DD227434A1 - Verfahren zur herstellung neuer hexahydrophenanthridine - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Phenanthridinderivaten, insbesondere von Derivaten des 6,6-Pentamethylen-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridin. Erfindungsgemaess setzt man ein Anilinderivat mit einem substituierten Cyclohexanon im Molverhaeltnis von 1:2 in Anwesenheit eines Kondensationskatalysators bei Temperaturen von 160-190C um.
Description
VEB CHEMIEKOMBDiAT BITTERPELD
2633
Verfahren zur Herstellung neuer Hezahydrophenanthridine
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophenanthridinderivaten, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen Anwendung finden können.
in einer Reihe von Veröffentlichungen und Patentschriften werden verschiedene Synthesen zur Darstellung von hydrierten Phenanthridinderivaten beschrieben. So lassen sich zum Beispiel eine Reihe von Tetrahydrophenanthridinen durch 1) Reaktion von 2-Diethylaminomethylcyclohesanonhydrochlorid, Anilinhydrochlorid und Zinkchlorid in siedendem Cyclohexanon,
~ 2 - 2633
2) Kondensation von 2-OhIormethylcyclohexanon, Anilin und Änilinhydrochlorid in siedendem Alkohol,
3) Reduktion und Ringschluß von verschiedenen Aryliminomethyleyelohesanonen durch Erhitzen mit wasserfreier Ameisensäure darstellen (J. Chem. Soc. 1948, 1537). Hesahydrophenanthridine sind Zwischenprodukte "bei der Octahydrophenanthridinsynthese und lassen sich zum Beispiel aus tj-Nitrostyrolderivaten durch Umsetzung mit 1,3-Butadien,anschließende Reduktion, Acylierung und Umsetzung mit Phosphoroxychiorid darstellen (US-PS 3 243 438, US-PS 3 860 653).
In den US-PS 3 408 351, US-PS 3 336 313 und 3 311 wird die Herstellung von Octahydrophenanthridinderivaten durch Umsetzung von 2-(1-Cyclohes:enyl-cyolohexanon) mit einem Aldehyd und Ammoniak bzw. einem Carbonsäureamid in Anwesenheit von cyclisierenden Katalysatoren unter Ausschluß von Sauerstoff und unter Druck "bei Temperaturen von 180 - 425 0C beschrieben.
Die bekannten Verfahren zur Herstellung hydrierter Phenanthridine sind kompliziert. Sie erfordern einen umfangreichen apparativen Aufbau, gehen oft von schwer zugänglichen Zwischenprodukten aus oder verlaufen über mehrere Stufen.
Das Ziel der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von Hesahydrophenanthridinen, das sich durch hohe Ausbeuten unter Verwendung leicht zugänglicher Ausgangsprodukte auszeichnet.
- 3 - 2633
Die Aufgabe der Erfindung "besteht darin, ein technisch einfaches Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophenanthridinen zu finden, wobei der apparative und technische Aufwand gering, und die Reaktion zum Zielprodukt in einem einstufigen Verfahren realisiert werden soll. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man 1 Mol eines Anilinderivats der allgemeinen Formel
I,
in der R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und η β 1 oder 2 bedeutet, mit 2 Mol eines Cyclohexanonderivates der allgemeinen Formel
O'2
in der R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, in Anwesenheit eines Kondensationskatalysators bei Temperaturen von 160 - 190 0C zu Verbindungen der allgemeinen Formel
2633
III,
1 2
wobei R und R die obige Bedeutung besitzen, umsetzt, Als Kondensationskatalysatoren kommen z.B. Jod oder p-Toluensulfonsäure in Präge. Die Reaktionsdauer beträgt ein bis zwei Stunden. Während dieser Zeit destilliert das sich bildende Wasser ab. Das Reaktionsgemisch wird durch Destillation aufgearbeitet oder nach Zugabe eines geeigneten Lösungsmittels zum Reaktionsgemisch das auskristallisierte Reaktionsprodukt abgetrennt. Dieses Verfahren zeichnet sich durch geringen apparativen und technischen Aufwand, leichte Verfügbarkeit der Ausgangsverbindungen, sowie Durchführung als einstufiges "Verfahren aus. Auf die Verwendung von Lösungsmitteln oder den Überschuß einer der Komponenten, wie es sonst bei vergleiphsweisen Verfahren üblich ist, kann bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verzichtet werden. Dies erhöht zum einen wesentlich seine Wirtschaftlichkeit, zum anderen wird die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten, wie sie sonst in Folge der Selbstkondensation des Cyclohexanone auftreten, eingeschränkt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren betragen die Ausbeuten an 6,6-Pentamethylen-5,6,7,8,9,10-he2:ahydrophenanthridinen bis zu 70 %.
- 5 - 2633
Die nach diesem Verfahren hergestellten Hexahydrophenanthridine sind zu unterschiedlichen Reaktionen an der Aminogruppe befähigt. So lassen sie sich z* B. mit Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurechloriden oder Isocyanaten acylieren, mit Alkyl- oder Arylhalogeniden in Anwesenheit säurebindender Mittel alkylieren oder mit Alkyl- oder Arylhalogeniden oder starken Säuren zu den entsprechenden Ammoniumsalzen umsetzen. Die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten Verbindungen sind in Tabelle 1 aufgeführt.
!Tabelle 1
Verbindungen der allgemeinen Formel III, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurden
| Fr. | R1 | R2 | Kp(0C) | PpC0C) | Ausbeute (%) |
| 1 | H | H | 175-185/1mm | 47-50 | 52 |
| 2 | 2-CH3 | H | 162-165/Imm | 53-55 | 69 |
| 3 | 3-CH3 | H | 180/1mm | 78-79 | 62 |
| 4 | 4-CH3 | H | 155-165/Imm | 11 | |
| 5 | 2-C2H5 | H | 175-185/1mm | 55 | |
| 6 | 2-0CH3 | H | 167-169/Imm | 70-71 | 60 |
| 7 | 3-OCH3 | H | 187-195/imm | 95-97 | 70 |
| 8 | 4-OCH3 | H | 155-162/Imm | 97-98 | 42 |
| 9 | 2-OC2H5 | H | 195-2O2/1mm | 62 | |
| 10 | 3-OC2H5 | H | 190-200/1mm | 86-87 | 65 " |
| 11 | 3-Cl | H | 185-200/1mm | 47 | |
| 12 | 1,3-CH3 | H | 175-178/1mm | 11 | |
| 13 | 3-OCH3 | CH3 | 185-197/1mm | 103-105 | 67 |
- 6 - 2633
Ausfuhrungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung von 6,6-PentajEethylen-5,6,7,8,9,1O-he:xahydrophenanthridin
In einem Rührgefäß werden 279,4 g (3 mol, 273 ml) Anilin und 9 g Jod (0,036 mol) auf 170 - 175 0C erwärmt, Unter Rühren werden 588,8 g (6 mol, 622 ml) Cyclohexanon innerhalb von zwei Stunden unter die Anilinoberfläche eingeleitet. Während dieser Zeit destilliert das sich bildende Wasser ab.
Hach Beendigung der Reaktion wird das entstandene Reaktionsprodukt im Vakuum destilliert. Bei 175 - 185 0C/ 1mm geht ein klares sehr zähes Öl über, das aus Methanol weiße Kristalle mit einem Pp = 47-50 0C ergibt. Die Ausbeute beträgt 395 g = 52 %. Analysen: gefunden: C = 84,88 %, 84,84 %, H = 9,00 %9 9,19 %
IT « 5,38 %9 5,49 % berechnet: C » 85,32 %9 H = 9,14 %9 H = 5,52 %
Herstellung von 3-Methyl-6,6-pentamethylen-5»6,7»8,9,1O-hexahydrophenanthridin
Ausgehend von 321,5 g (3 mol) m-Toluidin, 9 g Jod und 588,8 g Cyclohexanon wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren das 3-Methyl-6,6-pentamethylen-5,6,7,8,9»10-hexahydrophenanthridin hergestellt.
- 7 - ' 2633
Die Aufarbeitung des Rohproduktes erfolgt durch Zugabe von Aceton zu dem noch heißen Reaktionsgemisch, aus dem dann beim Abkühlen das reine 3-Methyl-6, G-pentamethylen-5 »6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridin auskristallisiert. Pp s 78 - 79 C, Ausbeute: 554 g = 69 % Analysen:
gefunden: C = 86,01 %, 8^85 ?S, H = 9,36 %, 9,40.%,
Έ m 5,10 %, 5,18 % berechnet: C β 85,34 %, H s 9,42 %, N = 5,23 %
Claims (2)
- Erfindungsanspruch1♦ Yerfahren zur Herstellung neuer Hexahydrophenanthridine, gekennzeichnet dadurch, daß man 1 Mol eines Anilinderivats der allgemeinen Formel(R1)-ITH(D,in der R Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen und η β 1 oder 2 bedeutet, mit 2 Mol eines Cyclohexanonderivats der allgemeinen Formel(ID,in der R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, in Anwesenheit eines Kondensationskatalysators bei Temperaturen von 160 - 190 0C zu Verbindungen der allgemeinen FormelR*(III),- 9 - 2633wobei R und R die obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
- 2. Verfahren zur Herstellung neuer Hexahydro- - phenanthridine gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Kondensationskatalysatoren vorzugsweise Jod oder ρ-Toluensulfonsäure eingesetzt werden.
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|---|---|---|---|
| DD26873884A DD227434A1 (de) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | Verfahren zur herstellung neuer hexahydrophenanthridine |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0463996A3 (en) * | 1990-06-29 | 1992-03-11 | Ciba-Geigy Ag | Azodyes, process for their preparation and the use thereof |
| EP0987252A1 (de) * | 1998-08-17 | 2000-03-22 | Siemens Aktiengesellschaft | Benzidinderivate sowie deren Herstellung und Verwendung |
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1984
- 1984-10-26 DD DD26873884A patent/DD227434A1/de not_active IP Right Cessation
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| EP0987252A1 (de) * | 1998-08-17 | 2000-03-22 | Siemens Aktiengesellschaft | Benzidinderivate sowie deren Herstellung und Verwendung |
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