DD272591A1 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD272591A1
DD272591A1 DD30867087A DD30867087A DD272591A1 DD 272591 A1 DD272591 A1 DD 272591A1 DD 30867087 A DD30867087 A DD 30867087A DD 30867087 A DD30867087 A DD 30867087A DD 272591 A1 DD272591 A1 DD 272591A1
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Hans-Joachim Niclas
Frank Zeuner
Lothar Zoelch
Gerhard Wolter
Rita Werner
Wolfgang Mory
Norbert Lange
Lisa Apfelstaedt
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Akad Wissenschaften Ddr
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrueben und Leguminosen im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren. Als Wirkstoff enthalten sie 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der Tautomeren der allgemeinen Formel II. Formeln I, II

Description

in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, ein Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Cyanorest sind, R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aralkyl··, Alkenyl- oder Cycloalkyl rest ist oder für eine Gruppe der Formel
-C-R7 »I ' 0
in der R7 für einen Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Halogenalkyl- oder Arylrest, die auch substituiert sein
g können, oder für eine Gruppe der Formel -C-N-R in der R8 und R9 unabhängig voneinander
O R8
Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Cycloalkenyl- oder Aralkylrest, die auch substituiert sein können, bedeuten, oder in der R8 und R9 gemeinsam mit dem Amidstickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, steht, R4 Wasserstoff ist oder R3 und R4 gemeinsam für eine Gruppe der Formel
in der R10, R11 und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, stehen, R5 Wasserstoff oderein Alkalimetallion istoderfüreineGruppederFormel -C-R inderR13ein
Alkyl-, Alkenyl-, Halogenalkyl-, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogen
oder Hydroxy substituierten Phenyl- oder Aralkylrest bedeuten, steht R6 Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder R5 und R6 gemeinsam für ein Erdalkalimetallion oder eine Carbonyl&ruppe stehen, die gleichzeitig mit dem Iminostickstoff und dem Sauerstoff des N-Oxids zu einem Oxadiazol-Ring verknüpft sind.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen, im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es ist bekannt, daß substituierte Benzo-1,2,4-triaiin-1-oxide sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Fungizide, Herbizide und Akarizide, eignen (DD-WP 83869). Der Nachteil dieser Mittel besteht in fehlender Breitenwirkung, besonders gegen schwer bekämpfbare Unkräuter. Um mit diesen Wirkstoffen einen ausreichenden Bekämpfungserfolg zu erzielen, sind in der Mehrzahl solche Aufwandmengen erforderlich, die sich gegenüber den Kulturpflanzen im phytotoxischen Boreich bewegen. Dies sind unter anderem Gründe dafür, daß auf der Basis von substituierten Benzo-1,2,4-triazin-1 -oxiden kein Handefoprodukt bekannt ist. Gemäß DE-OS 2255825 werden 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide als antimikrobielle Mittel eingesetzt.
Auf der Basis von Benzo-1,2,4-triazinen sind weiterhin Derivate bekannt, die an der 3-Aminogruppe durch einen Phenoxyalkansäureester-Restsubstituiert sind. Die Substanzen zeigen selektiv herbizide Wirkung auf monokotyle Unkräuter, sind jedoch technisch nur schwer zugänglich (EP-PS 0024931). Weiterhin ist bekannt, daß 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze und Ester bei Nachauflaufanwendung zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern eingesetzt werden (US-PS 2740810 und 2322760, GE-PS 822199). Der Nachteil dieser Verbindungen liegt darin, daß sich der Einsatz überwiegend auf Getreidekulturen beschränkt. Bei der Vielzahl der dort auftretenden Unkräuter werden eine Reihe nicht vernichtet, zum Beispiel des Klettenlabkraut, Kamille-Arten und die Saatwucherblurna. Diese breiten sich enorm stark aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehandlung zunichte.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die von Kulturpflanzenarten toleriert werden, ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, in Vor- und Nachauflaufverf ahren einsetzbar sind, Nachfrüchte nicht schädigen und ökonomisch den Erfordernissen der Volkswirtschaft entsprechen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, Benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im Kulturpflanzenanbau einzuführen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein oder mehrere 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der Tautomeren der Formel Il enthalten,
in denen
R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, ein Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Cyanorest sind,
R3 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylresi ist odei für eine Gruppe der Formel -C -R « in der R7 für
einen Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl-, Halogenalkyl- oder Arylrest, die auch substituiert sein können, oder für eine Gruppe der Formel
-C-N-R" ,in der R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl-, Cycloalkenyl- oder Aralkylrest, die Il Iq 0 Rb
auch substituiert sein können, bedeuten, oder in der R3 und R9 gemeinsam mit dem Amidstickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, steht, '
R4 Wasserstoff ist oder R3 und R* gemeinsam für eine Gruppe der Formel
,12
=C-N10
Ji
V1
in der R'0, R" und Ru unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, stehen,
R5 Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder für eine Gruppe der Formel -C-R , in der R13 ein Alkyl-, Alkenyl-,
H O
Halogenalkyl-, einen gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogen oder Hydroxy substituierten Phenyl- oder
Aralkylrest bedeuten, steht, R6 Wasserstoff oder ein Alkalimetallion ist oder R5 und Re gemeinsam für ein Erdalkalimetallion oder eine Carbonylgruppe stehen, die gleichzeitig mit dem Iminostickstoff und dem Sauerstoff des N-Oxids zu einem Oxadiazol-Ring verknüpft sind.
Die Wirkstoffe des erfindungsgemäßen Mittels sind technisch gut zugänglich und können ausgehend von 2-Nitro-anilinen nach 2 verschiedenen Synthesevarianten hergestellt werden.
1. Oxidation zum Benzofuroxan (DD-WP 236528) 'jnd anschließende Umsetzung mit Cyanamid in Gegenwart von Alkali- τ i^r Erdalkalimetallbasen zum 3-Amino-bsrizo-1,2,4-uiazin-1,4-di-N-oxid (DE-OS 2204574).
2. Kondensation mit Cyanamid zum 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1-N-oxid und nachfolgende Oxidation zum Di-N-oxid (J. Chem. Soc. IB] 1970,911).
Als besonders vorteilhaft ist die erste Methode anzusehen, nach der die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beziehungsweise deren Vorprodukte mit einfachen Mitteln in hoher Ausbeute erhalten werden können. Die Funktionalisierung der Aminogruppe beziehungsweise des Sauerstoffatoms der 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide gelingt durch Umsetzung mit Elektrophilon (DE-OS 2404375,2255946,2255947 und 2740887)
Einige ausgewählte Verbindungen, die jedoch den Patentanspruch nicht einschränken sollen, sind der Tabelle 1 aufgeführt.
Tab. 1: Erf Indungsgemfiße Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il
R2
R3
Schmp. (0C) (Z)
1 H H H H
2 6(7)-Cr' H H H
3 H H —
4 H H C6H6CO- H
5 H H CH3- H
6 6(7K)CH3'1 H H H
7 H H CH3CO- H
8 H H HOC2H4NHCO- H
9 H H H2NCO- H
10 7-CH3 H (H3C)2N-CH=
11 H H —
12 6(7J-CH3*1 H H H
13 6(7KOC2K6*' H H H
14 H H C2H6CO- H
15 H H CH3NHCO- H
16 H H CH3-CH=CH- H
17 7-CI H CH3-CH=CH- H
18 H H —
19 6-CH3 7-CH3 H H
20 6-CH3 7-CH3 CH3CO- H
-CO-
C6H6CO-
C2H6CO-
220 280 262 178 210220200 191 bis 192 216 196 bis 198 177bis179 145202 168 213bis215 213bis215 217bis219 181 bis 183 242 197
* es liegt ein Isomerengemisch vor
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il weisen eine sehr gute herbizide Wirkung auf, ohne dabei Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen zu schädigen. Diese neuen Wirkstoffe können sowohl im Vorauf lauf- als auch im Nachauflaufverfahren mit Aufwandmengen von 2,0 bis 6,0kg/ha angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpf bare Unkräuter, wie das Klettenlabkraut, die Saatwucherblume und Kamille-Arten sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie der Windhalm. Von besonderem Vorteil ist es, daß solche vielfach schwer bekämpfbaren Unkräuter mit den Wirkstoffen und allgemeinen Formeln I und Il gleichzeitig bekämpft werden.
Diese erfindungsgtmäßon neuen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung des Standes der Technik dar. Die Anwendung dieser herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmittel üblichen, Zubereitungs- beziehungsweise Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. Solche üblicherweise hergestellten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Anwendungszweck. Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- und Mahlverfahren. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie jedoch einzuschränken.
Ausführungsbeispiele
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit der errmdungsgemäßen Verbindungen wurde eine große Anzahl von Versuchen sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt. Zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit der herbiziden Mittol wurde folgender Bonitierungsschlüssel verwendet:
Boniturnote Schädigung in %
1 97 bis 100
2 91 bis 96
3 81 bis 90
4 61 bis 80
5 41 bis 60
6 21 bis 40
7 11 bis 20
8 < bis 10
9 0bis3
Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen und Unkräuter wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit herangezogen. Sie sind in den Tabellen 2 und 6 durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet.
A Weizen Triticum aestivum B Gerste Hordeum vulgäre C Hafer Avena sativa
0 Mais Zea mays
E Kartoffeln Solanumtuberosum F Zuckerrübe Betavulgaris G Ackerbohne Viciafaba H Erbse Pisumsativum
1 Klettenlabkraut Galiumaparine
K Geruchlose Kamille Tripleurospermum maritime L Saatwucherblume Chrysanthemum segetum
Μ Vogelmiere Stellaria media
N Stengelumfassende Taubnessel Lamiumamplexicaule O Ackerhellerkraut Thlaspi arvense P Weißer Gänsefuß Chenopodium album Q Kleinblütiges Knopfkraut Galinsoga parviflora R Hirtentäschel Capsellabursa-pastoris S Echte Kamille Matricariachamomilla T Windhalm Aperaspica-venti In den Tabellen bedeuten weiterhin:
21 2-Methylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazin als Vergleichswirkstoff (bekannt)
22 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-1,3,5-triazin als Vergleichswirkstoff (bekannt)
23 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyIether als Vergleichswirkstoff (bekannt)
24 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure als Vergleichswirkstoff (bekannt).
In Gewächshausversuchen wurde die herbizide Wirkung und die Kulturpflanzenverträglichkeit der neuen Mittel geprüft. Die Applikation der Wirkstoffe erfolgte in Form 50%iger Spritzpulver oder 20%iger Emulsionskonzentrate in 600 ml Wasser pro Hektar mittels Spritzpistole.
Im Votauflaufverfahren wurden Samen von Unkräutern und Kulturpflanzen im Boden ausgesät und die Aussaaten kurz danach oberflächig mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Die Endauswertung erfolgte 4 Wochen nach der Applikation. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 enthalten. Im Nachauflaufverfa'iren wurden Unkräuter und Kulturpflanzen behandelt, die sich im Keimblatt- bis Zweiblattstadium befanden. Hier erfolgte die Endbonitur bereits 3 Wochen nach der Spritzung. Diese Ergebnisse sind in der Tabelle 3 enthalten.
Tab.2: Herbizide Wirksamkeit und Kulturpflanzenverträglichkeit Im Vorauflaufverfahren
Wirkstoff Aufwandinenge Kulturpflanzen C D F H Unkräuter K L M N
(kg/ha) A 9 9 9 9 I 9 9 9 9
Kontrolle 9 9 9 9 9 9 4 4 6 5
1 1 9 9 9 9 9 7 3 2 3 f 3
2 9 9 9 9 9 7 2 2 2 2
3 9 9 9' 8 9 4 1 1 1 1
4 9 9 9 7 9 3 1 1 1 1
5 9 9 9 — — 2 4 4 3 —
2 5 9 9 9 9 9 — 4 3 1 3
3 3 9 9 9 9 9 5 2 2 1 2
4 9 9 8 8 9 3 2 1 1 1
5 9 9 Ct) 9 9 3 4 3 4 3
4 2 9 9 9 9 9 7 3 2 3 2
3 9 9 8 8 9 5 2 2 3 1
4 9 8 7 8 9 3 2 1 2 1
UI 9 9 9 9 9 2 3 2 1 1
5 2 9 8 9 9 9 5 3 2 1 1
3 9 7 8 7 9 3 2 1 1 1
4 9 6 7 5 8 2 1 1 1 1
5 9 9 9 9 9 2 3 2 2 3
6 5 9 9 9 9 9 6 3 2 3 3
7 2 9 8 3 8 9 6 2 2 1 2
3 9 5
9 9 9 9 6 3 2 2 2
9 9 9 9 3 2 2 2 2
9 9 9 9 3 2 1 1 1
9 9 9 9 7 4 4 2 3
9 9 9 9 (Jl 3 3 2 2
9 9 9 8 4 3 2 1 2
9 9 8 6 3 3 2 1 1
-5- 272 591 Tab. 3: Herbizide Wirksamkeit u ' KulturpflanzenvertrSglichkeit im Nachauflaufverfahren
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturpflanzen Unkräuter
(<g/ha) ACDFI KLMN
Kontrolle — 999999999
1 3
5 5 2
Die Tabelle 2 zeigt die generelle Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Vorbindungen gegenüber den Kulturpflanzen in den ausreichend wirksamen Aufwandmengen. Hervorzuheben ist die gute Wirksamkeit der Verbindungen 1,4 und 5 gegen Klettenlabkraut sowie aller Verbindungen gegen Kamille und Saatwucherblume. Auffallend ist weiterhin die gute Selektivität der neuen herbiziden Mittel in Zuckerrüben.
Aus der Tabelle 3 geht die sehr gute Verträglichkeit der Verbindungen 1 und 5 in Getreide und Mais sowie der Verbindung 1 in Zuckerrüben hervor. Dikotyle Unkräuter werden mit Aufwandmengen von 2 bis 3 kg/ha gut bekämpft. Die Verbindungen 1 und 5 schädigen Kletterlabkraut stark mit Aufwandmengen von 4 bis 5kg/ha.
Die im Gewächshaus gefundenen herbiziden Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in Feldversuchen in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen überprüft. Die Aussaat beziehungsweise das Auspflanzen der Kiüur^n erfolgte zum pflanzenbaulich günstigsten Termin. Die Applikation der als 50%igen Spritzpulver formulierten Wirkstoffe wurde bei der Vorauflaufanwendung sofort bis 3 Tage nach der Aussaat, bei der Nachauflaufanwenduiig nach Überwindung des Keimblattstadiums der Kulturpflanze vorgenommen. Die erzielten Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.
Tab.4: Ergebnisse der Vorauflaufanwendung in Freilendkulturen von Weizen und Gerste
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturen B Unkräuter M N O R S T
(kg/ha) A 9 L 9 9 9 9 9 9
Kontrolle — 9 9 9 3 2 4 3 3 (Jl
1 2 9 9 3 2 2 3 2 2 3
3 9 9 2 2 1 2 2 1 1
4 9 9 1 2 1 3 2 3 5
(Jl 1 9 9 3 1 1 2 2 3 4
2 9 9 2 1 1 2 1 2 2
3 9 9 1 4 2 3 3 6 4
21+22 0,4 + 0,16 9 9 3 3 2 1 2 4 3
0,6 + 0,24 9 8 1 8 3 8 5 6 1
23 1 9 6 5 7 2 7 3 5 1
2 9 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 und 5 zeigen gegenüber den Kombinationen der bekannten Wirkstoffe 21 und 22 eine bessere Wirkung gegen dikotyle Unkräuter und Windhalm. Im Vergleich zur bekannten Verbindung 23 wird durch die neuen herbiziden Mittel die Wintergerste nicht geschädigt sowie dikotyle Unkräuter besser bekämpft.
Tab. 5: Ergebnisse der Nachauflaufanwendung in Freilandkulturen von Weizen und Gerste
Wirkstoff Aufwanc'menge Kulturen B Unkräuter M N R S T
(kg/ha) A 9 I 9 9 9 9 9
Kontrolle — 9 9 9 2 2 3 3 3
1 2,0 3 9 9 2 2 2 3 2
3,0 9 9 3 1 1 1 2 2
4,0 9 9 3 3 2 4 4 3
5 2,0 9 9 8 2 2 2 3 2
3,0 9 9 4 1 1 1 2 1
4,0 9 9 3 6 7 1 5 9
1,3 9 7
* Applikation erfolgte im 5-Blatt-Stadium des Getreides.
Die durch die bekannte Verbindung 24 nicht bekämpfbaren Unkräuter werden durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe 1 und 5 erfaßt.
Tab. 6: Ergebnisse der Nachauf lauf anwendung In Freilandkulturen von Hafer und Mals
Wirkstoff
Aufwandmenge (kg/ha)
Kulturen C D
Unkräuter K L
Kontrolle — 9 9 9 9 9 9 9 9 9
1 2,0 9 9 '< 2 2 4 3 3 3
3,0 9 9 3 2 2 3 2 2 3
4,0 9 9 2 1 1 2 1 1 2
5 2,0 9 9 3 2 2 3 3 4 3
3,0 9 9 3 2 1 3 2 2 2
4,0 9 9 2 1 1 2 2 1 1
24» 1,3 — 9 7 7 6 1 4 1 5
* Applikation erfolgte bei einer Wuchshöhe des Maises vom 20cm.
Die Erfindungsgemäßen Mittel 1 und 5 vernichten Kamille-Arten, Saatwucherblume und Vogelmiere. Dagegen wirkt die bekannte Verbindung 24 nicht ausreichend gegen diese genannten Unkräuter und kann nicht in Hafer eingesetzt werden.
Tab. 7: Ergebnisse der Voraufiaufanwendung In Froilandkulturen von Kartoffeln, Ackerbohnen und Erbsen
Wirkstoff Aufwandmenge Kulturen G H Unkräuter N O P Q S
(kg/ha) E 9 9 M 9 9 9 9 9
Kontrolle 9 9 9 9 4 3 1 1 3
1 2,0 9 9 9 3 3 2 1 1 2
3,0 9 9 9 2 2 2 1 1 2
4,0 9 9 9 1 3 4 2 1 4
3 2,0 9 9 9 2 2 3 1 1 3
3,0 9 9 9 1 1 2 1 1 2
4,0 9 9 9 1 3 3 2 1 4
4 2.0 9 9 9 4 2 2 1 1 3
3,0 9 9 9 3 1 2 1 1 2
4,0 9 9 9 2 3 3 1 1 3
7 2,0 9 9 9 3 2 2 1 1 2
3,0 9 7 7 1 1 1 1 1 2
4,0 9 9 — 1 1 1 3 2 3
21 1,0 — — 9 5 1 1 3 2 2
22 1,0 — — — 5 1 1 2 1 2
21+22 1,2 + 0,5 9 4
Hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bei einer sehr guten herbiziden Wirksamkeit in den drei genannten Kulturen eingesetzt werden können.
Tab.8: Einfluß der erfindungsgemäßen Wirkstoffe auf die Verträglichkeit von Zuckerrüben bei Voraufiaufanwendung und bei Nachauflaufanwendung unter Freilandbedingungen
Wirkstoff Aufwandmenge Voraufiauf Zuckerrüben Nachauflauf-
(kg/ha) anwendung anwendung
9 9
Kontrolle — 9 9
1 1 9 9
2 9 9
3 9 9
4 9 9
5 9 9
3 2 9 O
3 9 7
4 9 6
CJl 9 9
U) 1 9 9
2 9 9
3 7 7
4 4 6
5 9 9
6 1 9 9
2 9 8
3 9 7
4 9 CJi
5
Bei Vorauflaufanwendung zeigen die Verbindungen 1,3 und 6 eine gute Selektivität, die Verbindung 5 ist bis 3 kg/ha verträglich. Bei Nachauflaufanwendung ist Verbindung I selektiv, die Verbindungen 3,5 und 6 verursachen bis 3 kg/ha keine phytotoxischen Erscheinungen an den Kulturpflanzen.

Claims (1)

  1. Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren, vorzugsweise in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein oder mehrere 3-Amino-benzo-1,2,4-triazin-1,4-di-N-oxide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der Tautomeren der Formel Il enthalten,
    \O
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