DD253632A1 - Anwendung fluessiger kristalle - Google Patents
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Abstract
Fluessige Kristalle; nematisch; optoelektronische Displays; substituierte Dithiadecaline; heterocyclische Verbindungen; nematische Gemische fuer Displays. Die Erfindung betrifft die Anwendung fluessiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen. Es wurde gefunden, dass 2-substituierte 1,3-Dithiadecaline der allgemeinen Formel als Komponenten die Klaertemperaturen von Gemischen erhoehen und in Gemischen mit weiteren kristallin-fluessigen sowie nicht-kristallin-fluessigen Verbindungen fuer den Einsatz in optoelektronischen Displays geeignet sind. Formel
Description
mit η = 1 ...12 bedeuten,
eingesetzt werden.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Anwendung flüssiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen, die als Anordnungen zur Modulation des durchgehenden oder auffallenden Lichtes sowie als Displays zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen dienen.
Seit einigen Jahren werden Flüssigkristalle in großem Umfang zur Herstellung optoelektrischer Bauelemente, insbesondere Displays, verwendet (H.Kelker, R.Hatz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie 1980).
Durch neu erschlossene Anwendungszwecke müssen die optoelektronischen Bauelemente ganz spezielle Eigenschaften, die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßt sind, aufweisen. Obwohl bereits über 15000 kristallin-flüssige Verbindungen bekannt sind (D. Demus, H.Zaschke: Flüssige Kristalle in Tabellen, Leipzig 1984), gibt es keine einzige reine Verbindung, deren Eigenschaften für die Anwendungen auch nur annähernd geeignet ist. Deshalb werden ausschließlich Gemische benutzt, deren Eigenschaften durch-die Wahl der Komponenten weitgehend beeinflußt werden können. Dabei ist oftmals die Klärtemperatur eines Gemisches eine lineare Funktion der Klärtemperaturen der Komponenten, so daß Stoffe mit hohen Klärtemperaturen gewöhnlich auch Gemische mit hohen Klärtemperaturen ergeben. Die Schmelztemperaturen der Gemische hängen in komplizierter Weise von der Zusammensetzung ab. Meistens sind die Schmelztemperaturen von Gemischen infolge des Auftretens eutektischer Schmelzdiagramme bedeutend niedriger als die Schmelztemperaturen der reinen Komponenten. Aus den genannten Gründen wird laufend nach neuen kristallinflüssigen Verbindungen mit modifizierten Eigenschaften gesucht.
Ziel der Erfindung sind kristallin-flüssige nematische Gemische mit hohen Klärtemperaturen, die für die Anwendung in optoelektronischen Bauelementen geeignet sind.
Aufgabe der Erfindung sind Komponenten, welche kristallin-flüssigen nematischen Gemischen hohe Klärpunkte verleihen. Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige 2-substituierte 1,3-Dithiadecaline der allgemeinen Formel
B.
R — CnH2n + 1
R3 = R2, OR2, OOCR2, COOR2, OCOOR2, COR2, CN, Halogen
R4, R5= H, H CH3H H,CH3 H,CN CN,H H, F H,CI od. CN, CN wenn R3 Φ CN R6 = -OR2,-R2,-CH2OR2,-COOR2, CN, Halogen, OCOR1
sowie X = -COO-, -OUC-Y = -COO-, OOC-, Einfachbindung A = O, S B = O, S Z = H, CN mit η = 1... 12 bedeuten,
als Komponenten die Klärtemperaturen von Gemischen erhöhen und in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen sowie nicht-kristallin-flüssigen Verbindungen für den Einsatz in optoelektronischen Displays geeignet sind.
Die neuen Verbindungen sind farblos und besitzen eine gute Stabilität gegenüber Wärme, Licht und chemischer
Beeinflussung.
Die nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zeigen die Umwandlungstemperaturen (in "C) von erfindungsgemäßen Substanzen.
Dabei bedeuten:
K = kristallin-fest N = nematisch S = smektisch is = isotrop-flüssig
Tabelle 1: 2-(4-Subst.-phenyl)-1,3-dithiadecaline
| 155 | 204 |
| 170 | 185 |
| 133 | 181 |
| 110 | 165 |
is
0OC
| 112 | 143 |
| 133 | 145 |
| 112 | 145 |
| 111 | 128 |
| 150 | 254 |
Tabelle 2: 2-(trans-4-Subst.-oxycarbonylcyclohexyl)-1,3-dithiadecaline
145
162 143 149 277 310(Z)
Erfindungsgemäße Substanzen besitzen niedrige Schmelzenthalpien ΔΗ, die zu hoher Löslichkeit der Komponenten in Gemischen sowie starker Schmelzpunkterniedrigung führen.
| Substanz | AHinkJ-mor1 |
| 1/1 | 29,5 |
| 1/4 | 37,3 |
| 2/3 | 25 |
Die Mischung Mi3 besteht aus folgenden Komponenten:
65Mol-%
35Mol-%
Die Eigenschaften der Mi 3 werden durch den Zusatz erfindungsgemäßer Substanzen verändert, was die folgenden Tabellen zum
Ausdruck bringen.
Die elektrooptischen Eigenschaften (U0 = Schwellenspannung, U = Betriebsspannung, tJ° bzw. TJj0 Ein- bzw. Ausschaltzeit des elektrooptischen Effektes bei Veränderung der Transparenz auf 50%) wurden dabei in einer optoelektronischen Zelle mit
verdrillter nematischer Struktur (Schadt-Helfrich-Zelle) gemessen. Die Schwerviskosität η wurde in einem Rotationsviskosimeter
ermittelt.
| Mi3 [Mol-0/«] | Subst. Nr. | [Mol-0/«] | KIp. [0C] | KIp. erhöhung [K] |
| 100 90 | 1/1 | .10 | 61 68 | 7 |
| Mi3 [Mol-%] | Subst. Nr. | [Mol-%] | U0 [V] | U [V] | Ti0 [ms] | _50 [ms] | η [ep] | d [μΓΤΐ] |
| 100 90 | Vi | 10 | 6,22 5,82 | 12,44 11,6 | 37 81 | 75 65 | -» CJl CJl CD | 10 10 |
d = Schichtdicke der Zelle . "
In optoelektronischen Zeilen mit verdrillter Struktur (Schadt-Helfrich-Effekt, TNP-Zellen) wurden folgende Klärpunktserhohungen durch Zugabe erfindungsgemäßer Substanzen erzielt: Grundmischung Mi 24 Mol-%
4-h-Propylcyclohexancarbonsäure-4'-cyanphenylester 22,4
4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4'-cyanphenylester 20,2
4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4'-cyanphenylester 22,4
4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4'-ethoxyphenylester 13,3
4-n-Butylcyclohexancarbonsäure-4'-n-hexyloxyester 21,7
Mi 24 Verbindung Klärtemperatur
Mol-% (Mol-%) °C ·
100 — 68
90 1/1(10) 75
90 1/4(10) 79
Claims (1)
- Anwendung flüssiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen, gekennzeichnet dadurch, daß neue kristallin-flüssige 2-substituierte 1,3-Dithiadecaline der allgemeinen Formelwobei1 , -/ίΛ-COOR1R3 = R2, OR2, OOCR2, COOR2, OCOOR2, COR2, CN, HalogenR4, R5=H,H CH3,H H,CH3 H,CN CN,H H,F H,CI od. CN, CN wenn R3 Φ CN R6 =-OR2,-R2,-CH2OR2,-COOR2, CN, Halogen, OCOR1X = -COO-; -OOC-Y = -COO-; OOC-, Einfachbindung
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29622886A DD253632A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Anwendung fluessiger kristalle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29622886A DD253632A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Anwendung fluessiger kristalle |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD253632A1 true DD253632A1 (de) | 1988-01-27 |
Family
ID=5583831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29622886A DD253632A1 (de) | 1986-11-13 | 1986-11-13 | Anwendung fluessiger kristalle |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD253632A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0376294A1 (de) * | 1988-12-28 | 1990-07-04 | Hitachi, Ltd. | Optisch aktive Verbindungen, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und optische Modulatoren auf Flüssigkristallbasis unter Verwendung dieser Zusammensetzungen |
| US5269965A (en) * | 1988-12-28 | 1993-12-14 | Takeda Chemical Industries | Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions |
-
1986
- 1986-11-13 DD DD29622886A patent/DD253632A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0376294A1 (de) * | 1988-12-28 | 1990-07-04 | Hitachi, Ltd. | Optisch aktive Verbindungen, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und optische Modulatoren auf Flüssigkristallbasis unter Verwendung dieser Zusammensetzungen |
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