DD250931A1 - Neue s-triazolo(1,5-a)pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer substituierter s-triazolo(1,5-a)pyrimidine der allgemeinen Formel I durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel I bei der fuer R7 ein Halogenatom steht, mit Aminen der allgemeinen Formel III bei Temperaturen von 0 bis 100C und ausschliessender Isolierung durch Kristallisation. Verbindungen der genannten Art koennen als potentielle Wirkstoffe fuer Arzneimittel eingesetzt werden. Formeln I, II und III
Description
in der R1, R2, R3, R4 und η die oben angegebene Bedeutung haben und R7 ein Halogenatom bedeutet, mit Aminen der allgemeinen Formel
in der R5 und R6 ebenfalls die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, gegebenenfalls unter Druck, umgesetzt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2-Aminoalkyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind potentielle Wirkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu. Gemäß DD-PS 78885 sind ähnliche Verbindungen bekannt.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe mit spezifischen Herz- und Kreislaufwirkungen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Zielstellung der Erfindung wurde dadurch gelöst, daß neue substituierte 2-Aminoalkyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen gefunden wurden, die durch Arachidonsäure, Kollagen oder ADP in vitro induzierter Aggregation von Thrombozyten (Ratte, Kaninchen, Mensch) durch Wirkstoffkonzentrationen von 1 bis 5 x 10"4mol/l hemmt. Diese Effekte sind auch unter invivo-Bedingungen als Hemmung einer durch Arachidonsäureinjektion am Kaninchen ausgelösten Thrombozytopenie nachweisbar und erweisen sich im Vergleich zumTrapidil 10fach wirksamer. An der spontan hypertensiven Ratte senken sie den arteriellen Mitteldruck und führen am Herzmuskel zu einer Erhöhung des koronaren Blutflusses.
Die Verbindungen zeichnen sich durch kalziumantagonistische Wirkungen aus, indem sie die durch Ca2+ vermittelten Kontraktionen der glatten Muskulatur (Gefäße, Darm) inhibieren. Die vorgeschlagenen substituierten s-Triazoio(1,5-a)pyrimidine sowie ihre physiologisch verträglichen Salze entsprechen dieser Zielstellung, wenn Verbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt werden, in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
— R-I und R2 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge Ci bis C4, im Kern gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aralkylgruppen;
— R3 ein Η-Atom, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C4, die gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituiert sind;
— R4 Alkylreste der Kettenlänge C4 bis C9, Alkoxyalkylreste, Aralkyl- oder substituierte Arylgruppen;
— R5 und.R6 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C4, Aralkylreste;
— R6 und R6 können auch Teil eines gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden acyclischen Ringes sein, η kann Werte von 1 bis 4 annehmen, R3 und R4 können mit R6 und R6 vertauscht werden.
— Als salzbildende Säuren werden Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Malonsäure, Apfelsäure unde Maleinsäure genannt. .
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von substituierten 2-Halogenalkyl-7-dialkylamino bzw. 7-alkylamino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidinen der allgemeinen Formel
" 5f . (21
in der R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R7 ein Halogenatom bedeutet, mit Aminen der allgemeinen Formel
in der R5 und R6 ebenfalls die o.g. Bedeutungen haben. Die Umsetzung wird ohne oder in Gegenwart von Lösungs- oder Suspensionsmitteln bei Raumtemperatur bis Siedetemperatur des Lösungs- bzw. Suspensionsmittels, gegebenenfalls unter Druck durchgeführt. Zum Binden der bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffsäure werden die im Überschuß eingesetzten Amine oder auch andere säurebinden'den Mittel wie z. B. tertiäre Amine bzw. Natronlauge oder Kalilauge verwendet. Die Nebenprodukte werden durch Destillation, Extraktion, Kristallisation oder chromatografische Reinigung abgetrennt. Die Verbindungen der al !gemeinen Formel (2) können auch ohne vorherige Isolierung für die weitere Umsetzung mit Aminen der allgemeinen Formel (3) eingesetzt werden
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert, die zu neuen Verbindungen führen:
9,8g 2-Chlormethyl-5-methyl-7-(N-(ethoxyethyl)-N-(ß-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin werden in 50ml Ethanol mit 4,8g Piperidin 2 Stunden unter Rückfluß gehalten. Danach wird eingeengt und der Rückstand in 25ml Methylenchlorid aufgenommen. Die Lösung wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Aus Essigester umkristallisiert erhält man 4,5g 2-Piperidinomethyl-5-methyl-7-(N-(ethoxyethyl)-N-(/3hydroxyethyl))-amino-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin vom Schmelzpunkt 121 bis 123°C.
9,8g 2-Chlormethyl-5-methyl-7-(N-(/3-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin werden in 75ml Ethanol mit 44g Diethylamin 5 Stunden unter Rückfluß gehalten. Das Ethanol wird unter Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Chloroform gelöst und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms wird der Rückstand mit dem Gemisch Ether/Petrolether extrahiert. Die Ausbeute beträgt 4,3 g 2-Diethyl-aminomethyl-5-methyl-7-(N-hexyl)-N(/3-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin vom Schmelzpunkt 70 bis72°C.
9,8g 2-Chlormethyl-5-methyl-7-(N-(n-hexyl)-N-(/3-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-a)pyrirnidin werden in 50ml i-Propanol mit 9,1 g Piperidin 3 Stunden unter Rückfluß gehalten. Nach dem Einengen wird der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt. Die neutralgewaschene Methylenchloridlösung wird abgetrennt und eingeengt. Nach der Kristallisation wird nochmals aus Ether umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 4,1 g 2-Piperidinomethyl-5-methyl-7-(N-(n-hexyl)-N-(/3-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin vom Schmelzpunkt 108 bis 11O0C.
9,8g 2-Chlormethyl-5-methyl-7-(N-(n-hexyl)-N-(j8-hydroxyethyl)-amino)-s-triazolo(1,5-)pyrimidin und 6,3g Diethanolamin in 75ml Methanol werden 2 Stunden unter Rückfluß gehalten. Das Methanol wird eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser methylenchloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Methylenchlorid eingeengt und der Rückstand kristallisiert. Aus Essigsäureethylester umkristallisiert, erhält man 76g 2-Diethanolamino-5-methyl-7-(N-n-hexyl)-N-l/S-hydroxyethyD-aminoJ-s-triazolod^-alpyrimidin vom Schmelzpunkt 72 bis 73°C.
Claims (2)
- Erfindungsanspruch·.Verfahren zur Herstellung neuer, als Herz-und Kreislaufmittel einsetzbarers-Triazolo(1,5-a)pyrimidine der allgemeinen Formelin der die Substituenten— R1 und R2 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C4, gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aralkylgruppen;— R3 ein Η-Atom, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C4, die gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituiert sind;— R4 Alkylreste der Ketten länge C4 bis C9, Al koxyalkylreste, Aralkyl- oder substituierte Arylgruppen;— R5 und R6 Η-Atome, Alkylreste der Kettenlänge C1 bis C4, Aralkylreste, aber auch Teil eines durch Heteroatome unterbrochenen Ringes, insbesondere Piperidin oder Morpholin sein Können; und— η die Werte von .1 bis 4 annehmen kann,bedeuten, insbesondere
- 2-Piperidinomethyl-5-methyl-7-(N-(n-hexyl)-N-(/3-hydroxyethyl))-amino-striazolo(1,5-a)pyrimidin sowie ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
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