DD156080A1 - Verfahren zur herstellung von n-(2'-hydroxy-4'-dialkylamino)-benzyliden-nitroanilidinderivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Chemie und beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung von N-(2' -Hydroxy-4' -dialkylamino)-benzyliden-nitroanilin-Derivaten. Ziel und Aufgabe bestehen darin, die bisher nicht hergestellten N-(2' -Hydroxy-4' -dialkylamino)-benzyliden-nitroanilin-Derivate in hoher Reinheit und guter Ausbeute auf einfachem Wege aus leicht zugaenglichen Ausgangsverbindungen herzustellen und die Maengel und Nachteile der Verfahren, die bisher zur Herstellung von N-(2' -Hydroxy-4' -dialkylamino) -benzylidenanilin-Derivaten bekannt sind, zu vermeiden. Erfindungsgemaess werden die N-(2'Hydroxy-4'-dialkylamino)-benzyliden-nitroanilin-Derivate in einer Eintopfreaktion und ohne Loesungsmittelzusatz durch Umsetzung von m-Dialkylaminophenolen und 3- bzw. 4- Nitroanilinen mit Orthoameisenalkylesstern hergestellt. Hauptanwendungsgebiet ist die Farbstoffherstellung.
Description
-f-
!Titel der-Erfindung
Verfahren zur Herstellung von H-(2'-Hydroxy-4'-äia,lkylamin.o)-benzyliden-nitroaxiilin-Derivaten
Αηγ/endungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N~(2'-*Hydroxy-4 t»ämlkylaiiiino)-bers.zyliäen~nitroanilin--Deriv"aten» Derartige Verbindungen haben eine große Bedeutung bei der Herstellung von Farbstoffen mit hoher Lichtechtheit und großer Fluoreszenzquantenausbeute«
Charakteristik der bekannten technischen Losungen N-(2*-Hydro:xy-4 '-äialkylamino)~benzyliden~nitroanilJn~Derivate und deren Herstellung sind bisher unbekannt* Es sind jedoch sulfonsäuresubstituierte H-(2 'Hydroxy-4 f~dialky3.amino)~benzyliden-anilin-Derivate bekannt, die durch Kondensation von ni-Dialkylaminophenolen mit Pormaldehyd und Phenylhydroxylaminsulfonsäure herstellbar sind (DT-PS 105103; Prdle V, 106)c Auch N-(2'-Hydroxy~4'-acetamino)~benayliden-anilD^i-Deriva,te lassen sich durch eine mehrstufige Synthese aus entsprechenden Carbonsäurederivaten und Anilin durch Reduktion gewinnen« (J« Chem« Soc« 1J35JL, 2641)»
Die Nachteile dieser Verfahren bestehen darin» daß die Ausbeuten und die Reinheit sehr gering sinde Außerdem ist der verfahrensmäßige und apparative Aufwand erheblich·
Weiterhin können N"(2'-Hj'-äroxy-4t-dialkylamino)-benayliden-anilin-Derivate aus den entsprechenden Salicylaldehyd-Derivaten in bekannter V/eise durch direkte Umsetzung mit Anilinen hergestellt' werden* Der Mangel besteht hierbei jedoch darin, daß die notwendigen Salicylal«
3721
dehyd-Derivate nur in unzureichenden Ausbeut en und mangelhafter Reinheit erhältlich sind»
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von N-(2!~Hydrojq7-4'-diallcy-laKiir!.o)»'ben2;yliden--nitroanilin-Derivaten anzugeben } mit dem es möglich ist, diese Verbindungen in guten Ausbeuten und in hoher Reinheit auf einfachem Wege-herzustellen» Außerdem sollen die Mangel und Nachteile der Verfahren, die bisher zur Herstellung von H-(2t-Hydroxy~4f--dialliylainiiao)-benzyliden -anilin-Derivaten bekannt sindj vermied si v/erden«
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, die Herstellung von N~(2'-Hydroxy-4 '-dialkylamino^benzyliden-nitroanilin-Derivaten aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen zu ermöglichen und gleichzeitig den verfahrensmäßigen Aufwand in apparativer Hinsicht und in bezug auf die Anzahl der Verfahrensstufen zu vermindern» Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß in einer einzigen Verfahrens stufe m-Dialkylaminophenole des Iyps I
(D
und Hitroaniline des Typs II
3721
mit Orthoajneisensäurealkyle3terns wie ζ«. Β» Grthoameisensäuretriiriethylester oder Qrthoameisensäuretriethylester, ohne Verwendung von Lösemitteln au N-(2'-Kyärosy-4f-äialkylaindjao)-benzyliäen-nitroanilin-Derivaten des Typs IU
1 2
umgesetzt werden, wobei R und R , die gleich oder verschieden sein körnen, eine niedere einwertige Alky!gruppe, wie z» B«. die Methyl- oder Ethylgi^uppej oder eine zur Ausbildung eines das K-Atom der, äi-Eubstituierten Asiiaognippe einschließenden heterocyclischen Ringes geeignete .Alkylengruppe bedeuten»
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens und der damit hergestell ten li-(2'-Ifydroxy-4'-(iialkylamino)--ben%yliden»nitroanilin-Derivate bestehen darin, daß damit leicht und in hoher Reinheit zugängliche Zwischenprodukte zur Herstellung wertvoller [farbstoffe zur Verfügung stehen, die bisher nur über technisch schwer bswe nur in unzxir eich end er-Reinheit und in niedrigen Ausbeuten herstellbare Vorprodukte zugänglich waren»
Nachstehend wird die Erfindung anhand von den in der Tabelle 1 als Ausführungsbeispiele aufgeführten l·ί~(2l-Hydroxy-4!-äialkylamino)~benayliden.-nitroanilin-Der.ivaten erläutert, die nach den folgenden Varianten gemäß der Erfindung hergestellt wurden. Die Tabelle 2 stellt eine Übersicht über die Ergebnisse der Elementaranalysen der beispielhaft nach dem erfiadungs gemäß en. Verfahren hergestellten N-(2'-Iiydro3qy-4f-diallcylamino)-beiisyliden~nitroanilin-Derivate dar»
Variante A
0,1 mol 3-NfN-Dialkylaminöphenol werden ±n einem offenen Becherglas
3721
- 4 - LLi JUU υ
mit 0,1 mol 4-Nitroanilin und 13 ml Orthoameisensäuretriethylestez"1 versetzt und 5 Minuten auf einer Heizplatte zum Sieden erhitzt« Hach den Abkühlen der Lösung wird mit 15 ml Methanol angerieben und der entstandaie Niederschlag abgesaugt«
Variante B
Die Arbeitsweise erfolgt wie bei Variante A, jedoch v/ird anstelle von Orthoameisensäuretriethylester der Orthoameisensäuretrimethylester verwendet©
Variante C
Die Umsetzung erfolgt wie bei Variante A} jedoch v/ird 3-Nitroanilin anstelle von 4-Nitroanilin eingesetzte
3721 .
-Tabelle 1:
Hergestellte Ii-(2'-Hyclroxy-4'äialkylajnino)-benzyliden-nitroanilin-Derivate vom Typ III
| Ausfe beisp« Nr· | R1 | R2 | Stelige der HO-Gr | Schnp. /0O/ | Ausbe/Var, /% d, Th/ |
| 1 | -CH, | -CH3 | 4 | 236 | 88/A 76/B |
| 2 | -OH, | -CH3 | 3 | 214 | 43/C |
| 3 | -C2H5 | "C2H5 | 4 | 167 | 89/A |
| .4 | -C2H5 | -C2H5 | 3 | 142 | 37/C |
| ~(CH2)4- | 4 | 244 | 91/A |
Ergebnisse der Elementaranalysen
| Aosf* | Suinmenf ormel | Analysenwerte berechnet | C | H | / of I |
| beisp» | Molgev;icht | gefunden | 63S13 | 5,30 | I i° I |
| Nr. | 63,13 : 63,41 | 5,30 _-^jt32„ | N | ||
| 1 | C15H15Ii3O3 | 65,16 __-__6S^__ | 6,11 | 14,73 15,00 | |
| 2 | C15H15N3O3 ?§5j3O | 65,16 65,08 | 6,11 6,23 | 14,73 | |
| 3 | C17H19H3O3 311,36 | 65,58 66,20 | 5,50 5,74 | 13,40 13.05 | |
| 4 | C17H19H3O3 311 »36 | 13,40 13,33 | |||
| 5 | C17H17N3O3 309,36 | 13,49 13,45 |
Claims (1)
- Verfahren star Herstellung von N-(21-Ifyäroxy-4t-d3alkylainino)-beiEyliden-nitroanilin-Derivaten dadurch gekennzeichnet, daß in einer einzigen Verfahrensstufe m-Diallcylaminophenole des Typs Iund Hitroaniline des Typs IIIImit Qrthoaiaeisensäui'ealkylestern ohne Verwendung von Lösungsmitteln zu H-(2 f~Hydroxy=4 t-diallcylamino)--benzyliden"nitroanilin-Derivaten des Typs III1 2umgesetzt werden, wobei R und R", die gleich oder verschieden seinkönnen, eine niedere einwertige Alley !gruppe ? wie z» B* die Methyloder Ethylgruppe, oder eine zur Ausbildung eines das H-Atom der di~ substituierten Aminogruppe einschließenden heterocyclischen R:biges geeignete Alkylengruppe bedeuten»3721
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