 6 h lang erhitzt, sodann wurde.das Lösungsmittel unter vermindertem Druck evaporiert; die Ausbeute bestand aus einem Peststoff," Der .Feststoff wurde in Dichlormethan aufgelöst und mit Wasser gewaschen; sodann wurde separiert, getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abgedampft· Der verbleibende Peststoff wurde aus Toluen rekristallisiert; Ausbeute 15,9 g, Schmelzpunkt 89 bis 93 °C·
Analyse hinsichtlich
Berechnet: C, 38 ,94 H, 5 ,55 N, 9, 08
üefundens C, 38 ,54 H, 5 ,77 H, 9, 36
Tabelle I führt weitere in einer ähnlichen Weise zubereitete Intermediärprodukte auf, und Tabelle II gibt weitere Organophoaphor-Verbindungen an, die im wesentlichen nach den Vorgehensweisen der vorangegangenen Ausführungsbeispiele hergestellt wurden» Ee sei angemerkt, daß die Zwischenprodukte in einigen Fällen darüber hinaus insektizide oder neraatizide Wirkungen zeigten, so etwa die Beispiele 2, 5, 6, 8, 9, 10, 11 und 12·
Tabelle I |>O
Ghlormeth.ylpyrimidinon-Abkömmlinge
Bei- Name Schmelz- Analyse ßer./Gef. IR KMR
spiel punkt, O G HI
3-Brom-2-(chlormethyl )-4H- 197-200 39.51 2.21 10.23 X X pyrido/1,2-a7pyi'iDiidin-4-on 39,69 2,36 10,24
6-Chlor-2-(chlormethyl)-4H- 149-151 47.18 2.64 12.22 X X
" - " " 3,03 12,23
pyrido/T,2-a7pyrimidin-4-on
3-0hlor-2-(chlormethyl-4H- 170-173 4 7.18 2.64 12.22 X X pyr ido/T, 2-a7pyrimidin-4-on 46,83 2,80 12,03
3,6-Dichlor-2-(chlormethyl)- 197-203 41.01 1.91 10.62 X X ' 4H -pyrido/T,2-a7pyrimidin-4- 4O,Ö3 2,14 10,70 ^
on "" · ·
2-(chlormethyl)-5-methyl- 119-120 57.70 4.64 13.37 X X 4H-pyrido/T,2-a7py^imidin- 57,76 4,44 13,46
4-on "*
2-(chlormeihyl)-7-methyl- 110-111 57.70 4.64 13,37 X X 4H-pyrido/1,,2-a7pyrimidin- 57,81 4745 13,36 <n ^ ro 4-on " . -* ^ V
6-Brom-7-(chlormethyl)-5H- 187-198 30.07 1.44 10.01 X X ο ο 1> thiazol/3,2-a7pyrimidin-5-on 30,04 1741 10,04 ^r -* ^g
3-3rom-6-chlor-2-fchlor- 193-196 35.09 1.63 9.09 XX 'ro methyl )-4H-pyrido/T,2-a7- 34,72 Τ/ΤΙ %Vt ^ pyrimidin-4-on
OtO-Diethyl-S-/T5-oxo-5H- Öl 37.70 4,31 7,99 thiazol/3,2-^7pyrimidin" 37755 4730 7773
7-yl)methyl7phoaphordithioat
Tabelle 11 Substituierte Pyrimidinylphosphor-Verbindun^en **
Bei- Name Schmelz- Analyse Bere/Gef. IR JSMR
spiel punkt, 0C G -H N
Hydroohlorid von (16) 139-142 34,14 4,16 7.23 X X
34715 tlW T723
O.O-BisCi-methylethyD-S- 71-55 48,37 5,68 7,52 /T4-oxo-4H-pyrido/T}2-a7- 47,84 5,1b
pyrimidin-2-yl)methyl7^ phosphordithioat
OiO-üiethyl-S-/T4-oxo-4H- öl 47,55 5.21 pyrido/i,2-a7pyrimidin-2- 45,90 5,21 yl)methyl7phosphorthioat
0,0-Diethyl-S-/(5-oxo-5H- öl 39,51 4.52 8,37 X ^ thiazol/3ί2-a/pyrimidin- . 37t44 4,53 7,9b -o
7-yl)methyl/phosphorthioat §
0,0-Dimethyl-S-/[7-methyl- 94-97 43.62 4,57 8.47 X X co ta 'S
4-oxo-4H-pvridoZi.2-a7pyri- 43,58 4,50 8,38 ^
inidin-2-yl)methyl7phoaphordithit "
dithioat
Tabelle II (Ports.) ^
Bex- IMame Schmelz- Analyse Ber./Gef, IK IiMR ^1*
spiel punkt, 0G G HN ^
. . . — QQ
iy O^O-Diethyl-S-ZTl-methyl- 45-48 46.91 5,34 7,81 XX'
4-oxo-4H-pyrido/1.2-a/pyri- 46,31 5749 7743 CD
midin-2-yl)methyl7phosphor-
dithioat
0,0-Dlmethyl-S-/J[5-methyl- 75-76 43,62 4,57 8,47 X 4-oxo-4H-pyridoZi,2-a7py- 40,76 4,59 7Tfi
r imidin-2-yl )methyl/phosphordithioat ~*
OjO-Diethyl-S-ZTS-methyl- Öl 46.91- 5,34 7,81 XX 4-oxo-4H-pyrido/is28a7py- 4472Ü 5739 Τ758
r imidin-2-yl )me thyJLTphosphordithioat ""
S-^T3#4-Dibydro-4-oxo-2- 102-106 45,60 4,41 3,17 X X phenvl-6-pyrimidinyl)me- 44,90 4,34 ^723 thyl/OjO-dimethylphosphor- crv & ro
S-/t3,4-Dihydro-2-methyl-4- 92-97 34,27 4,67 9.98 XX 8 ο 1* oxo-6-pyj?imidinyl)methyl7- 34,20 4,67 9,68 ^ "* » 0,0-dimethylphoaphorditEioat co a ω
CO CT»
Tabelle Il (Forts,)
Bei- Name Schmelz- Analyse Ber./Gef« IR üMR
spiel punkt 0C C H ü
S-/T3,4-Dihydro-2-Biethyl» 83-86 38,94 5,55 2*08 X 4-oxo-6-pyrimidinyl)methyl7- 38,94 5756 7^ 0,0-diethylphosphordithioat
0,0-Dimethyl-S-/T4-oxo-4H- 69-70 41.76 4*14 8,8 pyrido-/Ti2-a7pyrimidin-2-yl)- 41,47 4747 ~ " methyl/piiospnordithioat
3-/T3,4-Dihydro-2-(i-methyl- 74-76 42,84 6,29 8,32 ethyl)-4-oxo-6-pyrimidinyl)- 42,95 6,04 9,04 methyl7-0,O-diethylphosphor-
dithiöat
S-Zp-Brom^-methyl^-oxo^H-
pyrido A, 2-a7pyrimidin-2-yl7-methyl7-0,0-diethylpho^phor-" dithioat
S-Z^-BroiiM-oxo^H-pyrido- 68-72 36,88 3,81 6^,61 X - ^ y> /T72-a7pyrimidin-2-yl)methyl7- 36,99 3,84 TTTT -4 *> σ\ 0,0-dTethylphosphordithioat ο ο 1»
Tabelle II (i'orte.)
Bei- Name Schmelz- Analyse Ber./Gef. IR MIM # n
spiel punkt, 0G G HM w'
37 ,66 3.44 77 X X
37 ,08 3,45 fr
41 iff 4.23 4737 If X X
% 4.0? 37§9 X X
3? 135 3.27 X
33 ,30 3,07
1» 3Ϊ&8 X X
80
0J
15
68
29 S—/Xo—Hilor-4—oxo—4H—pyffido— 88—90 /i*2-a7pyrimidin-2-^l)methy2.7-üjO-dTmethylpiioaphorditiiioa^
30 S-^C6-Chlor-4-oxo-4H-pyrido- 72-76 /T72-a7pyrimidin-2-yl;methyi7-t5,0-dTethylphogphordithioat""
31 Hydrochlorid von (30) 132-135
32 S=/T3-Brom-4-oxo-4H-pvrido- 123-126 33.35 3.2J 7.0J X V 0,0-dTme thylphosphordithioa"!
33 O^-Bimethyl-S-ZToxo-^H- Öl
yl)methy2./phoephoraithioat
"* σ\> ro
Bei- £1 ame spiel
S-/T3-Brom-6-chlor-4-oxo-4H-
pyi/^aypyidSy) me thyl/O, O-cFime thylphosphordithioat
Q-/κ o-xsrom-^-oxo-pJi-i/nxs-ζοΐ£3,2-a7pyrimidin-7-yl )-me t hy 1707O- d iiae t hy lpho sphor-
i'abelle II (jj'orts·)
Schuielz- pankt °C Analyse C 3er, H /Gef. N IR X C3O
cn
138-141 28ΙΪ7 2,o3 X 0
I3O-I32 2,87 3,00 I
S-Zt3,r ^ .
pyrido/i,2-a7pyrimidin-2-yl)-
HiQ thyl/O, O-'Sitnethylphosphor- ι
dithioat ^
S-ZO-Brom-e-chlor^-oxo^H- 128-132 X pyr ido/T,2-a7pyrimidin-2-yl )-
methyl/OiO-diethylpiiosphordithioat
S-/T3-ühlor-4-oxo-4H-py- 105-110 37,55 3,43 7,95 X X rido/T,2-a7pyrimidin-2- 3b,31 37b5 "8710
yl)methyl70,O-dimethyl-
phosphor"d"ithio^t Ξ* te ΰ
S-ZTi-Brom-S-oxo-SH-this- 121-124 26,93 2,51 6,97 X Xo go?
dithioat" ' " " °° ^.
Tabelle II (iforts.)
39 0,0-Diethyl-iWT4-OXO-^H- 12 pyr ido-/Tj» 2-a7pyr imi d in- 2- yl Jmethyl/piiosphordithioat- hydrochlörid 5-130 40,99 4,7.6 j lip X X
0-4tiayl-S-/T5-oxo-5H- thiazol/5» 2-a7pyriraTdin- 7-yl )inethyl73-propylphos- phordithioat 41,27^ 4,98 J >,94
40 71,2-a7pyrimid in-2-yl )methyl7- 0-e thyl-S-pr opylphosphor di-~" thioat Ol 39.54 3F719 OjO r.68 Σ X
41 Öl X
Dei- Marne Schmelz- Analyse Ber./üef» IR MiR CJ^
spiel punkt 0G G H Ji
P> rc
24 5 78 6 O -18~ 23.6.1983
AP A 01 H/245 786/0 61 700/18
Die Ausbringung der erfindungagemäßen Organophosphor-Verbindungen als Insektizide, Nematizide und Akarizide kann auf einer Reihe von Wegen erfolgen« Für praktische Anwendungszwecke können die Verbindungen allein bzw. ausgelöst oder suspendiert in geeigneten Trägersubstanzen wie etwa «asser, Alkoholen, Ketonen, Phenolen, Toluen oder %lenen eingesetzt werden. Zur Erleichterung der Handhabung können der Formulierung wahlweise eines oder mehrere netzmittel und/oder reaktionslose Verdünnungsstoffe zugesetzt werden» Die Formulierungen können die Gestalt von Stäuben, Granulaten, Suspenaionsspritzmitteln, Pasten, emulgierbaren Konzentraten oder wasserlöslichen Feststoffen annehmen·
Beispielsweise können die erfindungsgemäßen pestiziden Verbindungen nach Beimischung oder Absorption an pulverförmige feste Trägerstoffe wie z. B, die verschiedenen mineralischen Silikate wie Glimmer, Talkum-Pyrophyllit und Tone als Stäube ausgebracht werden, oder sie können gemeinsam mit einem flüssigen Trägerstoff als Flüssigkeiten oder Spritzpräparate eingesetzt werden; desgleichen nach Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel wie etwa Azeton, Benzen oder Kerosen, oder aber dispergiert in einem geeigneten nicht lösungsmittelartigem Medium wie beispielsweise Wasser· Zum Schütze von Pflanzen (der Begriff umfaßt auch den Schutz von Pflanzenteilen) werden die Chemikalien vorzugsweise als wäßrige Emulsionen ausgebracht, die ein oberflächenaktives Dispergierungsmittel enthalten« Bei letzterem kann es sich um ein anionisches, nichtionisches oder kationisches oberflächenaktives Agens handeln«, Derartige oberflächenaktive Agenzien sind weithin bekannt, zum Verweis auf detaillierte Beispiele derselben sei hier auf das US-PS Nr, 2 547 724, Abschnitte 3 und 4 Bezug genommen. Die Chemikalien können
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mit derartigen oberflächenaktiven Dispergierungshilfsmitteln mit oder ohne ein organisches Lösungsmittel als Konzentrate zubereitet werden, die durch darauffolgendes Zusetzen von "asser zu wäßrigen Suspensionen der Chemikalien von gewünschter Konzentration weiter aufbereitet werden können. Die Chemikalien können des weiteren mit pulverisierten festen Trägerstoffen - wie etwa mineralischen Silikaten - und einem oberflächenaktiven Dispergierungshilfslüittel vermischt werden, so daß ein Spritzpulver gewonnen wird, welches dann direkt an der Binsatzstelle, die es zu schlitzen gilt, ausgebracht wird, oder aber es kann unter Schütteln mit «Vasser zu einem Suspensionsspritzmittel, d. h, einer Suspension der Chemikalie (und des pulverisierten festen Trägerstoffes) in Wasser zwecks Ausbringung in dieser Form verarbeitet werden· Granuläre Formulierungen dieser Chemikalien werden unter Einsatz einer granulierten oder pelletierten Trägerstofform wie etwa unter Verwendung von granulierten Tonen, Vermikulit, Holzkohle oder Maisspindeln hergestellt· Diese Zubereitungen werden dann durch breitflächiges Streuen, Bandstreuung, Einarbeitung in den Boden oder durch Saatgutbehandlung appliziert. Die chemischen Verbindungen können deii zu schützenden Stellen aber auch vermittels des Aerosol-Verfahrens appliziert werden,, Lösungen für eine Aerosolbehandlung können hergestellt werden, indem die Chemikalie in dem unter Druck verflüssigten, bei gewöhnlicher Temperatur (z, B. 20 0C) und atmosphärischem Druck jedoch gasförmigen Aerosol-Trägerstoff aufgelöst wird; die Aerosollöaung kann aber auch hergestellt werden, indem die Chemikalie zunächst in einem weniger flüchtigen Lösungsmittel aufgelöst und die so entstandene Lösung mit dem in hohem Maße fluchtigen flüssigen Aerosol-Trägerstoff vermischt
245786 O "20~ 23.6.1983
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wird. Die Chemikalien können schließlich mit Trägeratoffen vermischt werden, die ihrerseits ebenfalls aktiv sein können wie beispielsweise Insektizide, Akarizide, !Fungizide oder Bakterizide,
Die erfindungagemäßen pestisiden Formulierungen enthalten die für das spezielle Bekämpfungsverfahren wirksamen Verbind ungsmengen, Diese Mengen können in weitem Bereich variieren; typischerweise reicht dieser von 0,1 bis 95 % aktiven Bestandteils. Spritzmittelverdünnungen können einen Gehalt von einigen wenigen !'eilen pro Million aufweisen, es kann sich aber auch um Vollkonzentrate handeln, die vermittels spezieller Ausbringungstechniken unter Einsatz von extrem geringen Aufwandmengen appliziert werden. Die Aufwandmengen pro Flächeneinheit - sofern Pflanzen zu schützen sind können von 0,0112 bis 56,04 kg/ha und vorzugsweise von 0,112 bis 11,21 kg/ha variieren»
Zur Schädlingsbekämpfung können Spritzungen der Verbindungen direkt auf die Schädlinge vorgenommen werden und/oder es können Spritzungen jener Pflanzen vorgenommen werden, von denen sich die Schädlinge ernähren. Bin weiteres wirksames Verfahren der Bekämpfung beinhaltet das Ausbringen der Verbindungen auf den Boden oder ein anderes Medium, in denen die Insekten leben,
Schadinsekten, Hematoden und Arachniden befallen eine Vielzahl von Pflanzenarten, darunter sowohl landwirtschaftliche Nutzpflanzen als auch Zierpflanzen, wobei sie durch Blattfraß, Entziehen von pflanzlichen Lebenssäften, Absondern von Giftstoffen wie auch häufig durch Übertragung von Krank-
245786 O -21- 23.6.1983
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heiten Schadwirkungen ausüben· Die erfindungsgemäßen Verbindungen können derlei Schaden verhüten· Die Verfahren der Applikation wie auch die Auswahl und Konzentration dieser Verbindungen wird selbstverständlich in Abhängigkeit von solchen Umständen wie etwa Bodenfläche, Klima, Pflanzentoleranz usw. variieren. Der Fachmann kann die angemessene Anwendungsweise durch einfache Versuche auswählen,,
Die erfindungsgeiaäßen Verbindungen eignen sich speziell als Insektizide und I\!ematizide, de h· als Blattinsektizide und ßodeninsektizide oder toematizide»
Ausführungebeiapiel 42
Die erfindungsgemäßen Organophosphorverbindungen wurden in ihrer Eigenschaft als Schädlingsbekämpfungsmittel nach folgenden Verfahren geprüft:
Ae 'Jabakknosp^en-Fraßtest
Durch Auflösen von 0,6 g der Prüfverbindung in 10 ml Azeton sowie Zusetzen von 4 Kröpfen eines geeigneten Hetzmittels wurden i'estformulierungen in einer Konzentration von 6000 ppm hergestellte Diese Lösung wurde sodann mit «Vasser auf 100 ml verdünnt, um eine 6000-ppm-öuspension zu ergeben. 0,2 ml der verdünnten Formulierung wurden vermittels Pipette ,auf die Oberfläche von 5 g ßährmischung aufgebracht, die in teilweise gefüllten Zellen einer Kunststoff-Geleeschale gehalten wurden. Fünf Zellen wurden auf diese Weise mit der chemischen Verdünnung behandelt·
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i>Jach der Behandlung wurde in jede Zelle eine im dritten ^ntwicklungsstadium befindliche Larve des Tabakknospenwurmes, Heliothis vireaoens» eingebracht. Am Ende der ersten und zweite Woche wurden die Schalen kontrolliert, die prozentuale Bekämpfungawirkung wurde ermittelt.
B. Blattlaus-Kontaktteat
£s wurden wie in (A) oben Prüfformulierungen zubereitet» jiine aliquote Menge der 6000-ppm-Suspension wurde dea weiteren mit Wasser auf eine Konzentration der Verbindung von 1000 ppm verdünnt. Zwei Tage vor der Behandlung wurden Gerstenpflanzen mit Maisblattläusen, Rhopalosiphum maidis, besetzt« Jeweils zwei Gefäße wurden mit jeder der Formu-^ lierungen unter Anwendung eines Zerstäubers behandelt. Fünf I1 age nach der Behandlung wurde die prozentuale Bekämpfungswirkung ermittelt, wobei \yon der Verminderung der Blattlaus-Populationsdichte im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen ausgegangen wurde.
C. lvapselkäfer der Baumwolle - Bekämpfungstest
wie in (B) wurden Prüfformulierungen in einer Konzentration von 1000 ppm hergestellt. Unter Anwendung eines Zerstäubers wurden je zwei Baumwoll-Keimpflanzen mit jeder Formulierung behandelt. Fünf ausgewachsene Kapselkäfer, Anthonomous grandIa 1 wurden einen Tag nach der Behandlung auf die Pflanzen in jedem Gefäß gesetzt. Fünf Tage danach wurden zwecks Ermittlung des prozentualen Bekämpfungserfolgea die überlebenden Käfer gezählt.
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61 700/18
D. Beuteltest mit piabrotica undec3j^unctg,tg,
Wie in (B) wurden Testformulierungen in einer Konzentration von 1000 ppm zubereitet. J?ünf ml der Verdünnung wurden per Pipette auf Fließpapier ausgebracht, welches in einen Ziploc-KunetStoffbeutel eingelegt wurde« Desgleichen wurden zwei Maiakeimlinge in der Chemikalienzubereitung eingeweicht und in den Kunstatoffbeutel eingebracht· Die Beutel wurden 18 h lang aufbewahrt, bevor sie mit 5 Larven von Diabrotica undeoimpunctata besetzt wurden. Nach sechs Tagen wurde die Anzahl der lebenden Larven ermittelt und die prozentuale Bekämpfungswirkung berechnet.
·£· Mematoden-Bodentest
Das Südliche Wurzelälchen, Meloidogyne incognita» wurde in Sandkultur gehalten, wobei die Tomate als Wirtspflanze verwendet wurde. Wurzeln der Kulturpflanzen wurden in einer Waring-Miscnmaschine vermählen. Die vermahlenen Wurzeln und der Kulturboden wurden mit gleichen Teilen nicht befallenen Bodens vermischt, und die Mischung wurde in Gefäße eingebracht. Wie in (B) wurden Testformulierungen bei einer Konzentration von 1000 ppm zubereitet. Pro Gefäß wurden 25 ml der Verdünnung verabreicht, wodurch eine Bodenkonzentration von 50 ppm erzielt wurde, üinen 'lag nach der Behandlung wurden je zwei Tomatenkeimpflanzen in jedes Gefäß eingepflanzt. Zwölf Tage nach dem Auspflanzen wurde der Boden von den Wurzeln abgewaschen, und die Behandlungen wurden bewertet, indem die Anzahl der Knöllchen an Pflanzenwurzeln von behandeltem Boden mit der Anzahl der Knöllchen an Pflanzenwurzeln aus der unbehandelten nematodenbefallenen KontrollVariante verglichen wurde.
24 578 6 O
23.6.1983 AP A 01 M/245 736/0 61 700/18
Die Ergebnisse der beschriebenen Tests sind in Tabelle III aufgeführt, wobei die Kennzahl der Verbindung den jeweilien Zahlenangaben in den Ausführungsbeispielen 1 bis A sowie in dsn Tabelle 1 und II entspricht.
Tabelle III
Pyrimidinylorganophosphor-Verbindungen als Insektizide and Nematizide
Mais blatt laus 1000 PPM % Bekämpfung Tabak knosp en- wurra 6000 PPM Südliches Wurzelälchen 50 PPM
Bei spiel Kr» 100 Baum- woll- lcapselk 1000 PPH; Diabrotica undeoimpunct. , 1000 PPM 0 100
1 40 0 100 100 100
3 20 90 100 0 65
A 20 68 75 0 90
13 0 80 100 0 0
14 100 20 0 0 100
15 100 82 100 0 80
16 0 100 100 0 100
17 30 100 100 0 0
18 30 100 100 0 0
19 0 16 20 0 0
20 0 47 53 0 50
21 0 20 100 53 0
22 75 7 40 29 0
23 80 7 20 53 0
24 100 20 20 37 80
25 20 55 78 0 85
26- 58 38
lh O / 8 I -25- 58 23.6.1983 Südliches Wurzel- älchen 50 PPM
100 0
100 AP A 01 1/245 786/0 50
i\a belle b U 100 61 700/18 75
% Bekämpfung 100 90
Beispiel Mt» -ßaumwoll- Diabrotica kapselk. undecimpunct« 1000 PPM 1000 PPM 100 100
27 III (Ports.) 26 100 Tabak knosp en- wurra 6000 PPM 25
28 0 100 20 70
29 Maie blatt laus 1000 PPM 100 100 79 0
30 0 100 100 77 0
31 0 100 100 53 0
32 15 L 100 100 29 100
33 .15 100 100 77 100
34 20 100 100 100 90
35 0 100 0 0 90
36 95 90 6 40
37 0 100 39
38 0 100 100
39 0 50 100
40 0 . 100 20
41 0 70 100
0 100
0
50
Auaführungsbeispiel 43
Bodentest mit Diabrotica undecimpunctata
In diesem Ausführungsbeispiel wurden l'estformulierungen verschiedener repräsentativer erfindungsgemä'ßer Verbindungen folgendermaßen zubereitet:
245786 O
-26- 23.6.1983
AP A 01 N/245 736/0 61 700/la
Vor der Behandlung wurden zwei Hybridmaissamen in den Boden gelegt* Die Prüfchemikalien wurden als 100-ppm-Suspension in Wasser hergestellt. Vier Gefäße mit je 360 g Boden wurden mit 40 ml der Suspension versehen, um so eine Bodenkonzentration von 10 ppm zu ergeben, iüine Woche nach dieser Behandlung wurden in jedes Gefäß zehn Larven von Diabrotica undecimpunotata eingesetzt. Zwei Wochen nach der Behandlung wurden die Gefäße geleert, und die Wurzeln wurden ausgewaschen» oämtliche überlebenden Larven wurden vom Wasser abgesammelt, sodann wurde die prozentuale Bekämpfungswirkung errechnet. Die dabei erzielten Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt· .
Tabelle IV
Bodentest mit Diabrotica undecimpunctata
Beispiel Mr» fo Bekämpfung, 10 PPM
1 79
25 44
28 88
23 53
30 32
32 68
33 44
34 91
35 44
37 56

Claims (3)

1. Pestizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine einem Trägerstoff beigemischte Organophosphor-Vei'bindung der Formel
* OR3 R /^V? CH2SP C E4
enthält, in welcher R einer C.... .C--Alkyl- oder Phenyl— gruppe entspricht,'in welcher R für Wasserstoff steht oder in welcher R und E gemeinsam eine wahl v/ei se mit einer Methyl- oder Chlorgruppe substituierte 1,3—Butadien-1,4-diyl-Gruppe bilden, oder in welcher R und R gemeinsam eine 1,2-Sthendiylthio-Gruppe bilden, in der Schwefel an Kohlenstoff angelagert ist; R steht für Wasserstoff oder Halogen, X steht für Sauerstoff oder Schwefel, R ist ein C1., # C--Alkyl, und R entspricht einer C. ...C--Alkoxy— oder Propylthio—Gruppe und deren Hydrochloriden unter der Voraussetzung, daß im Falle von R als einem Phenyl R für eine Methyl—Gruppe und R^ für eine Methoxy—Gruppe steht.
2. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß es aus dem Aufbringen einer pestitzid wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Punkt 1 auf die Schädlinge oder deren Habitat besteht.
3. Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß es sich "bei den genannten Schädlingen um Insekten oder liematoden handelt.
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