DD298723A5

DD298723A5 - Biozide mittel

Info

Publication number: DD298723A5
Application number: DD33676689A
Authority: DD
Inventors: Lothar Banasiak; Brita Leuner; Eva Nega
Original assignee: Biologische Zentralanstalt Berlin,De
Priority date: 1989-12-29
Filing date: 1989-12-29
Publication date: 1992-03-12

Abstract

Die Erfindung betrifft biozide Mittel, die zur Bekaempfung von Mikroorganismen in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die bioziden Mittel enthalten als Wirkstoff * der allgemeinen Formel I. Die Bedeutung von R1 bis R6 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){Biozide Mittel; * Mikroorganismen; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}

Description

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen, R² geradkettigesoderverzweigtesAlkylenmit 1 bis6C-Atomen, R³ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,

R⁴ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis4-C-Atomen,

R⁵ und R⁶ unabhängig voneinandergleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder

verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und Χ^θ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismenbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

3. Verwendung von Mit aln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung vcn Mikroorganismen einsetzt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl-piperidino-alkancarbonsäure-NMalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salze und ihre Anwendung als biozide Mittel in der Landwirtschaft.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß langkettige N-Alkylpiperidine eine fungizide Wirksamkeit aufweisen (Angewandte Chemie 77 [1965], S. 327-333). Weiterhin sind quaternäre Salze von Piperidino-alkancarbonsäureanilidon mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder substituierten Alkylgruppen als Pflanzenwachstumsregulatoren bekannt (DE-PS 2657728, DE-PS 2915250, DD-PS 150423, DD-PS 151036). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter biozider Wirksamkeit und ein Verfahren zu deren Herstellung und von bioziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher bioziden Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-piperidino-alkancarbonsäure-N'-falkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salz enthaltende biozide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit bereitzustellen.

Zur Lösung dieser Aufgabe werden biozide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkyl-piperidino-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salz der allgemeinen Formel I,

CO-N

CH-COOiT

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen, R² ge.-adkettigesoderverzweigtesAlkylenmiti bis6C-Atomen, R³ WassarstoffoderAlkylmit1bis4C-Atomen, R⁴ WasserstoffoderAlkyl mit 1 bis4-C-Atomen, R⁵ und R^e unabhängig voneinender gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl

mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und Χ^Θ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,

neben dan üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-Alkyl-piperidino-alkancarbonsöure-N'-lalkoxycarbonylalkyD-anilid-Salzeaer allgemeinen Formel I eine starke biozide Wirxsamkoit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pfianzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.

Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

N-Alkyl-cycloammonio-alkancarbonsäurö-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salze anderer Ringgröße, deren Ringe auch substituiert sein können, besitzen ähnliche biozide und wachstumsregulierende Eigenschaften wie die erfindungsgemäßen Wirkstoffe.

Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkyl-piperidino-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkyl-piperidin der Formel II,

worin R' die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,

R — CO-N

CH-COOR^

worin R² bis R⁵ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ ein Piperidino-alkancarbonsäure-N-talkoxycarbonyl-alkyD-anilid der Formel IV,

N- R — CO-N

worin R² bis R^e die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V,

R¹ - X (V)

worin R' die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht,umsetT».

N-Alk/l-piperidine der Formel Il sind z.B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimethyldecyl-, n-Hexadecyl-

oder n-Octadecyl-piperidin.

Halogenalkancarbonsäure-N-falkoxycarbonyl-alkyD-anilide der Formel III sind beispielsweise Chloressigsäure-N-

(methoxycarbonyl-meihyl)-anilid, Chloressigsäure-N-tmethoxycarbonyl-methyD^-chloranilidjChloressigsäure-N-(methoxycarbonyl-methyl)-2,6-dimethylanilid, Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD-anilid, Chloressigsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid, Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD^.e-dimethylanilid, 2-Brompropionsäurß-

N-(1 '-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid, 2-Bromcapronsäure-N-d '-methoxycarbonyi-ethylM-chloranilid oder 6- Bromcapronsäure- N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid, die sofern zutreffend als Gemisch der enantiomeren Formen

verwendet werden.

Piperidino-alkancarbonsaure-N-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilide der Formel IV sind z. B. Piperidino-essigsäure-N-

(methoxycarbonyl-methyl)-anilid,-essigsäure-N-fmethoxycarbonyl-methyD-'i-chloranilid,-essigsaure-N-lmethoxycarbonylmethyl)-2,6-dimethylanilid,-essigsäure-N-lrrethoxycarbonyl-methyD-S.B-dichloranilid,-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll-anilid,-essigsäure-N-d'-methoxy-carbonyl-ethyD^-chloranilid,-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD^-methyM-chloranilid,-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^.e-dimethylanilid, ^-propionsaure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)^-chloranilid, ^-capronsaure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD^-chloranilidodere-capronsaure-N-li'-methoxycarbonyl-ethyl)^-chloranilid. Die Verbindungen der Formel IV, die in optisch aktiven Formen auftreten können, werden als racemisches Gemischverwendet.

Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Hexylbromid, n-Octylbromid, n-Decylbromid, n-Dodecylchlorid, n- Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, n-Hexadecylbromid oder n-Octadecylbromid. Die Umsetzung zu den Wirkstoffen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels

bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 18O⁰C, vorzugsweise zwischen 30 und 15O⁰C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffeder Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel Il bzw. der Formel V

oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über diestöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.

Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls

halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid;aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan;

Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester

oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden. Die

Isolierung der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch

ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung biozider Zubereitungen einsetzbar sind.

Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend

zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffenkönnen an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe dar allgemeinen

Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfoktionen

und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen bioziden Mittel sind zur Bekämpfung wirtschaftlich bedeutender pathogener Pilze, wie beispielsweise Erysiphe-, Botrytis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor·, Alternaria-Arten u. a. geeignet. , Weiterhin erbringen die bioziden Mittel auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum. Ferner zeigen die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. PeniciUium-, Fusarium-

oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder

Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig

zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und

Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot. Die Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien,

wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Einige Wirkstoffe zeiqen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten. Die erfindungsgemäßen bioziden Mittel sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter S.'ämme pilzlicher Schaderreger, die

gegen bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und

synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und

Warmnebel-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der Wirkstoffe

der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung vonoberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90Ma.-%. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder inkrustieren, angewendet

werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5Ma.-%. Die Wirkstoffaufwandmengsn sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3kg Wirkstoff pro Hektar. Bei der Saatgutbehandlunß werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,0001 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorz'-osweise

0,01 bis 10 g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut,vorzugsweise 0,1 bis 50g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen ist dadurch gekennzeichnet, daß man biozide Mittel

mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismenbefall zu schützenden

Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit

anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,

Wachtumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In

vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer

Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen bioziden Mittel mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte

auf, wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der

Einzelkomponenten. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken, und die Wirkung der

erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.

Ausführiingsbelsplele Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich

bekannten Verfahren hergestellt werden.

Beispiel 1 N-iso-Tridecyl-piperidinio-essigsäure-N'-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid-chlorid

5,4g N-iso-Tridecyl-piperidin und 5,8g Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid werden unter Zugabe einerkatalytischen Menge Natriumiodid in 15ml n-Propanol 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Danach läßt man abkühlen unddestilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.

Der Rückstand wird mit Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan zur vollständigen Abscheidung

versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 7,3g eines gelbbraunen

Harzes (Verbindung Nr.7). IR-Spektrum (Film)/cm"V: 2950,2870,2630,2570-2440,1745,1675,1600,1550,1490,1455,1380,

1 250,1090,1060,1010,950,830

Beispiel 2 N-n-Dodecyl-piperidinio-essigsäure-N'-lmethoxycarbonyl-methylM-chloranilid-bromid

5,1 g N-n-Dodecyl-piperidin und 5,5g Chloressigsäure-N-lmethoxy-carbonyl-methylM-chloranilid werden in 20ml n-Propanol gelöst und unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid 36 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird wiederholt mit η-Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Schließlich werden die Lösungsmittelreste im Vakuum entfernt. Es werden 6,5g eines gelben Harzes erhalten (Verbindung Nr. 3). IR-Spoktrum (Film) /cm"¹/: 2950,2860, 2640, 2540-2500,1745,1 680,1600,1 540,1495,1460,1380,1210,1090,1050,1020,960,880,830

Tabelle 1: N-Alkyl-piperidinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salze

R²—CO—Ν'

	R¹	CH-COOR⁴	R³	R⁴	R⁵	R⁶	(I)
Verb.		R²					X
Nr.	n-C_e-H₁₇		CH₃	CH₃	2-CH₃	6-CH₃
1	ISO-C₁₃Hj₇	CH₂	H	CH₃	H	H	Br
2	n-C)jHj6	CHj	H	CH₃	4-CI	H	Cl
3	ISO-Ci₃Hj₇	CH₂	H	CH₃	4-CI	H	Cl
4	ISO-C₁₃H₂₇	CH₂	CH₃	CH₃	H	H	Cl
CTl	n-C₁₂H₂₅	CH₂	CH₃	CH₃	4-CI	H	Cl
6	ISO-C₁₃H₂₇	CH₂	CH₃	CH₃	4-Ci	H	Cl
7	ISO-C₁₃H₂₇	CHj	CH₃	CH₃	3-Ci	5-CI	Cl
8	iso-C₁₃H₂₇	CH₂	CH₃	CH₃	2-Chi	4-CI	Cl
9	IsO-C₁₃Hj₇	CH₂	CH₃	CH₃	3-CI	4-CI	Cl
10	CH₂				Cl

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:

!.Beispiel

Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

II.Beispiel

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 GewichtsHlen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III. Beispiel

Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Llgnlnsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natriumsalz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.

IV. Beispiel

Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.

Beispiel A

Weizenmehltau-Test (Erysiphe graminis/Weizen)

In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte 'Alcedo' werden im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff konzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis Var. tritici) bestäubt.

Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.

Nach 5 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird daraus nach ABBOTT berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.3 und 7 bei Anwendung einer Wirkstoffkonzentration von 100 mg χ Γ¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad 87 bzw. 92%) zeigen als das bekannte Fungizid Saprol(N,N-Bis-(1 -Formamido-2,2,2-trichlorothyl)-piperazin (Wirkungsgrad 85%).

Beispiel 8

Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne IVicia fabal-Blattfieder)

Abgeschnittene Blatt fieder von in Topfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) oer Sorte 'Fribo' im Vierblattstadium werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22⁰C und 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der Wirkungsgrad berechnet.

Die Ergebnisse der Verbuche zeigten, daß die Verbindungen Nr.3 und 7 bei Anwendung in einer Wirkstoffkonzentration von 500mg χ Γ¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 100 bzw. 80%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.

Claims

1. Biozide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens ein N-Alkyl-piperidinoalkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salz der allgemeinen Formel I,

₃5

\ /\r²— co-n

(D 3

CH-GOOR