DD210898A5 - Verfahren zur herstellung von trifluoracetylchlorid - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetaldehyd durch katalytische Chlorierung von Trifluoracetaldehyds mit Chlor. Der Katalysator ist eine Aktivkohle und die Katalyse erfolgt in der Gasphase, im Fest- oder Fliessbett, gegebenenfalls in Anwesenheit von Chlorwasserstoff und/oder eines inerten Verduennungsmittels.
Description
Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylchlorid
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Trifluoracetylchlorid durch katalytische Chlorierung von Trifluoracetaldehyd (Fluoral) mit Chlor.
Das Trifluoracetylchlorid ist ein industriell interessantes Erzeugnis, weil es z.B. erlaubt, durch Hydrolyse mit bekannten Methoden Trifluoressigsäure zu erhalten, die als Arzneimittel, Dimerisierungskatalysator ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe oder als Wirkstoff in Schädlingsvertilgungsmitteln dient.
Es ist bekannt, daß man das Trifluoracetylchlorid durch nicht-katalytische Verfahren synthetisieren kann.
So beschreibt das französische Patent 2 226 38o die Oxydation von Trifluor-1,1-dichloräthan in der Gasphase zu Trifluoracetylchlorid mit Sauerstoff und UV-Bestrahlung. Ein solches Verfahren erfordert gesetzlich auferlegte Sicherheitsmaßnahmen zur Vermeidung der Explosionsgefahr, eine sehr komplizierte photochemische Apparatur und einen erheblichen Energieverbrauch in Form von Licht und Kälte, um schließlich eine nur geringe Produktivität zu erreichen
Das französische Patent 1 385 111 betrifft ein Verfahren zur photochemischen Chlorierung von reinem flüssigen Fluoral bei -3o°C in Anwesenheit von UV-Licht. Eine solche
Verfahrenstechnik ist wegen der schnellen Polymerisation des Fluorais, die seine Lagerung erschwert und erfordert, daß es mit einer hohen Ausbeute rasch umgesetzt wird - was durch das französische Patent nicht realisierbar ist - , technisch nicht leicht anwendbar.
Ebenfalls bekannt ist die Synthetisierung von Trifluoracetylchlorid durch katalytische Wege ausgehend von anderen Verbindungen als Fluoral.
Das französische Patent Nr. 2 038 257 beschreibt die katalytische Oxydation von Trifluor-1,1,1-trichloräthan mit Schwefelsäureanhydrid. Dieses'Verfahren hat den doppelten Nachteil, daß giftige Katalysatoren auf Basis von Quecksilbersulfid eingesetzt werden und daß ein störendes Nebenprodukt - Sulfurylchlorid - gebildet wird.
Die FR-PS 2 169 221 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trifluoressigsäure mit einer Stufe in der das Trifluoracetylfluorid in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Trichlorfluormethan katalytisch zu Trifluoracetylchlorid umgesetzt wird. Eine solche Methode zur Gewinnung von Trifluoracetylchlorid hat den Hauptnachteil, daß sie unvermeidlich zur Bildung Von Nebenprodukten führt, wie insbesondere von Trichlorfluormethan bei der Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff.
Ziel der Erfindung ist es, diese Nachteile der bekannten Verfahrensweisen zu beheben.
Erfindungsgemäß wird Trifluoracetylchlorid durch Chlorierung von Fluoral mit Chlor in der Gasphase mittels eines Aktivkohle-Katalysators hergestellt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird ein vollständiger Umsatz des Fluorais und eine hohe Ausbeute an Trifluoracetylchlorid erreicht.
Das Fluoral kann rein oder als Additionsverbindung mit Chlorwasserstoffsäure (Chlorhydrat) eingesetzt werden. In der einen'oder anderen Form kann das gasförmige Fluoral mit Chlorwasserstoff und/oder einem Inertgas wie Stickstoff oder Chlortrifluormethan verdünnt werden.
Das Molverhältnis Chlorwasserstoff/Fluoral kann zwischen
0 und 5 liegen. Das Molverhältnis Inertgas/Fluoral kann zwischen 0 und 5 liegen. Wenn Chlorwasserstoff und inertes Verdünnungsmittel gleichzeitig vorliegen, dann liegt die Summe der Molverhältnisse Chlorwasserstoff/Fluoral und inertes Verdünnungsmxttel/Fluoral nicht über 5. Beispielsweise liegt das Verhältnis inertes Verdünnungsmittel/ Fluoral vorzugsweise dann bei 3 bis 4, wenn das Molverhältnis Chlorwasserstoff/Fluoral bei 1 liegt. Als inertes Verdünnungsmittel z.B. können Stickstoff und Chlortrifluormethan gewählt werden.
Das Molverhältnis Chlor/Fluoral beträgt im allgemeinen
1 bis 2.
Die Reaktionstemperatur liegt meistens zwischen 1 3o und
2 5o°c.
Die Umsetzung erfolgt unter einem Druck, der von dem Atmosphärendruck abweichen kann, der aber vorzugsweise zwischen 1 und 5 bar liegt.
Die Umsetzung kann im Fest- oder Fließbett erfolgen. Wenn sie im Festbett stattfindet, dann liegt die Kontaktzeit, die als die Zeit in Sekunden ausgedrückt wird, die zur Einleitung eines dem scheinbaren Volumen des Katalysators entsprechenden, unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen gemessenen Volumens des Reagentiengemisches in den Reaktor erforderlich ist, im allgemeinen zwischen 5 und 3o Sekunden.
Wenn die Umsetzung im Fließbett stattfindet, dann ent- ι spricht die Geschwindigkeit der Gase, die aus der Mischung der in die Reaktionszone eintretenden Reagenzien bestehen, meistens dem 1,5- bis 3-fachen Durchsatz des minimalen Fluidisierungsdurchsatzes des Katalysators. Der Katalysator wird unter der Gruppe der bekannten Aktivkohlen gewählt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die folgenden nicht einschränkenden Beispiele erläutert.
Bei jedem der beschriebenen Versuche wird die aus dem Reaktor ausströmende Gasmischung gaschromatographisch über einer Silikonphase nach Neutralisation des Chlorwasserstoffs mit Dinatriumphosphat analysiert.
3oo ml eines Katalysators aus Aktivkohle der Firma NORIT
"' .".'. ' ο -3
(spezifische Oberfläche: 947 m /g, Porenvolumen: ο,59 cm /g)
in Form von Körnern von 0,8 mm werden in einen Reaktor getan, der im wesentlichen aus einem INCONEL-Rohr von 4o mm-Durchmesser und 24o mm nutzbarer Höhe besteht, das mit einer Heizvorrichtung versehen ist.
Nach Trocknung bei 3oo°C unter Stickstoffstrom und anschließenden Durchleiten von o,577 Mol/h Chlor während einer Stunde wird eine Gasmischung, die pro Mol Fluoral 1,28 Mol Chlor und 4,93 Mol Chlorwasserstoff enthält, in einer Menge von 48,5 Nl/h unter Atmosphärendruck bei 185°C in den Reaktor eingeführt.
Der Umsetzungsgrad des Fluorais beträgt 51 % und die molare Ausbeute an Trifluoracetylchlorid beträgt 85,3 %, bezogen auf umgesetztes Fluoral.
Beim Arbeiten in der selben Apparatur und mit dem selben Katalysator wie im Beispiel 1, wobei aber nur I00 ml des Katalysators bei einer Temperatur von 136°C eingesetzt und in den Reaktor 1o Nl/h eines Reagentiengemisches, das pro Mol Fluoral 1,4 Mol Chlor und 1,22 Mol Chlorwasserstoff enthält, eingeleitet werden, beträgt der Umsatz des Fluorais 80 % und die Ausbeute des Trifluoracetylchlorids 60 %.
3oo ml des Katalysators des Beispiels 1, die in Form von Körnern einer Größe zwischen 125 und 21ο μΐη vorliegen, werden in die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur gefüllt, deren Unterteil mit einem System zur Verteilung des Gasstromes versehen ist, das die Fluidisierung des Katalysators gewährleistet. Eine Gasmischung aus 1,3 Mol Chlor, 1 Mol Chlorwasserstoffsäure und 3 Mol Stickstoff pro Mol Fluoral wird mit 32,8 Nl/h in den Reaktor eingeleitet.
Die Temperatur bei der die Reaktion erfolgt, liegt bei
Der Umsatz des Fluorais beträgt 98,6 % und die Ausbeute : an Trifluoracetylchlorid 92,1 %. j
Unter den selben Bedingungen wie im Beispiel 3, jedoch bei Chlor/Fluor- und Stickstoff/Fluoral-Molverhältnissen von 1,9o bzw. 3,65 ist der Umsatz des Fluorais vollständig und die Ausbeute an Trifluoracetylchlorid beträgt 93,2 %.
Wenn man in der selben Apparatur und mit dem selben Katalysator wie im Beispiel 3 bei 188°C arbeitet, beträgt der Umsatz des in den Reaktor in einer Menge von 4,12 Nl/h ein-; geführten Fluorais aus 1,43 Mol Chlor und 4,76 Mol Chlor- : wasserstoff:pro Mol Fluoral, 99 %, und die Ausbeute an ; Trifluoracetylchlorid 88,3 %.
In der Apparatur des Beispiels 3 und beim Arbeiten bei j 22o°C mit o,3 Liter des im gleichen Beispiel eingesetzten j Katalysators erfolgt ein vollständiger Umsatz des in den j Reaktor mit 4,26 Nl/h eingeführten Fluorais aus 1,32 Mol Chlor, 1 Mol Chlorwasserstoff und 3,68 Mol Stickstoff pro Mol Fluoral und die Ausbeute an Trifluoracetylchlorid beträgt 94,2 %.
Beim Arbeiten bei 21o°C mit dem selben Katalysator und in der selben Apparatur wie im Beispiel 3 wird das in einer
Menge von o,2o3 Mol/h in den Reaktor eingeleitete Fluoral mit 1,4 Mol Chlor, 1 Mol Chlorwasserstoff und 3,3 Mol Chlortrifluormethan pro Mol Fluoral vollständig umgesetzt und die Ausbeute an Trifluoracetylchlorid beträgt 96,9 %.
Claims (12)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Trifluoracetylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß Trifluoracetaldehyd (Fluoral) mit Chlor in Gasphase mit einer Aktivkohle katalytisch chloriert wird.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, ' daß das Chlor/Fluoral-Molverhältnis 1 bis 2 beträgt.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur zwischen 13o°C und 25o°C liegt.
- 4. Verfahren nach einem der Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung in Anwesenheit einer solchen Menge Chlorwasserstoff erfolgt, daß das Molverhältnis Chlorwasserstoff/Fluoral nicht über 5 liegt.
- 5. Verfahren nach einem der Punkt 1 bis 3, dadurch ; gekennzeichnet, daß die Chlorierung in Anwesenheit i einer solchen Menge an inertem Verdünnungsmittel er- i folgt, daß das inerte Molverhältnis Verdünnungsmittel/ ' Fluoral nicht, über 5 liegt.
- 6. Verfahren nach einem der Punkt" 1 b^s 3' dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung in Anwesenheit solcher Mengen Chlorwasserstoff und inertem Verdünnungsmittel durchgeführt wird, daß die Summe der Mol-Verhältnisse Chlorwasserstoff/Fluoral- und Verdün- " nungsmittel/Fluoral nicht über 5 liegt.-S-
- 7. Verfahren nach Punkt ι 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß Stickstoff als inertes Verdünnungsmittel gewählt wird.
- 8. Verfahren nach Punkt 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlortrifluormethan als inertes Verdünnungsmittel gewählt wird.
- 9. Verfahren nach einem der Punkt 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung im Festbett erfolgt.
- 10. Verfahren nach " Funkt 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Kontaktzeit 5 bis 3o Sekunden dauert.
- 11. Verfahren nach einem der Punkt· ι bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung im Fließbett erfolgt.
- 12. Verfahren nach runKX -j -j f dadurch gekennzeichnet, daß die Geschwindigkeit der Gasmischung aus den Reaktionspartnern derart ist, daß sie dem 1,5- bis 3,0-fachen Durchsatz des Mindestdurchsatzes für die Fluidisierung des Katalysators entspricht.
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