DD234013A1 - Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydro-8h-phthalazino(1,2-b)-chinazolin-5,8-dionen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, biologisch aktive 5,6-Dihydro-8H-phthalazino[1,2-b]chinazolin-5,8-dione der Praxis in ausreichender Menge zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird ein 2-(2-Alkoxycarbonyl-phenyl)-3,1-benzoazin-4-on in Loesung oder Suspension in einem organischen Loesungsmittel mit Hydrazin zu den obigen Verbindungen umgesetzt. Solche Verbindungen sind sowohl fuer die Medizin, die pharmazeutische Industrie als auch die Land-, Garten- und Forstwirtschaft von Interesse.
Description
R1
COOR
R1
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydro-8H-phthalazino[1 ^-bjchinazolin-ö/S-dionen der allgemeinen Formel II, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-(2-Alkoxycarbonyl-phenyl)-3,1-benzoxazin-4-on der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel mit Hydrazin umsetzt, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il R für Alkyl (C1-C4); R' und R2 (gleich oder verschieden) für H, Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2 und CN stehen.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß Hydrazin in Form wäßriger Lösungen eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß Hydrazin aus seinen Salzen in der Reaktionsmischung freigesetzt wird.
Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Verbindung der allgemeinen Formel Il sind biologisch aktiv. Deshalb ist die Erfindung für die Land-, Garten- und Forstwirtschaft sowie für die Medizin und die pharmazeutische Industrie von Interessen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il besitzen insbesondere analgetische und entzündungshemmende Aktivitäten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Eine große Anzahl von Chinazolinen werden bereits in der pharmazeutischen Praxis eingesetzt (S. Johne, Pharmazie 36, 585 [1981 ]; S. Johne, Fortschr. Arzneimittelforschung 26, 259 [1982]). Andere Chinazoline besitzen eine potentielle Wirkung als Phytoeffektoren, Fungizide, Akarizide, Insektizide oder Herbizide (M. Süße und S. Johne Z. Chem. 21, 431 [1981]). Verbindungen der allgemeinen Formel Il wurden bisher aus Anthranilsäurehydraziden, die auf unterschiedlichen Wegen erhalten wurden, und Phthalsäureanhydrid über eine Zwischenstufe (H.-J. Kabbe Liebigs Ann. Chem. 1978, 398; F. Russo, A. Santagati, M. Santagati Farmaco, Ed. Sei. 37, 719 (1982), Chem. Abstr. 98, 89279w (1983); V. Pestellini, M. Ghelardoni, G. Volterra, P. D. Soldato Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1978, 296; Ann. Chim. (Rom) 64, 445 [1974]) und aus Phthalhydraziden (C-E. Völcker, J. Marth, H. Beyer Chem. Ber. 100, 875 [1967]) über mehrere Stufen hergestellt. .
Der Nachteil dieser Verfahren besteht darin, daß sie nicht einstufig durchführbar sind.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein ökonomisches Verfahren zur Herstellung der biologisch aktiven Verbindungen der allgemeinen Formel Il zu entwickeln, welches es ermöglicht, der Praxis diese Verbindungen in ausreichender Menge zur Verfügung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von ö^-Dihydro-SH-phthalazino/i^-b/chinazolin-S.S-dionen der allgemeinen Formel Il zu entwickeln, das in nur einem Reaktionsschritt abläuft.
Erfindungsgemäß wird ein 2-(2-Alkoxycarbonyl-phenyl)-3,1-benzoxazin-4-on der allgemeinen Formel I in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel mit Hydrazin zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Il umgesetzt.
In den allgemeinen Formeln i und Il stehen R für Alkyl (C1-C4); R1 und R2 (gleich oder verschieden) für H, Alkyl, Alkoxy, Halogen, NO2 und CN.
Als Lösungsmittel sind sowohl polar-protische als auch dipolar-aprotische geeignet. Sie müssen jedoch gegenüber Hydrazin inert sein. Hydrazin kann auch in Form von wäßrigen Lösungen eingesetzt oder unmittelbar aus seinen Salzen in der Reaktionsmischung freigesetzt werden. Während der Umsetzung wird für eine intensive Durchmischung der Reaktanten gesorgt.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß es in nur einem Reaktionsschritt abläuft und deshalb sehr ökonomisch ist.
Die Erfindung wird nachstehend durch ein Ausführungsbeispiel erläutert.
Ausführungsbeispiel
0,703 g 2-(2-Methoxycarbonyl-phenyl)-3,1-benzoxazin-4-on (I: R1, R2 = H, R = CH3) werden mit 0,5 ml Hydrazinhydrat in 50 ml Ethanol bei Raumtemperatur 22 Stunden gerührt. Der Niederschlag wird abgefiltert und aus Eisessig umkristallisiert. Schmp. 284—2860C, Ausbeute: 0,250 g an 5,6-Dihydro-8H-phthalazino[1,2-b]chinazolin-5,8-dion (II: R1, R2 = H).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD27150084A DD234013A1 (de) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydro-8h-phthalazino(1,2-b)-chinazolin-5,8-dionen |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DD27150084A DD234013A1 (de) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydro-8h-phthalazino(1,2-b)-chinazolin-5,8-dionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD234013A1 true DD234013A1 (de) | 1986-03-19 |
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ID=5563889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD27150084A DD234013A1 (de) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Verfahren zur herstellung von 5,6-dihydro-8h-phthalazino(1,2-b)-chinazolin-5,8-dionen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD234013A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105461723A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-04-06 | 广西师范大学 | 酞嗪并[1,2,b]喹唑啉-8-酮化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用 |
-
1984
- 1984-12-27 DD DD27150084A patent/DD234013A1/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| CN105461723A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-04-06 | 广西师范大学 | 酞嗪并[1,2,b]喹唑啉-8-酮化合物及其制备方法和在抗肿瘤药物中的应用 |
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