DD249476A1 - Verfahren zur herstellung von 2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1h-1,4-benzodiazepin-3-carbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1h-1,4-benzodiazepin-3-carbonsaeureestern Download PDF

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benzodiazepine
dioxo
carboxylic acid
acid esters
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DD29069386A
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Manfred Suesse
Angela Schaks
Siegfried Johne
Original Assignee
Adw Ddr
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Abstract

Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2,5-Dioxo-1,4-benzodiazepin-3-carbonsaeureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird ein (o-Amino-benzoylamino)-malonsaeureester der allgemeinen Formel I unter Erwaermen zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel II umgesetzt. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel II befinden sich fungizid und/oder pflanzenwachstumsregulatorisch wirksame Substanzen.

Description

Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3,4,5-Tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäureestern der allgemeinen Formel II.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung ist für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse, wo erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen z. B. als Fungizide oder als Pflanzenwachstumsregulatoren einsetzbar sind.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Hydrierte 2H-Azepin-2-one und Nitro-triazepine zeigen starke herbizide Eigenschaften (R. Wagler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Bd. 5, Berlin, Heidelberg, New York, Springer-Verlag 1977).
1,4-Benzodiazepin-2,5-dione wurden durch Reaktion von Isatosäureanhydriden mit Glycinester in Pyridin (G. M. Coppola, Synthesis 1980,505; D. H. Kim, J. Heterocycl. Chem. 12,1323 [1975]) oder mit Glycin in Essigsäure (M. Gates, J. Org. Chem. 45, 1675 [1980]) unter Rückfluß erhalten. Diese Verfahren führen jedoch nicht zu Verbindungen, die in 3-Stellung funktionell Gruppen enthalten. 2,3,4,5-Tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäureester der allgemeinen Formel Il sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 2,5-Dioxo-1 ^-benzodiazepin-S-carbonsäureester der Praxis als Wirkstoffe zur Verfugung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von
2,3,4,5-Tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäureestern der allgemeinen Formel Il zu entwickeln.
Erfindungsgemäß wird ein (o-Amino-benzoylamino)-malonsäureester der allgemeinen Formel I unter Erwärmen zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel Il umgesetzt. Dabei werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I vorzugsweise in der Schmelze im Temperaturbereich von 200 bis 3000C erwärmt. Wird die Reaktion unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt, so erhöhen sich die Ausbeuten geringfügig.
In den allgemeinen Formeln I und Il stehen R für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CN, NO2 oder CF3, R1 für Alkyl (C1-C4) und η für 0 bis 4, wobei in den Fällen η = 2, 3 oder 4 die R gleich oder verschieden sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht erstmalig die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind biologisch aktiv. Unter ihnen befinden sich solche, die eine fungizide und/oder pflanzenwachstumsregulatorische Wirkung zeigen.
Die Erfindung wird nachstehend durch Ausführungsbeispiele erläutert.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
100 mg (o-Amino-benzoylamino)-malonsäurediethylester (I: η = 0; R1 = C2H5) werden 15 Minuten auf 2000C und 10 Minuten auf 25O0C erhitzt. Der Rückstand der Schmelze wird an 70 g Kieselgel 40 (Merck, 0,063-0,2 mm) chromatografiert (Elution mit Chloroform, dem steigende Mengen an Ethanol zugegeben werden). Ausbeute: 20 mg (24% d. Th.) an 2,3,4,5-Tetrahydro-2,5-dioxo-1 H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäureethylester (II: η = o; R' = C2H5).
£. H 7 M /
99 M AMQ flR * 2ρϊi\Λ ηr<

Claims (3)

  1. - 1 - /.HiJ Η/Ο
    Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung von 2,3,4,5-Tetrahydro-2,5-dioxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäureestern der allgemeinen Formel II, dadurch gekennzeichnet, daß man einen (o-Aminobenzoylamino)-malonsäureester der allgemeinen Formel I unter Erwärmen zur entsprechenden Verbindung der allgemeinen Formel Il umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il R für Alkyl, Alkoxy, Halogen, CN, NO2 oder CF3, R1 für Alkyl (C1-C4) und η für O bis 4 stehen und in den Fällen η = 2, 3 oder 4 die R gleich oder verschieden sind.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Temperaturbereich von 200 bis 3000C gearbeitet wird.
  3. 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt wird.
DD29069386A 1986-05-29 1986-05-29 Verfahren zur herstellung von 2,3,4,5-tetrahydro-2,5-dioxo-1h-1,4-benzodiazepin-3-carbonsaeureestern DD249476A1 (de)

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