DD211473A5 - Zusammensetzung zur bekaempfung von parasiten - Google Patents
Zusammensetzung zur bekaempfung von parasiten Download PDFInfo
- Publication number
- DD211473A5 DD211473A5 DD81249256A DD24925681A DD211473A5 DD 211473 A5 DD211473 A5 DD 211473A5 DD 81249256 A DD81249256 A DD 81249256A DD 24925681 A DD24925681 A DD 24925681A DD 211473 A5 DD211473 A5 DD 211473A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- group
- radical
- carbon atoms
- see diagramm
- atom
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 244000045947 parasite Species 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 91
- -1 cyclic alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 49
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 150000001942 cyclopropanes Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1O KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical class CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 2
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical class CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 47
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 20
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- BQIKRTGTPBOIMK-UHFFFAOYSA-N [O]C[O] Chemical compound [O]C[O] BQIKRTGTPBOIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract description 2
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 abstract 1
- 241000039077 Copula Species 0.000 abstract 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 abstract 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical group CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002820 allylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 abstract 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 abstract 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 101000588924 Anthopleura elegantissima Delta-actitoxin-Ael1a Proteins 0.000 description 25
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 6
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 5
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 5
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 4
- HSIZPBYFVGZXMN-UHFFFAOYSA-N 1-(3-ethoxy-2-fluoro-3-oxoprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C(F)=CC1(C(O)=O)CC1 HSIZPBYFVGZXMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 2
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 2
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 2
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 2
- AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methanol Chemical compound OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroethenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound ClC(Cl)=CC1(C(=O)O)CC1 VNHCVSAJTOUUBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNVSANRCUATGPR-UHFFFAOYSA-N 1-(furan-3-yl)-2-phenylethanol Chemical compound C1=COC=C1C(O)CC1=CC=CC=C1 LNVSANRCUATGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CO)C(=O)C2=C1CCCC2 QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRTGJZMJJVEKRX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethan-1-yl Chemical compound [CH2]CC1=CC=CC=C1 KRTGJZMJJVEKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 5-[bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]methyl]-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCCOCCOC(OCCOCCOCCCC)C1=CC=C2OCOC2=C1 XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000862969 Stella Species 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- PJVJTCIRVMBVIA-JTQLQIEISA-N [dimethylamino(ethoxy)phosphoryl]formonitrile Chemical compound CCO[P@@](=O)(C#N)N(C)C PJVJTCIRVMBVIA-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004591 piperonyl group Chemical group C(C1=CC=2OCOC2C=C1)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004449 solid propellant Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
- C07C69/747—Chrysanthemumic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/225—Polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft die Verwendung neuer Pyrethrinsaeure-verwandter Zyklopropankarbonsaeureester in allen moeglichen isomeren Formen oder Insomermischungen. Ziel der Erfindundung ist die Bereicherung des Standes der Technik durch neue Schaedlingsbekaempfungsmittel. Erfindungsaufgabe ist es, neue Pyrethrinsaeure-verwandte Zyklopropankarbonsaeureester zur Bekaempfung von Parasiten bereitzustellen. Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R ein C unten 1-C unten 8-Alkylrest, verzweigt, unverzweigt oder ringfoermig gesaettigt oder ungesaettigt, gegebenenfalls substituiert; oder ein C unten 6-C unten 14-Arylrest, gegebenenfalls substituiert; oder ein heterozyklischer Rest ist, gegebenenfalls substituiert. B = C unten 1- C unten 18-Kohlenwasserstoffrest, verzweigt, unverzweigt, ringfoermig gesaettigt oder ungesaettigt oder der Rest eines bei der Synthese der Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols. X = Halogen.
Description
üusscneiaung aus
AP G07G/253 716 (59 337 12)
61 961 12
10.2.83
Zusammensetzung zur Bekämpfung von Parasiten Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Pyrethrinsäure-verwandten Zyklopropankarbonsäureestern. Die neuen Mittel können in der Landwirtschaft und gegebenenfalls im Gartenbau eingesetzt werden.
Es ist bereits eine Reihe von Zyklopropankarbonsäure-Derivaten bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß deren Wirksamkeit nicht in jedem Fall ausreichend ist.
Es ist daher Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch neue Verbindungen zu bereichern·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei ',Yarmbluttieren, bereitzustellen.
Erfindungsgemäß sind dies Mittel, die als aktiven Bestandteil Verbindungen der Formel I enthalten in allen möglichen isomeren Formen oder in Form von Isomer-Mischungen
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 .- 2 - 59 837/12
| X | H3C | /z | 0 // |
| V | f C-OB | ||
| RO-C Ii 0 | 3 | 1 | |
Darin ist R entweder ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder verschiedene funktioneile Gruppen substituiert sein können» oder aber eine Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, die eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituiert sein können, oder aber ein heterozyklisches Radikal, das eventuell durch eine oder mehrere gleichartige oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituiert sein kann. B ist entweder ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder der Rest eines bei der Synthese der Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols, und X ist ein Halogenatora. Die Ethylen-Doppelbindung hat die geometrische Fons 2 oder E.
Die Verbindungen der Formel (I) können in zahlreichen stereoisaneren Formen existieren, Sie haben zwei asymmetrische C-Atome an 1· und 3« Stella des Zykloprapans* Sie
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 3 - 59 837/12
weisen ebenfalls eine E/Z-Iaomerie der Doppelbindung auf und können außerdem ein oder mehrere Asymmetriezentren im Teil 8 und im Teil R aufweisen.
Wenn B ein Alkylrest ist, handelt es sich vorzugsweise um den Methyl-, Ethyl-β n-Propyl-«, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylrest.
Wenn B der Rest eines zur Synthese der Pestizid-Ester der Pyrethrinoidreihe verwendeten Alkohols ist, handelt es sich vorzugsweise um einen der Radikale, die weiter unten in einer Liste angegeben werden.
Wenn R ein gesättigter unverzweigter oder verzweigter Alkylrest ist, handelt es sich vorzugsweise um einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek,-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, tert.-Butyl-1, tert.-Pentyl-oder Neopentylrest.
Wenn R ein ringförmiger Rest ist, handelt es sich vorrangig um ein Zyklopropyl-, Zyklobutyl-, Zyklopentyl- oder Zyklohexylradikal, um ein unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal, das ein ringförmiges Radikal trägt, oder um das Zyklopropyl-, Zyklobutyl-, Zyklopentyl- oder Zyklohexylradikal, das durch ein oder mehrere Alkylradikale substituiert ist, deren Bindung mit der Gruppe -COO- an irgendeinem ihrer Spitzen liegt, zum Beispiel das i-Methylzyklobutyl-, das 1-Methylzyklopsntyl-, das l-Methylzykiohexyl« oder das 2,2,3,3-Tetramethylzyklopropylradikal.
Wenn R ein ungesättigtes Alkylradikal iata handelt es sich vorzugsweise um einen Sshylsnreat, wie zum Beispiel um
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 4 - 59 837/12
einen Vinylrest oder einen 1,1-Oimethylallylrest oder um ein Azetylenradikal wie zum Beispiel das Ethynyl- oder Propynylradikal.
Wenn R ein durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiertes Alkylradikal ist, versteht man unter Alkyl vorzugsweise ein Radikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel das Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Iaopropyl-, η-Butyl-, Iaobutyl- oder tert.-Butylradikal.
Wenn R ein durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiertes Alkylradikal ist, so versteht man unter funktionellar Gruppe vorzugsweise ein Halogenatom, eine Gruppe -OH oder -SH, eine Gruppe OR' oder SR', in denen R* ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, eine Gruppe
N^,
in der R'' und R'1*, die gleichartig oder unterschiedlich sind, ein Wasserstoffatom darstellen, oder ein Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenetoffatomen, eine Gruppe -CSN, SO3H odor PO4H2 oder eine Gruppe -COaIc1, S02alc2 oder S03alc_y in denen aIc19 aIc2 und ale. Alkylradikale mit 1 bis 1Ö Kohlenstoffatomen sind,
R kann auch ein Alkylradikal sein, das durch ein Arylradikal substituiert ist, wie zum Beispiel das Benzylradikal oder daa Phanathylradikal, das eventuell aalbat durch eine oder mehrere Gruppen -OH, -OaIc oder -alc mit 1 bis 8 Kohlen-
28·9#1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
(G)
R kann auch ein Alkylradikal sein» das an zwei nebeneinanderliegenden C-Atomen durch eine Gruppe (G1) substituiert sein kann
0 H
V / c
/ Λ
0 H
oder durch eine Gruppe
- 0
Wenn R ein Alkylradikal ist, das durch eine oder mehrere funktioneile Gruppen substituiert 1st, sind die bevorzugten Radikale:
-(CH5) -C Hai-, worin π eine ganze Zahl von 1 bis 8 und Hai ein Halogenatom sind, zum Beispiel das Radikal -CH2-CCl3, -CH2-CF3, -CH2-CH2CCl3 oder -CH2-CH2-CF3, -(CH-) -CH Hai,,» worin Hai wie weiter oben definiert ist und n. eine Zahl von O bis 8ist, zum Beispiel daa Radikal -CH2-CHCl2,
-CH2-CHF2 oder -
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 6 - 59 837/12
2Jn-CH2 Hal, worin η und Hal wie weiter oben definiert sind, zum Beispiel das Radikal -CH2 -CH2Cl oder -CH2 -CH2F, -C- (CHaI-)-ι worin Hai wie weiter oben definiert ist, zum Beispiel das Radikal
-C- (CF3J3 oder -C—CF3
CCl3
_ , CF- CF,
3 s 3 s* 3
-C CH, , -C-- CH, oder -C—CH,
CF ^ CH,
3 ·*
CF3 CF3
'S
-C «— CH, oder -C CF.
H H
CH, CH-
-C — CN , -C—CN oder -(CR5J-CN, worin π wie weiter N \
CH3 H
oben definiert ist, CHaI-
y
3
-C —- CN , worin Hai wie vorher definiert ist.
zu» Beispiel das Radikal -c—— CN
N1
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 7 - 59 837/12
-(CH2Jn-OR*, worin η wie vorher definiert ist und R* ein Wasserstoffatom oder ein unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist« zum Seispiel das Radikal -CH2-OCH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3 oder -CH2-CH2-OH,
-N ; worin η und R1 wie vorher definiert
sind und die beiden Radikale R* voneinander verschieden sein können,
zum Beispiel das- Radikal -CH0-CH0-N
CH CH,
-CH^-CH0-N^ oder -CHO-CH„-N
CH CH-CH ,
-(CH2J-CH « CH2* worin n wie vorher definiert ist, zum 0 ' 0
H3C - CH3
Beispiel dae Radikal -CH2-CH CH? V
Γ I "
0 O
H3S
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
.(CH2)n-CH OH
, worin η wie vorher definiert ist,
OH
zum Beispiel das Radikal -CH2-CH-CH2-OH
OH
-iCH2>n-0
worin η wie vorher definiert ist.
zum Beispiel das Radikal -CH2-O —r^ ^s oder
.^ 0N . -<CH2)n
, worin η wie vorher
definiert ist, zum Beispiel das Benzyl- oder das Phenethyl· radikal.
V worin η wie vorher definiert ist
Beispiel das Radikal
=V O
_J
28.9,1982
AP C 07 C/233 716/2 - 9 - . 59 837/12
Wenn R ein Arylrest ist, der eventuell substituiert ist, so handelt ea sich vorzugsweise um das Phenylradikal oder um das Phenylradikal« das durch eine oder mehrere Gruppen -OH, OaIc oder alc mit 1 bis S Kohlenstoffatomen, durch ein Halogen oder durch eine -CF,-, -OCF-- oder -SCF^-Gruppe substituiert ist*
Wenn R ein heterozyklischee Radikal ist, handelt ea sich vorzugsweise um das Pyridinyl-, Furanyl-, Thiophenyl-, Oxazolyl- oder Thiazolylradikal·
Unter Halogen versteht man vorzugsweise ein Fluor-, Chloroder Bromatom«
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I)v bei denen die Konfiguration der Zyklopropansäure die Struktur IR,eis oder IR,trans hat.
Zu den nach dieser Erfindung hergestellten Verbindungen kann man die Verbindungen der Formel (I) zählen, bei denen die Doppelbindung die geometrische Form E hat, und diejenigen, bei denen X ein Fluoratom ist. Dazu sind ebenfalls die Verbindungen der Formel (I) zu zahlen, bei denen R ein unverzweigter, verzweigter oder ringförmiger Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und insbesondere ein Ethylrest, ein tert.-Butylrest oder auch ein Zyklopropyl- oder Zyklopropylmethylrest ist. Zu nennen sind auch die Verbindungen der Formel (I), bei denen R ein unverzweigter oder verzweigter Alkylreat mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist» der durch ein odar mehrere Halogenatome substituiert ist, zu« Seispiel die, bei denen R ein unverzweigter Alkylrest
28.9.1982
AP C 07 C/233 715/2 - 10 - 59 837/12
mit 1 bis 8 C-Atoraen ist, der durch ein oder mehrere Fluoratome substituiert 1st. Ebenfalls dazu gehören die Verbindungen der Formel (I), bei denen R ein (CH0) O (CH0) -CH_- " ζ'm x ζ η 3
Radikal ist« in dem m eine ganze Zahl zwischen 1 und 8 und η eine ganze Zahl zwischen O und 8 darstellen, und insbe- "Gondere das Radikal -CH0O-CH3.
Man kann auch ganz speziell die Verbindungen der Formel (I ) nennen, bei denen B ist:
" entweder ein Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
- oder ein Benzylradikal, das eventuell durch ©in oder mehrere Radikale aus der Gruppe substituiert ist, die durch die Alkylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die Alkenylradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Alkenyloxyradikals mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Alkadienyl-
radikale mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Methylendioxyradikal und die Halogenatome gebildet wird,
- oder eine Gruppe
CH0R2
in der der Substituent R1 ein Waaserstoffatom oder ein Methylradikal ist und der Substituent R2 ein monozyklischer Arylrest oder eine Gruppe -CH0-CaCH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-Furylmethylgruppe ist, oder eine Gruppe
a R3
28*9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 11 - 59 837/12
in der a ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal ist und R- ein aliphatisches organisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen mit einer oder mehreren ungesättigten C-C-Bindungen darstellt, und zwar insbesondere das Radikal -CH2-CHaCH2, -CH2-CHeCH-CH3, -CH2-CH-CH-CHaCH2, -CH2-CHeCH-CH2-CH3 - oder eine Gruppe
R\
in der a ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal ist, R3 genauso definiert ist wie vorher angegeben, RV und R'2V die gleichartig oder unterschiedlich sein können, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatora, ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Zyanogruppe darstellen, oder eine Gruppe
-. I C-J
in der B* ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder O
eine Gruppe -C- oder "CH2" oder eine SuIfoxidgruppe oder eine SuIfogruppe ist und R4 ein Wasserstoffatom, ein
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
Radikal -CSN, ein Methylradikal, ein Radikal -CONH2, ein Radikal -CSNH,- oder ein Radikal -CeCH darstellt, R_ ein Halogenatom oder ein Methylradikal ist und η eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 ist, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, die oC-Zyano-3-phenoxybenzyl-, die U-Ethinyl-3-phenoxybenzyl-, die 3-Benzoylbenzyl-, die 1-(3-Phenoxyphenyl)ethyl- oder die «-i-Thioamido-3-phenoxy· benzylgruppe darstellt, oder eine Gruppe
-oder eine Gruppe
in der die Substltuenten R1-, R-., R und Rn ein Wasser-Stoffatom, ein ChIoratom oder ein Methylradikal darstellen und in der S/I einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring bezeichnet, oder eine Gruppe
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 13 - 59 837/12
| -CH2 - | V O |
| oder oine Gruppe | |
| - CH - | Rll " R12 |
CH2 - C 3 CH
in der R10 ein Wasserstoffatom oder ©in Radikal -CN ist, R^2 ein Radikal -CH2- oder ein Sauerstoffatom darstellt, R11 ein Thiazolyl·» oder Thiadiazolylradikal darstellt, dessen Bindung mit -CH- an einer beliebigen zur Verfügung
stehenden Stelle liegen kann, wobei R19 mit R1. das Kohlenstoffatom verbunden ist, das zwischen dem Schwefelatom und einem Stickstoffatom liegt, oder eine Gruppe q
0 oder eine Gruppe
- CH ~—// VWF 9
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
in der R13 ein Waaseretoffatom oder ein Radikal -CN darstellt, oder eine Gruppe
in der R13 wie weiter oben definiert ist und das Benzoyl· radikal an 3. oder 4, Stelle liegt, oder eine Gruppe
in der R14 ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Ethinyl- oder Zyanoreet iet und R15 und R«g» unterschiedlich, ein Wasserstoff-, Fluor- oder Bromatom darstellen, oder eine Gruppe
in der R14 wi© weiter oben definiert ist, jedes der unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlen-
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 15 - 59 837/12
stoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, 3,4-Methylendioxy-, chlor-, fluorodar brom-Gruppo ist und ρ eine ganze Zahl gleich 0, 1 oder 2 und 8** ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellen.
Wenn B ein Benzylradikal ist, das durch ein oder mehrere Alkylradikale substituiert ist, handelt es sich vorzugsweise um das Methyl- oder Ethylradikal«
Wenn 8 ein Benzylradikal darstellt, das durch ein oder mehrere Alkenylradikale substituiert 1st, so handelt es sich vorzugsweise um das Vinyl-, Allyl-, 2-Msthylallyl- oder Isobutenylradikal.
Wenn B ein Benzylradikal ist» das durch ein Alkadienylradikal substituiert ist, handelt 83 sich vorzugsweise um ein durch ein Alkadienylradikal mit 4, 5 oder 6 C-Atomen substituiertes Benzylradikal.
Wenn B ein Benzylradikal ist, das durch ein oder mehrere Alkenyloxyradikale substituiert ist, so handelt es sich vorzugsweise um die Vinyloxy-, Allyloxy-, 2-Methylallyloxy- oder Ieobutenyloxyradikale.
Wenn B ein Benzylradikal darstellt, das durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, so handelt es sich vorzugsweise um Chlor-, Brom- oder Fluoratome.
Wenn B das Radikal
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
darstellt, ao ist R3 vorzugsweise das Radikal -CH2-CHaCH2 -CH2-CHaCH-CH3, -CH2-CH=CH-CHaCH2 oder -CH2-CH=CH-CH2-CH3
Wenn R1* und (oder) R'2 ein Halogenatom darstellen, handelt es sich vorrangig um ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom.
Wenn R'^ und (oder) R'2 ein Alkylradikal darstellen, so handelt es sich vorrangig um das Methyl-, Ethyl-, n-Propyl oder η-Butylradikal.
Wenn R' und (oder) R'« ein Arylradikal sind, handelt es sich vorzugsweise um das Phenylradikal.
Wenn R * * und (oder) R"2 ein Alkyloxykarbonylradikal darstellenβ so handelt es sich vorzugsweise ura das Methoxykarbonyl- oder Ethoxykarbonylradikal.
Wenn im Radikal
-CH - _^r
R1. j ein Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkyl3ulfonylradikal ist9 so handelt es sich vorzugsweise usn das Methyl-,
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 17 - 59 837/12
Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Methylthio-, Ethylthio-, Methyl· sulfonyl- oder Ethylsulfonylradikal.
Zu den nach dieser Erfindung gewonnenen Verbindungen, in denen B die weiter oben angegebene Bedeutung hat, kann man die Verbindungen zählen, die der Formel I» entsprechen:
in der A ein Sauerstoffatom, eine Methylengruppe, eine Karbonylgruppe, ein Schwefelatom, eine Sulfoxidgruppe oder eine Sulfogruppe ist, R-„ ein unverzweigtoe oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenetoffatomen darstellt, X1 ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom ist, wobei die Ethylen-Doppelbindung in der geometrischen Form (E) oder (Z) vorliegt und der substituierte Zyklopropanring in allen seinen stereoisomeren Formen oder in Form einer Mischung dieser Stereoisomere auftreten kann*
In den Verbindungen der Formel (ΙΛ) kann R„a ö*n unverzweigtes oder verzweigtes Alkylradikal darstellen, insbesondere ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- oder Oktylradikal-, wobei dia letzteren . Radikale unverzweigt oder verzweigt sein können. In den
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
Verbindungen der Formel (Xa) kann der Zyklopropanring in der Konfiguration (lR,ci3), (lS,cis), (IR,trans), {IS,träne), vorzugsweise jedoch (IR.cis) oder (IR,trans) vorliegen.
Zu den Verbindungen der Formel (^λ)# die nach dieser Erfindung hergestellt werden, können insbesondere diejenigen gezählt werden, bei denen A ein Sauerstoffatom ist, und ganz speziell das (lR,cis)2,2-0iniethyl-3(E)/2-fluor-2-(ethoxykarbonyl)ethenyljzyklopropankarbonsäure(S) c*.-zyano~ 3-phenoxybenzylestert
Zu den Verbindungen der Formel (I), die nach dieser Erfindung herzustellen sind, kann man auch die Verbindungen der Formel I zählen, in denen B ein Radikal
ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2
59 837/12
ist, diejenigen, in denen B ein Radikal
ist, sowie diejenigen, ii denen B ein Radikal
darstellt.
Weiterhin sind als nach dieser Erfindung hergestellten bevorzugten Verbindungen diejenigen zu nennen, in denen B ein /3-(Propin-2-yl)2,5-dioxo-iraidazolidinylJmethylradikal oder auch ein *C -Zyan-6~phenoxy-2-pyridylmethylradikal ist.
Zu don nach dioaor Erfindung hergeetellten Verbindungen der Formel I sind ganz besonders die Verbindungen der Bei-
28.9,1982
AP C 07 C/233 716/2 - 20 - 59 837/12
spiele 1, 11 und 21 zu zählen·
Die Verbindungen der Formel (I) weisen interessante Eigenschaften auf, die ihre Anwendung zur Schädlingabekämpfung gestatten. Es kann sich beispielsweise um die Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, von in Räumen vorkommenden Parasiten und von Parasiten warmblütiger Tiere handeln.
So können die erfindungsgemäßen Produkte zur Bekämpfung der Insekten, Fadenwürmer und Milbenparaaiten der Pflanzen und Tiere angewendet werden«
Die Erfindung bezieht sich demzufolge auf die Anwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung der Pflanzen-, Raum-Schädlinge und Parasiten von Warmblut-Tieren«
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf die Anwendung der Verbindungen der Formel (IA) zur Bekämpfung der Pflanzen- und Raumschädlinge und der Schädlinge von tVarrablut-Tierenv
Die Produkte der Formel (I) können insbesondere zur Insektenbekämpfung in der Landwirtschaft angewendet werden, zum Beispiel zur Bekämpfung von Blattläusen, Schmetterlingslarven und Käfern. Sie werden in Dosisatärken zwischen 10 g und 300 g Wirkstoff pro Hektar angewendet»
Die Produkte der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Insekten in Räumen verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Fliegen, Stechmücken und Schaben«
Die Verbindungen der Beispiele 1, 11 und 21 sind sehr bemerkenswerte Produkte« wie die nachstehenden Versuchser-
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 21 - 59 837/12
gebnisse zeigen. Sie haben eine ausgezeichnete tödliche Wirkung und eine sehr gute "knock down"-Wirkung,
Die Produkte der Formel (I) sind außerdem lichtbeatändig und für Säugetiere nicht giftig«
Durch die Gesamtheit ihrer Eigenschaften sind dio Produkte der Formel (I) so beschaffen, daß sie den Erfordernissen der modernen Agrochemie voll gerecht werden. Sie ermöglichen den Schutz der Ernten und gleichzeitig auch den der Umwelt.
Die Produkte dar Formel (I) können ebenfalls zur Bekämpfung der Milben- und Fadenwürmer-Parasiten von Pflanzen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können weiterhin zur Bekämpfung der Milben-Parasiten der Tiere angewendet werden, beispielsweise zur Bekämpfung der Zecken und insbesondere der Zecken der Gattung Boephilus,. der Gattung Hyalomnia, der Gattung Amblyomnia und der der Gattung Phipicephalus oder zur Bekämpfung aller Arten von Räude-'» insbesondere der Sarkoptes-Räude, der Peoroptes-Räude und der Chorioptss-Ra u cig #
Die Verbindungen der Formel (I) können außerdem zur Herstellung von Verbindungen verwendet werden, die der Bekämpfung der Parasiten von Warmblütern, der Pflanzen- und der Raumschädlinge dienen, die als Wirkungsprinzip mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthalten»
Die Verbindungen der Formel (I) können insbesondere zur Herstellung von Insektizid-Verbindungen verwendet werden.
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 22 - 59 837/12
Zu den nach dieser Erfindung erhaltenen bevorzugten Kompositionen kann man ganz speziell diejenigen zählen, die die Verbindung von Beispiel 1, die Verbindung von Beispiel 11 und die Verbindung von Beispiel 21 enthalten«
Diese Kompositionen werden nach den in der agrochemischen oder veterinärmedizinischen Industrie oder in der futterproduzierenden Industrie üblichen Verfahren hergestellt.
In diesen zur Anwendung in der Landwirtschaft und in Räumen bestimmten Kompositionen kann dem Wirkstoff oder können den Wirkstoffen everitßll andere Pestizide zugesetzt werden. Diese Kompositionen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Aerosol-Lösungen, Brennstreifen, Ködern oder in anderen herkömmlichen Formen für die Anwendung dieser Art von Verbindungen hergestellt werden.
Außer dem Wirkungsprinzip enthalten diese Verbindungen im allgemeinen eine Trägersubstanz und/oder ein oberflächenaktives Mittel, das nicht ionisch ist und eine gleichmäßige Dispersion der Mischungsbestandteile sichert. Die verwendete Trägersubstanz kann eine Flüssigkeit, wie z, B, Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungen, ein Mineralöl, ein tierisches oder pflanzliches Öl oder ein Pulver wie z. B. Talk,,Tone, Silikate, Kieselgur oder ein fester Brennstoff sein.
Die arfindungsgemäßen Insektizid-Verbindungen enthalten vorzugsweise 0,005 bis 10 *Gew,-%- Wirkstoff.
Nach einem vorteilhaften Arbeitsverfahren werden die erfindungsgemäßen Verbindungen für eine Anwendung in Räumen in Form von Vernebelungsmitteln verwendet.
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 23 - 59 837/12
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können somit für den nicht wirksamen Teil aus einer brennbaren Insektizid-Papierschlange (oder COiI) oder auch aus einer nicht brennbaren faserigen Trägersubstanz bestehen. Im letzteren Fall wird das nach Einlagerung des Wirkstoffs erhaltene Vernebelungsmittel auf einem Heizgerät oder einem elektrischen Mückentöter gelagert»
Wenn eine Insekt izid-Zusamrnenaotzung verwendet wird, so kann dor inerte Träger beispielsweise aus Pyrethrum-Mork, aus Tabunpulver (oder Pulver von Blättern von Machilua Thumborgii), aua Pulver dor Pyrethrumstongel, Pulver dor Sdernblätter, Holzpulver (wie z« B0 Pulver aus Kiefernspänen), Stärke oder Pulver aus Kokosnußschalen bestehen. Die Dosis des Wirkstoffs kann dann zum Beispiel 0,03 bis 1 Gew.-% betragen«
Wenn man einen unbrennbaren faserigen Träger verwendet, kann die Wirkstoffdosis beispielsweise 0,03 bis 95' Gew.-% betragen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die zur Anwendung in Räumen bestimmt sind, können auch durch die Herstellung zerstäubbaren Öls auf Basis eines Wirkungsprinzips gewonnen werden, wobei nach Tränken des Larapendochtes mit dem öl dieses verbrannt wird.
Die Konzentration des in das öl eingelagerten Wirkstoffs beträgt vorzugsweise 0,03 bis 95
Die erfindungsgemäßen Insektizide können wie die Verbindungen zur Bekämpfung von Milben und -'Fadanwürmern eventuell
28.9.1982
. AP C 07 C/233 716/2 - 24 - 59 837/12
einen Zusatz von einem oder von mehreren Pestiziden erhalten. Die Mittel zur Bekämpfung von Milben und Fadenwürmern können insbesondere in Form von Pulvern, Granulaten/ Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen hergestellt werden.
Zur Anwendung gegen Milben werden vorzugsweise Pulver verwendet, die befeuchtet werden können, um die Blätter einzustäuben, in denen 1 bis 80 % Wirkstoff enthalten ist, oder Flüssigkeiten für die Blätterbestäubung, die 1 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten. Man kann auch Pulver zum Einpudern der Blätter verwenden, die 0,05 bis 3 % Wirkstoff enthalten.
-Zur Anwendung gegen Fadenwürmer werden vorzugsweise Flüssigkeiten zur Behandlung der Böden verwendet, die 300 bis 500 g/l Wirkstoff enthalten.
Oio erfindungsgemäßon Verbindungen zur Bekämpfung von Milben und Fadenwürmern werden vorzugsweise in Dosiaatärken zwischen 1 und 100 g Wirkstoff pro Hektar angewendet»
Um die biologische Aktivität der erfindungsgemäßen Produkte zu erhöhen, kann man sie in derartigen Fällen verwendeten herkömmlichen Synergisten zusetzen, wie l-(2,5,8-Trioxadodezyl)-2-propyl-4,5-methylendioxybenzen (oder Piperonylbutoxyd) oder N-(2-ethylhepty!)-bizyklo£2,2-l] 5-hspten-2,3-dikarboximid oder Piperonyl-bis-2-(2,'-n-butoxyethoxy)-ethylazetal (oder tropital).
Wenn Milben-Parasiten bei Tieren bekämpft werden sollen, dann werden die erfindungsgemäßen Produkte sehr oft Futtergemischen in Verbindung mit einer für die Tierernährung
28.9.1982
AP C 07 C/233 716/2 - 25 - 59 837/12
geeigneten Nahrungsmischung eingelagert. Die Nahrungsmischung kann nach der Tierart unterschiedlich sein. Sie kann Getreidee Zucker und Körner, Sojatrester, Erdnuß- und Sonnenblumentrester, tierische Mehle, z. B. Fischmehle, synthetische Aminosäuren, Mineralsalze, Vitamine und Oxydationsheminer enthalten.
Dio Verbindungen der Formel (I) können somit zur Horotollung von Zusammensetzungen verwendet werden, die für die Tierernährung bestimmt sind.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete allgemeine Verträglichkeit auf, und die Erfindung bezieht sich somit auch auf Produkte der Formel (I) als Medikamente, insbesondere zur Bekämpfung der durch Zecken und Krätzen entstandenen Affektionen.
Die erfindungsgemäßen Medikamente können sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin angewendet werden. ,
Die erfindungsgemäßen Medikamente werden in der Humanmedizin besonders als Vorbeugungs- oder Heilmittel gegen Läuse und zur Bekämpfung der Krätze angewendet. Sie können ebenfalls als. Anthelminthika angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Medikamente können äußerlich durch Sprayen, Kopfwaschen, Baden oder Einpinseln angewendet werden.
DIq orfindungogomößon Medikament© für dio Votorinörmodiain künnon obonfalla durch Ginplnaoln dar Wirboloäulü nach dor
, . 28.9,1982
AP C 07 C/233 716/2 - 26 - 59 837/12
sogenannten "pour-onH-Methode verabreicht werden. Sie können auch auf dem Wege des Verdauungskanals oder auf parenteralem Wege verabreicht werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können also zur Herstellung pharmazeutischer Verbindungen verwendet werden, die als Wirkungsprinzip mindestens eine der genannten Verbindungen enthalten.
Es QQi auch darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemäßen Produkte als Biozide oder als Wachstumsregulatoren eingesetzt v/erden können.
Die Verbindungen der Formel (I) können weiterhin zur Herstellung von Verbindungen verwendet werden/ die die Wirkung eines Insektizids, eines Milbenbekämpfungsmittels oder eines Fadenwürmerbekämpfungsmittels haben und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff einerseits mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formol (I) haben und andererseits mindestens eines aer Pyrethrinoid-Ester aus der Gruppe der Allethrolon-ester, von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethylalkohol, von 5~Benzyl-3-furylmethylalkohol, von 3-Phenoxybenzylalkoholen und o4-Zyano-3-phenoxybenzylalkoholen der Chrysanthemumsäuren, der Ester von 5-Benzyl-3-furylmethylalkoholen der 2,2-Dimethyl-3-(2-0X0-3-tetrahydrothiophenylidenmethyl)zyklopropankarbonsäuren, der Ester von 3-Phenoxybenzylalkohol und von «4.-Zyano-3-phenoxylalkoholen der 2,2-Diniethyl-3-(2,2-dichlorovinyljzyklopropan-l-karbonsäuren, der Ester von X-Zyano-3-phenoxybenzyialkoholen der 2',2-Dimethyl-3'-(2,2-dibromoivinyl)zyklopropan-l-karbonsäuren, der Ester von 3-Phenoxybenzylalkohol der S-p-Chlorphenyl-S-isopropylesaigsäursn,
- 27 - 61 961 12
10.2.83
der Ester von AllethroIonen, von 3»4ϊ5»6-Tetrahydrophthalimidomethylalkohol, von 5-Benzyl-3-furylmethylalkoiiol, von •3-Pheno3:ybenzylalkohol" und «C-Zyano-3-pheno^benzylalkohol der 2,2-Dimethyl-3-.(1,2,2,2-tetrahaloethyl)zyklopropan-1-karbonsäuren, in denen "halo" ein Fluor-, Chlor- oder 3romatom darstellt, wobei die Verbindungen (I) natürlich in all ihren möglichen stereo isomeren Formen vorliegen können ebenso wie die Säuren-und Alkoholstrukturen der oben genannten Pyrethrinoid-Ester.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen dienen insbesondere dazu, entweder durch die Polyvalenz ihrer vZirkung eine größere Reihe von. Parasiten zu bekämpfen, oder um in manchen Fällen einen synergistischen Effekt zu zeigen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist in der Patentanmeldung AP CO7G/233 71 δ beansprucht. Dabei werden im wesentlichen Verbindungen der Formel II
(ID,
mit einem Alkohol B-OH zu Verbindungen der Formel I umgesetzt, die gewünschtenfall3 selektiv gespalten werden kann zu einer Verbindung der Formel IV
- 28 - 61 961 12
10.2.83
GH,
G-OB . (17),
dia wiederum mit einem Alkohol R-OH zu einer entsprechenden Verbindung der Formel I umgesetzt werden kann.
Die Erfindung wird nachstehend durch Beispiele näher erläutert,
_Ausf ührungsbe isp iel
Man stellt eine homogene Mischung her von: (1R, cis)2>2-Dimethyl-3(S)/2-fluor-2-(etho:rykarbonyl)ethenyl7-zyklopropan-1-karbonsäure-(S) a£-zyano-3-pheno:xybenzylester (Wirkstoff) 0,25 g
Piperonylbutosid 1,00 g
Tween 80 0,25 g
Topanol A 0,1 g
Wasser 98,4 g
Man vermischt sehr gut:
V/irkstoff aus Beispiel 1 0,015 g
Piperonylbutoxid . 0,5 g
- 29 - 61 961
10.2.83
| ο, | 1 | S |
| 3, | 5 | S |
| 95, | 835 | g |
Topanol A Tween 80 XyI en
Es wird eine homogene Mischung hergestellt aus: (1R, eis) 2,2-Dimethyl~3^2-fluor-3-os:o-3-tertebutoxypropenyl7zyklopropankarbonsäure-(S)ä^- zyano-3-pb.enoxybenzyle3ter 1,5 g
Tween 80 20,00 g
Topanol A 0,1 g
Xylen 78,4 g
Es v/erden homogen vermischt:
"wirkstoff von Beispiel 1 0,25 g
Tabunpulver 25,0Og
Zedernblattpulver . ' , 40,00 g
Kiefernholzpulver . . - 33,75 g
Brillantgrün 0,5 g
p-Hitrophenol 0,5 g
Es wurden Lösungen hergestellt, die folgender Formel
entsprechen:
(1R, eis 4E) 2, 2- Dime thy 1-3^2- fluor- 2- etho sy-
k.arbonyl)ethenyl73yklopropan-1-karbonsäure-(S)e^'-
zyano-3-phenoxy-4-flu.orbenzylester 5,0 g
- 30 - 61 961
10.2,83
Piperonylbutoxid 25,0Og
Polysorbat 80 10,00 g
Triton X 100 25,00 g
Tokopherolazetat 1,00 g
Ethy!alkohol q.s.p. .100 ml
Man erhält auf diese Weise eine ,Lösung, die bei der Anwendung in 5 1 Wasser zu verdünnen ist«
Es wurde eine Lösung hergestellt, die folgender Formel entspricht:
Wirkstoff von Beispiel 5 0,5 g
Piperonylbutosrid , 2,5 g
Polysorbat 80 ' 10,00 g
Triton X 100 " 25,00 g
Tokopherolazetat ~ 1,0 g
Sthylalkohol q.s..p# 100 cup
Man gewinnt auf diese Weise eine Lösung, die bei der Anwendung in 5 1 Wasser zu verdünnen ist·
3s werden Kapseln hergestellt, die 1 g des Wirkstoffs von Beispiel 1 enthalten.
Beispiel 8 bis 11: Untersuchung der Insektiziden Wirkung
der erfindungsgemäßen Verbindungen
- 31 - 61 961 12
10.2.33
In dieser Untersuchung werden verwendet: (1R, eis) 2,2-Dimethy1-3(S)/2-chloro-2-inethoxykarbonylethenyl7zyklopropan-1-karbonsäure-(S)cC-ayano-3-phenoxyben2ylester (Verbindung A)t (1H, eis) 2,2~Dimethyl-3(S) (2-bromo-2-propoxykarbonylethenyl)zyklopropah-1-karbonsäure—(3)<^-zyano—3-phenoxyben-.zyleater (Verbindung B), (1R, eis) 2,2-Dimethyl-3(Z) (2-bromo-2-propo:xykarbonylethenyl)zyklopropan-1-karbonsäure-(3)c£%-zyano-3-pkenoxybenzylester (Verbindung C) und (1R, eis) 2,2-Dimethyl-3/TE) 2-fluoro-2-ethoxykarbonylethenyl7-zyklopropankarbonsäure(S)oC-zyano~3-phenozybenzylester (Verbindung D).
Die Testinsekten sind 4 Tage alte v/eibliche Hausfliegen· Es erfolgt eine direkte Zerstäubung in einer Konzentration von 0,25 g/l in einer Kearns-ZMarch-Kammer, wobei als lösungsmittel ein Gemisch aus Azeton (5 %) und Isopar L (Erdöl-Lösungsmittel) (angewendete Lösungsmittel-Menge 2 ml in einer Sekunde) verwendet wird· Pro Behandlung werden 50 Insekten genommen. Die Kontrollen werden jede Minute bis zehn Mal Lind dann 15 Minuten nach der Behandlung vorgenommen und KT 50 wird durch die herkömmlichen Methoden bestimmt.
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
| Verbindungen | (A) | KT1-Q in minβ |
| Verbindung | (B) | 3,6 |
| Verbindung | (G) | 4,5 |
| Verbindung | (D) | 4,5 |
| Verbindung | 2,1 |
- 32 - 61 961 12
10.2.83
B. Untersuchung der tödlichen Wirkung der erfindungsgemäßen-Verbindungen auf verschiedene Insekten
a) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Hausfliegen
Die Testinsekten sind v/eibliche 4 bis 5 Tage alte Hausfliegen. Die Anwendung erfolgt örtlich durch 1 /Ul azetonischer Lösung auf den dorsalen Thorax der Insekten, und zv/ar mittels des Arnoldschen Mikromanipulators. Man verwendet 50 Tiere je Behandlung, Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 24 Stunden nach der Behandlung,
Die erhaltenen Ergebnisse, ausgedrückt in DL 50 oder notwendige Dosis (in Uanogramm) pro Tier, um 50 % der Insekten zu töten, sind folgende:
Verbindungen . DL in ng/Insekt Verbindung (A) 11,1 Verbindung (B) 1,0
b) Patersuchung der tödlichen Wirkung auf Schaben
Die Tests erfolgen durch Kontakt auf Glasfilm durch Auftragen von aze,tonischen Lösungen verschiedener Konzentrationen mittels Pipette - auf den Boden einer Petri-Schale aus Glas, deren Ränder vorher eingeschmiert wurden, um das Sntflüchten der Insekten zu verhindern« Die tödliche Konzentration 50 (CL 50) wird bestimmt.
- 33 - 61 961 12
10.2.83
Die erhaltenen Yersuchsergebniase sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindungen CL 50 in mg/m Verbindung (Λ) 194
Verbindung (B) 0,40
c) untersuchung der tödlichen Wirkung auf Larven von Soodoptera littoralis
Die Versuche v/erden durch örtliches Auftragen einer azetonischen Lösung mittels des ArnoIdsehen Mikromanipulators auf den dorsalen Thorax der Larven durchgeführt» Man verwendet 15 Larven pro au testender Dosis des Produkts, Die verwendeten Larven sind Larven des 4. Larvenstadiums, das heißt, sie sind etwa 10 Tage alt, wenn sie bei 24 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 65 % gehalten wurden. ITach der Behandlung werden die Larven in ein künstliches Futtermed ium gesetzt (Poitout-Milieu),
Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 48 Stunden nach der Behandlung.
Die erhaltenen Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindung (A) 6,7
Verbindung (B) 3,2
Verbindung (D) 1,0
- 34'- 61 961 12
10.2.33
d) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Epilachna varivestris .
Die Versuche werden durch örtliche Anwendung auf die gleiche Weise durchgeführt wie für die Spodoptera-Larven» Man verwendet Larven des vorletzten LarvenStudiums und nach der Behandlung werden die' Larven durch Bohnenpflanzen ernährt. Die Kontrolle der Mortalität erfolgt 72 Stunden nach der Behandlung.
Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt:
Verbindungen DL 50 in ng/Insekt . -
Verbindung (A) 17,7
Verbindung (B) 7,4
Verbindung (D) 0,35
e) Untersuchung der tödlichen Wirkung auf Aphis Gracivora
Man verwendet ausgewachsene 7 Tage alte Aphis C, und zwar 10 Stück je angewendete Konzentration· Es wird eine Kontakt- Injektions-Methode angewandt. Die Behandlung erfolgt mit der Fischer-Pistole auf einem Saubohnenblatt, das in eine Petrischale aus Plaste auf eine befeuchtete Papierscheibe gelegt wird. Die Behandlung erfolgt mit 2 ml azetonischer Lösung des zu testenden Produkts (1 ml pro Blattseite)* Die Insekteninfizierung erfolgt nach Trocknung des Blattes. Man hält die Insekten 1 Stunde lang mit dem Blatt in Berührung. Die Insekten werden darm auf unbehandelte Blätter gesetzt und die Kontrolle der Mortalität erfolgt nach 24 Stunden*
- 35 - 61 961 12
10.2.83
Die erhaltenen Versuchsergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt j
Verbindung (B) 6,4
f) Schlußfolgerung:
In den in den Abschnitten a, b, c, d und e beschriebenen Versuchen zeigen die Verbindungen A und B ebenfalls eine bedeutende insektizide Wirkung»
g) Allgemeine Schlußfolgerung:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben in. den vorher beschriebenen Versuchen eine bedeutende insektzide Wirkung«,
G) Untersuchung der milbenvernichtenden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen ,
Man verwendet Bohnenpflanzen, die 2 durch jeweils 25 weibliche Tetranychus·Urticae infizierte Blätter haben» über die ein belüfteter Filter gestülpt wird und auf die man konstantes Licht einwirken läßt. Die Pflanzen werden mit der Pischer-Pistole behandelt: pro. Pflanze 4 ml Giftlösung aus einem aus gleichen Volumen Wasser und Azeton bestehenden Gemisch, Man läßt sie 12 Stunden trocknen und dann erfolgt die Infizierung. Die Kontrollen der Mortalität erfolgen 80 Stunden danach. Die in jedem Test angewendete Dosis beträgt 5 g Produkt je hl.
Die Verbindungen A, 3 und C zeigen in diesem Test eine gute Aktivität. . . ' "
Claims (7)
1, Zusammensetzung zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttieren, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff neben üblichen Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln und gegebenenfalls anderen Wirkstoffen eine Verbindung der allgemeinen Formel I
[ Γ\ "Π
enthalten, .
in sämtlichen möglichen isomeren Formen bzw, in Form von Isomergemischen, in der R entweder ein lineares, verzY/eigtes oderRingalky!radikal, gesättigt bzw. ungesättigt, mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche fraktionelle Gruppen substituiert darstellt oder eine möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche funktionelle Gruppen substituierte Arylgr.uppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, oder ein möglicherweise durch eine oder mehrere gleiche oder unterschiedliche funktioneile Gruppen substituiertes heterozyklisches Radikal darstellt, B entweder ein lineares, verzweigtes oder Ringalkylradikal, gesättigt oder ungesättigt, mit .1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder das Radikal eines in der Estersynthese der Pyrethrinreihe verwendeten Alkohols darstellt und Σ ein Halogenatomen
- 37 - 61 961 12
10.2.83
darstellt, v/o bei die Ethylene! oppelbindung Z- bzw· Ε-Geometrie hat.
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Wirkstoff konzentration etwa O.tfüTbis 95 Masseprozent beträgt.
3. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Akariden nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I in einer Konzentration von vorzugsweise 1 bis 80 Masse-% eingesetzt wird,
4« Zusammensetzung mit insektizider, akarizider oder nematodizider Wirksamkeit nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff mindestens eine der Verbindungen der Formel I und mindestens einen der Pyrethrines ter aus der Gruppe der Allethrolon-, Aikoho1-3,4,5,6-tatrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methyl-, Alkohol-3-pheno:xy-benzyl- und Alkohol-,^- cyano-3-phenoxy-benzyle.ster der Chrysanthemumsäuren, der Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methylester der 2,2-Dimethy 1-3-(2-os:o-3-tetrahydro thiophenyliden-me thy 1-cyclopropan-1-carbönsäuren, der Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohol-aT-cyano-3-phenosybenzylester der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-Dichlorovinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, der Alkohol-^-cyano-3-phenoxy-benzylester der 2,2-Dimethyi-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, der Alkohol-3-phenoxy-benzylester der 2-Parachlorophenyl-2-isopropyl-essigsäuren, der Allethrolon-, Alkohol-3,4,5,6-
60 961 16,
10.2.83
tetrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-fury!-methyl-, Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohols^-cyano-3-pheno2ry-benzylester der 2,2-i>imethyl-3-(1,2,2,2-tetrahaloethyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, bei denen "halo" ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, enthalten, wobei natürlich die Verbindungen I in allen ihren möglichen stereoisomeren Formen vorliegen können, was auch auf vorstehend genannte Säurekupplungen und Alkohole der Pyrethrinester zutrifft.
5. Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
enthält,
in der A ein Sauerstoffatom, eine Methylgruppe, eine Carbonylgruppe, ein Schwefelatom, eine SuIfosidgruppe oder eine Suifongruppe darstellt, R1Q ein lineares oder verzweigtes Alkylradikal mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, X^ ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, wobei die Bthylendoppelbindung (S)- oder (Z )~C-eometrie hat und der substituierte Cyclopropane ing in allen seinen stereo isomeren Formen oder in Form von Gemischen dieser Stereo isomere auftreten kann.
- 39 - 60 961 12
10.2*83
6. Verwendung der Verbindungen nach Punkt I5 gekannte ich-1' net dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttiereη einsetzt*
7. Verwendung der Verbindungen nach Punkt 5S gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, in Räumen und bei Warmbluttiereη einsetzt·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8021017A FR2491060A1 (fr) | 1980-10-01 | 1980-10-01 | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD211473A5 true DD211473A5 (de) | 1984-07-18 |
Family
ID=9246463
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81249256A DD211473A5 (de) | 1980-10-01 | 1981-09-30 | Zusammensetzung zur bekaempfung von parasiten |
| DD81233716A DD202422A5 (de) | 1980-10-01 | 1981-09-30 | Verfahren zur herstellung von pyrethrinsaeure-verwandten zyklopropankarbonsaeureestern |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81233716A DD202422A5 (de) | 1980-10-01 | 1981-09-30 | Verfahren zur herstellung von pyrethrinsaeure-verwandten zyklopropankarbonsaeureestern |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0050534B1 (de) |
| JP (2) | JPS57126447A (de) |
| KR (1) | KR880001829B1 (de) |
| AT (1) | ATE12490T1 (de) |
| AU (1) | AU548041B2 (de) |
| BR (1) | BR8106299A (de) |
| CA (2) | CA1237135A (de) |
| DD (2) | DD211473A5 (de) |
| DE (1) | DE3169688D1 (de) |
| DK (2) | DK164740C (de) |
| ES (1) | ES505887A0 (de) |
| FI (1) | FI78679C (de) |
| FR (2) | FR2491060A1 (de) |
| GR (1) | GR75021B (de) |
| HU (1) | HU195759B (de) |
| IE (1) | IE52212B1 (de) |
| IL (1) | IL63979A0 (de) |
| MA (1) | MA19293A1 (de) |
| NZ (1) | NZ198515A (de) |
| OA (1) | OA07538A (de) |
| PT (1) | PT73753B (de) |
| SU (1) | SU1473707A3 (de) |
| ZA (1) | ZA816768B (de) |
| ZW (1) | ZW24181A1 (de) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2536392A2 (fr) * | 1982-11-22 | 1984-05-25 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2536389B2 (fr) * | 1982-11-22 | 1986-06-27 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques apparentes a l'acide pyretrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2491060A1 (fr) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2533416B1 (fr) * | 1982-09-29 | 1988-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un photostabilisant |
| FR2534252A1 (fr) * | 1982-10-12 | 1984-04-13 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitues en 3 par une chaine vinylique elle-meme substituee, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| FR2535315A1 (fr) * | 1982-11-02 | 1984-05-04 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique comportant un groupement alcoylthio carbonyle et un atome d'halogene, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux, des animaux et des locaux et les compositions les renfermant |
| FR2536748A1 (fr) * | 1982-11-25 | 1984-06-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives d'acides 2,2-dimethyl cyclopropane carboxyliques et d'alcools biaryliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2547817B2 (fr) * | 1982-12-15 | 1986-02-14 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques et d'alcools aliphatiques insatures, leur procede de preparation et les compositions pesticides les renfermant |
| FR2537973B1 (fr) * | 1982-12-15 | 1985-11-08 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques et d'alcools aliphatiques insatures, leur procede de preparation et les compositions pesticides les renfermant |
| FR2569189B1 (fr) * | 1984-08-14 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| FR2590259B1 (fr) * | 1985-11-20 | 1989-05-12 | Roussel Uclaf | Procede de preparation de derives fluores de l'acide phosphonique, et produits obtenus par la mise en oeuvre de ce procede |
| KR880007430A (ko) * | 1986-12-11 | 1988-08-27 | 허버트 프리텔 | 펜타플루오로페닐메틸 2,2-디메틸3-포밀 시클로프로판 카르복실레이트의 제조방법 |
| FR2610624B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-06-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2618432B1 (fr) * | 1987-07-20 | 1989-12-01 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives pyrethrinoides comportant un heterocycle azote, leur procede de preparation et leurs applications comme pesticides |
| JP2570388B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1997-01-08 | 住友化学工業株式会社 | カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途 |
| GB8902324D0 (en) * | 1989-02-02 | 1989-03-22 | Ici Plc | Insecticidal compounds |
| FR2687666A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR2693082B1 (fr) * | 1992-07-01 | 1994-08-26 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions insecticides renfermant comme principe actif un ester de l'acide 3-[(DELTAZ) 2-fluoro 3-oxo 3-méthoxy propényl] cyclopropane carboxylique. |
| FR2703044B1 (fr) * | 1993-03-25 | 1995-06-02 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé d'isomérisation de doubles liaisons. |
| JP3694915B2 (ja) | 1994-06-17 | 2005-09-14 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| US5852048A (en) * | 1995-03-01 | 1998-12-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and a pesticidal agent containing the same as an active ingredient |
| JP3286598B2 (ja) * | 1998-06-11 | 2002-05-27 | 富士写真フイルム株式会社 | シートの搬送装置 |
| JP4552456B2 (ja) * | 2004-02-27 | 2010-09-29 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
| JP5066843B2 (ja) * | 2006-06-15 | 2012-11-07 | 住友化学株式会社 | エステル化合物及びその有害生物防除用途 |
| CN106642346A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-10 | 武汉海尔电器股份有限公司 | 空调器 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2326077C2 (de) * | 1972-05-25 | 1985-12-12 | National Research Development Corp., London | Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide |
| GB1446304A (en) * | 1972-05-25 | 1976-08-18 | Nat Res Dev | 3-substituted cyclopropane carboxylic acids and derivatives thereof |
| OA06786A (fr) * | 1980-04-16 | 1982-12-31 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus. |
| FR2482955A1 (fr) * | 1980-05-23 | 1981-11-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| FR2491060A1 (fr) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
-
1980
- 1980-10-01 FR FR8021017A patent/FR2491060A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-08-28 AT AT81401360T patent/ATE12490T1/de active
- 1981-08-28 DE DE8181401360T patent/DE3169688D1/de not_active Expired
- 1981-08-28 EP EP81401360A patent/EP0050534B1/de not_active Expired
- 1981-09-29 GR GR66153A patent/GR75021B/el unknown
- 1981-09-29 ZW ZW241/81A patent/ZW24181A1/xx unknown
- 1981-09-30 HU HU812824A patent/HU195759B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 DK DK432781A patent/DK164740C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 FI FI813042A patent/FI78679C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 IE IE2274/81A patent/IE52212B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 MA MA19494A patent/MA19293A1/fr unknown
- 1981-09-30 ES ES505887A patent/ES505887A0/es active Granted
- 1981-09-30 PT PT73753A patent/PT73753B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 DD DD81249256A patent/DD211473A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-30 SU SU813372847A patent/SU1473707A3/ru active
- 1981-09-30 BR BR8106299A patent/BR8106299A/pt unknown
- 1981-09-30 ZA ZA816768A patent/ZA816768B/xx unknown
- 1981-09-30 CA CA000386995A patent/CA1237135A/fr not_active Expired
- 1981-09-30 NZ NZ198515A patent/NZ198515A/en unknown
- 1981-09-30 CA CA000386984A patent/CA1242648A/fr not_active Expired
- 1981-09-30 DD DD81233716A patent/DD202422A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-01 JP JP56154927A patent/JPS57126447A/ja active Granted
- 1981-10-01 IL IL63979A patent/IL63979A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-10-01 AU AU75961/81A patent/AU548041B2/en not_active Ceased
- 1981-10-02 KR KR1019810003710A patent/KR880001829B1/ko not_active Expired
-
1983
- 1983-09-22 OA OA58107A patent/OA07538A/xx unknown
-
1984
- 1984-02-24 FR FR8402831A patent/FR2560189B2/fr not_active Expired
- 1984-05-21 JP JP59100736A patent/JPH0643369B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-29 DK DK015691A patent/DK164402C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD211473A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von parasiten | |
| DE2653189C2 (de) | Cyclopropanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Insektizide | |
| DD206731A5 (de) | Zusammensetzungen zum kampf gegen parasiten | |
| DD204027A5 (de) | Insektizide, akarizide und nematizide mittel | |
| CA1084943A (en) | Pesticidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2- dimethylspiro 2,4 heptane-1-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6224418B2 (de) | ||
| JPH02233644A (ja) | 新規の２，２―ジメチル―３―（２―モノハロエテニル）シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
| JPH05112519A (ja) | ３−［２−シアノ−２−ハロゲノエテニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新エステル誘導体、それらの製造法及び殺生物としての使用 | |
| JP2007262076A (ja) | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| DE68924786T2 (de) | (Trifluormethyl)vinylpyrethroidderivate, ihre Verwendung als Pestizide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zwischenprodukte dieses Verfahrens. | |
| DE3781092T2 (de) | Aethylenische oximderivate von cyclopropancarbonsaeureestern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von parasiten. | |
| DE2903268A1 (de) | Neue ester von cyclopropancarbonsaeuren mit einem polyhalogenierten substituenten, verfahren zu deren herstellung und pestizide zusammensetzungen | |
| DE69304099T2 (de) | Von 6-Trifluoromethylbenzylalkohol abgeleitete Pyrethrinoidester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pestizide | |
| DE3214076A1 (de) | Neue cyclopropancarbonsaeurederivate, deren herstellung, deren verwendung bei der bekaempfung von parasiten und die sie enthaltenden zusammensetzungen | |
| DE69227803T2 (de) | Pyrethroide Ester des 1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxol 2H-isoindol-2-yl Methylalkohols, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pestizide | |
| DE69210639T2 (de) | 3-(3,3,3-Trifluor-2-Chlorpropenyl)-2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestitzide | |
| DE69417969T2 (de) | Von 6-Trifluoromethylbenzylalkohol abgeleitete Pyrethrinoidester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pestizide | |
| JPH0220634B2 (de) | ||
| CH616313A5 (en) | Process for the preparation of novel phenoxybenzyl esters of spirocarboxylic acids and their optical and geometric isomers | |
| JP3320453B2 (ja) | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| DE3312738A1 (de) | N-methylhydantoinester der cyclopropancarbonsaeure, deren herstellung, deren verwendung bei der bekaempfung von parasiten und die sie enthaltenden zusammensetzungen | |
| JPH0345062B2 (de) | ||
| DE69104394T2 (de) | Pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pestizide. | |
| DE3879018T2 (de) | Pyrethrinoid-derivate, die ein n-heteroring enthalten, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung, deren anwendung als pestizide, und diese enthaltende zusammenstellungen. | |
| JPS59118742A (ja) | シクロプロパンカルボン酸と不飽和脂肪族アルコールとのエステル、その製造法及びそれらを含む害虫駆除用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |