DD206731A5 - Zusammensetzungen zum kampf gegen parasiten - Google Patents

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DD206731A5
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Andre Teche
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Roussel Uclaf
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Abstract

DIE ERFINDUNG BETRIFFT DEN EINSATZ NEUER CYCLOPROPANCARBONSAEREDERIVATE MIT INSEKTIZIDEN EIGENSCHAFTEN. ZIEL DER ERFINDUNG IST DIE BEREICHERUNG DES STANDES DER TECHNIK MIT NEUEN, WIRKSAMEN VERBINDUNGEN. ERFINDUNGSGEMAESS EINGESETZT WERDEN NEUE VERBINDUNGEN DER FORMEL L'IN SAEMTLICHEN MOEGLICHEN ISOMEREN FORMEN, WOBEI DIE DOPPELBINDUNG Z-GEOMETRIE AUFWEIST UND A'UND R UNTERSCHIEDLICHE BEDEUTUNG HABEN. DIE NEUEN VERBINDUNGEN SIND AUCH NEMATODIZID UND AKARIZID WIRKSAM.

Description

Berlin, 17. 11. 1982 61 600 12 (Ausscheidung aus AP C 07 C / 230 196) (GZ 59 249 12)
Zusammensetzungen zum Kampf gegen Parasiten
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen zum Kampf gegen Parasiten auf Pflanzen, im Haus und bei Warmbluttieren. Sie basieren auf neuen Cyclopropanderivaten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
natürlich sind Derivate der Cyclopropan-carbonsäure mit einer Kette der Struktur
H\ /
RO2C H
in Stellung 3 bekannt, sie hatte jedoch meistens E-Geometrie. Als Beispiel seien das französische Patent 2 185 612 sowie J. Chem. Soc. Perkin I, Seite 2470, 1974 und Pest. Sei. 7, Seite 499, 1976 genannt. Auf jeden Pail v/ar die seitliche Geometrie dieser Verbindungen vorwiegend E. Die zur Herstellung dieser Derivate verwendeten Syntheseverfahren führten tatsächlich fast ausschließlich nur zur Ε-Geometrie (siehe Agr. Biol· Chem. 34, Seite 1119, 1970). Bei diesen Verbindungen mit Ε-Geometrie der seitlichen Kette konnte keine bemerkenswerte Eigenschaft nachgewiesen 7/erden«
Kürzlich wurde die.Entdeckung· "gemacht, daß einige Produkte, deren seitliche Kette Z-Struktur aufweist, außergewöhnliche Insektizideigenschaften haben.
61 600 12 - 2 -
Ziel der 3rfindung;
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der !Technik durch die Bereitstellung neuer Verbindungen mit insektizider, nematodizider und akarizider Wirksamkeit zu bereichern·
Darlegung des Wesens der Erfindung;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen zum Kampf gegen Parasiten bereitzustellen·
Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen zum Kampf gegen Parasiten, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel (I')
HC H \
(I1)
ROpC^ \
enthalten, in sämtlichen möglichen isomeren Formen, wobei hierbei die Doppelbindung Z-Geometrie hat, und A1 darstellt:
entweder ein Alkyl radikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder ein Benzylradikal, möglicherweise substituiert durch ein oder mehrere Radikale, die aus· der Gruppe ausgewählt wurden, die aus den Alkylradikalen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenylradikalen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkenyloxyradikalen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkadienylradikalen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem Methylen-diosyradikal mit den Halogenatomen besteht, oder eine Gruppe
61 600 12
-GH,
-R
in der der Substituent R1 ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal darstellt, und der Substituent R2 ein monozyklisches Aryl oder eine -GH2-C=CH-Gruppe und insbesondere eine 5-Benzyl-3-f"urylmet.hylgruppe darstellt, oder eine Gruppe
in der R~ ein aliphatiscb.es organisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine oder mehrere ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen und insbesondere die ν Xlp ""OXISSOIIq"1" 9 ""Ollrt^OliSSOXl^Vil-^"* j ""Olio -CH2-CH-CH-CH«CH2-Radikale darstellt, oder eine Gruppe
CH-
in der R- die oben aufgeführte Bedeutung beibehält, R'.. und R',-,, identisch oder unterschiedlich, ein Wasserstoffatoin, ein Halogenatom, ein Älkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Ary!radikal mit 6 bi3 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkyl-osycarboxylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder eine Cyanogruppe darstellen,
· :, .»i -J /4
ss W
oder eine Gruppe
(Rc)
61 600
-A-
in der B eine CH2- bzw· C=0-Gruppe oder ein Heteroelement, wobei zwischen Sauerstoff und Schwefel gewählt wird, darstellt, R, ein Wasserstoff atom, ein Methylradikal, ein -COHBU-Radikal, ein -GSMg-Radikal oder ein -CSCH-Radikal darstellt, und R1- ein Halogenatom oder ein Methylradikal darstellt, und η eine Zahl gleich 0, 1 oder 2 ist, und insbesondere die 3-Phenosybenzyl-, (X-Et.hynyl-3-phenoxybenzyl-, 3-Benzoyl-benzyl-, 1-(3-Hienosyphenyl)-ethyl- oder ^C-TMoamido^-phenoxybenzylgruppe, oder eine Gruppe
0
oder eine Gruppe
in der die Substituenten Rg5 R-, Rg, Rq ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder einen aromatischen Ring oder einen Methylring darstellen, und in der S/I einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring syst-
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OoIisiert,
oder eine Gruppe
oder eine Gruppe
in der R10 ein Wasserstoffatom oder ein CU-Radikal darstellt, R12 ein -CH2-Radikal oder ein Sauerstoffatom dar stellt, und EL1 ein Thiazolyl- oder Thiadiazolylradikal ι ι ο
darstellt, dessen Bindung mit |10 sich an irgendeiner
-CH-
zur Verfügung stellenden Position befinden kann, wobei R1 durch, das Kohlenstoffatom zwischen dem Schwefelatom und einem Stickstoffatom an R11 gebunden ist,
oder eine Gruppe
oder eine Gruppe
61 600 12
in der R1, ein Wasserstoff atom oder ein CU-Radikal darstellt,
oder eine Gruppe
in der R1, wie oben definiert ist, und sich das Benzoylradikal in Stellung 3 oder 4 befindet,
oder eine Gruppe
in der R1, ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Sthynyl- oder Cyanoradikal darstellt, und R1C und R1g» verschieden voneinander, ein Wasserstoff-, Fluor- oder Bromatom darstellen,
oder eine Gruppe R.
14
•-/Λ
— GH
in der R1^ wie oben definiert ist, und wo jedes R^ unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkosygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluoromethylgruppe, eine 3s4-Methylen-diaz:ygruppe, Ghlor, Fluor oder Brom darstellt, ρ eine 2ahl gleich O,
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.-j '4 W -H W Ww
oder 2 ist, Β! ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt, und R ein gesättigtes oder ungesättigtes, lineares, verzweigtes oder Ringradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie die Gemische dieser isomeren Formen*
Die Verbindungen der Formel (If) können in isomeren Formen vorliegen, da sie alle zwei asymmetrische Kohlenstoffe in Stellung 1 und 3 des Cyclopropanringes besitzen; sie können auch andere asymmetrische Zentren im Alkoholteil haben.
Stellt A ein Alkylradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um ein Methyl-, Ethyl-,.n-Propyl-, Isopropyl- oder n-Butylradikal·
Stellt A ein durch ein oder mehrere Alkylradikale substituiertes Benzylradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um Methyl- oder Ethylradikale·
Stellt A ein durch ein oder mehrere Alkenylradikale substituiertes Benzylradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-allyl- oder Isobutenylradikale.
Stellt A ein durch ein oder mehrere Alkenylosyradikale substituiertes Benzylradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um Vinyloxy-, Allyloxy-, 2-Methylallyloxy- oder Isobutenylosyradikale.
Stellt A ein durch ein oder mehrere Halogenatome substituiertes Benzylradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um Chlor-, Brom- oder Fluoratome.
Stellt R ein gesättigtes lineares oder verzweigtes Radikal dar, handelt es sich vorzugsweise um ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Trockenbutyl-, Isobutyl-, n-Pentyltr, n-Hezyl~, tert^Butyl-, tert-P.sn.tylr oder He ο pentylradikal *
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•Λ /ι '^ -\ -Λ — ο — j* '"5Y W Ή" *™* W W'
Stellt R ein Ringradikal dar, handelt es sich vorzugsweise um ein Cyclopropyl-, Gyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylradikal, um ein linerares oder verzweigtes Radikal mit einem dieser Radikale oder um ein Cyclopropyl-, Gyclobutyl-, Gyclopentyl- oder Cyclohexylradikal, substituiert durch ein oder mehrere Alkylradikale, deren Bindung mit der -COO-Gruppe sich an irgendeinem Eckpunkt befindet, zum Beispiel das 1-Methylcyclobutyl-, 1-Methylcyclopentyl-, 1-Methylcyclohexyl- oder 2,2,3,3-2etramethylcyclopropylradikal·
Stellt R ein ungesättigtes Alkylradikal dar, handelt es sich um ein Sthylenradikal, wie zum Beispiel ein Vinyl- oder 1,1-Dimethylallyl- oder Acetylenradikal, wie zum Beispiel das Ethynyl- oder Propynylradikal.
Besonders bevorzugt sind Zusammensetzungen mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
H.
H >
5G GH»
in der die Doppelbindung Z-Geometrie hat, und A darstellt entweder ein Alkylradikai mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
oder ein Benzylradikal, möglicherweise substituiert wie oben definiert,
oder eine Gruppe
-CH,.-
R1
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in der die Substituenten IL und oder eine Gruppe
wie oben definiert sind,
in der R-, wie oben definiert ist, oder eine Gruppe
in der R,, R'., und Rf 2 die Bedeutungen wie oben beibehalten, oder eine Gruppe
——- : JJ
in der B, R., R^ und η dieselben Bedeutungen wie oben haben, oder eine Gruppe
GIT
0
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oder eine Gruppe
oder eine Gruppe
R,
>• R8 s/iT 0 r° \ S-CHn
R9 -CH2
in der die definiert Substituenten Rg sind, , R7,
oder eine Gruppe ^ -Ji-CH
-Π . 2-C=CH
und S/I wie oben
und R wie oben definiert ist sowie die Gemische dieser isomeren Pormen·
Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen mit Verbindungen der Pormel (I1) oder (I), bei denen die · Cyclopropan-carbonsäurekupplung 1R-cis- oder 1R-trans-Struktur hat.
Die Erfindung betrifft noch spezieller Zusammensetzungen mit Verbindungen, bei denen die Cyclopropan-carbonsäure-
kupplung IR-cis-Struktur hat*
61 600 12 ' A Λ ." . *·> S ^ - 11 -
Von den Verbindungen können insbesondere die Verbindungen genannt werden, bei denen R ein Methylradikal darstellt« Bs können auch die angeführt werden, bei denen R ein St.hyl-, n-?ropyl-, Isopropyl-, tert-Butyl- oder Cyclopropylmethylradikal darstellt.
Ganz besonders können auch die Verbindungen genannt werden, bei denen Δ eine (4S)-3-Methyl-2-(2-propenyl)-1-osocyclopent-2-en-4-ylgruppe darstellt·
Es kann noch auf die Verbindungen hingewiesen werden, bei denen A eine (1,3>4j5>6,7-Hes:ahydro-1,3-dio2co-2H-isoindol-1-yl)-methylgruppe, eine (RS)-Cyano-(6-phenozy-2-pyridinyl)-methylgruppe, eine /5-(Pheny!methyl)-3-furanyl7-methylgruppe, eine 1-(3-Propargyl-2,5-dio2:o-imidazolidinyl)-methylgruppe oder eine (R)-3-Phenosyphenyl-ethylgruppe darstellt.
Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen mit folgenden Verbindungen:
- (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3/C Z)-3-methosy-3-oxo-1-propenyljcyclopropan-carboxylat des (1S)-2-Methyl-4-o2:o-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yls,
- (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3/tZ)-3-tert-butosy-3-oxo-1-propenyl7-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-diozo-imidazolidinyl)-methyls,
(1R-cis)-2,2-Mmethyl-3/lS)-2-cyclopropyl-methosy-carbonyl-ethenylZ-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-diozoimidazolidinyl)-methyls,
(I R-ci a) -2,2-Dime th'yl -3/1 Z) -2-isopropoxy carbonyl -et henyl7 cycloprqpan-ca.rbo^ylat des 1(R)-3-Phenoxyphenyl-ethyls,
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W ' *? W >J
- (1 R-cis) -2,2-Dimethyl-3ZI 2) -2-isopropoxycarbonylethenylz-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-dioso-imida zo Ii dinyl)-me thyls,
- (1R-trans)-2,2-Dimethyl-3/(Z)-2-isopropoxycarbonylethenyl/-cyclopropan-carbozylat des 1(R)-3-Plienosyphenyl-ethyls.
Die Verbindungen der Formel (I') weisen interessante Eigenschaften auf, durch, die sie bei der Beicämfpung von Parasiten verwendet werden können, das heißt zum Beispiel bei der Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen, im Haus und bei Vifarmbluttieren. Derart können die Erfindungsprodukte auch bei der Bekämfpung von Insekten, Uematoden und Milben auf Pflanzen uixL bei Tieren zur Anwendung kommen»
Die Produkte der Formel (I1) können demzufolge insbesondere bei der Bekämpfung von Insekten im landwirtschaftlichen Bereich verwendet werden, zum Beispiel bei der Bekämpfung von Blattläusen, Schmetterlingslarven und Käfern· Ihre verwendeten Dosen liegen zwischen 10 g und 300 g Wirkstoff pro Hektar·
Die Produkte der Formel (I1) können ebenfalls bei der Bekämpfung von Insekten im Haushalt angewendet werden, zum Beispiel bei der Bekämpfung von Fliegen, Mücken und Schaben·
Einige Produkte der Formel (I1) weisen ein ausgezeichnetes Knock-down-Verhalten auf·
Das Produkt des Beispiels 1 ist besonders bemerkenswert.
Die Produkte der Formel (I') sind außerdem Iichtbeständig und für Säugetiere ungiftig»
Alle diese Eigenschaften machen aus den Produkten der Formel (I') Produkte, die voll und gana den Anforderungen der modernen Agrochemie entsprechen· Durch sie können die Ernten geschützt werden, ohne daß die Umwelt geschädigt wird.
Die Produkte der Pormel (I1) können auch bei der Bekämpfung von Milben und Uematoden auf Pflanzen verwendet werden.
Die Verbindungen der Pormel (I1) können ebenfalls bei der Bekämpfung von Milben bei Tieren angewendet v/erden, zum Beispiel bei der Bekämpfung von Zecken und insbesondere von Zecken der Art Boophilus, Hyalomnis, Amblyomnis und ühipicephalus oder bei der Bekäinfpung aller Arten von Räude und insbesondere von Sarcoptes, Psoroptes und Chorioptes.
Die Verbindungen der Pormel (I1) können demzufolge zur Herstellung von Zusammensetzungen verwendet werden, die zur Bekämpfung von Parasiten bei Warmbluttieren, im Haus und auf Pflanzen vorgesehen sind und die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Pormel (If) enthalten·
Die Verbindungen der Pormel (I1) können insbesondere zur Herstellung von Insektizidzusammensetzungen verwendet werden.
Von den erfindungsgeiaäßen Zusammensetzungen können ganz speziell die genannt werden, die als Wirkstofj
ff:
- (1R-cis)-2,2-Dimethvl-3^tZ)-3-methozy-3-oso-1-propenyl/· cyclopropan-carbozylat des (1S)-2-methyl-4-oso-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yls,
- (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3/tz)-3-tert-butoxy-3-o2:o-1-propenylZ-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-?ropargyl-2,5" dioso-iraidazolidinyl) -methyls,
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4 ^ ix ^ "^ Λ -H-
- (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3Z"(Z)-2-cyclopropylmethoxycarboxylethenylj^-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-dioxoimidazolidinyl)-methyls,
- (1 R-cis)-2,2-Dimethyl-3/"(Z)-2-isopropoxycarbonylethenylj-cyclopropan-carboxylat des i(R)-3-Phenozyphenyl-ethyls,
- (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3/(Z)-2-isoproposycarbonylethenylZ-cyclopropan-carbosylat des 1-(3-Pi"opargyl-2,5-dioxo-imidazolidinyl)-methyls,
- (1R-trans)-2,2-Dimethyl-3-/CZ)-2-isopropoxycarbonylethenylj^-cyclopropan-carboxylat des 1(R)-3-Phenoxyphenylethyls
enthalten*
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden entsprechend den üblichen Verfahren der Agrochemie, der Veterinärindustrie oder der Industrie zur Herstellung von Futtermitteln hergestellt·
In diesen Zusammensetzungen für den landwirtschaftlichen Gebrauch und für den Gebrauch im Haushalt kann bzw· können der oder die Wirkstoffe möglicherweise zu einem oder mehreren anderen Pestizidmitteln zugesetzt werden· Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen, Aerosollösungen, brennbaren Streifen, Anlockmitteln öder anderen für den Gebrauch dieser Art Verbindungen klassischerweise; verwendeten Mitteln vorliegen»
Außer dem Wirkstoff enthalten diese Zusammensetzungen im allgemeinen einen Träger und/oder ein nichtionisches oberflächenaktives lüttel, das eine gleichmäßige Verteilung der
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Gemischsubstanzen gewährleistet. Der verwendete Träger kann flüssig sein, zum Beispiel Wasser, Alkohol, Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel} er kann ein anorganisches, tierisches oder pflanzliches Öl, ein Pulver wie Talkum, Tone, Silikate, Kieselgur, oder ein brennbarer fester Stoff sein.
Die erfindungsgemäßen Insektizidzusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,005 bis 10 Gew.—% Wirkstoff·
Entsprechend einer vorteilhaften Verfahrensweise werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für den Haushalt in Form von Räuchermittelzusammensetzungen verwendet.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können demzufolge vorteilhafterweise beim nichtaktiven Teil aus einem brennbaren Insektizidband (oder coil) oder aus einem nichtbrennbaren faserartigen Substrat bestehen. Im letztgenannten Pail wird das nach Einlagerung des Wirkstoffs erhaltene Räuchermittel auf ein Wärme entwickelndes Gerät, zum Beispiel ein elektrisch betriebenes Moskitovernichtungsgerät, gelegt.
Wird ein Insektizidband verwendet, kann der inerte Träger zum Beispiel Pyrethrum-Blütenknospenpulver, Tabu-Pulver (oder Pulver aus den Blättern des Machilus Thunbergii), Pulver aus den PyrethrumstengeIn, Pulver aus Zedernblättern, Holzpulver (zum Beispiel Piniensägemehl), Stärke und Pulver aus Kokosnußschalen sein.
Die Wirkstoffdosis kann zum Beispiel 0,03 Gew.-% betragen.
Wird ein unbrennbares faserartiges Substrat verwendet., kann die Wirkstoffdosis sum Beispiel 0,03 bis 95 Gew.-# betragen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Verwendung im
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Haushalt können ebenfalls erhalten werden, indem ein zerstäubbares Öl mit Wirkatoff hergestellt wird, wobei mit diesem öl der Docht einer Lampe getränkt wird und somit verbrennt.
Die Konzentration des im öl enthaltenen Wirkstoffs beträgt vorzugsweise 0,03 bis 95 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Insektizidzusammensetzungen wie * Akarizid- und Hematizidzusammensetzungen können möglicherweise zu einem oder mehreren Pestizidmitteln zugesetzt werden. Die Akarizid- und Uematizidzusammensetzungen können insbesondere als Pulver, Granulat, Suspension, Emulsion und lösung vorliegen.
Zur Nutzung als Akarizid beim Blattbespritzen werden vorzugsweise mit V/asser zu vermischende Pulver mit 1 bis 80 % Wirkstoff oder Flüssigkeiten mit 1 bis 500 g/l Wirkstoff verwendet» Es können auch zur Blattbestäubung Pulver mit 0,05 bis 3 % Wirkstoff verwendet werden.
Zur ITutzung als ITematizid werden zur Behandlung der Böden vorzugsweise Flüssigkeiten mit 300 bis 500 g/l Wirkstoff verwendet.
Die erfindungsgemäBen Akarizid- und Nematizidverbindungen werden vorzugsweise in Dosen zwischen 1 und 100 g Wirkstoff pro Hektar verwendet.
Um die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte zu verstärken, können sie klassischen Synergisten, die in solchen Fällen Anwendung finden, zugesetzt werden, wie T-(2,5,8-Trioxydodecyi)-2-propyl-4,5-niethylen-dios:y-benzen (oder Piperonylbutosid) oder JT-(2-3thyl-heptyl)-bicyclo-/2,2-iJ-5-hepten-2,3-di-carbo2iiiiid oder Piperon3rl-bis-2-(2r-n-buto2y-etho:xy)-ethyl-acetal (oder Tropital).
61 600 12
- 17 -
Handelt es sich, darum, Milben bei Tieren zu bekämpfen, werden die erfindungsgemaßen Produkte sehr häufig in die Nahrung in Verbindung mit einem der Tierfütterung angepaßten Futtergemisch gegeben. Das Futtergemisch kann in Abhängigkeit von den Tieren unterschiedlich sein, es kann Getreide, Zucker und Körner, Soja-, Erdnuß- und Sonnenblumenkuchen, Mehle tierischen Ursprungs, zum Beispiel Fischmehl, synthetische Aminosäuren, Mineralsalze, Vitamine und Oxydationshemmer enthalten·
Die Verbindungen der Formel I' können also aur Herstellung von Zusammensetzungen für die Tierfütterung verwendet werden·
Die Verbindungen der Formel (T1) weisen einen ausgezeichneten allgemeinen Spielraum auf, und die Erfindung betrifft demzufolge auch die Produkte der Formel (I1)» die als Medikamente bei der Bekämpfung insbesondere von durch Zecken und Räude hervorgerufenen Entzündungen verwendet werden·
Die erfindungsgemäßen Medikamente können in der Human- als auch in der Veterinärmedizin Anwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Medikamente werden insbesondere in der Humanmedizin vorbeugend oder heilend zur Bekämpfung von Läusen und Kratze verwendet. Sie können ebenfalls als anthelmintische Mittel Verwendung finden.
Die erfindungsgemäßen Medikamente können, extern durch Dampf, Bäder oder Sinpinselung verabreicht werden·
Die erfindungsgemäßen Medikamente können in der Veterinärmedizin ebenfalls durch Sinpinselung des Rückgrats gemäß der sogenannten "pour-onn-Methode verabreicht werden· Sie können auch digestiv oder parenteral verabreicht werden*
61 600 12
Die Verbindungen der Formel (I!) können somit zur Herstellung von pharmazeutischen Zusammensetzungen für die Veterinärmedizin Verwendung finden, die als Wirkstoff mindestens eine der genannten Verbindungen enthalten»
Es muß auch darauf verwiesen werden, daß die erfindungsgemäßen Produkte als Biozide oder Wachstumsregulatoren Anwendung finden·
Die Erfindung ermöglicht die Herstellung von Zusammensetzungen mit Akarizid-, Insektizid- oder Hematizidwirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einerseits mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (I') und andererseits mindestens einen der Pyrethrinester enthalten, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus den Allethrolon-, Alkohol-3»4>5,6-tetrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methyl-, Alkohol-3-pheno3:y-benzyl- und Alkohol-'3C-cyano-3-phenoxy-benzylestern der Chrysanthemumsäuren, den Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methylestern der 2,2-Dimethyl-3-(2-oso-3-tetrahydrothiophenyliden-methyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, den Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohol-o6-cyano-3-ph.eno3:y-benzylestern der 2»2-Dimethyl-3-( 2,2-dichlorovinyl) -cyclopropan-1 -carbonsäuren, den Alkohol-oC-cyano-3-phenosy-benzylestern der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, den Alkohol-3-phenoxy-benzylestern der 2-Parachlorphenyl-2-isopropyl-essigsauren, den Allethrolon-, Alkohol-3,4,5s6-tetrahydro-phthalimidomethyl-, Alkohol-5-ben3yl-3-furylmethyl-, Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohol-iÄ.-cyano-3-phenoxy-benzylestern der 2,2-Dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrahaloethyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren, in denen "halo" ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, besteht, wobei natürlich die Verbindungen dei Formel (I1) in ihren sämtlichen möglichen stereoisomeren Formen vorliegen können,
61 600
4 ο 4 5 3 - -19"
ebenso die Säure- und Alkoholkupplungen der oben aufgeführten Pyrethrinester.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere dadurch interessant, daß durch sie aufgrund ihrer vielseitigen Wirkung eine breitere Palette von Parasiten bekämpft und in bestimmten Fällen eine Synergie-Wirkung erreicht werden kann»
Die Verbindungen der Formel (I1) können über ein Verfahren hergestellt werden, das Gegenstand des DD-Patents (DD-Patentanmeldung AP G 07 G/230 196) ist.
Ausführunp;sbeispiel Beispiel A: Herstellung eines löslichen Konzentrats
Es wird ein homogenes Gemisch hergestellt aus:
Verbindung 1 0,25 g
PiperonylbutoxLd 1g
Tween 80 0,25 g
Topanol A 0,1 g
Wasser 98,4 g
Beispiel B; Herstellung eines emulgierbaren Kongentrats
Innig werden miteinander vermischt:
Verbindung 1 0,015 g
Piperonylbutosid 0,5 g
Topanol A 0,1g
Xylen 95,885 g
Tween 80 3,5 g
61 600
/ A ^ Z1 >>, w ·~ - 20 -
: » ^ W ^"4 W W ',J
Beispiel G; Her3tellTing; eines emulRierbaren Konzentrats
Es v/ird ein homogenes Gemisch hergestellt aus:
Verbindung 1 1,5 g
Tween 80 20 g
Topanol A 0,1g
Sylen . 78,4 g
Beispiel D: Herstellung einer Räuchermittel-ZusaiDmensetzung:
Homogen werden miteinander vermischt:
Verbindung 1 0,25 g
Tabu-Produkt 25 g
Pulver aus Zedernblättern 40 g
Pulver aus Pinienholz 33,75 g
Glanzgrün 0,5 g
p-Mt ro phenol 0,5 g
Bei Verbindung 1 handelt es sich um (1R-cis,Az)-2,2-Dimethyl-3/3-πletho2y-3-oxo-1-propenyl7cyclopropancarbosylat des 1(S)-2-Methyl-4-ozo-3-(2-propenyl)—2-cyclopenten-1-yls.
Untersuchung der Wirkung von erfindungsgemäßen Verbindungen auf Parasiten ·.·.·'-· "'"·
Beispiel 1
Untersuchung der letalen Wirkung der Verbindungen 1 bis auf Hausfliegen
Verbindung 1: siehe Beispiel A
Verbindung 2: (1R-cis, ΔΖ)-2, 2-Dimethyl-3-(3-ethoxy-3-o3:o-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat dea 1(S)-2-Methyl-4-oxo-3(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yls
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Verbindung 3: (ΙΗ-οάβ,Δ Z)-2,2-Dimethyl-3(3-o:so-3-propo:x:y-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat des (1S)-2-Hethyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyciopenten~
1-yis
Verbindimg 4: (1H-cis, ^Z)-2,2-Dimethyl-3Z3-( 1-methyl-
ethoxy)-3-oxo-1-propenylj-cyclopropancarboxylat des (1S)-2-Methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yls
Verbindung 5: (1R-cis,Az)-2,2-Dimethyl-3(3-methosy-3-oxo-1-propenylJ-cyclopropancarboxylat des (RS)-Cyan-(6-phenosy-2-pyridinyl)methyla
Verbindiing 6: (1 R-cisäAz)-2,2-Dimethyl-3^3-methosy-3-ozo-1-propenyl7-cyclopropancarbo2:ylat des (1,3,4 i 5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-methyls
Verbindung 7 i (1 R-cis,Δ Z)-2,2-Dimethyl-3-(3-methoxy-3-oxo-1-propenylJ-cyclopropancarboxylat des /5-(Phenylme thyl)-3-furanyl7-methyls
Verbindung 8: (1R-cis,Az)-2,2-Dimethyl-3(3-propoxy-3-oxo-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat des £ϊ-(2-Propenyl)-2,4-dioxoimida2olidin-3-yl7-methyls
Die Versuchsinsekten sind weibliche Hausfliegen des Stamms, der Pyrethrinen gegenüber empfindlich ist; sie wurden bei bis 23 0G und bei 60 bis 65 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgesogen und sind 4 bis 5 Tage alt· 1*ul Acetonlösung wird mit einem Arnold-IIikrogerät auf dem Rückenteil der Insekten topiscja verabreicht. Pro Dosis Versuchsproduict werden 50 Versuchstiere veir.vendet-· 43'-Stunden nach, .der Behandlung vri.rd die Mortalitätskontrolle durchgeführt.
,s , .- , r ^ ^ 61 600 12
' — *~» ! i> -^J -J ' mm 00 am
Es wird festgestellt, daß der Test, bei dem die Produkte verwendet wurden, eine gute letale Wirkung aufweist.
Beispiel 2
Untersuchung der letalen Wirkung der Verbindungen .1 bis bei Larven der Spodoptera littoralis
Bei den Versuchen wird mit einem Arnold-Mikrogerät eine Acetonlösung auf dem Hückenteil der Larven topisch verabreicht. Pro Dosis zu testendes Produkt werden 15 Larven verwendet. Die verwendeten Larven sind Larven des vierten Larvenstadiums, das heißt sie sind ungefähr 10 Tage alt nach Aufzucht bei 24 0G und 65 % relativer Luftfeuchtigkeit« lach Behandlung werden die Versuchstiere auf einen künstlichen Uahrboden (Poitout-Kahrboden) gegeben.
Die Mortalitätskontrolle wird 48 Stunden nach Behandlung durchgeführt·
Es wird festgestellt, daß bei dem verwendeten Test die Produkte eine gute letale Wirkung aufweisen·
Beispiel 3
Untersuchung der Wirkung der Verbindungen 1 bis 8 auf Larven der Spilachna Varivestris
Die Versuche werden bei topischer Verabreichung wie die Versuche an Fliegen und Spodoptera-Larven durchgeführt. Es werden Larven des vorletzten Larvenstadiums verwendet, und -nach der Behandlung werden sie mit Bohnensetzlingen gefüttert» Die Mortalitätskontrolle wird 72 Stunden nach der Behandlung vorgenommen·
Ss wird festgestellt, daß bei dem verwendeten Versuch die Produkte eine gute letale Wirkung auf?/eisen.
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Beispiel 4 Untersuchung; der Schockwirkung bei der Hausfliege
Die Versuchsinsekten sind v/eibliche Hausfliegen, die 4 bis 5 Sage alt sind. Im Keams-March-Zylinder wird direkt bespritzt, wobei als Lösungsmittel ein Gemisch aus Aceton (5 %) und Isopar L (lösungsmittel auf Erdölbasis) verwendet wird (verwendete lösungsmittelmenge; 2 ml in einer Sekunde). Pro Dosis werden 50 Insekten verwendet. Bis zu 10 Minuten wird jede Minute kontrolliert, danach nach 15 Minuten, und die KT 50 wird mit den üblichen Methoden bestimmt.
Es wird festgestellt, daß die Produkte eine gute Wirkung aufweisen; eines von ihnen, das Produkt des Beispiels 1, weist eine beachtenwerte Wirkung auf, da seine KT 50 0,4 mn, 1,26 mn und 2,02 mn bei jeweiligen Konzentrationen von 1, 0,5 und 0,25 g/Liter beträgt.
Beispiel 5 Wirkung auf Tetranvchus Urticae - Adultizid-Versuch
Es werden Bohnensetzlinge verwendet, die zwei Blätter haben und die mit einer Fischer-Pistole mit unterschiedlichen Dosen der zu testenden Produkte behandelt wurden, lach Trocknen werden diese Setzlinge mit jeweils 25 weiblichen Tetranychus Urticae pro Blatt infiziert und ständig bei 22 bis 23 °G und 60 bis 65 % künstlich hergestellter relativer Luftfeuchtigkeit gehalten· Die toten und lebenden Milben werden 24 und 48 Stunden nach der Behandlung gezählt..
Die Verbindungen 1 bis .8 weisen bei diesem Versuch eine gut e.Adultizid-Wirkung auf *
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Beispiel 6
Untersuchung der Insektizidwirkung bei Stech-mücken der Gattung Culex pipiens der in Form eines rauchabsondernden Bandes verwendeten Verbindung: 1
Neutrale träger von Insektizidbändern v/erden mit dem in Lösung in Aceton befindlichen Wirkstoff getränkt· 20 weibliche Stechmücken, die 4 bis 5 Tage alt sind, werden in einen geschlossenen Glaszylinder von 13>5O cnr gegeben, und man gibt innerhalb von 2 Minuten ein rauchbildendes Band hinein, das sich an einem Ende aufbraucht. Jede Minute wird die knock-down-Kontrolle durchgeführt; der Tersuch. wird 5 Minuten, nachdem alle Insekten heruntergefallen sind, eingestellt·
Folgende Ergebnisse wurden erzielt;
- Bei einer Dosis von 0,60 % Wirkstoff pro Coil-Gewicht beträgt die .ED 50 5,42 mn,
- bei dieser Dosis beträgt die letale Wirkung 98,3 %·

Claims (6)

  1. AP A 01 ΪΓ /245 453/6 61 600 12
    Erfindung sanspru ch
    Zusammensetzungen für den Kampf gegen Parasiten auf Pflanzen und im Haus, gekennzeichnet dadurch., daß sie mindestens eine Verbindung der Formel (I1) in sämtlichen möglichen isomeren Pormen
    H-C CH.
    C = C
    in der die Doppelbindung Z-Geometrie hat und A1 darstellt: entweder ein Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder ein Benzylradikal, möglicherweise durch ein oder mehreren Resten aus der durch Alkylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxyradikale mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkadienylradikale mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem Methylendioxyrest und Halogenatomen bestehenden Gruppe substituiert,
    oder eine Gruppe -CH?-
    -R, ^^ 0
    in der der Substituent E^ ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal und der Substituent Rp ein monozyklisches Aryl oder eine '-CH2-C-=CH-G-ruppe und insbesondere eine 5 Benzyl—3-furylmethylgruppe darstellt, oder eine Gruppe
    3QAÜß.-1983*ll3lGl
    61 600 12
    CI
    *3
    /3
  2. 2« Insektizidzusainmensetzung nach'Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens eine der in Punkt 1 genannten Verbindungen enthält·
    2)
    R,
    2)
    in der R, ein aliphatisches organisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine oder mehrere ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen und insbesondere die -GH2-CH=CH2-, -CH2-CH=CH-CH3-,
    -CH2CH=CH-C2H -, CH2-CH-CH-CH=CH2-Radikale darstellt,
    oder eine Gruppe ' . .
    in der R-, dieselbe Bedeutung wie oben angeführt hat, R^ und R' identisch oder unterschiedlich sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Arylradikal mit 6 bis Kohlenstoffatomen, eine Alkyloxy-carbonylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Cyano-Gruppe darstellen,
    oder eine Gruppe
    H .
  3. 3· Insektizidzusainmensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens eine der nachfolgenden Verbindungen enthält:
    - (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3ZtZ)-3-methosy-3-oxo-1-propenyl/-cyclopropan-carbo£ylat des (1S)-2-Methyl-4-OXO-3-C2-propenyl)-2-cyclopenton-1-yls,
    - (1H-cis)-2,2-D.imethyl-3ZlZ)-3-terbutosy-3-oso-1-propenylJ-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-dioxo-imidasolidinyl)-methyls,
    - (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3Z"(2)-2-cyclopropyl-methosycarbonyl-ethenylj-cyclopropan-carboxylat des 1-(3-Propargyl-2,5-clioxo-iinidazolidinyl) -methyls,
    - (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3/'(Z)-2-isopropos^-carbonylethenyl7-cyclopropan-carboxylat des 1(R)-3-Phenoxyphenyl-ethyls,
    - (1R-cis)-2,2-Dimethyl-3ZtZ)-2-isöpropoxycarbonyl-
    ethenyl^-cyclopropan-carbosylat des 1-(3~Propargyl-2,5-dioso-iinidazolidinyl)-methyls,
    - 31 - 61 600 12
    25.5-83
    - (1E-trans)-2,2-Dimethyl-3/JZ)-2-isopropo:xyGarbonylethenyl7-cyclopropan-carbo:sylat des 1 (R)-3-Ph.enoiiy·« phenyl-ethyls.
  4. 4. Zusammensetzungen mit Insektizid-, Akarizid- oder iTematizidwirkung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff einerseits mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (I1) enthalten und andererseits mindestens einen der Pyrethrinester, die aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus den Allethrolon-, Alkohol-3»^ 5,6-tetrahydro-phthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-furyl-niethyl-, Alkohol—3-phenoxy-benzyl- und Alkohol- <£- cyano-3~phenoxy-benzylestern der Chrysanthemumsäuren, den Alkohol-5-benzyl-3-furyl-methylestern der 2,2-Dimethyl-3-(2-os;o-3-tetrahydrothiophenylidenmethyl)-Gyclopropan-1-Garbonsäuren, den Alkohol-3~phenosy—benzyl- und Alkohol-o£-cyano-3-phenoxy-benzyl-estern der 2,2-Dimethyl-3-(2,2-diGhlorovinyl)-Gyclopropan-1-carbonsäuren, den Alkohol-<^-cyano-*3-phenoxy-benzy!estern der 2,2-Dimethyl-3-(2j2-dibromo-7inyl)-Gyolopropan-1-Garbonsäuren, den Alkohol-3—phenoxy-benzyIestern der 2-Parachlorophenyl-2-isopropyl-essigsäuren, den Allethrolon-, Alkohoi-3,4,5?6-tetrahydrophthalimido-methyl-, Alkohol-5-benzyl-3-furylmethyl-, Alkohol-3-phenoxy-benzyl- und Alkohol-«T-cyano-3-phenosy-benzylestern der 2,2-Dimethyl-3-(1,2,2,2-tetrahalo)-Gyclopropan-1-oarbonsäuren, in denen *'halo!} ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt, besteht, wobei die Verbindungen If in ihren sämtlichen möglichen stereochemischen Formen vorliegen können, ebenso die Säure- und Alkoholkupplungen der oben aufgeführten Pyrethrinester,
    61 600 12
    25.5*33
    Zusammensetzungen nach den Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindungen der JTormel I1 der allgemeinen Formel (I)
    H H3C
    entsprechen, in der die Doppelbindung' Z-Geometrie hat, .
    und A darstellt
    entweder ein Älkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder ein Benaylradikal, möglicherweise substituiert wie
    in Punkt 1 definiert, oder eine Gruppe
    -CH,
    in der die Substituenten H^ und definierten Substituenten sind oder eine Gruppe
    die wie in Punkt 1
    in der IU -Jie in Punkt 1 definiert ist,
    oder eine Gr
    61 600 12
    in der R^,
    oder eine Gruppe
    . und E'2
    in Punkt 1 definiert sind,
    in der S, R^_, R1- und η wie in Punkt 1 definiert sind, oder eine Gruppe
    oder eine Gruppe
    oder eine Gruppe
    AP A 01 N /245 453/6 61 60012
    - 34 -
    in der E-,, R1A und Rf 2 wie in Punkt 1 definiert sind, oder eine Gruppe
    H o^~
    --GH2-GH=CH
    und E wie in Punkt 1 definiert ist, sowie die Gemische dieser isomeren Pormen.
  5. 5 η
    61 bOO 12
    in der B eine GH2- oder C=O-Gruppe oder Sauerstoff oder Schwefel darstellt, R, ein Wasserstoffatom, ein L'ethylradikal, ein -COEHp-Radikal, ein -CSlIHp-Radikal oder ein Radikal -CSCH darstellt, R1- ein Halogenatom oder ein Methylradikal darstellt und η eine Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellt, und insbesondere die 3-Pheno::;?- benzyl-, i7C-iHthyn5rl-3-phenosybenzyl-, 3-3enzoyl-benzyl-, 1-(3-Phenoxy-phenyl)-ethyl- oder oC-Tbioamido-3-p.henozybenzylgruppe,
    oder eine Gruppe
    oder eine Gruppe
    U-CH2-
    in der die Substituenten R^, R^, RQi Rq ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder ein Methylradikal darstellen und in der S/I einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring symbolisiert,
    oder eine Gruppe
    61 600
    oder eine Grupne
    GH -
    in der R10 ein Wasserstoffatom oder ein GH-Radikal darstellt, R12 ein -CEL-Radikal oder ein Sauerstoffatom darstellt, R11 ein Thiazolyl- oder Thiadiazolyl-Radikal darstellt, dessen Verbindung mit R10
    -GH-
    sich an jeder zur Verfügung stehenden Position befinden kann, wobei R12 mit R11 durch das Kohlenstoffatom zwischen dem Schwefelatom und einem Stickstoffatom verbunden ist,
    oder eine Gruppe
    oder eine Gruppe
    I1
    in der R1., ein Wasserstoff atom oder ein CU-Radikal darstellt,
    oder eine Gruppe
    ;jm -iff «μ/ -^? *5*
    61 600 12
    in der R1- wie oben definiert ist, und sich das Benzoylradikal in 3- oder 4-Stellung befindet,
    oder eine Gruppe
    R,
    in der E-, ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Sthynyl- oder Cyanoradikal darstellt, und Lr und R^, verschieden voneinander, ein Wasserstoff-, Fluor- oder Bromatom darstellen,
    oder eine Gruppe R
    CR175P
    in der R^1 wie oben definiert ist, und jeder der Reste R.. „ unabhängig voneinander eine Alky!gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkosygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluoroniethylgruppe, eine 3,4-Hethylendioxygruppe, ChIOr5 Fluor oder Brom darstellt, ρ eine Zahl gleich 0, 1 oder 2 darstellt, und 3' ein Sauerstoff- oder ein Scfevefelatom darstellt,
    61 όΟΟ 12
    und R ein lineares, verzv/eigtes oder zyklisches, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
    neben Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln enthalten.
  6. 6» !/erfahren zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen und im Hausj gekennzeichnet dadurch, daß man eine Zusammensetzung nach Punkt 1 am entsprechenden Ort einsetzt.
    7e Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Zusammensetzung nach Punkt 5 am entsprechenden Ort einsetzt·
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