DD234356A5 - Pestizide zusammensetzungen - Google Patents
Pestizide zusammensetzungen Download PDFInfo
- Publication number
- DD234356A5 DD234356A5 DD85274949A DD27494985A DD234356A5 DD 234356 A5 DD234356 A5 DD 234356A5 DD 85274949 A DD85274949 A DD 85274949A DD 27494985 A DD27494985 A DD 27494985A DD 234356 A5 DD234356 A5 DD 234356A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- compound
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 claims 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 claims 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- -1 Erdöifraktionen Chemical compound 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XILPLWOGHPSJBK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XILPLWOGHPSJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKTWHTFYRKMCRG-UHFFFAOYSA-N [4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-fluorophenyl]urea Chemical compound C1=C(F)C(NC(=O)N)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LKTWHTFYRKMCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- BLWYXBNNBYXPPL-YFKPBYRVSA-N methyl (2s)-pyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CCCN1 BLWYXBNNBYXPPL-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- OLLZXQIFCRIRMH-UHFFFAOYSA-N n-methylbutanamide Chemical compound CCCC(=O)NC OLLZXQIFCRIRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 1
- MFHHLNDTTDDEDX-UHFFFAOYSA-N propyl n-chlorosulfanyl-n-methylcarbamate Chemical compound CCCOC(=O)N(C)SCl MFHHLNDTTDDEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Pestizide Zusammensetzungen enthalten als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin jedes von A und B unabhaengig ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe darstellt, m gleich 0 oder 1 ist, R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -S.CO2R1, -S.SO2R1 oder -S.NR2R3, worin R1 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, R2 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, oder eine Gruppe der Formel -CO2R4, -SO2R4, -COR4, -CO.CO2R4, -CO.NR5R6 oder -SO2NR5R6 darstellt, worin R4 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt und jedes von R5 und R6 unabhaengig eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, oder R2 und R3 zusammen oder R5 und R6 zusammen eine wahlweise substituierte Alkylengruppe darstellen, wobei die wahlweisen Substituenten fuer eine Alkyl- oder Alkylengruppe in jedem Fall unter Halogen, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl ausgewaehlt werden, und die wahlweisen Substituenten fuer eine Arylgruppe unter diesen Substituenten und gleichfalls Alkyl, Halogenalkyl, Cyano und Nitro ausgewaehlt werden, X ein Halogenatom oder eine Cyano-, Nitro-, Alkyl- oder Halogenalkylgruppe darstellt, jedes von Y und Z unabhaengig ein Halogenatom oder eine Cyano-, Nitro- oder Halogenalkylgruppe darstellt, n 0, 1, 2 oder 3 ist und p 0, 1 oder 2 ist. Formel I DD#AP
Description
Die Erfindung betrifft pestizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff Benzoylhamstoffverbindungen mit vor allem insektizider und akarizider Wirksamkeit enthalten.
In der GB-PS 1 324293 wird eine Klasse von Harnstoffderivaten mit insektizider Wirksamkeit vorgestellt. Diese Verbindungen sind sehr aktiv und umfassen die handelsübliche Verbindung (N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl)hamstoff. Die GBPS 1460419 betrifft ähnliche Verbindungen, die ebenfalls insektizide Eigenschaften besitzen.
Mit der Erfindung sollen neue, verbesserte pestizide Zusammensetzungen bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung~
Es wurde jetzt eine neue Klasse von harnstoffartigen Verbindungen entdeckt, die nicht nur eine insektizide, sondern auch eine akarizide Wirksamkeit besitzen. Diese Verbindungen haben die allgemeinen Formel (I), in der jedes A und B unabhängig ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe darstellt: m Ooder 1 ist; R ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe-S · CO2R1,-S · SO2R1 oder-S · NR2R3, in der R1 eine wahlweise substituierte Alkyl-oder Arylgruppe darstellt; R2 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt; und R3 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, oder eine Gruppe der Formel -CO2R4, -SO2R4, -COR4, -CO CO2R4,-CO · NR5R6 oder-SO2NR5R6 darstellt, in der R4 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, und jedes von R5 und R6 unabhängig eine wahlweise substituierte Alkyl-oder Arylgruppe darstellt; oder R2 und R3 zusammen oder R5 und R6 zusammen pine wahlweise substituierte Alkylengruppe darstellen; wobei die wahlweisen Substituenten für eine Alkyl- oder Alkylengruppe in jedem Fall unter Halogen, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl ausgewählt werden und die wahlweisen Substituenten für eine Arylgruppe unter diesen Substituenten und auch unter Alkyl, Halogenalkyl, Cyano und Nitro ausgewählt werden; X ein Halogenatom oder eine Cyano-, Nitro-, Alkyl- oder Halogenalkylgruppe darstellt; jedes von Y und Z unabhängig
Erfindungsgemäß enthalten die neuen pestiziden Zusammensetzungen neben der Verbindung der Formel (I) einen Hilfs- oder Trägerstoff.
Wenn nichts anderes gesagt wird, handelt es sich in der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen bei jeder Arylgruppe vorzugsweise um eine Phenylgruppe. Jede Alkyl- oder Halogenalkylgruppe hat vorzugsweise bis zu 6, vor allem bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Eine bevorzugte Alkylgruppe ist Methyl und eine bevorzugte Halogenalkylgruppe ist Trifluormethyl. Jede· Alkylenkomponente hat vorzugsweise 4 bis 8 Kohenstoffatome und ist vorzugsweise eine Tetramethylen- oder Pentamethylengruppe. Halogenatome können Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome sein, wobei Fluor und Chlor bevorzugt werden. Wenn η oder ρ größer als 1 ist', dann können die vorhandenen Substituenten X oder Z gleich oder unterschiedlich sein.
Vorzugsweise stellt jedes A und B unabhängig ein Fluor-, oder Chloratom oder eine Methylgruppe dar. Am besten ist es, wenn A ein Fluoratom ist, m 1 ist und B ein Fluor- oder Chloratom ist, vorzugsweise in der 6-Stellung des Phenylringes (wobei A natürlich in der 2-Stellung steht).
Vorzugsweise stellt X ein Fluor-oder Chloratom oder eine Methylgruppe dar. So kann (X)n praktisch 3 Fluoratome, 2 Fluoratome und ein Chloratom oder ein Fluoratom und zwei Chloratome darstellen. Am besten ist X Fluor und η 3, 2,1 oder besonders 0.
Vorzugsweise stellt Y ein Chloratom oder eine Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe dar. Eine Trifluormethylgruppe Y wird ganz besonders bevorzugt.
Vorzugsweise stellt Zein Chloratom oder eine Cyano- oder Nitrogrupe dar. ρ ist vorzugsweise 0 oder 1. Am besten steht Z für ein Chloratom und ist gleich 1; ein solches Chloratom steht vorzugsweise in der ortho-Stellung in bezug auf die Sauerstoffbindung.
Wenn R1, R2, R3, R4, R5 oder R6 eine wahlweise substituierte Alkylgruppe darstellt, dann hat die Alkyl komponente vorzugsweise biszu12,vorallembiszu6 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise stellt jedes R1, R4, R5 und R6, wenn vorhanden, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen dar.
Vorzugsweise stellt R ein Wasserstoff atom oder eine Gruppe der Formel-S NR2R3 dar. R2 stellt vorzugsweise eine unsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, speziell eine Methylgruppe, dar; und R3 stellt vorzugsweise eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen dar, die durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente substituiert ist, oder R3 stellt eine Gruppe der Formel -CO2R4, -SO2R4, -COR4, -CO · CO2R4,-CO · NR5R6 oder -SO2NR5R6 dar; oder R2 und R3 stellen zusammen eine Alkylengruppe dar, die 4 oder 5 Kohlenstoffatome besitzt und wahlweise durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente substituiert ist.
Besonders bevorzugte Gruppe R sind diejenigen der Formel -S NR2CO2R4, in denen jedes von R2 und R4 eine unsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
Bevorzugt werden auch Verbindungen der Formel I, in denen R ein Wasserstoffatom darstellt.
Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I umfaßt die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (II), mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin A, B, m, X, Y, Z, η und ρ die für die allgemeine Formel I angegebenen Bedeutungen haben und entweder R7 eine -NHR-Gruppe, in der R die für die allgemeine Formel I angegebene Bedeutung hat, und R8eine-NCO-Gruppe darstellt, oder R7 eine-NCO-Gruppe und R8 eine-NH2-Gruppe darstellt.
Die Umsetzung wird am besten in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen. Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Lösungsmittel wie Benzen, Toluen, Xylen oder Chlorbenzen, Kohlenwasserstoffe wie Erdöifraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Methylenchlorid oder Dichlormethan, und Ester wie Diethylether, Debutylether oder Dioxan. Gemische von Lösungsmitteln sind ebenfalls geeignet.
Vorzugsweise wird die Umsetzung bei einer zwischen O0C und 1000C liegenden Temperatur ausgeführt, am besten bei Umgebungstemperatur. Das Molverhältnis von Isocyanatzu Amin beträgt vorzugsweise 1:1 bis 2:1. Vorzugsweise wird die Umsetzung unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel Il sind an sich neuartig und können durch die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V) worin X, n, Y, Z und ρ die für die allgemeine Formel Il angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt werden, um eine Verbindung der allgemeinen Formel Il zu erzeugen, in der R7-NH2 ist; und auf Wunsch durch die Umsetzung der Verbindung mit Phosgen, um die entsprechende Verbindung zu erzeugen, in der R7-NCO ist, oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HaI-R, in der R eine Gruppe-S · CO2R1,-S · SO2R1 oder-S · NR2R3 darstellt, um die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel Il zu erzeugen, in der R7 eine Gruppe-NHR darstellt und R eine Gruppe-S · CO2R1,-S · SO2R1 oder-S NR2R3 darstellt.
Die Reaktion zwischen den Verbindungen der Formeln IV und V wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, zum Beispiel eines polaren aprotischen Lösungsmittels wie Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, zum Beispiel einem Alkalimetallhydroxid, -alkoxid oder -carbonat, oder einer organischen Base wie Pyridin oder Triethylamin vorgenommen. Die Reaktionstemperatur liegt möglichst im Bereich von 0 bis 150°C, vorzugsweise von 30 bis 1000C. Die Verbindungen der Formel I!, in denen R7-NCO ist, können durch die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, worin R7-NH2 ist, mit Phosgen hergestellt werden. Diese Reaktion wird am besten in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise eines Kohlenwasserstoffes oder chlorierten Kohlenwasserstoffes bei einer im Bereich von 0 bis 100°C liegenden Temperatur, wobei Raumtemperatur oft angemessen ist, ausgeführt. Verbindungen der Formel II, worin R7-NHR ist und R kein Wassorstoff ist, können durch die Umsetzung der entsprechenden Verbindung der Formel II, worin R Wasserstoff ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HaI-R, worin Hai ein Halogenatom, speziell ein Chloratom darstellt, hergestellt werden. Diese Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, zum Beispiel eines Kohlenwasserstoffes oder chlorierten Kohlenwasserstoffes vorgenommen, wobei die Reaktionstemperatur vorzugsweise im Bereich von -30 bis +300C, vorzugsweise zwischen —10 und +100C; liegt. Die Reaktion wird am besten in Gegenwart einer Base, zum Beispiel einem Amin wie Triethylamin vorgenommen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen pestizide, zum Beispiel insektizide und akarizide Wirksamkeit. Daher betrifft die Erfindung gleichfalls eine pestizide Zusammensetzung, die aus einer Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen mit einem Trägermittel besteht. Die Erfindung betrifft des weiteren ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen auf einer Stelle, das darin besteht, daß auf die Stelle eine erfindungsgemäße Pestizidverbindung oder -zusammensetzung aufgebracht wird. Als Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann jedes Material dienen, mit dem der Wirkstoff zur leichteren Aufbringung auf die zu behandelnde Stelle, bei der es sich beispielsweise um eine Pflanze, einen Samen oder den Boden handeln kann, oder zur besseren Lagerung, Beförderung oder Handhabung formuliert wird. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssiakeit sein, ebenfalls ein Material, das normalerweise aasförmia ist. das aber zur Bilduna einer
Flüssigkeit verdichtet wurde, und es kann jedes der normalerweise bei der Formulierung pestizider Zusammensetzungen verwendeten Trägermittel eingesetzt werden. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,5 bis 95 Ma.-% Wirkstoff.
Geeignete feste Trägermittel umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliciumdioxide wie Diatomeenerden; Magnesiumsilikate, zum Beispiel Talkarten; Magnesium-Aluminium-Silicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorillonite und Glimmerarten; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoniumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen, Wachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate.
Geeignete flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glycole; Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzen, Toluen und Xylen; Erdölfraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen undTrichlorethan. Gemische verschiedener Flüssigkeiten sind häufig geeignet.
Zusammensetzungen für die Landwirtschaft werden oftmals in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert und anschließend vor Gebrauch vom Anwender verdünnt. Durch die Anwesenheit geringer Mengen eines Trägermittels, bei dem es sich um einen oberflächenaktiven Stoff handelt, wird der Verdünnungsvorgang erleichtert. Daher ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktiver Stoff. Die Zusammensetzung kann beispielsweise mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff ist. Ein oberflächenaktiver Stoff kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; er kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Stoffe sind die Natrium- oder Calciumslaze von Polyarylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensation von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerol, Sorbitol, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate dieser Stoffe mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureester^ die mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Dodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zum Beispiel als oberflächenaktive Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten normalerweise 25, 50 oder 75 Ma.-% Wirkstoff, und gewöhnlich enthalten sie außer dem festen inerten Trägermittel 3 bis 10Ma.-% Dispergiermittel und, wenn erforderlich, 0 bis 10Ma.-% Stabilisierungsmittel und/oder andere Zusatzstoffe wie Penetrationsmittel oder Haftmittel. Stäubemitte! werden normalerweise als Staubkonzentrat geliefert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver hat, aber kein Dispergiermittel enthält, und sie werden am Einsatzort mit weiterem festem Trägermittel zur Gewinnung einer Zusammensetzung verdünnt, die gewöhnlich V2 bis 10Ma.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine zwischen 10 und 100 Maschen (1,676 und 0,152mm) liegende Größe haben, und sie können mit Hilfe von Agglomerations- und Imprägnierungstechniken hergestellt werden. Im allgemeinen werden Granulate V2bis75Ma.-% Wirkstoff und 0 bis 10Ma.-% Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Modifikatoren für langsame Freisetzung und Bindemittel enthalten. Die sogenannten „trocken fließfähigen Pulver"'bestehen aus verhältnismäßig kleinen Granulaten, die eine relativ hohe Konzentration von Wirkstoff aufweisen. Emuigierbare Konzentrate enthalten normalerweise außer einem Lösungsmittel und, wenn erforderlich, einem Verschnittmittel, 10 bis 50 Ma.-%/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 Ma.-%/Vol. Emulgiermittel und 0 bis 20 Ma.-%/Vol. andere Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Korrosionsschutzmittel. Suspensionskonzentrate werden gewöhnlich so gemischt, daß sie ein haltbares, nicht ausfällendes fließfähiges Produkt ergeben und normalerweise 10 bis 75Ma.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15Ma.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10Ma.-% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10Ma.-% andere Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel enthalten, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. In der Formulierung können bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst vorhanden sein, die die Verhinderung der Sedimentation unterstützen oder als Frostschutzmittel für das Wasser dienen.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Vedünnen eines erfindungsgemäßen oderflächenaktiven Pulvers oder Konzentrates mit Wasser gewonnen wurden, liegen gleichfalls im Geltungsbereich der Erfindung. Diese Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder vom Typ Öl-in-Wasser sein und sie können eine dicke „majonnaiseartige" Konsistenz haben.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann euch noch andere Bestandteile enthalten, zum Beispiel andere Verbindungen, die pestizide, herbizide oder fungizide Eigenschaften besitzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders nützlich, wenn sie vermischt mit anderen Insektiziden, vor allem Organophosphaten und Pyrethroiden, angewandt werden. Mischungen mit den handelsüblichen Produkten Fenvalerat, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethyrin und Alphamethrin sind besonders nützlich.
In den folgenden Beispielen w;'d die Erfindung erläutert; die Beispiele 1 bis 4 betreffen die Herstellung von Zwischenverbindungen der Formel II, während die Beispiele 5 bis 7 die Herstellung von Verbindungen der Formel I betreffen.
Eine Lösung von 2-Fluor-4-hydroxyanilin (7,1 g) und Kaliumhydroxid (3,7g, 85% rein) in Dimethylsulfoxid (25ml) wurde auf 8O0C erhitzt und mit einer Lösung von 1,2-Dichlor-4-(trifluormethyl)benzen (10,9g) in Dimethylsulfoxid (10ml) behandelt. Das Gemisch wurde 20 Stunden lang bei 90 bis 95°C gerührt, worauf es mit einer Mischung von Wasser und Dichlormethan verdünnt
wurde. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft, so daß 3,6g des verlangten rohen Produktes in Form eines braunen Öls gewonnen wurden.
Die Chromatographie über Kieselgel unter Verwendung von Toluen/Petrolether (Verhältnis 4:1) ergab 1,1 g reines Amin in Form eines gelben Öls.
| Elementaranalyse: | C: 51,1% | H: 2,6% | N: 4,6% |
| Berechnet: | C: 50,3% | H: 2,7% | N: 4,3% |
| gefunden: | |||
Eine Lösung von Propyl-N-chlorsulfenyl-N-methylcarbamat (12,1 g) in Diethylether (20ml) wurde im Laufe von 20 Minuten zu einer gerührten Lösung der Verbindung von Beispiel 1 (18,3g) und Triethylamin (7g) in dem gleichen Lösungsmittel (70ml) gegeben, wobei die Temperatur durch Kühlung auf 15 bis 200C gehalten wurde. Das Rühren wurde VIi Stunden lang bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde danach mit Diethylether (200 ml) verdünnt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wurde ausgetrieben. Der Rückstand wurde zu 100ml Toluen gegeben, und dasToluen wurde unter reduziertem Druck entfernt, so daß 26,5g des verlangten Produktes in roher Form als braunes Öl gewonnen wurden.
Eine Lösung von Schwefeldichlorid (11,3g) in Dichlormethan (10 ml) wurde im Laufe von 20 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von N-Methylbutanamid (10,1 g) in dem gleichen Lösungsmittel (35 ml) gegeben, wobei die Temperatur auf 10°C gehalten wurde. Das Rühren wurde bei dieser Temperatur weitere 30 Minuten lang fortgesetzt, worauf eine Lösung von Pyridin (8,7g) in Dichlormethan (15ml) zugegeben wurde.
Das Gemisch wurde danach gerührt und zum Anwärmen auf Raumtemperatur 2 Stunden lang stehen gelassen und anschließend filtriert. Das Lösungsmittel wurde ausgetrieben, und der Rückstand wurde mit Diethylether extrahiert. Nach der Filtration, der Lösungsmittelentfernung und der Destillation wurden 12,1 g desSulfenylchlorids in Form von Öl mit einem Siedepunkt von 82 bis84°C bei 13 mm Hg gewonnen. 4,4g dieses Öles wurden in Diethylether (10 ml) gelöst, und die resultierende Lösung wurde im Laufe von 20 Minuten zu einer Mischung von der Verbindung von Beispiel 1 (7,6g) und Triethylamin (2,7g) in Diethylether (30 ml) gegeben. Nach einer Rührzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wurden 150ml Diethylether zugesetzt; die entstandene Lösung wurde dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet, vom Lösungsmittel getrennt und durch Chromatographie über Silica unter Verwendung von Dichlormethan als Eluierungsmittel gereinigt. 9,1 g des verlangten Produktes wurden in Form eines braunen Öls gewonnen.
Herstellung von N-ffW-ta-Chlor^-ttrifluormethyOphenoxYl^-fluorphenyllaminoIthiol-L-prolin-methylester Eine Lösung von Schwefeldichlorid (11,3g) in Dichlormethan (20ml) wurde im Laufe von 15 Minuten bei Raumtemperatur zu einer gerührten Lösung von L-Prolin, Methylesterhydrochlorid (16,6g) in dem gleichen Lösungsmittel (50ml) gegeben, worauf eine Lösung von Pyridin (17,4g) in dem gleichen Lösungsmittel (20ml) im Laufe von 30 Minuten zu dem Reaktionsgemisch gegeben wurde. Nach Rühren über Nacht wurde das Gemisch mit Diethylether (150 ml) verdünnt, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, so daß 17,8g Rohprodukt zurückblieben. 4,3 g dieses Produktes wurden in Diethylether (10 ml) gelöst und im Laufe von 15 Minuten bei Raumtemperatur zu einer gerührten Mischung der Verbindung von Beispiel 1 (6,1 g), Triethylamin (2,2g) und Diethylether (50 ml) gegeben. Nach einer Rührzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur wurden 250 ml Diethylether zugesetzt, und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Nach der Chromatographie über Silica unjer Verwendung eines Gemischs von Diethylether und Petrolether als Eluierungsmittel wurden 6,9g des verlangten Rohrproduktes in Form eines braunen Öls gewonnen.
Eine Lösung der Verbindung von Beispiel 1 (0,9g) in trockenem Toluen (5ml) wurde mit 2,6-Difluorbenzoylisocyanat (0,56g) behandelt, und das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefüllte Produkt wurde anschließend abgetrennt, mit kaltem Methanol gewaschen und in einem Ofen bei 6O0C getrocknet. 1,15g des verlangten Produktes wurden gewonnen, Schmelzpunkt 173 bis 174°C.
Berechnet: C: 51,6% H: 2,3% N: 5,7%
gefunden: C: 51,7% H: 2,1% N: 5,7%
Herstellung von Propyl-4-[4-2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyi]-7-(2,6-dif!uorphenyi)-2-methyl-5,7-dioxo-3-thia-2,4,6-triazaheptanoat
Eine Lösung von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat (2,0g) in trockenem Methylenchlorid (10ml) wurde schnell zu einer gerührten Lösung der Verbindung von Beispiel 2 (4,5g) in dem gleichen Lösungsmittel (20ml) bei Raumtemperatur gegeben. Nach 4stündigem Rühren wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde durch Chromatographie (2x) auf Silica unter Verwendung von zuerst Methylenchlorid und anschließend Diethylether als Eluierungsmittei gereinigt. Das auf diese Weise gewonnene Produkt wurde schließlich durch Auskristallisation aus Diethylether/ Petrolether gereinigt, so daß farblose Kristalle (4,5g) mit einem Schmelzpunkt von 98 bis 99°C gewonnen wurden.
Berechnet: C: 49,1% H: 3,2% N: 6,6%
gefunden: C: 49,4% H: 3,1% N: 6,5%
methylbutaiwrnid____
Eine Lösung von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat (2,0g) in einem 1:1-Gemisch von Toluen und Petrolether (5ml) wurde bei Raumtemperatur im Laufe von 30 Minuten zu einer gerührten Lösung der Verbindung von Beispiel 3 (4,4g) in dem gleichen Lösungsmittel (20 ml) gegeben. Nach einer Rührzeit von 2 Stunden bei Raumtemperatur wurde das feste Produkt abfiltriert und aus einem Gemisch von Diethylether und Petrolether rekristallisiert, so daß 4,3g des verlangten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 1380C gewonnen wurde.
Berechnet: C: 50,4% H: 3,2% N: 6,8%
gefunden: C: 50,6% H: 3,2% N: 6,6%
Herstellung von N-[[[4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-f!uorphenyl][[(2,6-difluorbenzoyl)amino]carbonyl]amino]thio-L-prolin-methylester
Eine Lösung von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat (2,8g) in einem 1:1-Gemisch von Toluen und Petrolether (10ml) wurde bei Raumtemperatur im Laufe von 30 Minuten zu einer gerührten Lösung der Verbindung von Beispiel 4 (6,5g) in dem gleichen Lösungsmittel (20 ml) gegeben. Nach einer Rührzeit von 3 Stunden bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel ausgetrieben und der Rückstand durch Chromatographie über Silica unter Verwendung von Dichlormethan als Eluierungsmittei gereinigt, so daß 5,5g des verlangten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 680C gewonnen wurden.
| Elementaranalyse: | C: 50,0% | H: 3,1% | N: 6,5% |
| Berechnet: | C: 50,2% | H: 3,3% | N: 6,3% |
| gefunden: | |||
Mit Hilfe von Verfahren, die denen der Beispiele 5 bis 8 analog waren, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I aus Zwischenverbindungen der allgemeinen Formel Il hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle I enthalten.
x O) CO.NH.CO
CF-
| Beispiel Nr. | A | B | In der obigen Formel R | χ1 | X2 | X3 | F.P. 0C | Elementaranalyse C | 49,9 50,2 | 48,1 48,1 | H | N |
| 9 | F | Cl | H | H | H | H | 153-154 | berechn. gefund. | 46,5 46,4 | 50,6 50,9 | 2,2 2,2 | 5,6 5,6 |
| 10 | F | F | H | F | F | F | 196-7 | berechn. gefund. | 49,8 49,5 | 49,1 49,0 | 1,5 1,5 | 5,2 5,1 |
| 11 | F | F | H | H | H | F | 203-5 | berechn. gefund. | 49,8 50,1 | 49,9 49,7 | 2,0 2,0 | 5,5 5,3 |
| 12 | F | F | H | H | F | H | 199-201 | berechn. gefund. | Elementaranalyse C | 49,9 50,7 | 2,0 1,8 | 5,5 5,3 |
| Beispiel Nr. | A | B | In der obigen Formel R | X1 | X2 | X3 | F.P. °C | berechn. gefund. | H | N | ||
| ';3 | F | F | H | F | F | H | 185-6 | berechn. gefund. | 1,7 1,6 | 5,3 5,0 | ||
| 14 | F | F | SN(1C4H9)CO2C2H5 | H | H | H | 96-98 | berechn. gefund. | 3,6 4,0 | 6,3 6,1 | ||
| 15 | F | F | SN(CH3)CO2 1C3H7 | H | H | H | 82-85 | berechn. gefund. | 3,1 2,9 | 6,6 6,4 | ||
| 16 | F | F | SN(11C4H9)CO2Me | H | H | H | 116-118 | berechn. gefund. | 3,4 3,3 | 6,5 6,2 | ||
| 17 | F | F | SN(CH3)CO2 1C4H9 | H | H | H | 115-117 | 3,4 3,5 | 6,5 6,3 |
Fortsetzung Tabelle I Beispiel
Inderobigen Formel
R X1 X2
F.P. Elementaranalyse
0C C
| 18 | F | F | SN(1C3H7)CO2CH3 | H | H | H | 99-101 | berechn. gefund. | 49,1 49,0 | 51,1 51,4 | 3,2 3,0 | 6,6 6,9 |
| 19 | F | F | SN(1C3H7)CO2 11C3H7 | H | H | H | 116-118 | berechn. gefund. | 50,6 51,1 | 55,8 55,7 | 3,6 3,6 | 6,3 6,5 |
| 20 | F | F | SN(CH3)CO2 0C4H9 | H | H | H | 72-75 | berechn. gefund. | 49,9 50,1 | 3,4 3,3 | to co co" cd | |
| 21 | F | F | SN(CH3)CO2 nC10H2l | H | H | H | Gummi | berechn. gefund. | 54,0 54,1 | 4,6 5,1 | 5,7 5,5 | |
| 22 | F | F | SN(CH3)COCH3 | H | H | H | 107-110 | berechn. gefund. | 48,7 48,8 | 2,7 2,4 | 7,1 6,9 | |
| 23 | F | F | SN(CH3)CO11C5H11 | H | H | H | 116-118 | berechn. gefund. | 51,9 52,0 | 3,7 3,9 | 6,5 6,4 | |
| Beispiel Nr. | A | B | Inderobigen Formel R | X1 | X2 | X3 | F.P. 0C | Elementaranalyse C | H | N | ||
| 24 | F | F | SN(CH3)CO^4H9 | H | H | H | 94-96 | berechn. gefund. | 3,5 3,7 | 6,6 6,2 | ||
| 25 | F | F | SN(CH3)CO11C11H23 | H | H | H | 62-65 | berech, gefund. | 4,9 5,0 | 5,7 5,5 |
Die Insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung wurde bei den folgenden Versuchen bestimmt, wofür die Insekten Spodoptera littoralis (S. I.) und Aedes aegypti (A. a.) verwendet wurden.
Die für jede Art angewandten Versuchsverfahren werden anschließend erläutert. In jedem Fall wurden die Versuche unter normalen Bedingungen (23°C ± 2°C, wechselndem Licht und wechselnder Feuchtigkeit) durchgeführt.
Bei jedem Versuch wurde eine LC50 (die Dosis von aktivem Material, die zur Abtötung der Hälfte der Versuchsspezies erforderlich ist) für die Verbindung aus den Sterblichkeitsziffern berechnet und mit der entsprechenden LC50 eines Standardinsektizids, Ethylparathion, bei den gleichen Versuchen verglichen. Die Ergebnisse werden folgendermaßen als Toxizitätsindexe
ausgedrückt:
Toxizitätsindex =
LC50 (Parathion)
(Versuchsverbindung)
χ 100
und sind in derfolgenden Tabelle III enthalten.
(i) Spodoptera Littoralis
Lösungen oder Suspensionen der Verbindung wurden über einen Bereich von Konzentrationen in 10%igem Aceton/Wasser zubereitet und enthielten 0,025% Triton X100 („Triton" ist ein eingetragenes Warenzeichen). Diese Lösungen wurden unter Verwendung einer logarithmischen Spritzmaschinen auf Petrischalen aufgespritzt, die ein Nährsubstrat enthielten, auf dem die Larven von Spodoptera littoralis gezüchtet worden waren. Nach dem Trocknen der aufgespritzten Lösung wurde jede Schale mit 10 zweiten Instar-Larven infiziert. Die Beurteilung der Sterblichkeit erfolgte 7 Tage nach dem Spritzen.
(ii) Aedes aegypti
Es wurden verschiedene Lösungen der Versuchsverbindung mit unterschiedlicher Konzentration in Aceton hergestellt. 100 Mikroliter-Portionen wurden zu 100 ml Leitungswasser gegeben, wobei das Aceton verdunsten konnte. 10 frühe vierte Instar-Larven wurden in die Versuchslösung gesetzt; nach 48 Stunden wurden die (überlebenden) Larven mit Tierfutterpellets gefüttert, und der endgültige Prozentsatz der Sterblichkeit wurde ermittelt, nachdem sich die Larven entweder verpuppt hatten und als erwachsene Tiere ausgeschlüpft waren oder gestorben waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle Il enthalten.
Verbindung von Beispiel Nr.
| Toxizitätsindex | A.a. |
| S. I. | 1300 |
| 5600 | 790 |
| 2 800 | 800 |
| 1500 | nicht geprüft |
| 2700 | 960 |
| 5300 | 180 |
| 180 | 260 |
| 1630 | 380 |
| 9 500 | nicht geprüft |
| 3 500 | 620 |
| 5 500 | 1290 |
| 5200 | 810. |
| 6300 | 950 |
| 3000 | 1370 |
| 6230 | 940 |
| 4360 | 1500 |
| 1840 | 1100' |
| 2 800 | 470 |
| 2 000 | 530 |
| 2100 | nicht geprüft |
| 3700 | nicht geprüft |
| 2000 | |
5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25
Blattscheiben wurden mit 30 bis 60 Larven der Milbe Tetranicus urticae infiziert und mit verschiedenen Dosismengen der Lösungen der Versuchsverbindung, die wie bei Versuch (i) des obigen Beispiels 26 hergestellt worden waren, gespritzt. Nach dem Trocknen wurden die Scheiben 12 Tage lang bei konstanterTemperatur gehalten, worauf die Beurteilung der Sterblichkeit erfolgte und die LC50-Werte errechnet wurden. In den Versuch waren auch zwei Verbindungen der GB-PS 1.460.419 mit sehr nahe verwandter anschließend gezeigter Struktur und die handelsübliche Verbindung (N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-<4-chlorphenyOharnstoff der GB-PS 1.324.293 mit aufgenommen worden. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III enthalten. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich stärkere Wirksamkeit haben als die beiden, dem bisherigen Stand der Technik entsprechenden Verbindungen. Vergleichsverbindungen
CO. NH.CO.NH
Cl
Vergleichsverbindung A: Q = CH3 Vergleichsverbindung B: Q = Cl Vergleichsverbindung C: N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl(harnstoff
Verbindungen von Beispiel Nr. LC50 (% Wirkstoff im Spritzmittel)
5 0,00013
6 0,00025
7 0,00015
8 nicht geprüft
9 0,00025
10 0,00030
11 0,00015
12 nicht geprüft
13 nichtgeprüft
14 0,00038
15 0,00028
16 0,00021
17 0,00028
18 0,00018
19 0,00029
20 0,00015
21 nichtgeprüft
22 nichtgeprüft
23 nichtgeprüft
24 0,00010
25 nichtgeprüft Vergleichsverbindungen A 0,0032 Vergleichsverbindungen B 0,00069 Vergleichsverbindungen C >Ό,1%
CO. NH.CO.NR
(B)
γ (D
(Z)1
X. (I)
CO-R
(B)
NH
OH
(X)
CGT)
Cl
(Z)1(Y)
Claims (12)
- Patentansprüche:1. Pestizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus einem Trägermittel und einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) besteht, worin A und B unabhängig ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe darstellen, m 0 oder 1 ist; Rein Wasserstoffatom oder eine Gruppe-C · CO2R1,—S · SO2R1 oder-S · NR2R3, in der R1 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt; R2 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt, und R3 eine wahlweise substituierteAlkyl-oderArylgruppedarstellt,odereineGruppederFormel-CO2R4,-SO2R4,-COR4,-CO · CO2R4,-CO NR5R6 oder-SO2NR5R6 darstellt, in der R4 eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgrupe darstellt und jedes von R5 und R6 unabhängig eine wahlweise substituierte Alkyl- oder Arylgruppe darstellt; oder R2 und R3 zusammen oder R5 und R6 zusammen eine wahlweise substituierte Alkylengruppe darstellen, wobei die wahlweisen Substituenten für eine Alkyl-oder Alkylengruppe in jedem Falle unter Halogen, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl ausgewählt werden, und die wahlweisen Substituenten für eine Arylgruppe unter diesen Substituenten und auch Alkyl, Halogenalkyl, Cyano und Nitro ausgewählt werden; X ein Halogenatom oder eine Cyano-, Nitro-, Alkyl- oder Halogenalkylgruppe darstellt; jedes von X und Z unabhängig ein Halogenatom oder eine Cyano-, Nitro-oder Halogenalkylgruppe darstellt; η 0,1,2 oder 3 ist; und ρ 0,1 oder 2 ist.
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung die Formel (I) jedes von A und B unabhängig ein Fluor- oder Chloratom oder eine Methylgruppe darstellt.
- 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) A ein Fluoratom ist, m gleich 1 ist und B ein Fluor- oder Chloratom in der 6-Stellung des Phenylringes ist.
- 4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) X ein Fluor- oder Chloratom oder eine Methylgruppe darstellt.
- 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) X Fluor darstellt.
- 6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) ein Chloratom oder eine Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe darstellt, Z ein Chloratom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe darstellt und ρ gleich O oder 1 ist.
- 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I Y eine Trifluormethylgruppe darstellt, ρ gleich 1 ist und Zein Chloratom in einer ortho-Stellung in bezug auf die Sauerstoffbindung darstellt.
- 8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) jedes von R1, R4, R5 und R6, wenn vorhanden, eine unsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I), R eine Gruppe der Formel -S · NR2R3 darstellt, worin R2 eine unsubstituierte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R3 eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, substituiert durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente darstellt, oder R3 eine Gruppe der Formel -CO2R4, -SO2R4,-COR4,-CO CO2R4, -CO · NR5R6 oder-SO2NR5R6 darstellt, oder R2 und R3 zusammen eine Alkylengruppe darstellen, die 4 bis 5 Kohlenstoffatome besitzt und wahlweise durch eine Alkoxycarbonylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente substituiert ist.
- 10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel (I) R ein Wasserstoffatom darstellt.
- 11. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens zwei Trägermittel enthält, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff ist.
- 12. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen auf einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß auf die Stelle eine Verbindung der Formel (I) oder eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 aufgebracht wird.Hierzu 1 Seite Formeln
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8409240 | 1984-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD234356A5 true DD234356A5 (de) | 1986-04-02 |
Family
ID=10559469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD85274949A DD234356A5 (de) | 1984-04-10 | 1985-04-08 | Pestizide zusammensetzungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD234356A5 (de) |
| MW (1) | MW1185A1 (de) |
| SU (1) | SU1618275A3 (de) |
| ZA (1) | ZA852600B (de) |
-
1985
- 1985-04-08 DD DD85274949A patent/DD234356A5/de unknown
- 1985-04-09 MW MW1185A patent/MW1185A1/xx unknown
- 1985-04-09 ZA ZA852600A patent/ZA852600B/xx unknown
- 1985-04-09 SU SU853883455A patent/SU1618275A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA852600B (en) | 1985-11-27 |
| SU1618275A3 (ru) | 1990-12-30 |
| MW1185A1 (en) | 1986-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68923601T2 (de) | Nitromethylenverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Pestizide. | |
| EP0129513B1 (de) | Oxamidsäure-Derivate | |
| EP0125204A1 (de) | 3-Phenoxybenzyl-(2-phenyl-2,2-alkylen-äthyl)-äther und -thioäther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| EP0056969B1 (de) | Substituierte Phenylsulfonylharnstoff-Derivate, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese Derivate als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel | |
| DD149452A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DD261084A5 (de) | 1,2-disubstituierte piperidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
| DD223907A5 (de) | Pestizide zusammensetzungen | |
| EP0055213B1 (de) | Phenylharnstoffe | |
| DE3783070T2 (de) | Phenylharnstoffe. | |
| DE69017971T2 (de) | Biozide Verbindungen. | |
| EP0141319B1 (de) | Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester | |
| DD235996A5 (de) | Pesticide benzoylharnstoffverbindung | |
| EP0135105B1 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, welche als aktive Komponente 2-(1-Indolinyl-methyl)-imidazoline oder deren Salzen enthalten | |
| DE68907925T2 (de) | Oxadiazolverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide. | |
| DE69109395T2 (de) | Pestizide heterozyklische Verbindungen. | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| DD234356A5 (de) | Pestizide zusammensetzungen | |
| DE3688416T2 (de) | Pestizide benzoylharnstoff-verbindungen. | |
| DD215002A5 (de) | Pestizide zusammensetzung | |
| DE68913686T2 (de) | Benzamidverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Pestizide. | |
| EP0129511B1 (de) | Neue Amidine | |
| EP0112524B1 (de) | Trichloroacryloyloxim-Verbindungen | |
| DD212888A5 (de) | Zusammensetzung und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen | |
| DD215001A5 (de) | Pestizide zusammensetzung | |
| EP0185621A2 (de) | Benzoylphenylharnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF04 | In force in the year 2004 |
Expiry date: 20050409 |