DD231786A5 - Verfahren zur herstellung von 2-hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-en hydrohaliden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-en-halogenwasserstoffs. Das Verfahren besteht in der Umsetzung eines Molanteils entweder eines tautomeren Isomers eines 2-Nitroamino-1,3-diazacycloalk-2-en, das durch die folgenden Formeln dargestellt wird:worin R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Alkoxyalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl oder substituiertes Benzyl ist, R2 und R3 unabhaengig Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxyalkyl, Hydroxyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl und substituiertes Aralkyl sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, mit etwa einem aequimolaren Anteil eines Ammoniumhalogenids oder Hydrazoniumhalogenids und etwa einem 1 bis 2 Molanteilen Hydrazinhydrat in einer von einem aliphatischen C1 bis C4-Alkohol, Wasser oder einem Gemisch davon ausgewaehlten Zusammensetzung, bei einer zwischen etwa Umgebungstemperatur und Rueckflusstemperatur liegenden Temperatur und in der Isolierung des Endproduktes in Form eines Monohalogenwasserstoffs.
Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino- !,S-diazacycloalk^-en-haloqenwasserstoffen
Durch die Erfindung wird der seit langem bekannte Mangel an einem Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazino-l,3-diazacycloalk-2-en-halogenwasserstoffen behoben, bei dem auf die Verwendung von 2-Imidazolidinthion verzichtet und die Erzeugung von unerwünschten Mercapatan-Nebenprodukten ausgeschaltet wird.
Die Herstellung von 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-enhydrojodid durch die Umsetzung von 2-Methylthio-l,3-diazacyclopent-2-en-hydrojodid mit Hydrazinhydrat ist nach dem bisherigen Stand der Technik bekannt. Die anschließende Umsetzung des Hydrojodids mit Chlorwasserstoff ergibt 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-dihydrochlorid, eine Zwischenverbindung für die Herstellung von Bis(4,5-dihydro-lh[-imidazol-2-ylhydrazon) von 9,10-Anthracendicarboxaldehyddihydrochlorid, ein Mittel gegen Krebs. Diese Verfahrensweise bedingt aber die Verwendung von 2-Imidazolidinthion, einem bekannten Karzinogen, für die Herstellung von 2-Methylthiol,3-diazacyclopent-2-en-hydrojodid und die Bildung von für die Umwelt unerwünschtem Methylmercaptan, wenn letzteres in 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-dihydrochlorid umgewandelt wird.
Nach dem bisherigen Stand der Technik ist die Herstellung von 2-Araino-l,4,5,6-tetrahyaropyrimidinhydrochlorid durch 3-stündige reine Verschmelzung von Triethylendiamin und Guanidinhydrochlorid bei 140 0C bekannt. Nach dieser Verfahrensweise ergab aber die reine Verschmelzung von äqui-
-Z-
molaren Mengen von 2,2-Dimethyl-l,3-diaminopropan und Aminoguanidinhydrochlorid bei 140 bis 145 0C ein Gemisch von Z^-Hydrazino-SiS-dimethyl-ljS-diazacyclohex-Z-enmonohydrochlorid und 2-Amino-5,5-dimethyl-l,3-diazacyclohex-2-enmonohydrochlorid in Verhältnissen von 2:1 bis 5:1 je nach der Erhitzungsdauer.
Nach dem bisherigen Stand der Technik ist ebenfalls die Umsetzung von 2-Nitroamino-l,3-diazacyclopent-2-en und 2-Nitroamino-4-methyl-l,3-diazacyclopent-2-en mit einem Überschuß von Ethylendiamin bei 80 bis 90 0G zur Herstellung von N-2-(l,3-Diazacyclopent-2-en)-ethylendiamin und N-2-(4-Methyl-lf3-diazacyclopent-2-en),-ethylendiamin bekannt ·
Nach dem bisherigen Stand der Technik ^ ist jedoch nichts bekannt, wodurch das Problem der Herstellung von 2-Hydrazinol,3-diazacycloalk-2-en-halogenwasserstoffen in hohen Ausbeuten und mit hoher Reinheit gelöst wird, bei dem die Bildung unerwünschter Nebenprodukte ausgeschaltet ist. Durch die Erfindung wird das Problem gelöst und dieser Mangel des bisherigen Standes der Technik behoben.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydrazino-l,3-diazacycloalk-2-en-halogenwasserstoffes
Diese durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen sind tautomere Isomere von Verbindungen der Formel (IA)
. HX
-^V ^ I 2 ρ3 i 2
CH5 '3 CH0 . HX > „1 ' mm
R-N y, N ^ C
*? Ν-ΝΗρ
H-N-NH2
(I) (IA)
worin R Wasserstoff, C1-Cg-Alkyl, C^Cg-Hydroxyalkyl, C.-Cj.-Alkoxyalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl
2 3 oder substituiertes Benzyl ist, R und R unabhängig Wasserstoff, C1-Cg-AIkYl, C1-C6-AIkOXy, C1-Cg Hydroxyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl und substituiertes Aralkyl sind und η eine ganze Zahl von O bis 3 ist. Das erfindungsgemäße Verfahren sieht die Umsetzung eines Molanteils eines 2-Nitroamino-l,3-diazacycloalk-2-en der Formel (II) oder seiner tautomeren Form, die durch die Formel (HA)
1 1 p
R-N /N τ R-N - N-H
ι α
H-N-NO2 N-NO2
(II) (HA)
12 3 dargestellt wird, worin R , R , R und η die oben erläuterte Bedeutung haben, mit etwa einem äquimolaren Anteil eines Ammoniumhalogenids oder Hydrazoniumhalogenids und mit etwa 1 bis 2 Molanteilen von Hydrazinhydrat in einer aus einem aliphatischen C1 bis C4-Alkohol, Wasser oder Gemischen davon ausgewählten Zusammensetzung, bei einer von etwa Umge-
_ 4 —
bungs- bis Rückflußtemperatur betragenden Temperatur und die Isolierung der Verbindung der Formel (I) vor.
12 3 Bei einem Ausführungsbeispiel sind R , R und R , wenn η Null ist. Wasserstoff; bei einem anderen Ausführungsbeispiel ist R1 Was η gleich 1 ist.
1 2 3
spiel ist R Wasserstoff und sind R und R Methyl, wenn
Bei einer noch anderen Ausführungsform umfaßt das Verfahren die Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) und von Hydrazinhyd.rat mit einem Molanteil eines Aminsalzes. Das Aminsalz wird von Formel (III) gewählt
(R4)3N .HX (HD
worin R Wasserstoff oder ein C1 bis C .-Alkyl ist und X ein Halogenid- oder ein Sulfation ist. Bei einem speziellen Ausführungsbeispiel ist X ein Chloridion. In einer noch spezielleren Ausführungsform beträgt der Molanteil von Hydrazinhydrat etwa 1,2 bis 1,5. Bei einem noch spezielleren Ausführungsbeispiel handelt es sich bei dem Aminsalz um Ammoniumchlorid. Bei der ganz speziellen Ausführungsform handelt es sich bei dem aliphatischen Alkohol um 1-Propanol.
Bei einem weiteren Ausführungsbeispiel liegt die Reaktionstemperatur für das Verfahren zwischen etwa 55 und 85 0C. 3ei einem noch anderen Ausführungsbeispiel wird die Temperatur etwa 2 bis 3 Stunden lang gehalten.
Ein Verfahren zur Herstellung eines 2-Hydrazino-l,3-diazacycloalk-2-en-dihydrohalogenids umfaßt die Umsetzung einer Verbindung der Formel
R2
CH2 T3' ^ CH
IR ' R- N. N .HX
H-N-NH2
(D
worin R Wasserstoff, C- bis Cg-Alkyl oder C^ bis Cg Hydroxyalkyl ist, R und R unabhängig Wasserstoff oder C^ bis Cg-Alkyl sind, η O bis 3 ist und X ein Halogenidion ist, mit Halogenwasserstoff, worin das Halogenidion das gleiche wie das oben definierte ist, in einem C^-C.-Alkylalkohol bei etwa 0 bis 30 0C und die Gewinnung des entsprechenden 2-Hydra2ino-l,3-diazacycloalk-2-en-dihydrohalogenids
12 3 Bei einem Ausführungsbeispiel sind R , R und R , wenn η Null ist, Wasserstoff; in einem anderen Ausführungsbeispiel ist R1 1 ist.
1 2 3
ist R Wasserstoff und sind R und R Methyl, wenn η gleich
In einem weiteren Ausführungsbeispiel ist X ein Chloridion. In einem noch anderen Ausführungsbeispiel handelt es sich bei dem Halogenwasserstoff um Chlorwasserstoff. In einem letzten Ausführungsbeispiel ist der Alkylalkohol 1-Propanol.
Zur Ausführung der Erfindung wird eine gerührte Aufschlämmung oder Lösung eines 2-Nitroamino-l,3-diazacycloalk-2-en der Formel (II) oder (IIA), die annähernd einen Molanteil eines Ammoniumhalpgenids oder Hydrazoniurahalogenids enthält, und annähernd 1 bis 2 Molanteile, vorzugsweise etwa 1,25 bis 1,5 Molanteile, Hydrazinhydrat je verwendeter Molanteil 2-Nitroaraino-l,3-diazacycloalk-2-en in einem C1-C4-AIkOhOl oder
einem Gemisch von C^-C.-Alkoholen, vorzugsweise 1-Propanol, etwa 2 bis 24 Stunden lang, vorzugsweise etwa 2 bis 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird danach zum Auskristallisieren des entsprechenden 2-Hydrazino-l,3-diazacycloalk-2-enmonohydrohalogenids gekühlt, das durch Filtration oder Zentrifugieren isoliert wird. Wenn das verlangte Produkt nicht kristallisiert, wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum zur Entfernung des größten Teiles des Lösungsmittels eingeengt, und der Rückstand wird mit einem für die Einleitung des Auskristallisierens geeigneten Lösungsmittels behandelt. Der nasse Kuchen wird anschließend unter Vakuum getrocknet. Die erzielte Ausbeute an 2-Hydrazino-l,3-diazacycloalk-2-enmonohydrohalogenid beträgt etwa 70 bis 95 % der theoretisch berechneten in bezug auf das eingesetzte 2-Nitroamino-l,3-diazacycloalk-2-en. Das Produkt besitzt eine Reinheit von etwa 95 bis 100 %.
Anschauliche Beispiele für geeignete 2-Nitroamino-l,3-diazacycloalk-2-en-Verbindungen sind die folgenden:
2-Nitroamino-l,3-diazacyclopent-
2-en, 5,5-Dimethyl-2-nitroamino-l,3-
diazacyclohex-2-en, 3-Methyl-2-nitroamino-l,3-diaza-
cyclopent-2-en, 2-Nitroamino-5-propyl-l,3-diaza-
cyclohex-2-en, 3-Ethyl-2-nitroaraino-l,3-diaza-
cyclopent-2-en, 3-(2-Hydroxyethyl)-2-nitroamino-
l,3-diazacyclopent-2-en, 2-Nitroamino-l,3-diazacyclohept-
2-en,
2-Nitroamino-l,3-diazacyclooct-2-en,
und dergleichen
Die obigen Verbindungen können nach dem bisherigen Stand der Technik entsprechenden Verfahren hergestellt werden«
Anschauliche Beispiele geeigneter Ammoniumhalogenide und Hydrazoniumverbindungen sind die folgenden
Ammoniumchlorid, Ammoniumbromid, Amraoniumjodid, Trimethylatnmoniumchlorid, Triethylammoniumchlorid, Hydrazinmonohydrochlorid, Hydrazindihydrochlorid,
und dergleichen· Ausführungsbeispiele:
Durch die folgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Verfahren erläutert werden. Alle Teile und Prozentangaben sind auf die Masse bezogen, wenn nichts anderes gesagt wird.
Herstellung von 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-monohydrochlorid
Unter einer gut belüfteten Abzugshaube wird Hydrazinhydrat (78,4 Gramm: 1,566 Mol) im Laufe von 30 Minuten bei 22 bis
26 0C zu einem gerührten Gemisch von 1-Propanol (1420 ml), Ammoniumchlorid (67,1 Gramm; 1,254 Mol) und 2-Nitroaminol,3-diazacyclopent-2-en (163,3 Gramm; 1,255 Mol) gegeben. Das resultierende Gemisch wird im Laufe von 1 1/2 Stunden auf 80 0C erhitzt und 2.Stunden lang bei 80 bis .81 0C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend langsam auf O bis 5 °G abgekühlt und bei dieser Temperatur 30 Minuten lang gerührt. Das kristalline Präzipitat wird durch Filtration isoliert, mit 1-Propanol (2 χ 120 ml) gewaschen und unter Vakuum bei 50 0C getrocknet, um 131 Gramm (76 % der theoretischen Menge) des verlangten Produktes zu gewinnen, Schmelzpunkt 181 bis 184 0C.
Seispiel 2
Herstellung von 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-monohydrojodid
Hydrazinhydrat (6,75 Gramm; 0,135 Mol) wird zu einer Aufschlämmung von Ethanol 2B (50 ml), Amraoniumjodid (14,5 Gramm; 0,1 Mol) und 2-Nitroamino-l,3-diazacyclopent-2-en (13,0 Gramm; 0,1 Mol) gegeben, wobei man die Temperatur auf 32 0C ansteigen läßt. Das Reaktionsgemisch wird 15 Minuten lang bei 32 0C gerührt, dann im Laufe von etwa 50 Minuten auf 75 0C erhitzt und bei dieser Temperatur 1 1/2 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch läßt man im Laufe von etwa 30 Minuten auf 40 0C abkühlen, worauf es auf 15 0C abgekühlt wird. Das kristalline Präzipitat wird durch Filtration isoliert, mit eiskaltem Ethanol 2B (10 ml) gewaschen und in einem Vakuumofen bei 50 0C getrocknet. Es wird ein weißer kristalliner Feststoff (7,33 Gramm; 32,1 % der theoretischen Menge; Schmelzpunkt 140 bis 142 0C) gewonnen, dessen Infrarotabsorptionsspektrum dem des verlangten Produktes identisch ist.
2-en-monohydrochlorid
Hydrazinhydrat (1,98 Gramm; 0,0396 Mol) wird zu einem Gemisch von i-Propanol (50 ml), Ammoniumchlorid (1,56 Gramm; 0,028 Mol) und 2-Nitroaraino-5,5-dimethyl-l,3-diazacyclohex-2-en (5,0 Gramm; 0,029 Mol) gegeben. Das resultierende Gemisch wird im Laufe von 20 Minuten auf 95 0C erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gerührt. Weiteres Hydrazinhydrat (0,94 Gramm; 0,0187 Mol) wird danach dem Reaktionsgemisch zugesetzt, und das Erhitzen auf 95 0C wird weitere 24 Stunden lang fortgesetzt. Die Aufschlämmung wird anschließend auf Raumtemperatur gekühlt, und das Präzipitat wird durch Filtration isoliert, mit i Propanol (20 ml) gewaschen und unter Vakuum bei 50 0C getrocknet, so daß 3,55 Gramm (68,4 o/o der theoretischen Menge) des verlangten Produktes gewonnen werden. Die Eindampfung des Filtrates ergibt eine zweite Masse (1,5 Gramm) der gleichen Verbindung. Die Gesamtausbeute in zwei Massen beträgt 96,5 % der theoretischen. Die Infrarotabsorptionsspektren der beiden Massen sind mit denen von 2-Hydrazino-5,5-dimethyl-l,3-diazacyclohex-2-en-monohydrochlorid identisch.
Herstellung von 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-dihydrochlorid
Hydrazinhydrat (3,0 Gramm; 0,06 Mol) in Methanol (5 ml) wird bei 20 bis 22 0C zu einem gerührten Gemisch von Methanol (25 ml), Amraoniumchlorid (2,2 Gramm; 0,041 Mol) und 2-Nitroamino-l,3-diazacyclopent-2-en (5,2 Gramm; 0,04 Mol) gegeben. Das resultierende Gemisch wird bis zum Rückfluß (67 0C) er-
hitzt und unter Rückflußkochen 4 Stunden lang gerührt. Die Lösung wird anschließend gekühlt und mit Methanol (15 ml) und Isopropanol (50 ml) in einen Destillierkolben (250 ml) übertragen. Die resultierende Lösung wird unter Vakuum zur Entfernung des größten Teiles des Lösungsmittels eingeengt. Der resultierende feste Rückstand wird mit Isopropanol (25 ml) behandelt, und das Gemisch wird auf O 0C abgekühlt und zur Isolierung eines weißen Feststoffes filtriert. Der Feststoff wird unter Vakuum getrocknet, so daß 4,2 Gramm 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-monohydrochlorid gewonnen werden. Eine zweite Masse von 0,5 Gramm wird durch weitere Behandlung des Filtrates gewonnen. Die Gesamtausbeute der beiden Massen beträgt 36 % der theoretischen Menge.
Der Feststoff der ersten Masse (4,2 Gramm; 0,0307 Mol) wird in Methanol (84 ml) gelöst und in einem Aceton-Trockeneis-Bad gekühlt. Chlorwasserstoff wird danach 5 Minuten lang in die gerührte Lösung eingeblasen, und das resultierende Präzipitat wird durch Filtration gewonnen, trockengesaugt und bei 40 0C unter Vakuum getrocknet, so daß 4,83 Gramm (90,8 % der theoretischen Menge) 2-Hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-endihydrochlorid mit einer Reinheit von 99,3 5o gewonnen wurden.
Herstellung von
2.-
chlorid
Ein gerührtes Gemisch von Hydrazinhydrat (7,6 Gramm; 0,156 Mol), 2-Nitroatnino-l,3-diazacyclopent-2-en (16,25 Gramm; 0,128 Mol) und Ammoniumchlorid (6,7 Gramm; 0,125 Mol) in 1-Propanol (150 ml) wird auf 78 bis 80 0C erhitzt und 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Überschüssiges
Hydrazinhydrat und Lösungsmittel werden anschließend unter Vakuum aus dem Gemisch verdampft, und der zurückbleibende Feststoff wird mit frischem 1-Propanol (200 ml) behandelt. Die resultierende Aufschlämmung wird auf 5 0C abgekühlt, und gasförmiger Chlorwasserstoff wird 25 Minuten lang unter Rühren eingeblase.n, wobei die Temperatur unter 10 0C gehalten wird« Der Feststoff wird anschließend durch Filtration isoliert, mit 1-Propanol (50 ml) gewaschen und in einem Vakuumofen zur Gewinnung von 20,6 Gramm (95 % der theoretischen Menge) kristallinem Feststoff (Schmelzpunkt 182 bis 184 0C) getrocknet, der anhand seines Infrarotabsorptionsspektrums als das verlangte Produkt identifiziert wurde.
Herstellung von 3-Ethyl-2-hydrazino-l,3-diazacyclopent-2-en-monohydrcchlorid
Hydrazinhydrat (7,5 Gramm; 0,15 Mol) in 1-Propanol (10 ml) wird zu einem gerührten Gemisch von Ammoniumchlorid (5,4 Gramm; 0,10 Mol), 3-Ethyl-2-nitroamino-l,3-diazacyclopent-2-en (15,8 Gramm; 0,10 Mol) und 1-Propanol (70 ml) bei 20 bis 25 0C gegeben. Das resultierende Gemisch wird im Laufe von 1/2 Stunde auf 80 0C erhitzt und 1 1/2 Stunden lang bei 80 0C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf 92 0C erhitzt, 3 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten und danach mit weiterem Hydrazinhydrat (0,5 Gramm; 0,01 Mol) behandelt. Das Rühren bei 92 0C wird weitere 1 1/2 Stunden lang fortgesetzt, und das Reaktionsgemisch wird zum Abkühlen auf Umgebungstemperatur stehen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird anschließend zur Entfernung von unlöslichem Material filtriert, und das Filtrat wird unter Vakuum zur Entfernung von Lösungsmittel und zur Gewinnung eines festen Rückstandes eingeengt» Der hygroskopische
Rückstand wird unter Vakuum bei 50 0C getrocknet, so daß 15,7 Gramm (95,4 % der theoretischen Menge) des verlangten Produktes gewonnen werden, Schmelzpunkt 80 bis 83 0C.
Herstellung von 3-Ethyl-2-hydrazino~l,3-diazacyclopent-2-en-dihydrochlorid
Ein Teil des Produktes von Beispiel 6 (10,0 Gramm; 0,06 Mol) wird in 1-Propanol (65 ml) gelöst, und die Lösung wird auf 5 0C abgekühlt. Anschließend wird gasförmiger Chlorwasserstoff 10 Minuten lang unter Rühren und Halten der Temperatur unter 25 0C in das Reaktionsgemisch eingeblasen. Das Reaktionsgemisch wird danach auf 10 0C abgekühlt, und die sich absetzenden farblosen Kristalle werden durch Filtration isoliert, mit eiskaltem 1-Propanol gewaschen und unter Vakuum bei 50 0C zur Gewinnung von 11,03 Gramm (86 % der theoretischen Menge) des verlangten Produktes, Schmelzpunkt 158 bis 161. 0C (Zersetzung), getrocknet.
Claims (10)
- Patentansprüche:1· Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I)HXH-N-NH2worin R Wasserstoff, CL -Cg-Alkyl, C^-Cg-Hydroxyalkyl,.C1-C-.-Alkoxyalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl2 3 oder substituiertes Benzyl ist, R und R unabhängig Wasserstoff, C1-C6-AIkYl, C-^-Cg-Alkoxy, C-^-Cg-Alkoxyalkyl, Hydroxyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl und substituiertes Aralkyl sind und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist, gekennzeichnet dadurch, daß ein Molanteil einer Verbindung der Formel (EI)R-N(II)12 3
worin R , R , R und η die oben erläuterte Bedeutung haben, mit etwa einem äquimolaren Anteil eines Ammoniumhalogenids oder Hydrazoniumhalogenids und etwa 1 bis 2 MolanteilenHydrazinhydrat in einer von einem aliphatischen C1 bis C.-Alkohol, Wasser oder einem Gemisch davon ausgewählten Zusammensetzung bei einer zwischen etwa Umgebungs- und Rückflußtemperatur liegenden Temperatur umgesetzt wird und die Verbindung der Formel (I) isoliert wird. - 2. Verfahren nach Anspruch I1 gekennzeichnet dadurch, daß12 3
R , R und R Wasserstoff sind und η Null ist. - 3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß1 2 3R Wasserstoff ist, R und R Methyl sind und η gleich 1 ist.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß bei dem Reaktionsschritt die Verbindung der Formel (II) und Hydrazinhydrat mit einem Molanteil eines Aminsalzes umgesetzt werden, wobei das Salz von Formel (III)(R4)3N . HX
(III)ausgewählt wird, worin R Wasserstoff oder C1-C,-Alkyl ist und X ein Halogen oder Sulfat ist. - 5. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei X um Chlorid handelt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, gekennzeichnet dadurch, daß der Molanteil von Hydrazinhydrat etwa 1,2 bis 1,5 beträgt.
- 7. Verfahren nach den Ansprüchen 4, 5 oder 6, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Aminsalz um Ammoniumchlorid handelt.
- 8. Verfahren nach den Ansprüchen 4, 5, 6 oder 7, gekennzeichnet dadurch, daß der aliphatische Alkohol 1-Propanol ist.
- 9. Verfahren nach Anspruch Q, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktionstemperatur zwischen etwa 65 und 85 C liegt·
- 10. Verfahren nach Anspruch 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Temperatur etwa 2 bis 3 Stunden beibehalten wird.
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| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |