DD257379A1 - Mittel zur abtoetung von pflanzen und pflanzenteilen - Google Patents

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DD257379A1 DD25563983A DD25563983A DD257379A1 DD 257379 A1 DD257379 A1 DD 257379A1 DD 25563983 A DD25563983 A DD 25563983A DD 25563983 A DD25563983 A DD 25563983A DD 257379 A1 DD257379 A1 DD 257379A1
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hydroxybenzonitrile
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Harry Bergmann
Werner Kochmann
Wilfried Kramer
Horst Lyr
Brigitte Radzuhn
Walter Steinke
Gerhard Wolter
Dieter Zanke
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Adl Der Ddr
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Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Abtoetung von Pflanzen oder Pflanzenteilen und zur Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, die besonders zur Sikkation von Kartoffelkraut, Koernerleguminosen und Raps geeignet sind. Die Aufgabe besteht darin, vorteilhafte Kombinationen an sich bekannter herbizider Wirkstoffe fuer den Einsatz in modernen agrotechnischen Verfahren aufzufinden, die keine Schaedigung der Nachfolgekulturen hervorrufen und die Infektion der Kartoffelknollen mit Phytophthora infestans vermindern. Erfindungsgemaess werden dazu Kombinationen 3,5-dihalogenierter 4-Hydroxybenzonitrile mit monohalogenierten Essigsaeuren oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphorsaeuredibutylester oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsaeuredibutylester und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin oder Natriumchlorat und Ammoniumperoxydisulfat verwendet.

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft synergistisch wirksame Kombinationen an sich bekannter herbizider Wirkstoffe zur Sikkation sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Der chemischen Vorerntetrocknung von Kulturpflanzenbeständen kommt im Rahmen der Anwendung moderner agrochemischer Produktionsverfahren große Bedeutung zu. Im Kartoffelanbau soll über die Abtötung und Eintrocknung des Kartoffelkrautes hinaus auch eine Infektion der Kartoffelknollen mit Phytophthora infestans weitgehend verhindert werden. Beim Anbau von Samenträgerbeständen soll vor allem unter feuchten Klimabedingungen eine Abtrocknung und gleichmäßige Abreife erreicht werden, damit der hohe Energieaufwand zur Nachtrocknung reduziert und der Einsatz moderner Erntetechnik ermöglicht werden kann.
Gebräuchliche Handelspräparate zur Sikkation enthalten z. B. Natriumchlorat, Dinitro-o-kresol, 1,1 '-Ethylen-2,2'-dipyridyliumbromid oder 1-Butylamino-cylohexan-phosphonsäuredibutylester als Wirkstoff; diese Präparate weisen jedoch beim Einsatz in den praxisüblichen Mengen spezifische Nachteile auf; zu hohe Allgemeintoxizität, zu hohe Persistenz, Knollenschäden, allgemein unbefriedigender Wirkungsgrad.
Halogenierte Hydroxybenzonitrile (3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril und 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril) sind gebräuchliche Herbizide (DD 33344, DD 42052), ebenso Monohalogenierte Essigsäuren (US 2622976).
2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (DT 1 011904) wird bisher in Tankmischungen mit Natriumchlorat als Sikkationsmittel eingesetzt, 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol ist als Bakterizid und als Fungizid beschrieben (DD 131746). Bekannt ist auch die sikkierende Wirkung von Salzen der Peroxydischwefelsäure (US 3520673). Alle diese Mittel erreichen jedoch in ihrem Wirkungsgrad als Sikkationsmittel kein befriedigendes Ergebnis.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung ist die Entwicklung verbesserter Sikkationsmittel für den Einsatz in modernen agrochemischen Produktionsverfahren.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe besteht darin, vorteilhafte Mischungen zur Abtötung von Pflanzen und Pflanzenteilen auf der Grundlage an sich bekannter herbizider Wirkstoffe zu finden, die sich durch höhere Wirksamkeit, verminderte Toxizität und eine verringerte Anfälligkeit der Knollen gegenüber Phytophthora infestans auszeichnen
Es wurde gefunden, daß Kombinationen von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit
(A) Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) oder .
(B) 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder
(C) i-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester (Vl) oder
(D) i-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylesterfVI) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder
(E) Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX)
als Wirkstoffgemische eine wesentlich bessere Wirkung zur Abtötung von Pflanzen oder Pflanzenteilen besitzen als die erwartete additive Aktivität der Einzelkomponenten. Überraschenderweise erwies sich das Wirkstoffgemisch (D) als deutlich wirksamer als die Kombination (C) und als die additive Wirkung der Verbindungen (I) bzw. (II) + (Vl) + (VII). Die Aufwandmenge dieser Mittel kann infolge der synergistischen Wirkungssteigerung deutlich herabgesetzt werden, so daß Schaden an den Nachfolgekulturen vermieden werden. Eine weitere Vorteilswirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen besteht in ihrem Vermögen, die Infektion der Knollen mit Phytophthora infestans zu vermindern.
Die vorgeschlagenen Kombinationen eignen sich besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut, zur Sikkation von Körnerleguminosen und Raps sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
In den Kombinationen kann sich das Masseverhältnis der halogenierten Hydroxybenzonitrile (I, II) und der anderen Wirkstoffe (III, IV, V, Vl, VII, VIII und IX) in den Grenzen von
(A) 1:2 bis 1:50
(B) 1:1 bis 1:10
(C) 1:1 bis 1:20
(D) 10:10:1 bis 1:20:10
(E) 5:20:10 bis 1:20:20
bewegen.
Von den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen lassen sich in bekannter Weise Formulierungen herstellen. Dazu werden sie mit gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen gelöst oder dispergiert oder mit festen Trägermaterialien gemischt oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert. Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 90% Massegehalt an Wirkstoffen. Sie können als solche oder in durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen sowie in Tankmischungen verwendet werden. Die Applikation erfolgt in bekannter Weise z. B. durch Gießen, Spritzen oder Sprühen.
Ausführungsbeispiele
Verwendet wurden Pflanzen, die auf Anzuchterde unter Zusatzbeleuchtung im Gewächshaus angezogen wurden. In Abhängigkeit von der Jahreszeit erfolgte bei der Kartoffel 2 bis 3wöchige Vorkeimung der Knollen in Torf. Nach Auflauf der Pflanzen wurde mit 50 ml 0,2%iger Wopil-Lösung je Topf gedüngt und zusätzlich mit Hg-Hochdrucklampen beleuchtet. Pro Variante wurden 4Töpfe mit Pflanzen im gleichen Entwicklungsstadium verwendet.
Die Applikation der Mittel erfolgte durch tropfnasses Besprühen der Pflanzen mit der jeweiligen Wirkstofflösung, dabei wurde der Boden zur Vermeidung des Eindringens von Mitteln abgedeckt.
Die Bonitur erfolgte nach 1,3,7 und 10 Tagen, in den Beispielen ist jeweils die Endbonitur dargestellt. Die Bonitur wurde hinsichtlich abgestorbener Pflanzenteile in Prozent ausgeführt, getrennt nach Blatt und Stengel.
Freilandparzellenversuche wurden mit Solanum tuberosum, Sorte Karpina durchgeführt. Pro geprüfter Variante wurden 4 χ 10 m2 dichter Pflanzenbestand behandelt. Die Wirkstoffapplikation erfolgte durch Besprühen mittels einer Rückenspritze. Die Brühe-Aufwandmenge betrug 60 ml/m2. Die Bonitur der Wirkung erfolgte nach 4,14 und 21 Tagen, wobei der Grad der Abtötung der Pflanzen in % getrennt nach Blatt und Stengel, bewertet wurde. In den Beispielen ist jeweils die Endbonitur dargestellt.
Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach COLBY:
X + Y + Z(XY) + (XZ) + (YZ) XYZ
100 100 10000
Die Bestimmung der Residualwirkung der Wirkstoffgemische erfolgte mit Sommerweizen unter Gewächshausbedingungen bei gleichmäßiger Bewässerung. Pro Variante wurden 4 χ 50 Körner in monatlichen Abständen in Pflanzschalen in einer Mischung von 70% Anzuchterde und 30% Sand ausgesät. Vor der ersten Aussaat wurde der Boden mit der in den Beispielen angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach 36Tagen erfolgte die Bonitur hinsichtlich geschädigter Pflanzenteile (Noten von 1 bis 10), wobei die Note 10 100% abgestorbener Pflanzenteile bedeutet.
Die Wirkung der vorgeschlagenen Wirkstoffkombinationen gegenüber Phytophthora infestans wurde im Laborversuch ermittelt.
40 Würfel aus Kartoffelknollengewebe (Solanum tuberosum), Sorte Astilla (Kantenlänge 1,5cm) pro Variante wurden mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert und nach 24h in eine Lösung der vorgeschlagenen Wirkstoffkombinationen getaucht. Die Kontrolle wurde mit Wasser behandelt und die Kartoffelgewebewürfel in einer feuchten Kammer bei 17°C gehalten.
Die Bonitur erfolgte 10 Tage nach der Infektion:
Zahl der infizierten Seiten
Infektionsgrad nach folgendem Boniturschema: .
0 kein Befall
1 schwacher Befall
2 starker Befall bis 30%
3 starker Befall bis 50%
4 starker Befall bis 80%
5 starker Befall bis 100%
6 Wachstumsstimulierung
Beispiel 1
Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest. Bewertung 10 Tage nach Wirkstoffapplikation
Sikkative Wirkung in % IV I+ III
I+ IV
Il+ III
synergistischer Effekt η. COLBY
Konz. (%) 0,5 0,1 1,5 0,5 100 92 100 48 100 48 21,5
Blatt Stengel 22 2 50 2 100 49 100 25
Konz. (%) 0,1 0,3 1,5 0,8 100 84 100 89 22,32
Blatt Stengel 22 2 100 38 100 66
Konz. (%) 0,05 1,5 41,98
Blatt Stengel 55 2 100 27
Konz. (%) 0,5 1,5 42,9
Blatt Stengel 51 5
Konz. (%) 19,5
Blatt Stengel
Konz. (%)
Blatt Stengel
50 25
100 27
100 70
24,7
Beispiel 2
Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest
Bewertung 10 Tage nach Wirkstoffapplikation
Sikkative Wirkung in %
V . I + V
Il+ V
synergistischer Effekt n. COLBY
Konz. (%) 0,1 0,1 0,8 100 94 100 92 31,20 85,18
Blatt Stengel Ca) cn cn 50 2 52 6
Konz. (%) 0,15 0,3 0,8 100 100 91,18
Blatt Stengel 68 3 52 6
Konz. (%) 0,5 0,5 100 89 78,3
Blatt Stengel 51 5 55 6
Konz. (%) 0,7 80,2
Blatt Stengel 82 10
Konz. (%) 0,7
Blau Stengel
50 25
82 10
100 88
66,5
Beispiel 3
Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylester (Vl) an Solanum tuberosum im Ganzpflanzentest Bewertung 10 Tage nach Wirkstoffapplikation
Sikkative Wirkung in % synergistischer
Effekt n. COLBY
I Il Vl I+ Vl Il+Vl 24,4 17,1
Konz. (%) 0,1 0,2
Blatt Stengel 41 2 42 4 90 23 20,3
Konz. (%) 0,3 0,2
Blatt Stengel 74 8 42 4 100 32 17,0
Konz. (%) 0,5 0,2
Blatt Stengel NJ CO CJl NJ 42 4 100 45 17,0
Konz. (%) 0,7 0,32
Blatt Stengel 100 38 54 8 100 60 39,6
Konz. (%) 0,7 0,4
Blatt Stengel CaJ O 00 O 69 12 100 85 18,1
Konz. (%) 0,1 0,32
Blatt Stengel 50 2 54 8 100 28 16,2
Konz. (%) 0,1 0,4
Blatt Stengel 50 2 69 12 100 30 27,0
Konz. (%) 0,3 0,32
Blatt Stengel 68 25 54 8 100 58
Konz. (%) 0,3 0,4
Blatt 68 69 100 —
Stengel 25 12 72 38,0
Beispiel 4
Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) und i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesterfVI) an Solanumtuberosum Sorte Karpina im Freilandparzellenversuch Bewertung 14Tage nach Wirkstoffapplikation
I Vl Sikkative Wirkung in % VII I+ Vl 100 52 I+ VII I+ Vl+VII synergistischer Effekt nach COLBY I+Vl I+ VII I+Vl+ VII 15,0 43,6 65,2
Konz. (%) 0,2 0,4 0,04
Blatt Stengel 83 30 20 2 12 2 45 12 100 75 100 100 14,5 29,2 26,0 44,3 43,4
Konz. (%) 0,1 0,28 0,04
Blatt Stengel 18 1 CM CJJ CN CM 57 29 cn oo CJl O 17,2 2,1
Beispiel 5
Sikkative Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) an Solanum tuberosum Sorte Karpina im Freilandparzellenversuch Bewertung 14Tage nach Wirkstoff applikation
I VIII Sikkative Wirkung in % IX I+ VIII+ IX -5- 257 379 synergistischer Effekt n. COLBY
Konz. (%) 0,2 1,2 1,0
Blatt Stengel 83 30 70 35 20 8 100 94 37,5
Konz. (%) 0,1 1,2 1,0
Blatt Stengel 18 1 70 35 20 8 100 85 40,8
24 10 40 28
O 0 10 CJl
O 1 15 2
O 3 0 0
O 2 0 0
15 5 2 1
Beispiel 6
Residualwirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (I) mit Monochloressigsäure (III) oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) oder 1-Butylaminocyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) und 2-Methylthio-4-ethylarnino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) im Boden, beurteilt nach dem Grad der Schädigung der Blätter von Sommerweizen in %, 36 Tage nach der Aussaat
Schädigung der Bläter (Blattfläche in %) 36Tage nach Aussaat
Wirkstoff bzw. Aussaat (in Wochen) nach Wirkstoffapplikation
Wirkstoffmischung
J Si 9 13 ^_
' Natriumchlorat (15,0) I+ III
(3,0 + 9,0) I + V
(0,0 + 4,8) I+ Vl (3,0+1,2) I + Vl + Vll (0,6 + 4,8 + 0,6) ι+ Viii+ ix (1,2 + 7,2 + 6,0)
Beispiel 7
Wirkung einer Mischung von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) mit Monochloressigsäure (III) oder 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V) oder 1-Butylamino-cyclohexanphosphonsaure-dibutylester (Vl) oder 1-Butylaminocyclohexanphosphonsäure-dibutylester (Vl) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (VII) oder Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) auf die Infektion von Kartoffelwürfeln mit Phytophthora infestans (zum Vergleich wurde 1,1 '-Ethylen-2,2'-dipyridyliumdibromid in die Prüfungen einbezogen). Bewertung 10 Tage nach der Infektion
Wirkstoff bzw. Wirkstoffgemisch- Zahl der infizierten Seiten in % Befallsgrad
lösung (Konz. %) zur unbehandelten Kontrolle
3 3
Natriumchlorat 91
(2,5)
1,1'-Ethylen-2,2'- 68
dipyridyliumdibro-
mid
(0,5)
I+ III 0
(0,7 + 0,8)
I + V 35
(0,5 + 0,7)
I+ Vl 4
(0,05 + 1,0)
I+Vl 12
(0,5+1,2)
I + Vl + Vll 5
(0,1+0,8 + 0,1)
I+ VIII+ IX CJl
(0,2+1,2 + 1,0)

Claims (3)

1. Mittel zur Abtötung von Pflanzen und Pflanzenteilen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben
. üblichen Hilfs- und Trägerstoffen eine Kombination von 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I) oder 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril (II) mit
(A) Monochloressigsäure (III) oder Monoiodessigsäure (IV) oder
(B) 2-Chlor-6-methyl-4-benzylphenol (V)
oder
(C) i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesteriVI) oder
(D) i-Butylamino-cyclohexanphosphonsäuredibutylesterfVl) und 2-Methylthio-4-ethy!amino-6-isopropy!amino-1,3,5-triazin (VII)
oder
(E) Natriumchlorat (VIII) und Ammoniumperoxydisulfat (IX) enthalten.
2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sich in den Kombinationen das Masseverhältnis der halogenierten Hydroxybenzonitrile (I; II) und der Wirkstoffe III, IV, V, Vl und VIl, VIII und IX in den Grenzen von .
(A) 1:2 bis 1:50
(B) 1:1 bis 1:10
(C) 1:1 bis 1:20
(D) 10:10:1 bis1:20:10
(E) 5:20:10 bis 1:20:10
bewegen.
3. Mittel nach Punkt 1 ,gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Sikkation von Kartoffeln, Körnerleguminosen und Raps sowie zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses zur Anwendung kommen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004093539A3 (en) * 2003-04-22 2006-10-05 Us Agriculture Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide

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WO2004093539A3 (en) * 2003-04-22 2006-10-05 Us Agriculture Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide

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