DD238044A1 - Verfahren zur herstellung von n-(10-hydroxy)-phenanthraliden-(9)-anilin-derivaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-(10-hydroxy)-phenanthraliden-(9)-anilin-derivaten Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Chemie und beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung von N-(10-Hydroxy)-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten. Ziel und Aufgabe besteht darin, die bisher nicht hergestellten N-(10-Hydroxy)-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivate in hoher Reinheit und guter Ausbeute auf einfachem, umweltfreundlichem Wege aus leicht zugaenglichen Ausgangsverbindungen herzustellen und die Maengel und Nachteile der Verfahren, die bisher zur Herstellung von N-(10-Hydroxy)-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten bekannt sind, zu vermeiden. Erfindungsgemaess werden die N-(10-Hydroxy)-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivate in einer Eintopfreaktion und ohne Loesungsmittelzusatz durch Umsetzung von Phenanthrol-10 und Anilinderivaten mit Orthoameisensaeuretrialkylestern hergestellt. Hauptanwendungsgebiet ist die Farbstoffherstellung.
Description
mit Orthoameisensäuretrialkylestern, wie ζ. B. Orthoameisensäuretrimethylester oder Orthoameisensäuretriethylester, ohne Verwendung von Lösungsmitteln zu N-[10-HydroxyJ-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten des Typs Il
II
umgesetzt werden, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl-, Halogen-, Methoxy- oder Nitrogruppen bzw. zusammen einen annelierten Benzenring darstellen können. Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens und der damit hergestellten N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivate bestehen darin, daß damit leicht und in hoher Reinheit, auf umweltschonende Weise Zwischenprodukte zur Herstellung wertvoller Farbstoffe zur Verfügung stehen, die bisher nur über technisch schwer, unter erheblicher Emission giftiger Nebenprodukte, in unzureichender Reinheit und in niedrigen Ausbeuten herstellbare Vorprodukte zugänglich waren.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von den in der Tabelle 1 als Ausführungsbeispiele aufgeführten N-(10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten erläutert, die nach den folgenden Varianten gemäß der Erfindung hergestellt wurden. Die Tabelle 2 stellt eine Übersicht über die Ergebnisse der Elemtaranalysen der beispielhaft nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergstellten N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten dar.
Variante A
0,1 Mol Phenanthrol-10 werden in einem offenen Becherglas mit 0,1 Mol des entsprechenden Anilinderivates und 13ml Orthoameisensäureethy tester gemischt und 10 Minuten auf einer Heizplatte zum Sieder erhitzt. Nach dem Abkühlen der Lösung wird mit 15ml Methanol angerieben und der Niederschlag abgesaugt. Zur weiteren Reinigung kann mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Ethanol oder Acetonitril umkristallisiert werden.
Variante B
Die Arbeitsweise erfolgt analog Variante A, jedoch wird anstelle von Orthoameisensäuretriethylester der O rthoameisensäuretrimethylester verwendet.
Variante C
Die Umsetzung erfolgt wie in Variante A, jedoch wird auf das Anreiben mit Methanol verzichtet.
Hergestellte N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivate vom Typ Il
Ausf· Rl r2 Schmp. 0C Ausb./Va.
beisp. Nr. Umkrist. % d. Th.
1 -H -H 142 - 44 87/A
Ethanol
2 -H -A-Q 216 - 18 94/A
Ethanol 68/B
3 -H -4-NO2 288 93/A
Acetonitril 75/C
Ergebnisse der Elementaranalysen
Ausf. Summenformel Analysenwerte berechnet/%/
beisp. Molmasse gefunden
Nr. C H Cl N
1 C21H15NO 84.82 5Я8
297.4 84.67 5.25 4.32
2 C21H14CINO 76.02 4.25 10.68 4.22 331.9 75.83 4.60 11.12 4.30
3 C2114N2O3 73.68 4.12 8.18 342.4 73.62 4.37 8.46
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von N-[10-Hydroxy]-phenanthrylinden-(9)-anilin-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß in einer einzigen Verfahrensstufe Phenanthrol-10 und Anilinderivate des Typs Imit Orthoameisensäuretrialkylestem, wie z. B. Orthoameisensäuretriethylester oder Orthoameisensäuretrimethylester, ohne Verwendung von Lösungsmitteln zu N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten des Typs IlIIumgesetzt werden, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, Alkyl-, Halogen-, Methoxy- oder Nitrogruppen bzw. zusammen einen annelierten Benzolring darstellen.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten. Derartige Verbindungen haben große Bedeutung bei der Herstellung von Farbstoffen mit hoher Lichtechtheit und großer Fluoreszenzquantenausbeute.Charakteristik der bekannten technischen LösungenN-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivate sind bisher unbekannt. Nach dem Stand der Technik können sie jedoch aus dem durch Formylierung von Phenanthrol entstandenen Phenanthrolaldehyd in bekannter Weise durch die Umsetzung mit Anilinderivaten hergestellt werden. Der Mangel besteht hierbei darin, daß der notwendige Phenanthrol-aldehyd nur in unzureichender Ausbeute über mehrstufige Syntheseverfahren und in schlechter Reinheit erhältlich ist J. Amer.Chem.Soc.74,4839 (1952).Ziel der ErfindungZiel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten anzugeben, mit dem es möglich ist, diese Verbindungen in guten Ausbeuten und in hoher Reinheit auf einfachem Wege herzustellen. Außerdem sollen die Mängel und Nachteile der Verfahren, die bisher zur Herstellung von N-[10-Hydroxylphenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten bekannt sind, vermieden werden.Darlegung des Wesens der ErfindungDie Aufgabe der Erfindung besteht darin, die Herstellung von N-[10-Hydroxy]-phenanthryliden-(9)-anilin-Derivaten aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen zu ermöglichen und gleichzeitig den verfahrensmäßigen Aufwand in apparativer Hinsicht und in Bezug auf die Anzahl der Verfahrensstufen zu vermindern. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß in einer einzigen Verfahrensstufe Phenanthrol-10 und Anilinderivate des Typs I
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1985
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