DD257830A1 - Verfahren zur herstellung von 3-(funktionalisiert)alkyl-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3h)-onen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert)Alkyl-pyrido/3,2:4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-onen. Es ist das Ziel der Erfindung, derartige Verbindungen aus leicht zugaenglichen Reaktanden in einfacher Weise in hohen Ausbeuten darzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch Acylierung substituierter 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsaeurealkylester mit Carbonsaeureanhydriden bzw. Carbonsaeurechloriden und nachfolgende Umsetzung dieser separierten, trockenen Produkte mit den primaeren Aminen H2N(CH2)nR2 (R2OH, NH2, sek. Amino, CH3; n26) unter vorzugsweise rueckfliessenden Reaktionsbedingungen. Formel
Description
H2N(CH2)nR2 II!
zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I, wobei
R1 = niedrig Alkyl (Ci-C3), (un)substituiert Aryl;
R2 = OH, NH2, NR7R8, CH3;
R3 = H,CH3, (un)substituiertAryl;
R4 = H, CH3, Benzyl, substituiert Benzyl;
R5 = H,CH3, (un)substituiertAryl;
η =2-6 und
R7 = R8 = Alkyl (Cr-C4) bzw.
R7R8 gemeinsam ein cyclo- bzw. heterocycloaliphatisches Strukturelement bedeuten, umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsbase tertiäre Amine, ζ. Β. Triethylamin, oder übliche Alkali- oder Erdalkalicarbonate eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert)Alkyl-pyrido/3';2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-onen der allgemeinen Formel I. Derartige Verbindungen können als biologisch aktive Substanzen, z. B. auf Grund ihrer antianaphylaktischen oder antiinflammatorischen Wirkung, Bedeutung als Pharmaka erlangen oderzu deren Herstellung Verwendung finden. Die Erfindung ist weiterhin auch für die chemische Industrie von Interesse.
In 3-Position (funktionalisiert)alkylsubstituierte Pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-one mit unterschiedlichen Substituenten am Pyridinring sind praktisch unbekannt. Bekannt sind lediglich 2,7,9-Trimethyl-pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/ pyrimidin-4(3H)-one mit einer (CH2)nY-Seitenkette(n = 2oder3,Y = sekund. Amino; η = 1,Y = Phenyl; η = 2,Y = Pyrid-4-yl)in 3-Position (E.Bousquet, F.Guerrera, M. A. Siracusa, FARMACO 39 [1984] 110).
Die Darstellung der genannten Verbindungen erfolgte durch Umsetzung von 2,7,9-Trimethyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/1,3-oxazin-4-on mit den entsprechenden Aminen H2N(CH2InY.
Am Pyridinring unterschiedlich substituierte Pyrido-/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-one mit einer (CH2)nOH-oder (CH2)nNH2-Seitenkette in 3-Position (n = 2-6) können auf dem vorstehend genannten Reaktionsweg nicht dargestellt werden.
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen mit hohen Ausbeuten herzustellen.
-2- Zb/Ö3U
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch anwendbaren Syntheseweg zur Herstellung von 3-(funktionalisiert)Alkylpyrido /3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-onen der allgemeinen Formel I aufzufinden. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäurealkylester der allgemeinen Formel II,
wobei R3, R4, R5, R6 die nachfolgend genannten Bedeutungen aufweisen:
R3 = H, CH3, (un)substituiert Aryl; R4 = H, CH3, Benzyl, substituiert Benzyl; R5 = H, CH3, (un)substituiert Aryl und R6 = niedrig Alkyl (C1-C3)
durch rückfließendes Erhitzen mit den Carbonsäureanhydriden (R1CO)2O bzw. den Carbonsäurechloriden R1COCI (R1 = niedrig Alkyl (Ci-C3), (un)substituiert Aryl) in Pyridin oder aprotischen organischen Lösungsmitteln in Gegenwart einer Hilfsbase bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht werden, das anfallende Reaktionsprodukt separiert, getrocknet und anschließend durch Erhitzen mit primären Aminen der allgemeinen Formel III,
H2N(CH2JnR2 III
wobei R2 = OH, NH2, NR7R8 (R7 = R8 = Alkyl (C1-C4) bzw. R7R8 bilden gemeinsam ein cyclo- bzw. heterocycloaliphatisches Strukturelement) oder CH3 bedeuten, η = 2-6, zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I,
T5*yk λ^-ρ"
T^
wobei R1, R2, R3, R4, R5 und η die oben genannten Bedeutungen aufweisen, umgesetzt werden.
Die Erfindung soll nachstehend an 3 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-on I; R1 = R5 = CH3, R2 = OH, R4 = H, R3 = C6H5, η = 2
7,0g 3-Amino-4-methyl-6-phenyl-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäureethylester (M; R3 = C6H5, R4 = H, R5 = CH3, R6 = C2H5) werden mit 60 ml Acetanhydrid 3 h rückfließend erhitzt. Das beim Erkalten auskristallisierende Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und getrocknet. 2,0g des trockenen Produktes und 12ml 2-Amino-ethanol werden 30min rückfließend erhitzt. Der nach dem Erkalten gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Schmp.: 265-2660C (Dioxan); Ausbeute: 75%.
3-(3-Amino-propyl)-9-methyl-2,7-diphenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-on I; R1 = R3 = C6H5, R2 = NH2, R5 = CH3, R — H, η = 3
2,0g der im Beispiel 1 genannten Verbindung der allgemeinen Formel Il werden in 20 ml abs. Pyridin gelöst, die Lösung mit 4,0ml Benzoylchlorid versetzt und 2h bei Raumtemperatur aufbewahrt. Das durch Zugabe von Wasser auskristallisierende Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und getrocknet. 1,0g des trockenen Reaktionsproduktes und 5,0ml 1,3-Diamino-propan werden 45min rückfließend erhitzt. Der nach dem Abkühlen gebildete Niederschlag wird abgesaugt, mit wäßrigem Methanol gewaschen und getrocknet.
Schmp.: 216-2180C (Benzen/Benzin Sdp. 80-1100C); Ausbeute: 70%.
3-(3-Hydroxy-propyl)-2,7,8,9-tetramethyl-pyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-on I; R1 = R3 = R4 = R5 = CH3, R2 = OH, n = 3
2,0g S-Amino^ö^-trimethyl-thieno^S-b/pyridin^-carbonsäureethylester (II; R3 = R4 = R5 = CH3, R6 = C2H5) werden mit 20ml Acetanhydrid 2,5 h rückfließend erhitzt. Das nach dem Erkalten auskristallisierende Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit
Ethanol gewaschen und getrocknet.
1,0 g des trockenen Rohproduktes wird mit 3,0 ml 3-Aminopropan-1-ol 45 min rückfließend erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Reaktionsansatz mit 10ml Methanol versetzt, der ausgefallende Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und
getrocknet.
Schmp.: 187°C (Ethanol); Ausbeute: 88%.
Aus den durch Acetylierung bzw. Benzoylierung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il erhaltenen Produkten und deren nachfolgender Umsetzung mit den Aminen H2N(CH2InR2 wurden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I analog
vorstehend genannter Ausführungsbeispiele dargestellt.
Verbindung
η R2
Reaktionszeit Schmp. Aus-
min X beute
3-(2-Amino-ethyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 NH2
C6H5 H
45
206-211 75
3-(4-Amino-butyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3H)-
CH, 4 NH2
C6H5 H
CH3 30
218
(80% Methanol)
80
3-(6-Amino-hexyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH, 6 NH2
C5H5 H
60
168-169
(60%
Methanol)
50
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,7,9-trimethyl-pyrido /3',2':4,5/thieno/3,2-d/ pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
CH3
45
251-252 (n-Butanol)
95
9-(4-(Brom-phenyl)-2,7-dimethyl-3-(2-hydroxyethyl)-pyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-
CH3 2 OH
CH3
P-Br-C6H4 45
245-246 75
(Ethanol)
7-(4-Brom-phenyl)-2,9-di methyl-3-(2-hyd roxyethyl)-pyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
P-Br-C6H4 H
CH3 45
261-264 93
(Ethanol)
3-(2-Amino-ethyl)-9-(4-brom-phenyl)-2,7-di- methyl-pyrido/3',2':4,5/ methyl-pyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 NH2
CH3 P-Br-C6H4 30
218 95
(Methanol)
3-(2-Amino-ethyl)-7-(4-brom-phenyl)-2,9- dimethyl-pyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 NH2
P-Br-C6H4 H
CH3 30
256-257 92
(Chloroform/
Methanol)
2,7-Diphenyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-9-methyl- pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
C6H5 2 OH
C6H5 H
60
245-246 75
(Ethanol)
3-(2-Amino-ethyl)-2,7-diphenyl-9-methyl-pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
C6H5 2 NH2
C6H5 H
60
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(Chloroform/
Methanol)
'3-(2-Amino-ethyl)-2,7,9-trimethyl-pyrido /3',2':4,5/thieno/3,2-d/ pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 NH2
CH,
120
162-163 85
(Wasser)
Verbindung
R1
η R2
Reaktionszeit Schmp. Aus-
min 0C . beute
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2-methyl-7-phenyl-pyrido /3',2':4,5/thieno/3,2-d/ pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
251-252
(Propan-1-ol)
3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,7,8,9-tetramethylpyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
CH3
CH3
250-252
(Ethanol)
8-Benzyl-3-(2-hydroxyethyl)-2,7,9-trimethyl- pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
CH2—CgHg CH3
214-216 (Ethanol)
97
8-(4-Cyan-benzyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-2,7,9-trimethyl-pyrido /3',2':4,5/thieno/3,2-d/ pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 OH
CH2-C6H4-D-CNCH3
(bei 90 0C)
291-294 (Ethanol)
90
3-(2-Diethylamino-ethyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl- pyrido/3',2':4,5/thieno /3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 2 N(C2Hs)2 C6H5
CH3
173
(Ethanol)
80
3-n-Butyl-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido/3',2':4,5/ thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3 H)-on
CH3 3 CH3
CH3
221-222
(Propan-1-ol)
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-(funktionalisiert)Alkylpyrido/3',2':4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-onen der allgemeinen Formel I
dadurch gekennzeichnet, daß 3-Amino-thieno/2,3-b/pyridin-2-carbonsäurealkylester der allgemeinen Formel II,
COOR
wobei R6 niedrig Alkyl (Ci-C3) bedeutet, durch rückfließendes Erhitzen mit den Carbonsäureanhydriden (R1CO)2O bzw. den Carbonsäurechloriden R1COCI in Pyridin oder aprotischen organischen Lösungsmitteln in Gegenwart einer Hilfsbase bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht werden, das anfallende Reaktionsprodukt separiert, getrocknet und anschließend durch Erhitzen mit primären Aminen der allgemeinen Formel III
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Cited By (3)
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1987
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