JPS58126871A - 有機リン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

有機リン化合物および有害生物防除剤

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JPS58126871A JP57216776A JP21677682A JPS58126871A JP S58126871 A JPS58126871 A JP S58126871A JP 57216776 A JP57216776 A JP 57216776A JP 21677682 A JP21677682 A JP 21677682A JP S58126871 A JPS58126871 A JP S58126871A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新しい有機リン化学物とそのような化合物を含
む殺虫組成物、およびそのような組成物を利用して昆虫
を抑制する方法に関する。
以下の文献が本発明に関係がある。
米国特許第４，０４２，７６５号明Ｎａ蕾、フロイげら
、１９７７年８月１６日。
スイス特許第５２４．６１７号明細書、ロンザ社（Ｌｏ
ｎｚａ　ＡＧ　）、１９７２年８月１５日。
ベルゼー特許第７８８，８２８号明細書、ラウセル、１
９７１年９月１６日の要約１８２５３ＵＣ（＋ドイツ特
許第２２４，３６３号明細書、スクイブ、１９７１年９
月１７日の要約１８８７４Ｕ　　Ｃ。
フランス特許第２，１９７，５１３号明ｌｌ１１８４Ｎ
、ラウセル、１９７１年９月１６日の要約４０３７０Ｖ
／２２゜ 日本特許第１３７，９２７号、住友化学、１９７９年１
０月２４日の資約５０７９０Ｄ／２８ベームとバイぜル
（Ｂｏｅｈｍｅ　＆　Ｗｅｉｓｅｌ　）、「べ−ｐ７４
ｘナミンｊ　、　Ａｒｃｈ、　Ｐｈａｒｍ、、　６１０
　＋　ｐｐ。
２６−２９（１９７７）。
δる点において、本発明は 固成 （式中、Ｒはｃｌ−Ｃ３アルキルまたはフェニル、Ｒ１
は水素、またはＲとＲ１とが一緒になり、メチル基また
はクロル基で任意に置換された１、３−ブタジェン−１
，４−ジイル基を形成するか、またはＲとＲ１とが一緒
になり、イオウが炭素に結合した１、２−エテンジイル
チオ基を形成し　Ｒ２は水素またはハロゲン、Ｘは０ま
たは８．Ｒ３はＣ１−Ｃ５アルキル、およびＲ４はＣ１
−Ｃ５アルコキシまたはプロピルチオ、そしてそれらの
塩酸塩、ただしもしＲがフェニルなら、Ｒ３はメチルで
あり、Ｒ′はメトキシである）の化合物に関する。
また別の点で本発明は （Ｂ）式 （式中、ＲとＲ１とが一緒になって、メチル基またはク
ロル基で仕事に置換された１、６−プタジエンー１，４
−ジイル基を形成するか、またはＲとＲ１とが一緒にな
って、イオウが炭素に結合した１、２−エテンジイルチ
オ基を形成し、Ｒ２はハロゲンである）の新規化学中間
体。
本発明における好適な化合物は、上記の式Ｉと式■の化
合物において、ＲとＲ１とが一緒になって、クロル基で
任意に置換された１、６−プタジエンー１，４−ジイル
基を形成するか、またはＲとＲ１とが一緒になって、イ
オウが炭素に結合した１、２−エテンジイルチオ基を形
成し　Ｂ２が　　　　！水素またはハロゲン（塩素、臭
素）であり、Ｘが０またはＳであり、Ｒ３がＣ１または
Ｃ２アルキルでめり、Ｒ′がＣ１−またはＣ２アルコキ
シまたはプロピルチオでめる化合物である。
式■のそのような化合物の代表的な例としては、０．０
−ジメチル８−（（４−オキソ−４Ｈ−ピリド（１，２
−ＩＬ）ピリミジン−２−イル）メチル〕フオスフオロ
ジチオエート ０．０−ジメチル８−’（（５−オキソ−５Ｈ−チアゾ
ロ（３，２−ａ）ピリミジン−７−イル）メチル〕フォ
ス７オロジチオエート ５−（（３，４−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）
−４−オキソ−６−ピリミジニル）メチル）０，０−ジ
メチル７オスフオロジチオエートがある。
本発明の殺虫化合物は、クロロメチルピリミジンｄＪ体
■をチオ−またはジチオフォスフェートと反応させて得
られる。この反応は次式に従って進む。
この式中、Ｍはアルカリ金属またはアンモニウム陽イオ
ンである。この反応はアルコールまたはアルコールとト
ルエンの混合液中で、通常５〇−１００℃の温度で行な
われる。圧力はふつう大気圧である。反応は通常２時間
から１０時間以内に終了する。収率は８０−９５１であ
る。上式のクロロメチルピリミジン誘導体中間体（Ｉｆ
）は、まずエチル４−クロロアセト酢酸を２−ピリジナ
ミンまたは２−チアゾラミンまたはイミダミドと反応さ
せ、次にＮ−ハロサクシニミドにより７１０デン化する
ことによってａ１４ｇされる。この反応は次式に従って
進む。
この式中Ｒ１とＲは前述した通りである。この反応は通
常ポリリン酸またはアルコール中で０−１４０”Ｏの温
度で１／２から１２時間行なわれる。
次の例において本発明の実施方法を延らに詳しく述べる
。温度はすべて摂氏でおる。ＮＭＲは核磁気共鳴を、Ｉ
Ｒは赤外−を意味する。
例　　１ ２−ピリジナミン５７．７　ｇを４０−５０°で攪拌機
を用いて、約２５０ｇのポリリン酸に溶かした◎この混
合液にエチル４−クロロアセト酢酸５４−を滴下して加
えた。添加後混合液を３０分間１２５°に加熱した。約
５０°に冷却してから混合液を１５００＋ｗｊの氷水中
に注ぎ、得られた混合液な一＃電のクロロホルムで抽出
した。クロロホルムをｇ発乾固させた後、約４５ｇの２
−（クロロメチル）−４Ｈ−ピリド（１，２−１ピリミ
ジン−４−オン（融点１７１−１７４°）が得られた。
このクロロメチル化合物（５ｇ）を１００−のトルエン
と混合し、約６０６に加熱した。この混合液に、５Ｎの
０２Ｏ−ジエチルフオスフオロジチオエートと１．６８
．９の水酸化カリウムを５０−の乾燥エタノールに溶か
した混合液を、滴下して加えた。添加後混合液を６０−
７０°で４時間加熱し、濾過を行ない、溶媒を蒸発させ
た。収率は油が７．９ｇであった。
Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２０３Ｐ８２の元素分析＊：理論値Ｃ、
４５，３４Ｈ，４，９７Ｎ、８．１３実測値Ｃ、４４，
０９ＨＩ５．１８　　Ｎ、８．３０例　　２ 例１に記載し九方法を用いて、２−チアゾ２ミンと４−
クロロアセト酢酸から中間体７−（クロロメチル）−５
Ｈ−チアゾロ（５，２−＋！Ｌ）ピリミジン−５−オン
をａ４ｊＡシた。融点は１６２−１６６０であり、構造
はＮＭＲとＩＲで確認した。
このクロロメチル中間体（１７，９）を、１５〇−ノ西
塩化炭素、１５ｇのＮ−クロロサクシニミドおよび２５
０ｄの酢酸エチルと共に攪拌した。
次に混合液を６０−６５°で４時間加熱し、減圧ドで溶
媒を蒸発させた。固形残、渣を熱水で洗い、−過した。
得られた固体（融点１５７−１６５°）は９ｇであった
。
０７Ｈ，Ｃｊ、Ｎ、Ｏ８の元素分析値：埋鍮値　Ｃ＋３
５．９５　　Ｈ＋１．７５　　Ｎ、１１．８２実測１直
　　Ｃ，３５，７６Ｈ，１，７１Ｎ、１１．９１例　　
６ 例２の化合″４Ｂ（７ｇ）とトルエン１００−を攪拌し
、７０°に加熱した。この混合液に、２００−のメタノ
ールに１４ｇのアンモニウムジメチルフオスフオロジチ
オエートを浴かした液を滴下して加えた。得られ九混合
液を６時間７０°に維持し、次にｓ’ｔｘｔシてメタノ
ールを除去した。トルエン（４００ｍ）を加え、混合液
を水洗し、分離し乾燥し、減圧下で溶媒を蒸発させた。
残った固体はトルエンで洗い、ろ過した。祷られた固体
（一点１２５−１３０°）は２．５ｇであった。
Ｃ９ＨｌｏＣＡＭ８０３Ｐ８３の元素分析値：理論値　
Ｃ＋３１．２８　　ａ、３．１２　　Ｎ、８．１０実測
値　Ｃ，３０，２３ＨＩ３．２６　　Ｎ、８．１１例　
　４ 中間体６−（クロロメチル）−２−（１−メチルエチル
）−４（ＩＨ）−に？ｌＪｌ’ノンはスイス特許４５２
４６１７号明細簀に従い、エチル４−クロロアセト酢酸
とインブチラミジンから調製した。融点１２３−１２５
°。このクロロメチル中量体（２５，＠　）を室温で５
０ｍｊのメタノールと攪拌した。この混合液に、２５ｇ
のアンモニウムジメチル７オスフオロジチオエートを５
００ｍのメタノールに浴かした浴液を滴下して加えた。
次にこの混合液を６時間／ＪＩＩｓ＆還流し、その後減
圧下で靜媒を蒸、発させ固形物を得た。この固形物をジ
クロルメタンに溶かし、水洗し、分離し、乾燥し、そし
て溶媒′４！：蒸発させた。残った固形物をトルエンか
ら再結晶させた。収率１５．９　、！ｉ’、融点８９−
９６°。
Ｃｌ０Ｈ１７Ｎ２０３ＰＳ２の元素分析値：理論値　ｃ
ｔ３８．９４　　Ｈ，５，５５Ｎ、９．０８実測値　ｃ
ｔ３８．５４　　Ｈ，５，７７Ｎ、９．３６同様の方法
で得られるさらに多くの中間体を表■に示す。基本的に
前述の例に従い調製されるさらに多くの有機リン化合物
を表Ｈに示す。例２．５．６．８．９．１０．１１そし
て１２のようにいくつかの中間体は殺虫活性かまたは殺
線虫活性も示したことに注目すべきである。
曳−ｘ　　　ｘ　　　ｘ ≧ ：１ｘｘｘｘ ｘ　　　　　　　　　　ｘ　　　　　　　　　　ｘ　　
　　　　　　　　ｘｘ　　　　　　　　　　ｘ　　　　
　　　　　　ｘ　　　　　　　　　　ｘ×××× ××× １×　　×　　× １　××８ 歌１乙　　　吊　　　錫 ×　　　　　　　　　×　　　　　　　　　×　　　　
　　　　　×× 寸 〜 懸重　　　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ 鴨円　　　九　　　寓　　　； ×　　　　　　　　　　　×　　　　　　　　　　　×
　　　　　　　　　　　×××× ａｔ　ｘ　　　　ｘ　　　　ｘ 已１　　　　　　ｘ　　　　　ｘ −ネ　　富　　治 Ｘ　　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　Ｘ×　　　　　
　　　　　　× 口 蛸 哨　　　　　　狙　　　　　　足 へ 本発明の有機リン化合物はいろいろな方法で殺虫剤、殺
線虫剤、そしてダニ駆除剤として応用される。実際の応
用に際しては単独、または適当な担体（たとえば水、ア
ルコール、ケトン、フェノール、トルエン、またはキシ
レン）に溶解あるいは浮遊させて用いることができる。
また、ひとつまたは複数個の界面活性剤および／あるい
は不活性な希釈剤を加えて、操作の容易な刑形にするこ
ともできる。ｌ１ｉＴ能な剤形としては倣粉、顆粒、水
利剤、ペースト、乳濁濃ｍ液、または水溶性固形物があ
る。
たとえば本発明の膜中化合物は、檀々の金属ケイ酸塩（
たとえば貢母、タルク、葉ろう石および粘土）のような
粉末固形担体に混合または吸収させて粉末として、また
は適当な溶媒（たとえばアセトン、ベンゼンまたはケロ
シン）の溶液のよ５な融状担体中の液体または噴霧麻と
して、またはたとえば水のような非浴媒性媒体に分散さ
せて使用することができる。植物（この中には植物の各
６官を含む）の保護に際しては、界面活性分散剤（陰イ
オン性、非イオン性、陽イオン性のどの界面活性剤でも
よい）を含む水性乳剤として使用することが好ましい。
そのような界面活性剤は公知であり、詳細はアメ−１力
合衆国特許第２．５４７．７２４号の第３段および第４
段を参照のこと。本発明の化合物は、このような界面活
性分散剤と（有機溶媒と加えて、または加えないで）混
合して濃ＩＩａｗｉとして、つづいて水を加えて所期の
濃度の化合物の水性浮遊液を得ることができる。本化合
物は界面活性分散剤と共に粉末固形担体（たとえば金属
ケイ酸塩）と混合して可溶性粉末が得られ、次にこれを
保−すべき部位に直接適用するか、またを工水と共に攪
拌して本化合物（および粉末固形担体）の水性浮遊液を
生成させ、この形で使用することもできる。これらの化
合物の顆粒製剤は、粒状粘土、ひる石、炭またはトウモ
由コシの穂軸のような粒状または小粒状の担体を用いて
調製される。
つぎにこの製剤なばらまき、側方施肥、土中取り　　１
込みまたは種子の処理により使用する。本化合物は＠精
法により保睦丁べき部位へ通用してもよい。
噴霧処理用のｆＩ液は、加圧下で液体であるが、常＠（
たとえば２０℃）で大気圧下では気体であるエアゾル担
体に、この化合物を１ｈ接溶解させて調製するか、また
はまず低揮発性の溶媒にこの化合物な溶解し、つぎにこ
の溶液を揮発性の高い液体エアゾル担体に混合させてエ
アゾル溶液をｌｌ製する。本化合物は、それ自オ活性の
ある担体（たとえば殺虫剤、ダニ駆除剤、防カビ剤また
は殺菌剤）に混ぜて使ってもよい。
本発明の殺虫製剤は、それぞれ独自の抑制方法に有効な
雪の化合物を含む。このｔは大きく変化するが、典型的
には活性成分として０．１から９５優の範囲である。噴
霧液の希釈液は数ｐｐｍから、超低容量技術により可能
になる最高濃度濃輔液まで含有する。単位面積（ここで
は植物が処理すべき面積となる）あたりの濃度は、１ニ
ーカーあたり０．０１から５０ボンｒまで変化し、好ま
しくは１ニーカーあたり０．１から１０ポン−である。
害虫を防ぐには本化合物の９を極液を害虫に直接噴楊す
るか、または害虫の住みついている植物に噴霧するか、
またはその両方を用いる。もうひとつの有効な攻撃方法
は、害虫の住みついている土壌またはその他の培地に本
化合物を使用することである。
有害昆虫、線虫、およびクモ形類動物は装飾用植物や農
業用植物を含む広範囲の植物に沓な与え、葉を食い荒し
、植物からその生命に必要な液を吸い取り、毒を分泌し
、そしてしばしば病気を伝播したりして植物に害を与え
る。本発明に用いられる化合物はそのような害を防ぐこ
とができる。これらの化合物の使用方法、選択および濃
度は、もちろん、面積、気候、植物の耐性などの条件に
よりかわる。当業者は簡単な実験により、適切な方法を
選択できる。
本発明の化合物は殺虫剤や殺線虫剤（すなわち葉の殺虫
剤や土壌の殺虫剤または殺−虫剤）として特に有用であ
る。
例４２ 本発明の有機リン化合物を以下の方法に従い殺虫剤とし
ての試験を行なった。
Ａ、タバコの葉芽虫食餌試験 試験化合物０．６９を１０１１Ｌｅのアセトンに溶解し
、適当な湿調剤を４滴加えて、６０００ｐｐｍ（ｉｐｐ
ｍは１００万分の１）の試験製剤を調製した。次にこの
ｓｇを水でｉ　ｏ　ｏｙｘ希釈して６０００　ｐｐｍの
浮遊液を得た。この希釈製剤を０．２１ＪＬｌピペ′ソ
トで取り、ゼリーを塗ったシラスナックの皿の、部分的
に満たした小室に入れた５９の合成食品混合物の表面に
、この希釈製剤を添加した。この方法で５個の小室をこ
の希釈柴剤で処理した。
処理後タバコの集芽虫ヘリオゾスヴイレセンス（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）の第６令の幼虫
を各小室に１四人れた。１週間間と２週間間の終わりに
、皿＆ａｌべて抑制率を求めた。
上記（Ａｌと同様にして試験製剤を調製した。６０００
ｐｐｍ浮遊液の一部をさらに水で希釈し、本化合物を１
０００　ｐｐｍとした。処理の２日前にオームギに、ト
ウモロコシの菓のアリマキであるロノ（ロシえつけた。
噴精器で各製剤を噴霧することにより２個のびんを処理
した。処理後５日目に、処理しない対照植物に対する、
植物数の減少を基準にして抑制率を計算した。
Ｃ０さやゾウムシ試験 （Ｂｌと同様にして１０００　ｐｐｍの試験製剤を調製
した。噴精器で各製剤を噴霧して、２本の綿の苗木を処
理した。さ中ゾウムシ、アンソノマスグランディス（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｏｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）の成虫５匹
を、処理後１日目に各びんの中の綿に入れた。５日後に
生存しているゾウムシな数え抑制率な求めた。
（Ｂｌと同様にしてｉ　ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの試験製剤
な調製した。希釈液５ｄをピペットで取り、ジブロック
（Ｚｉｐｌｏｃ　）プラスチック袋にはいった紙タオル
の上へ添加した。とうもろこしの苗木２本もこの製剤の
中に浸し、プラスチック袋に入れた。袋を１８時時間−
てから、とう龜ろこしの根食い線虫デイデロテイカウン
デシムパンクタータ（Ｄｉａｂｒｏｔ＋ｉｃａｕｎｄｅ
ｃｔｍｐｕｎｃｔａｔ＆　）の幼虫を５匹接檀した。６
日後、生存している幼虫を調べ、抑制率を求めた。
Ｅ、１１ｉ！虫土壌試験 サデン（５ｏｕｔｈｅｒｎ　）根コブ線虫メロイドガイ
ネインコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ　）を砂の培養土の中で、トマトを宿主植物と
して育てた。
ｍ盪ｍｗの根をワーリング（Ｗａｒｉｎｇ　）　ｆレン
ターで参砕した。孝砕した根と培養土を、線虫のはいっ
ていない等量の土と混合し、混合物をびんに入れた。試
験製剤は（Ｂｌと同様にして１０００　ｐｐｍでｒＡｌ
ｌ！した。１びんあたり希釈液２５ｄを加え、最終濃度
を５０　ｐｐｍとした。処理後１日目に、２つのトマト
の苗木を各びんに植えた。移植後１２日目に根の土を洗
い、処理した土壌より得られた植物の根のコブの数と処
理してない線虫の住みついてない対照より得られた植物
の根のコブの数を比較して、処理の効果を評価した。
ここに記載した試験の結果を表■に示す（表中化合物の
番号は、例１から例４までと表Ｉと表皿中のものと対応
している）。
（イ）寸　の　’Ｏｋ　　の　さ　Ｏｒ　Ｃ−蛸　寸　
罰　く　Ｎ　■　Ｃ＞　　Ｏｙ〜へＩＮへへヘヘ（イ）
（イ）（イ）梢哨蛸蛸蛸梢梢寸寸例４６ 本例においては、本発明のいくつかの代表的化＠−吻の
試験製剤は次のようにして調製した。
処理前に雑種トウモロコシの種子２個を土壌に殖えた。
試験化合物＆′＠１００　ｐｐｍの水浮遊液としてａ＃
製した。おのおの６６０Ｉの土のはいった４個のびんに
４３ｄの浮遊液を加え、最終濃度を１０　ｐｐｍとした
。処理後１週間目に、サデンコーン根食い倚虫の幼虫１
０匹を各びんに入れた。処理後２週間目にびんを空にし
て、根から土を洗い流した。この洗浄水から生きている
幼虫を回収し、抑制率を計算した。結果は表ＩＶに示す
。
表　　■ 抑制チ 例番号　　　　　１０ｐｐｍ １　　　　　　７９ ２５　　　　　　４４ ２８　　　　　　８８ ２９　　　　　　５５ ５０　　　　　　８２ ３２　　　　　　６８ ３３　　　　　　４４ ６４　　　　　　９１ ５５　　　　　　４４ ５７　　　　　　５６ 第１頁の続き ０発　明　者　リチャード・チャールズ・ムーア アメリカ合衆国コネチカット州 ウオーリングフォード・ジョー ンズ・ロード５ ０発　明　者　ウィンチェスタ−・ルーミス・ハバード アメリカ合衆国コネチカット州 ウッドブリッジ・モリス・ロー ド４７ ■出　願　人　ユニロイヤル・リミテッドカナダ国オン
タリオ・トン・ミ ルズ・トン・ミルズ・ロード１５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１１式 （式中、ＲはＣ１−Ｃ，アルキルまたはフェニル　Ｒ１
    は水素またはＲとＲ１とが一緒になり、メチル基または
    クロル基で任意にｔ換された１、３−ブタジェン−１，
    ４−ジイル基を形成するか、またはＲとＲ１とが一緒に
    なり、イオウが炭素に結合した１、２−エテンジイルチ
    オ基を形成し、Ｒ２は水素またはハロゲン、Ｘは０また
    はＳ、Ｒ３はＣ１−Ｃ５アルキル、およびＲ４はｃｌ−
    Ｃ３アルコキシまたはプロピルチオ、そしてそれらの塩
    酸塩、ただＬもしＲがフェニルなら、Ｒ３はメチルであ
    り、Ｒ４がメトキシである）を有する有機リン化合物。 （２）式 （式中、ＲとＲ１とが一緒になって、メチル基またはク
    ロル基で任意に置換された１、３−ブタジェン−１，４
    −ゾイル基を形成するか、またはＲとＲ１とが一緒にな
    って、イオウが炭素に結合した１、２−エテンジイルチ
    オ基を形成し　Ｂ１４はハロゲンである）の化合物。 （３）ＲとＲ１とが一緒になって、クロル基で任意に置
    換された１、６−プタジエンー１，４−ジイル基を形成
    するか、またはＲとＲ１とが一緒になって、イオウが炭
    素に結合している１、２−エテンジイルチオ基を形成し
    、Ｒ２が水素、塩１ｇまたは臭素であり、Ｘが０または
    Ｓであり、Ｒ３が０１またはＣ２アルキルであり　Ｒ４
    がＣ１またはＣ２アルコキシまたはプロピルチオである
    、特許請求の範囲＠１項に記載の化合物。 （４）以下の化合物より成る群より選ばれる有機すン化
    合吻： ０．０−ジエチル５−（（４−オキノー４Ｈ−ピリド（
    １，２−ａＪピリミシン−２−イル）メチル１フオスフ
    オロゾチオエート、 ５−（（６−クロロ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［６
    ，２−ａ）ピリミジン−７−イル）−メチル〕０．０−
    ジメチルフオスフオロジチオエート、 ０．０−ジエチル８−（（５−オキソ−５Ｈ−チア・を
    口（３，２−ａＪピリミジン−７−イル）メチル１フオ
    スフオロゾチオエート、 ０．０−ジエチル８−〔（５−オキソ−５Ｈ−チア・を
    口（３，２−ａ）ピリミジン−７−イル）メチル〕フオ
    スフオロジチオエートｆｆｌ酸塩、５−（（３−プロモ
    ー４−オキソ−４Ｈ−ピリド（１，２−ａ）ピリミジン
    −２−イル）メチル〕０．０−ジエチルフオスフオロジ
    チオエート、８−　（（６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ
    −ピリド（１ｔ２−１ピリミジン−２−イル）−メチル
    ）０，０−ジエチルフオスフオロジチオエート、８−（
    （３−ゾロモー４−オキソ−４Ｈ−ピリド（１，２−ａ
    Ｊピリミシン−２−イル）メチル〕０２Ｏ−ジメチルフ
    ォス７オロジチオエート、Ｂ−ＣＣ６−プロモー６−ク
    ロロ−４−オキノー４ｉ（−ピリド［１，２−１ピリミ
    ジン−２−イル）メチル）０．０−ジメチルフオスフオ
    ロジチオエート、 ５−（（３−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド（１，
    ２−ａ）ピリミジン−２−イル）メチル〕０．０−ジメ
    チルフオスフオロジチオエート、および ５−（（６−デロモー５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ（３
    ，２−＆）ピリミジン−７−イル）メチル）ｏ、ｏ−ジ
    メチルフオスフオロジチオエート。 （５）以下の化合物より成る群より選ばれる化合物＝６
    −クロロ−７−（クロロメチル）−５Ｈ−チアゾロ（３
    ，２−Ｌ）ピリミジン−５−オン、６−デロモー２−（
    クロロメチル）−４Ｈ−ピ　Ｉリド（１，２−１ピリミ
    ジン−４−オン、６−クロロ−２−（クロロメチル）−
    ４Ｈ−ピリド（１，２−ａ）ピリミシン−４−オン、６
    −クロロ−２−（クロロメチｐｖ　）　−４Ｈ−ピリド
    （１，２’−ａ）ピリミジン−４−オン、６．６−ジク
    ロロ−２−（クロロメチル）−４Ｈ−ピリド（１，２−
    ａ）ピリミジン−４−オン、２−（クロロメチル）−５
    −メチル−４Ｈ−ピリド（１，２−１ピリミジン−４−
    オン、２−（クロロメチル）−７−メチル−４Ｈ−ピリ
    ド（１，２−ａ）ピリミシン−４−オン、６−プロモー
    ７−（クロロメチル）−５Ｈ−チアゾロ［５，２−ａ）
    ピリミジン−５−オン、および ３−−ｒロモー６−クロロー２−　（クロロメチル）−
    ４Ｈ−ピリド（１，２−ａ）ピリミジン−４−オン。 （６）担体との混合物として、特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物より成る殺虫組成物。 （７）讐虫あるいはその生息地域に、殺虫剤として有効
    なｍｇ、の特許請求の範囲第１項に記載の化合饗を通用
    することエリ成る、吾虫の抑制方法。 （８）４虫が昆虫または線虫である、特許請求の範囲第
    ７項にルビ域の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634690A (en) * 1981-12-10 1987-01-06 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides
AU2278183A (en) * 1983-01-07 1984-07-12 F. Hoffmann-La Roche & Co. Pyrimidine di thiophosphate derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243437A (en) * 1957-10-25 1966-03-29 Ici Ltd Pyrimidine phosphorothioates
BE788828A (fr) * 1971-09-16 1973-03-14 Roussel Uclaf Nouveaux derives organophosphores heterocycliques et procede depreparation
FR2198697B1 (ja) * 1972-09-11 1975-09-12 Roussel Uclaf
HU168541B (ja) * 1973-11-24 1976-05-28
US3960863A (en) * 1974-06-25 1976-06-01 Sankyo Company Limited Pyrido[1,2-a]pyrimidinone derivatives
DE2838359A1 (de) * 1978-09-02 1980-03-20 Bayer Ag N,n-dimethyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS55104295A (en) * 1979-02-05 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Pyrimidin-4-yl(thio)phosphoric acid ester, its preparation, and insecticide, miticide, and nematocide containing the compound as effective component
JPS55104294A (en) * 1979-02-05 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Thio- or dithiophosphoric acid ester, its preparation, and insecticide, miticide, and menatocide containing the compound as effective component

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