DD235019A1

DD235019A1 - Insektizid/symbiontizide mittel zur bekaempfung schaedlicher arthropoden

Info

Publication number: DD235019A1
Application number: DD27371185A
Authority: DD
Inventors: Ekkehard Schiewald; Ralf Kleiner; Sieghard Lang; Stephan Scheurer; Werner Kochmann; Heinz-Dieter Martin; Dieter Reinecke; Walter Steinke; Heinz-Werner Graubaum; Ruediger Horn; Albrecht Hornuf; Horst Luthardt; Kurt Naumann
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1985-03-04
Filing date: 1985-03-04
Publication date: 1986-04-23

Abstract

Die Erfindung betrifft insektizid/symbiontizide Mittel, welche Wirkstoffmischungen von substituierten 2-Aminobenzimidazolen und Thiophosphorsaeureestern enthalten. Durch Anwendung der erfindungsgemaessen Mittel kann die zur Erzielung der gleichen Wirkung bei alleinigem Einsatz der Einzelwirkstoffe notwendige Menge wesentlich verringert und die Anzahl der Behandlungen reduziert werden.

Description

^CH2~^C6^H5

zu einem Hexahydro-1,3,5-triazinring verbunden sein können,

in Kombination mit Insektiziden, insbesondere mit insektizid wirksamen Thiophosphorsäureestern, vorzugsweise 0,0-Dimethyl-S-iN-methylcarbamoyD-methyl-dithiophosphatfDimethoat), oderO,0-Dimethyl-0-(4-nitrophenyl)-thionophosphat (Methylparathion), oder 0,S—Dimethyl-thiolphosphorsäureesteramid (Methamidophos), enthalten. Mittel gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischungsverhältnisse der substituierten 2-Aminobenzimidazole als symbiontizide Wirkstoffe der o.a. allgemeinen Formel zu den insektizid wirksamen Thiophosphorsäureestern 1:1 bis 25:1, vorzugsweise jedoch 1:1 bis 10:1 betragen und Aufwandmengen von 0,1 bis 3 kg Wirkstoffgemisch pro Hektar eingesetzt werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung schädlicher Arthropoden

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Seit Jahrzehnten ist es üblich, phytophage Arthropoden und Hygieneschädlinge durch chemische Verbindungen abzutöten, beziehungsweise in ihrer Entwicklung in einer Weise zu hemmen, so daß ihre Populationsdichte unterhalb der Schadensschwelle liegt. Je nach Art der angewendeten Präparate handelt es sich dabei um Fraß-, Kontakt-oder Atemgifte, um Repellents oder Insektenwachstumsregulatoren.

Durch die Arbeiten von ERHARDT(Z. Morph. Ökol. Tiere 56,1-20(1966); MITTLER (J. Insekt. Physiol. 17,1333-1347 (1977); KHAN (Indian. J. Entomol. 39, S-11 (1977); FRANK (Z. Morph. Ökol. Tiere44,329-366, (1956); GOETSCH (Oe-PS 174497 (1952) ist bekannt, daß durch den Einsatz von Antibiotika oder N-haltigen Verbindungen, wie Pyridin-, Pyrimidin-, Chinolin- und Acridinderivaten, Insekten abgetötet beziehungsweise in ihrer Entwicklung gehemmt werden.

Es ist bereits bekannt, daß acylierte Derivate des 2-Aminobenzimidazols als fungizide und bakterizide Mittel beansprucht werden (DE-OS 2253324, United States Published Patent Application B 407014, FR-PS 2234295). Diese beschriebenen Verbindungen werden als systematisch wirksame Fungizide zur Bekämpfung von Mehltaupilzen in Getreide-, Gurken- und Obstkulturen angewendet. Über eine Anwendung dieser Acylderivate des 2-Amino-benzimidazols zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden wird in diesen Patentschriften nichts ausgesagt.

In den DD-PS 142279 und 155030 sind bereits Folgeprodukte von Benzimidazolyl-2-carbamidsäurealkylestern der allgemeinen Formeln A, B, C bzw. D

COO^-R -ς^ ^w^ NWH Γ.ηηΌ." ^=ϋ> ^v^^^^s., rnrs-nl-

— CUU rs

als biocide Mittel zur Regulierung von Stoffwechsel- und Wachstumsvorgängen in Pflanzen und Pflanzenteilen sowie zur Bekämpfung von Aphiden und phytophagen Insekten beschrieben. Diese Verbindungen bewirken bei Stengelbasis- und Blattapplikation eine hohe Mortalität bei Aphiden.

Bei näheren Untersuchungen stellte es sich heraus, daß die Wirkung auf Aphiden und phytophagen Insekten nicht auf der Veränderung der Nahrungsqualität der Wirtspflanze beruht, wie dies auf Grund der cytokininanalogen Wirkung zu erwarten gewesen wäre, sondern diese beschriebenen Folgeprodukte von Benzimidazolyl-2-carbamidsäurealkylestern bewirken ein Abtöten der in bestimmten Insektenordnungen vorhandenen Symbionten. Dieses konnte durch histologische Studien lachgewiesen werden. Durch das Abtöten dieser intrazellulären Mikroorganismen kommt es zu Störungen des Ablaufes der Vitamin-, Stearin- und Aminosäuresynthesen der betreffenden Insekten, wodurch ihre Entwicklung gehemmt wird Deziehungsweise ein absterben zur Folge hat.

Für die als Fungizide seit langem bekannten Wirkstoffe Carbendazim (BenzimidazolyW-carbamidsäuremethylester (US-^DS 2933502,2933504) und Benomyl (i-Butylcarbamoyl-benzimidazolyl^-carbamidsäuremethylester (DE-AS 1745784, 1795682) konnte dieser Nachweis ebenfalls erbracht werden.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, neue Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden zu entwickeln, die durch ihre Wirkungsweise sowie in bezug auf Ökonomie, Toxikologie und andere Eigenschaften den bekannten Mitteln überlegen oder gleichwertig sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen insektiziden-symbiontiziden Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens ein substituiertes 2-Amino-Denzimidazol der allgemeinen Formel

I U ^^ rs

1 U

"R 0

V eine Alkylgruppe mit 1 bis4 C-Atomen, die geradkettig oderverzweigt sein kann, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt ——- ·--·

sein kann, eine Aminogruppe -N-^-s · wobei R und R⁵ gleich oder verschieden Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit

bis 2 C-Atomen sein können, bedeutet;

^² Wasserstoff, eine Alkoxycarbonylgruppe -COOR⁶, wobei R⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet;

^³ Wasserstoff, eine Alkoxycarbonylgruppe -COOR⁷, wobei R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, einen Carbamoylrest R⁸-NHC0-, wobei R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann, bedeutet, wobei, wenn R¹ eine Alkoxygruppe, R² und R³Je eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, R¹, R² und R³ voneinander verschiedene oder zwei beziehungsweise drei gleiche Alkoxycarbonylgruppen sein können, oder, für den Fall, daß R¹ für eine Methoxygruppe steht, antstelle von R² und R³ das zu R³ benachbarte N-Atom des Benzimidazolringes und das zu R² benachbarte N-Atom über eine —

zu einem Hexahydro—1,3,5-triazinring verbunden sein können, in Kombination mit Insektiziden, insbesondere mit insektizid wirksamen Thiophosphorsäureestern, vorzugsweise 0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbomyl)-methyl-dithiophosphat (Dimethoat), oder 0,0-Dimethyl-0-(4-nitrophenyl)-thionophosphat (Methylparathion), oder O,S-Dimethylthiolphosphorsäureesteramid (Methamidophos), enthalten.

Durch Kombination der substituierten 2—Aminobenzimidazole der oben angegebenen allgemeinen Formel als Wirkstoffe für Symbiontizide mit den genannten insektizid wirksamen Thiophosphorsäureestern konnten syiiergistische Wirkungen erzielt werden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe variiert in den Grenzen von 1:1 bis 25:1, vorzugsweise 1:1 bis 10:1.

Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wurde überraschenderweise gefunden, daß wesentlich geringere Substanzmengen ausreichen, um hohe Initialmortalität und verlängerte Residualwirkung zu erzielen, als dies bei alleiniger Anwendung der Einzelwirkstoffe der Fall ist. Gegenüber bekannten Lösungen wird die bisher erforderliche Insektizidmenge durch eine reduzierte Anzahl von Behandlungen beziehungsweise Senkung der Dosis geringer. Daraus leiten sich ökonomische und ökologische Vorteile ab, da Mitteikosten und Umweltbelastung gesenkt werden. Ferner zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mittel durch eine hohe Selektivität aus und erweitern die bisher verfügbare Insektizidpalette um einen neuen Wirkungsmechanismus, der besonders für die Ausschaltung von Resistenzerscheinungen bei Schaderregern von großer Bedeutung ist, was als eine Bereicherung des Standes der Technik anzusehen ist.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten oder Granulaten, welche in an sich bekannter Weise durch Misch-oder Mahlverfahren hergestellt werden, zur Anwendung kommen.

Die Aufwandmengen betragen 0,1 bis 3 kg Aktivsubstanz pro Hektar.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der o.a. allgemeinen Formel können nach bekannten Verfahren hergestellt werden:

Für den Fall, daß in der allgemeinen Formel R¹ eine Aminogruppe, R² und R³ Wasserstoff bedeuten, wird nach den Synthesevorschriften, wie in Journal of Heterocyclic Chemistry 12 (1), 37—42 (1975) angegeben, verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel, worin R¹ für eine Alkoxygruppe, R² und R³ Wasserstoff bedeuten, können nach den Verfahren, wie in den US-PS 2933502,2933504,3010968 und in Journal of the American chemical Society 56,144 (1934) angegeben, erhalten werden.

Für diejenigen Wirkstoffe der allgemeinen Formel, worin R¹ eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe, R² und R³ je eine Alkoxycarbonylgruppe (-COOR⁶ bzw. -COOR⁷), wobei R⁶ und R⁷ die oben angegebene Bedeutung haben, sein können, werden als Ausgangsprodukte die i-Alkoxycarbonyl-benzimidazol-2-yl-carbamidsäurealkylester benötigt. Diese sind zum.

größten Teil bekannt und können nach den in der US-PS 2933504 angegebenen Synthesevorschriften gewonnen werden.

Nach den Synthesemethoden, wie in den Patentschriften DE-OS 2253324, FR-PS 2234295 angegeben, können diese 2fach acylierten Derivate des 2—Aminobenzimidazole durch Reaktion mit weiteren Acylierungsreagenzien, wie den Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurehalogeniden und Chlorkohlensäureestern, zu den 3fach acylierten Vertretern der oben angegebenen allgemeinen Formel umgesetzt werden.

Diejenigen Wirkstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel, worin R¹ für eine Methoxygruppe steht und die zu R² und R³ benachbarten N-Atome über eine

-CH₀-N-CH₀ 2,2

CH₀-C^Hr- -Gruppierung

d. O 0 _..-

zu einem Hexahydro-1,3,5-triazinring verbunden sein können, werden nach bekannten Verfahren, wie in den DE-OS 2224244, DE-OS 2308067, DE-OS 2356258, US-PS 3896120 dargelegt, hergestellt. Die Strukturen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der o. a. allgemeinen Formel sind durch Aufnahme der ¹H-NMR- und '³C-NMR-Spektren gesichert.

Folgende synthetisierten Verbindungen der o.a. allgemeinen Formel sind in der Tabelle 1 zusammengestellt, wobei es sich im überwiegenden Teil um neue Verbindungen handelt:

Tabelle 1: Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel

,2.

I	Wirkstoff	^N — C— TT H	R¹	R²	R³	Fp(⁰C)	Analys*
I	Nr.	U 0					%N_be,
					• %N_gef.-
1	CH₃	COOCH₃	COOCH₃	118-121
2	C₂H₅	COOCH₃	COOCH₃	122-125
3	(CH₃J₂CH-	COOCH₃	COOCH₃	142-147
4	CH₃-(CH₂J₂-	COOCH₃	COOCH₃	111-114	13,17
					12,80
5	CH₃	COOC₂H₅	COOC₂H₅	77-81	13,16
					12,90
6	C₂H₅	COOC₂H₅	COOC₂H₅	123-127	12,61
					12,65
7	(CH₃J₂CH-	COOC₂H₅	COOC₂H₅	79-84	12,10
					12,15

Wirkstoff-	R'	N(CH₃J₂	R'	R	2"	Fp(⁰C)	Analyst
Nr.		OCH₃			6V		%Nber.
						%Ngef.
	CH₃-(CH₂J₂-	COOC₂H₅
8			COOC₂H₅	124-128	12,10
	CH₃	COOCH₃			11,56
9			COOC₂H₅	139-141	13,77
	C₂H₅	COOCH₃			13,73
10			COOC₂H₅	114-116	13,17
	(CH₃J₂CH-	COOCH₃			12,61
11			COOC₂H₅	120-123	12,61
	CH₃-(CH₂J₂-	COOCH₃			12,98
12			COOC₂H₅	99-102	12,61
	CH₃	COOC₂H₅			12,34
13			COOCH₃	91-94	13,77
	C₂H₅	COOC₂H₅			13,89
14	(CH₃J₂CH-	COOC₂H₅	COOCH₃	117-119
15			COOCH₃	119-123	12,61
	CH₃	COOCH₃			12,55
16			COOCH(CH₃J₂	106-110	13,17
	C₂H₅	COOCH₃			13,17
17			COOCH(CH₃J₂	97-100	12,61
	CH₃	COOCH(CH₃J₂			12,85
18			COOCH(CH₃J₂	79-84	12,10
	OCH₃	H			12,74
19	OCH₃	COOCH₃	H	330-332
20			COOCH₃	151-155	13,68
	OC₂H₅	COOC₂H₅			14,08
21	OCH(CH₃J₂	COOCH(CH₃J₂	COOC₂H₅	69-70
22			COOCH(CHa)₂	94-98	10,74
	OC₂H₅	COOC₂H₅			10,84
23			COOCH₃	103-106	12,54
	OCH₃	COOC₂Hs			12,59
24			COOCH₃	97-100	13,08
	OCH(CH₃)₂	COOCH₃			13,00
25			COOCH₃	103-108	12,54
	OCH₃	COOC₂H₅			13,18
26			COOC₂H₅	75-80	12,54
	OCH₃	COOCH(CHa)₂			12,00
27			COOCH(CH₃)₂	105-107	11,57
	OCH₃	COOCH(CH₃)₂			11,64
28			COOC₂H₅	106-110	12,03
	OC₂H₅	COOCH(CH₃J₂			12,28
29			COOC₂H₅	108-110	11,57
	OC₂H₅	COOCH(CH₃J₂			12,22
30	OCH₃	COOCH₃	COOCH(CHa)₂	Öl
31			COOC₂H₅	132-126	13,08
	OCH₃	COOC₂H₅			13,11
32			COOCH(CH₃)₂	99-103	12,03
	OCH(CH₃)₂	COOC₂H₅			12,49
33			COOCH₃	89-90	12,03
	CH₃	COOCH(CH₃J₂			11,98
34			COOCH₃	97-103	13,17
	NH₂ jj'^-H	H			12,95
35	^N CH³	H	H	360-365
36	H .__;	H	300
37	: -CH₀-N-CH j	H	250-252
38	CH₂C	143-146

' " 0=C-NHC_yiH_o-n 312 ι 4 y

-314

OCH₃

In den folgenden Beispielen und Tabellen sind die Wirkstoffnummern mit den Angaben aus der Tabelle 1 identisch. Die nachfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen näher erläutern, ohne sie einzuschränken.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1:

In einem Freilandversuch mit Ackerbohnen (Vicia faba) Sorte Fribo wurden die erfindungsgemäßen Kombinationen einmalig mit 600 l/ha Spritzbrühe zu einem Zeitpunkt appliziert, als infolge der Sekundärbesiedlung des Bestandes eine ausreichend hohe Blattlauspopulation (Aphis fabae) vorhanden war. Der Pflanzenbestand war gleichmäßig, ca. 85cm hoch, die Pflanzen begannen Früchte zu bilden. 1,3,7 und 14 Tage nach der Applikation wurde an je 10 markierten Pflanzen pro Variante die Blattlauspopulation durch Zählen ermittelt. Aus den Zahlenwerten wurde der Wirkungsgrad nach HENDERSON und TILTON berechnet und die Vermehrungsrate der Aphiden in der unbehandelten Kontrolle im Verlauf des Experimentes berücksichtigt:

KB WG = ( 1 - -Ü-J 1 ) . 100

·^Β

_η

Darin bedeuten:

WG = Wirkungsgrad in %

K_v = Anzahlder Aphidenvorder Applikation in der Kontrolle

K_n = Anzahl der Aphiden nach der Applikation in der Kontrolle

B_v = Anzahl der Aphiden vor der Applikation in der behandelten Parzelle

B_n = Anzahl der Aphiden nach der Applikation in der behandelten Parzelle

Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in den Tabellen 2 und 3 dargestellt.

In den Tabellen 2 und 3 ist als wirksames Insektizid das im folgenden mit E gekennzeichnete Dimenthoat verwendet worden.

Tabelle 2: Bekämpfung von Aphis fabae an Ackerbohnen (Vicia faba) Wirkungsgrad nach HENDERSON und TILTON

Erfindungsgemäße	Dosis Wirkstoff (kg)	Anza
Mittel	ges. porha	vord
Kontrolle		3890
19 (bekannt)	3,0	5680
E (bekannt)	0,17	6500
19:E	0,25	2700
1:1	0,3	3340
(erfindungsgemäß)	0,4	4380
19:E	0,45	4150
3:1	0,60	7 950
(erfindungsgemäß)	0,75	5600
19:E	0,9	7130
9:1	1,2	4550
(erfindungsgemäß)	1,5	6850
19:E	1,75	4850
25:1	2,25	5700
(erfindungsgemäß)	2,75	4080

WG nach η Tagen in % 3

14

(3890)

(3890) 53,9 64,0

100 99,9

100

100 99,3

100 98,7 99,1 99,8 99,9 99,2

100

(10150)

84,3

83,5 100 100 100 100

99,8 100

99,2 100

99,9 100

99,5 100

(6640)*

78,5

70,3 100 100 100 100

98,6 100

82,3 100

99,8 100 100 100

0* Die Ziffern in den Klammern bedeuten die Anzahl der Aphiden in der Kontrolle zum jeweiligen Termin.

Tabelle 3: Bekämpfung von Aphis fabae an Ackerbohnen (Vicia faba) -Wirkungsgrad nach HENDERSON und TILTON

pro 10 Pflanzen

Erfindungsgemäße	Dosis Wirkstoff (kg)	Anz
Mittel	ges. pro ha	pro
Kontrolle		339
19 (bekannt)	3,0	514
E (bekannt)	0,17	671
19:E	0,25	533
1:1	0,3	457
(erfindungsgemäß)	0,4	412
19:E	0,45	675
3:1	0,60	513
(erfindungsgemäß)	0,75	490
19:E	0,9	414
9:1	1,2	776
(erfindungsgemäß)	1,5	373
19:E	1,75	613
25:1	2,25	429
(erfindungsgemäß)	2,75	397

- Residualwirkung

WG nach η Tagen in % 7

21

30

(547)

26,0

69,7

77,9

99,9

63,9

93,6

88,6

100

97,6

97,4

91,3

42,9

79,9

71,0

()* Die Ziffern in den Klammern bedeuten die Anzahl der Aphiden in der Kontrolle zum jeweil

(5255) 47,7 80,4 86,9 97,8 72,6 98,2 85,7 89,5 76,6 93,3 79,6 50,7 39,3 62,5 igen Termin.

(6970)*

65,0

29,3

73,6

94,5

84,8

87,3

75,3

74,1

51,5

68,8

57,8

44,6

15,8

35,9

Beispiel 2:

Pflanzenteile von Vicia faba wurden im Labor über das Blatt mit den erfindungsgemäßen Mitteln in verschiedenen Mischungsverhältnissen und Konzentrationen behandelt. Im Anschluß daran erfolgte die Besiedlung mit adulten Aphis fabae, die Nachkommen auf die vorher behandelten Pflanzenteile absetzten.

Die Adulten wurden nach 24 Stunden abgetötet und pro Testgefäß 10 Jungtiere belassen (5 Wiederholungen). 7 und 14 Tage nach der Applikation wurde die Besiedlungsdichte ermittelt und der Wirkungsgrad nach ABBOTT errechnet.

2 Wochen nach Applikation wurden von den Pflanzenteilen alle Blattläuse entfernt und zur Ermittlung der Dauerwirkung neue Adulte aufgesetzt, von denen nach 24 Stunden wiederum 10 Jungtiere pro Testgefäß belassen wurden. Nach 7 Tagen wurde der Wirkungsgrad ermittelt, (siehe Tabelle 4)

Durch die Kombination der Wirkstoffe erfolgte eine Wirkungsverbesserung, die auf synergistischen Effekten beruht.

Die Kombinationswirkung wird dann als synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den beiden Einzelwirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängige, relative Wirkung (COLBY, Weeds 15 [1967] 1,20-22) ode äquivalente Wirkung (TAMMES, Neth. J. Plant Path. 70 [1964], 73-80) ist. Die Berechnung erfolgt nach GROEGER, LANG und MICHEL (Pharmazie 36,

Der Vergleich der berechneten mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Dosis bezieht sich auf einen Restbesatz von 10% (EDgo-Wert). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90... 100% Bekämpfungserfolg maßgeblich.

Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in Tabelle 4 zusammengefaßt.

Tabelle 4:

Erfindungsgemäße	Mischungs	50:50	17:83	Versuch	ED₉₀-WeIt	in ppm	91,8	ED₉₀-Wert	äquivalent	äquivalent	Substanzeinsparung	39+	äquivalent	38⁺	äquivalent
Mittel	verhältnis	16,66:83,34	9:91	ppm	errechnet	97,2		unabhängig	31 ⁺	%	33⁺	%
		9,09:90,9			unabhängig			%	4		8
nach 7 Tagen			Mischungs
E (bekannt)			verhältnis	47,4
38(bekanrtf)						89,2
(DD-PS 155030)			762,4		216,9
E: 38	50:50		55,5	90,7	321,3	47⁺	45⁺
E: 38	16,66:83,34	50:50	144,7	210,3		3O⁺	3O⁺
E: 38 (erfindungsgem.) 9,09:90,9	16,66:83,34	295,8	306,9		14	17
nach 14 Tagen	) 9,09:90,9
E (bekannt)		40,4
38 (bekannt)				76,2
(DD-PS 155030)		681,4		186,9
E: 38		41,5	78,7	278,8
E: 38	33,3:66,7	130,1	186,3		18	21
E: 38	9,09:90,9	231,7	269,2		5	22
Dauerwirkung					0	16
(2 Wochen+ 7 Tage)
E(bekannt)		62,8
38 (bekannt)	33,3:66,7	1 134,4		119,0
(DD-PS 155030)	9,09:90,9			295,2
E: 38		94,3	115,0	444,7	0	0
E: 38	⁺⁺ED₉₉-Werte anstelle der ED9o-Werte	231,4	243,8		82⁺	78⁺
E: 38 (erfindungsgem.	nach 9 Tagen	373,5	343,5
⁺ Signifikanz	E (bekannt)
nach 7 Tagen	39(bekannt)
E (bekannt)	(DT-AS 1795682)	10,4		28,0	23	21
4	E: 39	182,0		72,8	89⁺	84+
E: 4	E: 39	32,3	31,2
E: 4 (erfindungsgem.)	(erfindungsgem.)	16,2	89,9
nach 14 Tagen	Erfindungsgemäße
E (bekannt)	Mittel	11,7		31,2
4		187,2		213,7
E:4		24,5	32,0
E: 4⁺⁺ (erfindungsgem.)		34,4	272,1		42	46
⁺ Signifikanz					29	33

				Substanzeinsparung
	59,2			unabhängig
	111,7		97	^%
	Γ	103
52,8
68,3	in ppm
	errechnet
Versuch	unabhängig
ppm

-/- i-ΆΙ

Beispiel 3:

In einem Freilandversuch mit Weißkohl (Brassica olearacea var. capitata) Sorte Türkis wurden die erfindungsgemäßen Kombinationen einmalig mit 600 l/ha Spritzbrühe zu Beginn der Kopfbildung appliziert, als eine ausreichende Blattlauspopulation (Brevicoryne brassicae) vorhanden war. 18 Tage nach der Applikation wurde der Blattlausbefall der Herzblätter bonitiert (10 Pflanzen/Parzelle)

Es wurde folgener Boniturschlüssel verwendet:

9 kein Befall	Dosis Wirkstoff	Blattlausbefall (-)
7 schwacher Befall	ges. kg/ha	in Boniturnoten (x)
5 mittlerer Befall		2,2
3 starker Befall	3,0	1,4
1 sehr starker Befall	0,17	4,0
	0,2	5,0
	0,3	6,6
	0,4	6,0
	0,45	5,4
	0,60	5,4
	0,75	6,6
		Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen wird der Befall der Mehligen Kohlblattlaus (Brevicoryne brassicae) auf Weißkohl
	im Vergleich zum bekannten Insektizid Dimethoat wesentlich stärker reduziert.


Tabelle 5: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen die Mehlige Kohlblattlaus (Brevicoryne bassicae) auf Weißkohl
(Boniturnoten)
Erfindungsgemäße
Mittel
Kontrolle
19 (bekannt)
E (bekannt)
19:E
(1:1)
(erfindungsgemäß)
19:E
(3:1)
(erfindungsgemäß)

Beispiel 4:

In einem Freilandversuch mit Chrysanthemen wurden die erfindungsgemäßen Kombinationen einmalig mit 600 l/ha Spritzbrühe appliziert. Vor und 20 Tage nach der Applikation wurden die durch Blattwanzen (Lygus spec.) geschädigten Pflanzen pro Parzelle (60 Pflanzen) ermittelt und aus den Zahlenwerten der Wirkungsgrad nach HENDERSON und TILTON entsprechend Beispiel 1 berechnet.

Tabelle 6: Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen Blattwanzen an Chrysanthemen (Wirkungsgrad nach HENDERSON und TILTON)

Wirkungsgrad in %

37 60 49 83 56 90 89 90

Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen ist der Bekämpfungserfolg wesentlich größer, als es bei der alleinigen Anwendung der Wirkstoffe 19 und Dimethoat der Fall ist.

Erfindungsgemäße	Dosis Wirkstoff	geschädigte Pflanzen	20Tg. η. Α
Mittel	ges. kg/ha	vor	40
Kontrolle		21	30
19 (bekannt)	3,0	25	28
E (bekannt)	0,17	37	27
19:E(1:1)	0,2	28	12
(erfindungsgemäß)	0,3	37	25
	' 0,4	30	4
19:E(3:i)	0,45	22	4
(erfindungsgemäß)	0,6	19	6
	0,75	31

Claims

Patentansprüche:

1. lnsektizid/symbiontizide Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Arthropoden, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens ein substituiertes

2-Aminobenzimidazol der allgemeinen Formel

in der

R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis4C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, eine Alkoxygruppe mit 1 bis3C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, eine Aminogruppei __n^^r4 wobei R⁴ und RSoieichoderveischiedenWaeserstoffodereine

Alkylgruppe mit 1 bis 2C-Atomen sein können, bedeutet; ° _

^R2 Wasserstoff, eine Alkoxycarbonylgruppe -COOR⁶, wobei R⁶ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet;

R³ Wasserstoff, eine Alkoxycarbonylgruppe-COOR⁷, wobei R⁷ eine Alkylgruppe mit 1 bis 3C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, einen Carbamoylrest R⁸-NHCO—, wobei R⁸ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4C-Atomen sein kann, bedeutet, wobei, wenn R¹ eine Alkoxygruppe, R² und R³ je eine Alkoxycarbonylgruppe bedeuten, R¹, R² und R³ voneinander verschiedene oder zwei beziehungsweise drei gleiche Alkoxycarbonylgruppen sein können, oder, für den Fall, daß R¹ für eine Methoxygruppe steht, anstelle von R² und R³ das zu R³ benachbarte N-Atom des Benzimidazolringes und das zu R² benachbarte N-Atom über eine