DD226474A1 - Herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen- und dikotylen Unkraeutern in Kulturpflanzenbestaenden von Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, Kartoffeln, Leguminosen und Zuckerrueben. Als Wirkstoffe enthalten sie neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen neue substituierte N-Arylharnstoffe.
Description
VEB Chemiekombinat Bitterfeld 2507
Herbizide Mittel
Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur Bekämpfung von monokotylen- und. dikotylen Unkräutern in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen.
Es sind bereits seit langem zahlreiche Harnstoffderivate als herbizidwirksame Verbindungen bekannt. In den US-PS 2655445, 2655447, 2764478, 2876088 sind di-substituierte Pheny!harnstoff e beschrieben, z.B· die bekannten Herbizide Diuron und Monuron. Diese beiden bekannten N-Aryl-harnstoffe besitzen zwar eine gute herbizide Wirksamkeit, jedoch ist ihre Anwendung in der Landwirtschaft wegen ihrer relativ geringen Selektivität kritisch:
Bei Weizen, Mais und in einer Reihe anderer Hutzplanzenkulturen, wie beispielsweise Soja und Baumwolle führt der Einsatz dieser Verbindungen zur schweren Schädigung dieser Kulturen. Darüber hinaus sind aus der US-PS 2764478 herbizidwirksame Phenylharnstoffe bekannt, die in 3-Stellung des Phenylrestes durch eine Methylgruppe und an den übrigen Positionen zusätzlich durch Halogene substituiert sind. Solche analog substituierten Ϊϊ-Ary !-harnstoffe sind auch in der DE-OS 1905598 sowie in der DD-PS 75178 erwähnt. Ein
a ä-84-01 95626
typischer Vertreter dieses Verbindungstyps ist der 3-(3-Methyl-4-chlor-pheny 1-7-1,1-dimethyl-harnstoff, der im Vorauflaufverfahren als wirksames Herbizid in Baumwolle- und Maiskulturen.Anwendung findet.
In der FR-PS 200179.1 sind Aryl-alkyl-harnstoffe beschrieben, die in den 3- und 4-Stellungen des Phenylrestes durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl und Alkylsulfonyl substituiert sind und als Herbizide zur Bekämpfung von monokotylen- und dikotylen Unkräutern in Kulturen von Getreide, Mais, Eeis, Leguminosen und Zuckerrohr beansprucht werden.
Weiterhin ist bekannt, daß 3-(3-Brom-4-i-propyl-phenyl)-1,1-dialkyl- bzw· 1-alkyl-harnstoffe als Herbizide in Kulturen von Getreide, Mais,, Leguminosen und Baumwolle angewendet werden können (GB-PS 1353947). Nachteilig wirkt sich in der Anwendung die geringe Wirkung gerade gegen die heute in der Landwirtschaft auftretenden Problemungräser- und Unkräuter, wie z.B. Windhalm, Hirse und Klebkraut, aus, was keineswegs den Anforderungen an ein Herbizid unter den heutigen Bedingungen der Unkrautbekämpfung in der modernen Landwirtschaft entspricht.
"Ziel der Erfindung ist es,· neue herbizidwirksame N-Arylharn- ~stoffe mit breiter und selektiver Wirkung zu entwickeln, die zur Bekämpfung von monokotylen- und dikotylen Unkräutern in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen einsetzbar sind.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, durch gezielte Synthesen neue, hochwirksame Herbizide zu finden, die auch ökonomisch den Anforderungen der Volkswirtschaft entsprechen« Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die
. - 3 - 2507
neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff U-Ary!harnstoffe der allgemeinen Formel
λ- worin
? a Wasserstoff oder Methyl;
X β Wasserstoff, Alkyl (Cj-Cp), Methoxy oder Halogen,
vorzugsweise Brom oder Chlor; Y= Wasserstoff, Alkyl (C1-C4), .Methylthio oder Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor;
W = Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor; Z = Alkyl (C1-Cp), Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor,
Methoxy oder Methylthio; R = Wasserstoff oder Methyl
bedeuten, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich sehr gut zur Bekämpfung von monokotylen- und dikotylen Unkräutern, auch gegen eine Reihe von schwer bekämpfbaren Unkräutern und Ungräsera. Durch ihr selektives Verhalten können sie deshalb in einer großen Anzahl von Kulturpflanzenbeständen, wie zum Beispiel in den Getreidearten Gerste, Weizen, Hafer und Roggen, weiterhin in Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und großkörnigen Leguminosen, beispielsweise Ackerbohnen und Erbsen, angewendet werden.
Die neuen herbiziden Mittel können im Vorauflauf- und Uachauflaufverfahren angewendet werden und sind in ihrer selektiven herbiziden. Wirkung bekannten Harnstoffen überlegen, was eine
— if — CJ\J I
Bereicherung des Standes der Technik darstellt. Die Anwendung dieser.erfindungsgemäßen IT-Arylharnstoff e als herbizide Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- beziehungsweise Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer·Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Die Anwendungsformen richten sich nach-dem'Verwendungszweck· Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen
^ Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95-Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent· Je nach Anwendungszweck und Anwendungsart können die.Aufwandmengen .variieren, zum Beispiel zwischen 1 und 5 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise zwischen 2 und 4 kg/ha Aktivsubstanz·
Die erfindungsgemäßen neuen Ϊϊ-Arylharnstof ie können nach bekannten Methoden hergestellt werden, wobei in den meisten Fällen die für die Herstellung von Harnstoffderivaten gebräuchlichen
% Verfahren zur Anwendung gelangen, beispielsweise durch Umsetzung von Anilinen mit Methylisocyanat in Gegenwart von Triethylamin bzw. Triethylendiamin als Katalysator oder durch Umsetzung von Anilinen mit Dimethylcarbamoylchlorid,
- 5 - 2507
Folgende erfindungsgemäße N-Ary!harnstoffe wurden auf diese Weise synthetisiert:
N-Ary!harnstoffe der allgemeinen Formel
X ν
| -Hr. X | Y | W | V | Jf τ | -HH-C-ΪΤ U 0 | R | Fp(0C) | |
| Verbind· | H | CH(CH | 3)2 H | W | Z | CH3 | 120-125 | |
| I | H | H | H | H | Br | H | 180-183 | |
| II | H | CH3 | H | Cl | SCH3 | H | 167-170 | |
| III | Gl | Ξ | H | H | Br | H | 172-174 | |
| IV | H | CH3S | H | H | SCH3 | H | 166-169- | |
| V | H | GH(CH | 3)2 H | H | OCH3 | H | 168-172 | |
| VI | Cl | Cl | H | H | Br | H | 219-223 | |
| VII | OCH3 | H | H | H | Cl | H | 145-148 | |
| VIII | H | GH3 | GH3 | H | Br | H | 265-267 | |
| II | H | CH3 | CH3 | H | Br | H | 180-185 | |
| X | CH3 | Br | H | Br | H | H | 222-223 | |
| XL | Br | Cl | H | H | GH3 | H | 210-215 | |
| XII | H | Cl | ||||||
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
- 6 - 2507
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung sowie der Verträglich-" keit erfolgte die Applikation der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel unter Gewächshaus- und Preilandbedingungen. Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit der herbiziden Mittel gegenüber Unkräutern und Kulturplanzenwurde durch Bonitierung nach folgendem Schlüssel durchgeführt:
Boniturnote Schädigung in %
| 95 | - 100 |
| 85 | - 94 |
| 70 | - 84 |
| 55 | - 69 |
| 45 | - 54 |
| 30 | - 44 |
| 15 | - 29 |
| VJl | - 14 |
| 0 |
1: · .
3
· ' 5
.6 -
lachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Unkräuter und Ungräser wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen. Sie sind in Tabelle 2 durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet:
Testpflanzen
A Gerste Hordeum vulgäre
B Weizen . " Triticum aestivum
C Roggen Seeale cereale
D Hafer Avena sativa
E Mais Zea mays
F Kartoffeln Solanum tuberosum
- 7 - 2507
Testpflanzen
G Zuckerrübe Beta vulgaris
H Ackerbohne Vicia faba
I Erbse Pisum sativum
K Windhalm Apera spica-venti
L Einjähriges Rispengras Poa amua
M Hühnerhirse Echinochloa crus-galli
IT Echte Kamille Matricaria chamomilla
0 Saatwucherblume Chrysanthemum carinatum
P Ackersenf SinapiS: arvensis
Q Vogelmiere Stellaria media
R Ackerhellerkraut Thlaspi arvense
S Ackerstiefmütterchen Viola tricolor arvensis
T Windenknöterich Polygonum convolvulus
U Weißer Gänsefuß Chenopodium album
V Gemeines Krenzkraut Senecio vulgaris
W Stengelumfassende Taubnessel Lamium amplexicaule
X Erdrauch Pumaria officinalis
In Gewächshausversuchen wurde die herbizide Wirkung und die Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel geprüft. Me Applikation der Wirkstoffe erfolgte in Porm 50 %iger Spritzpulver oder 20 %iger Emulsionskonzentrate in 600 1 Wasser pro Hektar mittels Spritzpistöle. Im Vorauflaufverfahren wurden Samen von Unkräutern und Kulturpflanzen im Boden ausgesät und die Aussaaten kurz danach oberflächig mit den erfindungsgemäßen Hitteln behandelt. Die Endauswertung erfolgte am 28. Tag nach der Spritzung. Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle 3 enthalten. Im Uachauflaufverfahren wurden Unkräuter und Kulturpflanzen behandelt, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden. Die Endauswertung erfolgte am 21· Tag nach der Spritzung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 enthalten.
- .8 - . 2507
Zur Prüfung auf herbizide Wirksamkeit wurden die in Tabelle aufgeführten E-Ary!harnstoffe einbezogen. In den Tabellen 3 bis 10 bedeuten weiterhin: XEII = Methabenzthiazuron
1,3-Dimethyl-3~(benzthiazolyl-2-)-harnstoff als Vergleichswirkstoff (bekannt) HY = Metobromuron
3-(4-Bromphenyl)-1-methyl-1-metho2y-harnstoff als
Vergleichswirkstoff (bekannt) XV = DCÜ
1,3-Bis-(1-hydroxy-2,2,2-trichlorethyl)-harnstoff als
Vergleichswirkstoff (bekannt) JVI = Lenacil
3-Cyclohe:xyl-5,6-trimethylen-uracil als Vergleichs- =wirkstoff (bekannt)
Herbizide Wirksamkeit und Kulturpflanzenverträglichkeit im Vorauflaufverfahren.
28 Tage nach der Applikation
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter
kg/ha AS ABCDG KM NOPU W
| Kontrolle | _ | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| I | 1 ,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 | 5 | 7 | 8 | 7 | 8 | 7 | 8 |
| 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 6 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 4,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| YI | 1,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 4 | 2 | 8 | 7 | 8 | 6 |
| 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 | 3 | |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | |
| 4,00 | 8 | 9 | 9 | 8 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| VII | 1 ,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 7 | 9 | 8 |
| 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 4 | 3 | 4 | 7 | |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 3 | 1 | .3 | 3 | |
| 4,00 | 9 | 9 | 9 . | 9 | 8 | 8 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
| XIII | 1,75 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 6 | 9 | 4 | 8 | 5. | 6 | 5 |
| 2,10 | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 . | 3 | 9 | 2. | 5 | 2 | 3 | 3 | |
| (bekannt) | 2,80 | 9 | 9 | 9 | 8 | 3 | 2 | 8 | 1 | 4 | T | 2 | 2 |
Aus der Tabelle 3 geht die gleich gute beziehungsweise bessere herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen I, VI und VII gegen dikotyle Unkräuter gegenüber der Vergleichssubstanz Methabenzthiazuron (XIII) bei annähernd gleichen Aufwandmengen von 2,0 bis 3,0 kg/ha AS hervor, überraschend ist auch die gleich gute Wirkung gegen Windhalm und gegen Hühnerhirse der- Verbindungen I und VI im Vergleich zu XIII. Ferner geht auch die sehr gute Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen I, VI und VII in Gerste, Yieizen, Roggen und Hafer mit den Aufwandmengen von 2,00 bis 4,00 kg/ha AS hervor. Überraschend ist auch die gute Selektivität der Verbindung VII mit den Aufwandmengen von 2,0 bis 4,0 kg/ha AS in Zuckerrübenkulturen.
2507
Herbizide Wirksamkeit und Kulturpflanzenverträglichkeit im Nachauflaufverfahren.
21 Tage nach der Applikation
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter kg/ha AS A B CDGKM HOPUW
| Kontrolle | 1 ,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| III | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 4 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 4,00 | 9 | 9 | 9 | 8 | 7 | 6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 1 ,00 | 9 | 9 | 9 | 7 | 4 | 5 | 1 | Ί | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| VI | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 9 | 2 | 2 | 1 | Ί | 1 | 1 | 1 | ||
| 4,00 | 7 | 9 | 9 | 8 | 5 | 8. | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 1,00 | 6 | 8 | 8 | 7 | 6 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
| VII .: | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | _ | 9 | 9 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | ||
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 9 | - | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | |||
| 4,00 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||
| 1,00 | . 9 | 9 | 9 | - | 6 | 7 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| VIII : | 2,00 | 9 | 9 | 9 | 2 | 4 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
| 3,00 | 9 | 9 | 9 | 1. | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| 4,00 | 9 | 9 | 3— | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| 1,75 | 8 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
| XIII | 2,10 | 9 | 9 | 9 | 6 | 4 | 5 | 3 | 5 | 1 | 2 | 2 | |||
| 2,80 | 9 | 9 | 9 | 4 | 2 | 3 | 2 | 5 | 1 | 2 | 1 | ||||
| (bekannt) | 7 | 9 | 9 | 2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | ||||
Die erfindungsgemäßen N-Ary!harnstoffe III,-VI, VII und VIII erzielen mit den Aufwandmengen von 1,0 bis 2,0 kg/ha AS bei guter Selektivität in Gerste, Weizen, Roggen und Hafer einen besseren Bekämpfungserfolg gegen dikotyle Unkräuter als der Vergleichswirkstoff XEII, wenn man die Aufwandmenge von 2 kg/ha AS der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der von 2,1 kg/ha AS der bekannten Verbindung XIII vergleicht«
Weiterhin sind die Wirkstoffe III, VI und VIII überraschend gut wirksam gegen Windhalm und Hühnerhirse.
Auch in der Uachauflaufanwendung ist die erfindungsgemäße Verbindung VI in Zuckerrübenkulturen sehr selektiv.
2507
Die im Gewächshaus gefundenen herbiziden Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Feldversuchen in Getreide-, Mais-, Kartoffel-, Zuckerrüben-, Ackerbohnen- und Erbsenkulturen überprüft. Die Aussaat der Kulturpflanzen erfolgte auf gut vorbereiteten Böden der Qualität lehmiger Sand bis Lehm zum pflanzenbaulich günstigsten Termin. Die Applikation der Wirkstoffe wurde als 50 %iges Spritzpulver oder als 20 %iges Emulsionskonzentrat in 600 1 Wasser pro Hektar bei der Vorauflaufanwendung sofort bis 3 Tage nach der Aussaat der Kulturpflanzen, bei der ITachauflaufanwendung nach Überwindung des Keimblattstadiums der Kulturpflanzen vorge-. nommen. Die Bewertung erfolgte getrennt nach Unkräutern und Kulturpflanzen. Die mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielten Ergebnisse .sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.
Ergebnisse der Vorauflaufanwendung in Freilandkulturen von Gerste, Weizen und Roggen.
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter kg/ha AS A B C KLNQRSTW
| Kontrolle | - |
| I | 2,00 3,00 4,00 |
| VI | 2,00 3,00 4,00 |
| XIII (bekannt) | 2,10 2,80 |
99999999
| 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 4 | VJl | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 2 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 5 | 4 | 2 | 3 | 1 | 4 | 3 | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 2. | 1 | 3. | 3 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | CM | 1 |
| 9 | 9 | 9 | VJl | 4 | 3 | 3 | 2 | 4 | 5 | 2 |
| 9 | 9 | 7 . | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 4 | 1 |
Aus der Tabelle 5 geht die etwa gleich gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen I und VI gegen dikotyle Unkräuter im Vergleich zur bekannten Verbindung Uli hervor. Gegen Windhalm und Einjähriges Rispengras werden mit der er-
- 12 - 2507
findungsgemäßen Verbindung I bessere Bekanipfungserfolge erzielt, als dies bei dem bekannten Vergleichswirkstoff XIII. der Fall ist.
Ergebnisse der Nachauflaufanwendung in Freilandkulturen von Gerste, Weizen und Roggen.
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Ungräser Unkräuter kg/ha AS A B C KL NQRSTW
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
| Kontrolle | - |
| III | 1,00 2,00 3,00 |
| VI | 1 ,00 2,00 3,00 |
| VIII | 1 ,00 2,00 3,00 |
| XIII (bekannt) | 1,75 2,10 2,80 |
| 9 | 9 | 9 | 7 | 4 | 3 | 2 | 2 | VJI | 4 | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 3 | 2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1. | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | VJl | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | T | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CM | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 6 | 3 | UJ | 4. | 2 | 7 | 5 | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 3 | 2 | 4 | 2 | 1 | Ul | 3 | 1 |
| 8 | 9 | 8 . | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 4 | 2 | 1 |
Die erfindungsgemäßen Verbindungen III, VI und VIII zeigen bei annähernd gleichen Aufwandmengen verglichen mit denen des Methabenzthiazurons eine bessere herbizide Wirksamkeit gegen die monokotylen- und dikotylen Unkräuter.
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Ergebnisse der Vorauflaufanwendung in Mais im Freiland,
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanze Ungräser Unkräuter kg/ha AS E LMPRTUX
Kontrolle - 9 99 9 9999
I 2,00 9 3632325
3,00 9 13 112 13
4,00 9 1111112
VI 1,00 9
2,00 9
3,00 9
XIV 1 ,00 9
2,00 9
(bekannt) 3,00 9
Aus der Tabelle 7 geht die bessere herbizide,Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen I und VI gegen die genannten Unkräuter und Ungräser im Vergleich zur bekannten Wirksubstanz XIV hervor. Hervorzuheben ist die gute Wirksamkeit der Verbindungen I und VI gegen. Pumaria officinalis, während die bekannte Verbindung XIV keine Wirkung zeigt* Auffallend ist weiterhin die gute Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen in Mais bei einer Aufwandmenge von 4 kg/ha AS, ohne daß dabei Schäden auftreten«
| 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 3 |
| 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 4 | 7 | 3 | 3 | 5 | 4 | 9 |
| 3 | 4 | 3 | 2 | 4 | 2 | 9 |
| 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 8 |
- H - 2507
Ergebnisse der Naehauflaufanwendung in Mais im Freiland.
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanze Ungräser Unkräuter kg/na AS E IMPRTUX
9 . 9 9 9 9 9 9 9
| Kontrolle | — |
| III | 1 ,00 2,00 3,00 |
| YI | 1 ,00 2,00 3,00 |
| YIII -r.-.-" | 1,00 2,00 3,00 |
| HY (bekannt) | 1 ,00 2,00 3,0.0 |
| 9 | 4 | VJl | 1 | 2 | CM | 1 | 3 |
| 9 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 9 ' | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 9 | 1 | 2. | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 9 | 1 | ro | 1 : | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 9 | 2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | 4 |
| 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 |
| 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 9 | vn | 6 | 3 | 2 | VJl | 2 | 9 |
| 9 | 4 | 4 | 2 | 1 | 4 | 1 | 9 |
| 8 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 1 | 7 |
Bei sehr guter Kulturpflanzenverträglichkeit bekämpfen die erfindungsgemäßen Verbindungen III, YI und YIII die genannten Ungräser und Unkräuter, einschließlich Pumaria offici-" nalis, eindeutig b-esser als die bekannte Yergleichssubstanz XIY.
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Ergebnisse der Vorauflaufanwendung in Kartoffeln, Ackerbohnen und Erbsen im Preiland.
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Unkräuter
kg/ha AS PHINPQRTUVX
Kontrolle - 99999999999
I 2,00
3,00 4,00
VI 1,00
2,00 3,00
XIV 1 ,00
•2,00
(bekannt) 3,00
Kartoffeln, Ackerbohnen und Erbsen sind tolerant gegenüber den Verbindungen I und VI mit den Aufwandmengen von 1,00 bis 4,00 kg/ha AS. Mit diesen Aufwandmengen wurden die genannten Unkräuter gleich gut oder besser bekämpft als mit dem bekannten Vergleichswirkstoff XIV. Auch hier ist die gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Pumaria officinalis erkennbar.
| 9 | 9 | 9 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | VJl |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | VjJ |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 2 | 3 | LTV | 4 | VjJ | 9 |
| 9 | 9 | 9 | 3 | 3 | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 9 |
| 9 | 9 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 7 |
- 16 - 2507
Tabelle 10: .
Ergebnisse der Vorauflaufanwendung in. Zuckerrübenkulturen im Freiland.
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanze Ungräser Unkräuter kg/ha AS . G . L M H R U W
| Kontrolle | _ | 0,8 0,96 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 . |
| VI | 1 ,00 2,00 3,00 4,00 | 9 9 9 8 | 5 3 2 1 | 6 5 4 2 | 8 4 3 2 | 3 2 2 1 | 5 3 2 1 | 8 7 3 2 | |
| XV + XVI (bekannt) | 7,2 + 8,6 + | 9 9 | 8 6 | 8 7 | 5 3 | 2 1 | 2 2 | 3 ^ 2 · | |
Mit bedeutend geringeren Aufwandiaengen der erfindungsge- \ mäßen Verbindung VI wird ein erheblich besserer Bekämpfungserfolg gegen die aufgeführten monokotylen- und dikotylen Unkräuter erreicht als es mit den Kombinationen der bekannten Wirkstoffe XV und XVI der Fall ist.
Claims (1)
- ErfindungsanspruchHerbizide Mittel zur Bekämpfung von monokotylen- und dikotylen Unkräutern in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen im Vor- und/oder Nachauflaufverfahren, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff U-Ary!harnstoffe der allgemeinen FormelMethoxy oder Halogen, vorin der1 = Wasserstoff oder.Methyl;X = Wasserstoff, Alkyl (C1-C2)zugsweise Brom oder Chlor;
Y = Wasserstoff, Alkyl (C1-C^), Methylthio oder Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor;W = Wasserstoff oder Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor; Z = Alkyl (C^-C2), Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor,Methoxy oder Methylthio, und
R = Wasserstoff oder Methyl
bedeuten, enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26689484A DD226474A1 (de) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | Herbizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26689484A DD226474A1 (de) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD226474A1 true DD226474A1 (de) | 1985-08-28 |
Family
ID=5560131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD26689484A DD226474A1 (de) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | Herbizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD226474A1 (de) |
-
1984
- 1984-09-03 DD DD26689484A patent/DD226474A1/de unknown
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