DD236310A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsaeureestern. Es ist das Ziel der Erfindung, diese bisher nicht bekannten Verbindungen herzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch die Umsetzung von 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsaeureestern mit Arylaminen. Die erhaltenen Verbindungen sind von pharmazeutischem Interesse.
Description
wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt werden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureestern. Derartige Verbindungen können Bedeutung für die Herstellung von Pharmaka erlangen.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen -
2,6-Diarylsubstituierte 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester sind bisher unbekannt. 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester mit anderen Substituenten in 2- und 6-Stellung sind in der Literatur beschrieben. Sie können durch Umsetzung der entsprechenden 4-Halogen-pyrimidin-5-carbonsäureester mit aromatischen Aminen erhalten werden. (J. A. Barone, E. Peters, H. Tieckelmann, J. org. Chem. 24, 198 (1959); K. Grohe, H. Heitzer, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1025; P. F. Juby, T. W. Hudyma, BRD Off. 2418285 (1974); V. K. Karp, V. A. Portnyagina, I. S. Barkova, Khim. Geterotsikl. Soedin 1977,1252, ref.: CA 88, 22827 (1978); H. K. Dong, A. Santilli, A. R. -Fieber, J. Heterocycl. Chem. 1972, 1347) Dieses Verfahren besitzt den Nachteil, daß die hierfür benötigten Ausgangsverbindungen lediglich in geringer Ausbeute oder über einen aufwendigen Syntheseweg zugänglich sind bzw. nur 4-Arylamino-pynmidin-5-carbonsäureester mit einem speziellen Substituentenmuster hergestellt werden können.
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in einfacher Weise herzustellen.
Aufgabe der Erfindung ist es, 2,6-diarylsubstituierte 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen in einem technisch anwendbaren Syntheseweg herzustellen. Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsäureester des Typs II,
WC i
j C S
Il Il
wobei R1 einen Alkylrest (C1 bis C6)- und R2 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, mit Arylaminen des Typs I H2N-R3 IM
wobei R3 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zu den 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureester des Typs I,
R2 -
wobei R', R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt werden. Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Verbindung I mit R' = C2H5 und R2=R3 = C6H5 (gemeint sind stets Gewichtsteile) Die Mischung aus 1 Teil Il (R' = C2H5, R2 = C6H6) und 0,28 Teilen III (R3 = C6H5) in 20 Teilen Methylglycol wird 7 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschließend werden 6 Teile Wasser zugegeben. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,62Teile (52%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 99-1050C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(m)CH3 0,32 Teile III (R3 = C6H4(m)CH3) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,40 Teile (33%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 107-113°C (Benzin bestitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)OCH3 0,37 Teile III (R3 = C6H4(p)OCH3) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,67 Teile (53%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 150-151 °C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R' .= C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)OH 0,33 Teile III (R3 = C6H4(p)OH) werden analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 0,42 Teile (34%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 155-161 0C (Benzen/Benzin) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C6H4(p)CI Die Mischung aus 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H5) und 0,38 Teilen III (R3 = C6H4(p)CI) in 20 Teilen Methylglycol wird 7 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,80 Teile (62%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 144-145°C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R' = C2H5, R2 = C6H5 und R3 = C,0H7(Napht-1-yl) 0,43Teile III (R3 = C10H7) (Napht-1-ylamin) werden analog Beispiel 5 umgesetzt. Man erhält 0^56Teile (42%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 160-1610C (Benzen/Benzin) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(m)CH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 Die Mischung aus 1 Teil Il (R1 = C2H5. R2=C6H4(rn)CH3) und 0,33 Teilen III (R3 = C6H4(p)OCH3) in 3 Teilen Methylglycol wird 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 0,57 Teile (46%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 97-1030C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(P)CH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)CH3) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,57 Teile (46%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 153-1560C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R3 = C6H4(P)OCH3 und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)OCH3) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,44 Teile (36%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 159-160°C (Acetonitril) besitzt.
Verbindung I mit R1 = C2H5, R2 = C6H4(p)CI und R3 = C6H4(P)OCH3 1 Teil Il (R1 = C2H5, R2 = C6H4(p) Cl) wird analog Beispiel 7 umgesetzt. Man erhält 0,74Teile (60%) des Produktes, das einen Schmelzbereich von 150-156°C (Acetonitril) besitzt.
Claims (2)
- — I — UUiJ TErfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylamino-pyrimidin-5-carbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß
- 2-Cyan-3-aryl-3-thioaroylamido-acrylsäureester des Typs II,NC COOP/CS IIIl Ilwobei R1 einen Alkylrest (C, bis C6)- und R2 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, mit Arylaminen des Typs I H2N-R3 IMwobei R3 einen substituierten- oder unsubstituierten Arylrest darstellt, zu den 2,6-diarylsubstituierten 4-Arylaminopyrimidin-5-carbonsäureestern des Typs I,
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005040133A1 (en) * | 2003-10-23 | 2005-05-06 | Pharmacia Corporation | Pyrimidine compounds for the treatment of inflammation |
| EP1549316A4 (de) * | 2002-09-10 | 2008-04-09 | Scios Inc | HEMMER VON TFGbeta |
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1984
- 1984-08-23 DD DD26654184A patent/DD236310A1/de not_active IP Right Cessation
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