DD258234A1 - Verfahren zur herstellung von pyrido/3',2':4,5/thieno/2,3-e/imidazo-/1,2-c/pyrimidinen sowie strukturanaloger -pyrimido/1,2-c/pyrimidine bzw. -1,3-diazepino/1,2-c/pyrimidine - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pyrido/3',2':4,5/thieno/2,3-e/imidazo-/1,2-c/pyrimidinen sowie strukturanaloger -pyrimido/1,2-c/pyrimidine bzw. -1,3-diazepino/1,2-c/pyrimidine Download PDF

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pyrimidine
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Helmut Vieweg
Siegfried Leistner
Guenther Wagner
Notker Boehm
Uwe Krasselt
Renate Grupe
Dieter Lohmann
Gunter Laban
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Univ Leipzig
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrido/3,2:4,5/thieno/2,3-e/imidazo/1,2-c/pyrimidinen sowie strukturanaloger -pyrimido/1,2-c/pyrimidine bzw. -1,3-diazepino/1,2-c/pyrimidinen der allgemeinen Formel I. Es ist das Ziel der Erfindung, diese Verbindungen aus leicht zugaenglichen Reaktanden auf einfache Weise mit hohen Ausbeuten darzustellen. Die Aufgabe besteht darin, einen technisch gangbaren Syntheseweg aufzufinden. Die Aufgabe wird geloest durch Umsetzung von 3-(2-Chlor-ethyl)pyrido/3,2:4,5/thieno/3,2-d/pyrimidin-4(3H)-onen mit 1,v-Diaminoalkanen unter rueckfliessenden Reaktionsbedingungen, ggfs. unter Zusatz weiterer organischer Loesungsmittel, vorzugsweise DMF. Die erhaltenen Verbindungen sind biologisch aktiv und koennen z. B. auf Grund ihrer antianaphylaktischen Wirkung Bedeutung fuer die pharmazeutische Industrie erlangen. Formel I

Description

bzw. deren Säureadditionssalze, vorzugsweise deren Hydrochloride, umgesetzt werden, wobei
R1 = niedrig Alkyl (C1-C3), (un)substituiert Aryl;
R2 = H, CH3, (un)substituiert Aryl;
R3 = H, CH3, Benzyl;
R4 = CH3, (un)substituiert Afyl;
bzw. R2R3 gemeinsam das-(CH2)4-Strukturelement;
bzw. R3R4 gemeinsam das -(CH2)4-Strukturelement und
η = 2,3 oder 4 bedeuten.
2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß den Diaminoalkanen der allgemeinen Formel III organische Lösungsmittel, vorzugsweise DMF, zugemischt werden können.
3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionszeit in homogener Lösung 15-30 min beträgt.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung tetra- und pentacyclischer Pyrimidine der allgemeinen Formel I. Derartige Verbindungen können als biologisch aktive Substanzen z. B. auf Grund ihrer antianaphylaktischen Wirkung Bedeutung als Pharmaka erlangen oder zu deren Herstellung Verwendung finden. Die Erfindung ist weiterhin auch für die chemische Industrie von Interesse.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine, Pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidine, Pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]1,3-diazepino[1,2-c]pyrimidine, Imidazo (bzw. Pyrimido)[1", 2": 3', 4']pyrimido[5', 6': 5,4]thieno[2,3-b]chinoline sind in der Fach- und Patentliteratur noch nicht beschrieben.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, derartige Verbindungen aus leicht zugänglichen Reaktanden in einfacher Weise mit hohen Ausbeuten herzustellen.
-2- ZÖ8Z34 Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, einen technisch anwendbaren Syntheseweg zur Herstellung von substituierten tetra- und pentacyclischen Pyrimidinen der allgemeinen Formel I aufzufinden. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 3-(2-Chlor-ethyl)pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one der allgemeinen Formel II,
: O
wobei R1, R2, R3 und R4 die nachfolgend genannten Bedeutungen aufweisen:
R1 = niedrig Alkyl (Ci-C3), (un)substituiert Aryl;
R2 = H, CH3, (u η (substituiert Aryl;
R3 = H, CH3, Benzyl;
R4 = CH3, (un)substituiert Aryl;
bzw. R2R3 gemeinsam das-(CH2)4-Strukturelement;
bzw. R3R4gemeinsam das-(CH2)4-Strukturelement bedeuten, durch rückfließendes Erhitzen mit Ι,ω-Diaminoalkanen der allgemeinen Formel III,
H2N(CH2)nNH2 III
wobei η = 2,3 oder 4 bedeutet,
ggfs. auch in Anwesenheit üblicher organischer Lösungsmittel wie Dioxan, Dimethylsulfoxid, Alkanole (Ci-C4) oder vorzugsweise Dimethylformamid zu den tetra- bzw. pentacyclischen Pyrimidinen der allgemeinen Formel I,
wobei R1, R2, R3, R4 und η die oben genannten Bedeutungen aufweisen, bzw. deren Säureadditionssalzen, vorzugsweise deren Hydrochloriden, umgesetzt werden.
Die Darstellung der literaturunbekannten Verbindungen der allgemeinen Formel Il erfolgt durch Einwirkung von vorzugsweise Phosphoroxidchlorid oder anderen anorganischen Säurechloriden wie Thionyl- oder Sulfurylchlorid auf 3-(2-Hydroxyethyl)pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one der allgemeinen Formel IV,
2CH2 OH O
wobei R1, R2, R3 und R4 die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung soll nachstehend an 8 Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
5,7-Dimethyl-9-phenyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = CH3, R3 = H, R4 = C6H5,
6,0g 3-(2-Chlor-ethyl)-2,9-dimethyl-7-phenyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on (II; R1 = R2 = CH3i R3 = H, R4 = C6H5; Schmp.:254-256°C[Toluen]; Ausbeute: 75%) werden in einer Mischung aus je 75 ml 1,2-Diamino-ethanmonohydrat
und DMF 30min rückfließend erhitzt. Nach dem Erkaltenwird der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet
Schmp.: 323-325°C(Dioxan/DMF9:1 v/v); Ausbeute: 78%.
Beispiel 2 *
6,8-Dimethyl-10-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = CH3, R3 = H, R4 = C6H6, η = 3
6,0g der im Beispiel 1 genannten Chlor-ethylverbindung der allgemeinen Formel Il werden mit 60 ml 1,3-Diaminopropan, jedoch ohne DMF, analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet.
Schmp.: 295-299°C(Dioxan); Ausbeute: 70%.
Beispiel 3
7,9-Dimethyl-11-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]1,3-diazepino[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = CH3, R3 = H, R4 = C6H6, η = 4
0,5g der im Beispiel 1 genannten Chlor-ethylverbindung der allgemeinen Formel Il werden mit 3,0ml 1,4-Diaminobutan 60min rückfließend erhitzt. Nach dem Erkalten wird dem Reaktionsansatz bis zur Trübung Wasser hinzugefügt. Nach Aufbewahrung des Reaktionsansatzes bei 40C wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Schmp.: 232-238°C (DMF/Wasser); Ausbeute: 25%.
Beispiel 4
7-Methyl-5,9-diphenyl-2,3-dihydro-pyrido/3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R4 = C6H5, R3 = H, R2 = CH3,
6,0g 3-(2-Chlor-ethyl)-9-methyl-2,7-diphenyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on (II; R1 = R4 = C6H5, R3 = H, R2 = CH3; Schmp.: 252-254°C [Chloroform/Methanol]; Ausbeute: 92%) und 1,2-Diamino-ethanmonohydrat werden analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet.
Schmp.: 273-278°C (Dioxan); Ausbeute: 74%.
Beispiel 5
8-Methyl-6,10-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R4 = C6H5, R3 = H, R2 = CH3, η = 3
6,0g der im Beispiel 4 genannten Chlor-ethylverbindung der allgemeinen Formel Il werden in einer Mischung aus je 60ml 1,3-Diamino-propan und DMF analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet.
Schmp.: 278-2810C (Dioxan/Wasser); Ausbeute: 54%.
Beispiele
5,7,8,9-Tetramethyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazol[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = R3 = R4 = CH3, η = 2 6,0g 3-(2-Chlor-ethyl)-2,7,8,9-tetramethyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on (II; R1 = R2 = R3 = R4 = CH3, Schmp.: 218-2210C [Chloroform/Ethanol]; Ausbeute: 60%) werden in einer Mischung aus je 40ml 1,2-Diarhinoethanmonohydrat und DMF analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Schmp.: 286-2870C (DMF/Wasser); Ausbeute: 68%.
Beispiel 7
6,8,9,10-Tetramethyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]pyrimido[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = R3 = R4 = CH3, η = 6,0g der im Beispiel 6 genannten Chlor-ethylverbindung der allgemeinen Formel Il werden in einer Mischung aus je 40 ml 1,3-Diamino-propan und DMF analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Schmp.: 286-2900C (DMF/Wasser); Ausbeute: 46%.
Beispiel 8
7-(4-Chlor-phenyl)-5-methyl-2,3,8,9,10,11-hexahydroimidazo[1", 2":3', 4']pyrimido[5', 6':5,4]thieno[2,3-b]chinolin = 'V-W-Chlor-phenyD-S-methyl-S^-tetramethylen^S-dihydro-pyridoß', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazol[1,2-c]pyrimidin" I; R1 = CH3, R2 = P-CI-C6H4, R3R4 = -(CH2J4-, η = 2
0,9g3-(2-Chlor-ethyl)-11-(4-chlor-phenyl)-2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-pyrimido[4', 5':4,5]thieno[2,3-b]chinolin-4(3H)-on = "3-(2-Chlor-ethyl)-9-(4-chlor-phenyl)-2-methyl-7,8-tetramethylen-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on" (II; R1 = CH3, R2 = P-CI-C6H4, R3R4 = -[CH2I4-; Schmp.: 247-255°C [Chloroform/Methanol]; Ausbeute: 88%), 8ml 1,2-Diaminoethanmonohydrat und 8ml DMF werden 30 min unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit wäßrigem Methanol gewaschen und getrocknet
Schmp.: 285-2870C (Methanol/Wasser); Ausbeute: 61 %.
Weiterhin wurden aus nachfolgend aufgeführten Chlorethylverbindungen der allgemeinen Formel Il analog vorstehend genannter Beispiele folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I synthetisiert:
5-Methyl-9-phenyl-2,3-dihydro-pyrido[3',2':4,5]thieno[2,3-e]imidazol[1,2-c]pyrimidinl;R1 = CH3, R2 = R3 = H, R4= C6H5, η = 2; Schmp.: 285-2900C (Ethanol); Ausbeute: 43%.
5,7,9-Trimethyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = R4 = CH3, R3 = H, η = 2; Schmp.: 241-247°C (Ethanol/Wasser); Ausbeute: 80%.
9-(4-Brom-phenyl)-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazol[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = CH3, R3 = H, R4 = P-Br-C6H4, η = 2; Schmp.: 306-3080C (Ethanol/Dioxan); Ausbeute: 73%.
7-(4-Brom-phenyl)-5,9-dimethyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5/thieno[2,3-e]imidazo![1,2-c]pyrimidin I; R1 = R4 = CH3, R3 = H, R2 = P-Br-C6H4, η = 2; Schmp.: 279-2800C (Chloroform/Methanol); Ausbeute: 73%.
8-Benzyl-5,7,9-trimethyl-2,3-dihydro-pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidin I; R1 = R2 = R4 = CH3, R3 = CH2C6H5, η = 2;
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgte aus folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel II:
3-(2-Chlor-ethyl)-2-methyl-7-phenyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on II; R1 = CH3, R2 = R3 = H, R4 = C6H5; Schmp.: 235-24O0C (Chloroform/Methanol); Ausbeute: 95%.
3-(2-Chlor-ethyl)-2,7,9-trimethyl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3)-on II; R1 = R2 = R4 = CH3, R3 = H; Schmp.: 230-2330C (Chloroform/Methanol); Ausbeute: 95%.
7-(4-Brom-phenyl)-3-(2-chlor-ethyl)-2,9-dimethyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on II; R1 = R2 = Ch3, R3 = H, R4 = P-Br-C6H4;
Schmp.: 291-293°C (Chloroform/Methanol); Ausbeute: 70%.
9-(4-Brom-phenyl)-3-(2-chlor-ethyl)-2,7-dimethyl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on II; R1 = R4 = CH3, R2 = p-Br-C6H4, R3 = H;
Schmp.: 230°C (Chloroform/Methanol); Ausbeute: 75%.
8-Benzyl-3-(2-chlor-ethyl)-2,7,9-trimethyl-pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-on II; R1 = R2 = R4 = CH3, R = CH2C6H5;
Schmp.: 191-1930C (Chloroform/Ethanol); Ausbeute: 78%.
Allgemeine Vorschrift zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il
2,5g des entsprechend substituierten 3-(2-Hydroxy-ethyl)pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ons und 30ml POCI3 werden 30min unter Rückfluß erhitzt, wobei klare Lösungen erhalten werden. Nach Abdestillieren des überschüssigen Phosphoroxidchlorids wird der Rückstand mit Eiswasser durchgearbeitet, das verbleibende feste Produkt abgesaugt, mit , Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung von Pyrido[3', 2':4,5]thieno[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidinen sowie
strukturanaloger -pyrimido[1,2-c]pyrimidine bzw. -1,3-diazepino[1,2-c]pyrimidine der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß 3-(2-Chlor-ethyl)pyrido[3', 2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one der allgemeinen Formel Il
durch rückfließendes Erhitzen mit Ι,ω-Diaminoalkanen der allgemeinen Formel III,
H2N(CHz)nNH2 III
zu den tetra- bzw. pentacyclischen Pyrimidinen der allgemeinen Formel I
DD30047687A 1987-03-05 1987-03-05 Verfahren zur herstellung von pyrido/3',2':4,5/thieno/2,3-e/imidazo-/1,2-c/pyrimidinen sowie strukturanaloger -pyrimido/1,2-c/pyrimidine bzw. -1,3-diazepino/1,2-c/pyrimidine DD258234A1 (de)

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CN111051316B (zh) * 2017-09-07 2022-05-31 卫材R&D管理有限公司 五环化合物
US11420980B2 (en) 2019-03-05 2022-08-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of pentacyclic compound and crystal thereof

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