DD261088A1 - Mittel zum schutz von gehoelzen gegenueber umweltbelastungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Mittel zum Schutz von Gehoelzen und damit Verzoegerung der immissionsbedingten Alterung von Gehoelzen, die Kurzzeit und/oder Dauerbelastungen von Immissionen der Umwelt ausgesetzt sind. Als Wirkstoff enthalten sie einen substituierten Phenylharnstoff als Antioxidans der allgemeinen Formel I, in der R1 (CH2)2o(CH2)2; (CH2)5; (CH2)4; R2 Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor; R3 Wasserstoff, Methyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor bedeuten in Kombination mit einem Protektans der allgemeinen Formel II, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet oder der allgemeinen Formel III und gegebenenfalls einem Zusatz eines Naehrstoffes neben den ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen. Formeln I bis III
Description
c er er Sb
(II)
ΛΙ,
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet oder der allgemeinen Formel
ΟΉ
(IM)
kombiniert enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß dem Antioxidans-Protektans-Gemisch für die Pflanzen notwendige Nährstoffe, vorzugsweise Magnesiumsalze, zugefügt werden können.
3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Polymere der allgemeinen Formel Il als Dispersion in Wasser angewendet werden und einen Anteil von 40—95% an Vinylmonomeren enthalten kann.
4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Polymere der allgemeinen Formel IM mit Borsäure oder deren Salzen, Azo- oder Xanthenfarbstoffen vernetzt vorliegen kann.
Die Erfindung betrifft Mittel zum Schutz und damit Verzögerung der immissionsbedingten Alterung von Gehölzen, insbesondere Koniferen, die Kurzzeit- und/oder Dauerbelastungen von Immissionen ausgesetzt sind.
Es ist bekannt, daß Alterungsbeschleunigungen und damit Zuwachsverluste sowie Absterben von Gehölzen, insbesondere bei Koniferen, durch anthropogene Immissionsschadstoffe, wie zum Beispiel saure Oxide (Schwefeldioxid, Stickoxide, Peroxiacetylnitrat) und Fluorwasserstoff, im Zusammenwirken mit entstehenden Photooxidantien in der feuchten oder trockenen Deposition hervorgerufen werden. Diese Immissionsschadstoffe treten infolge zunehmender Industrialisierung und verstärkten Kraftverkehrs auf. Der zunehmend festgestellte großräumige Anstieg der Konzentrationen des bodennahen Ozons resultiert aus photochemischen Reaktionen zwischen Stickoxiden und Kohlenwasserstoffen anthropogenen Ursprungs (WARMBT, W., Zeitschr. f. Meteorol. 29 [1979], 24-32).
Die Immissionsschadstoffe führen zu Schäden an Stomata, Kutikula, Epidermis und Parenchymgewebe der Assimilationsorgane und somit zur Störung des pflanzlichen Stoffwechsels infolge Destrukturierung der Biomembranen (B. HOCK und E. ELSTNER, Pflanzentoxikologie, Mannheim, Wien, Zürich 1984; HASELOF, Dissertation A, Berlin 1985) und Pigmente (LICHTENTHALER, Naturwiss. Rundsch. 37 [1984], 271-297, zur Störung des Energiestoffwechsels und damit Beeinträchtigung der Photosyntheseleistung auch im Zusammenhang mit dem Verlust von Nährstoffen, vorzugsweise Magnesium in den Assimilationsorganen belasteter Bestände (KÜPPERS, M., Forstwiss. Centralbl. 104 [1985], 23-36). Mit der Möglichkeit der industriellen Reduzierung von Immissionsschadstoffen nach DE-PS 201581,IT-PS 200979, DE-PS 200305, DD-PS 200313, DD-PS 200550 sind weitere Methoden bekannt, belastete Bäume vor Immissionsschäden zu schützen. So gibt es zum Beispiel Düngungsverfahren und den Einsatz von exogen und endogen primär wirksamen Verbindungen für immissionsbelastete Flächen. Der als Folge der Schäden einsetzende Verlust von Metallionen, vorzugsweise Magnesiumionen, ist durch entsprechende Nährstoffgaben zu kompensieren.
Als Verfahren zum Schutz von Bäumen vor Immissionsschadstoffen durch die Verwendung von exogen und endogen wirksamen Verbindungen sind zum Beispiel bekannt:
Einsatz von polymeren Überzugs-und Befestigungspräparaten (DE-PS 1495520, DE-PS 2641173, DE-PS 3215654, DE-PS 2641173, DE-PS 3314958, DE-PS 3140897 und US-PS 44811254) in Verbindung mit UV-Absorbern zur Reduzierung infolge kurzwelligen Lichtes entstehender Photooxidantien, sowie Schutz vor Kälte und Wind (DE-PS 2641173, DE-PS 3140897) zur Erhöhung der pflanzlichen Avoidancemechanismen, Applikation von Katalysatoren wie Vanadiumpentoxid, Kaliumdichromat, Kobaltchlorid, Cadmiumnitrat und Silbernitrat einschließlich Verwendung von titanhaltigen pflanzenkonditionierenden Mitteln zur Laubdüngung (DE-PS 3151612).
Weiterhin bekannt ist die Verwendung von Cytokininanaloga in Verbindung mit Protektantien und verschiedensten Antioxidantien (CARNAHAN, I., u.a. Phytopat. 1978,1225-1229; MOOI, I., Forst- und Holzwirt 18 [1984], 438-444; BISESSAR, S., und PALMER, K., Atmos. Environ. 18 [1984], 1025-1028; LEE, H., und CHEN, C. M., Physiol. Plant. 56 [1982], 486-491, US-PS 3393202, US-PS 3399214, US-PS 3859301, US-PS 3973946, US-PS 4032638, DE-PS 2238053, DE-PS 2341469). Als Cytokininanaloga sind 1,3-disubstituierte Hexahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole und als Antioxidantien substituierte 3-Phenylharnstoffe beschrieben, wobei das N1-Atom des Harnstoffes direkt mit einem 5- oder 6-Ring-Heterocyclus aus der Reihe der Imidazolidone, 1,3-Oxazinoneund Pyrimidone verbunden ist. Ebenso werden auch substituierte 3-Phenylharnstoffe beansprucht, wo der 5- oder 6-Ring-Heterocyclus über eine Alkylenbrücke an das N'-Atom des Harnstoffs gebunden ist. Der Einsatz von Cytokininanaloga und Antioxidantien führt zur Steigerung der Toleranzfunktion der betroffenen Pflanzen. Eine letztliche Verabreichung von Nährelementen, die sich infolge immissionsbedingter Schädigung in den Pflanzen im Minimum befinden und damit Stoffwechselprozesse verlangsamen oder zum Erliegen bringen, ist möglich (DD-PS 232482, DE-PS 2730919, DE-PS 3314123, DD-PS 234857).
Großflächige Anwendungen der beanspruchten Antioxidantien brachten noch keine konkreten Ergebnisse nach Breitenanwendungen in der forstlichen Praxis.
Es wurden zwar Blattdüngemittel mit den seit LIEBIG und MITSCHERLICH bekannten Haupt- und/oder Spurennährstoffen zur gezielten Blattlangzeitapplikation in unterschiedlicher Konditionierung zur Haftvermittlung und Puffergemischen zur Verhinderung von Schäden an Nadel-und Laubhölzern infolge sauren Regens bekannt und durch DD-PS 264117/30 beansprucht, deren Wirkung an immissionsbelasteten Buschbohnen nach einmaliger Applikation nachgewiesen wurde, jedoch kein Anspruch zur Aufhebung von Sekundärschäden infolge Verlust von Metallionen der Assimilationsorgane durch nasse, vorzugsweise jedoch trockene Deposition infolge photooxidativer Schädigungen erhoben. .
In der DE-PS 2641173 wurden Mittel auf der Basis von Acrylpoiymeren und UV-Absorbern zum Herabsetzen des Wasserverlustes bei Pflanzen und damit zum Schutz gegenüber Kälte und Wind beansprucht. Die Anwendung von Acrylpoiymeren und UV-Absorbern gegenüber Immissionsbelastungen wird in der DE-PS 3314958 beschrieben. Die alleinige Anwendung von Acrylpoiymeren bietet keinen ausreichenden Schutz der Gehölze gegenüber Immissionsbeeinflussungen, vornehmlich durch Photooxidantien.
Nicht bekannt ist eine kombinierte Anwendung der aufgeführten und beanspruchten Antioxidantien mit Protektantien und/oder Nährstoffen, mit denen eine Gesundung immissionsbeeinflußter Bestände zum Zeitpunkt der spezifischen Entwicklung der Pflanzen erreicht wird.
Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zu entwickeln, die den bei Gehölzen durch Immissionsschadstoffe verursachten Vitalitätseinbußen, Seneszenzerscheinungen sowie Absterben der Waldbestände entgegenwirken.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, die Mechanismen der Streßvermeidung (Avoidance) und endogenen Streßreduzierung (Toleranze) der Pflanzen gegenüber Immissionen durch Anwendung neuer Mittel zu erhöhen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel neben üblichen Hilfs-und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Antioxidans der allgemeinen Formel I
in der R1 -(CH2J2-O-(CH2J2- -(CH2J6--(CH2J4-
R2 Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor; und
R3 Wasserstoff, Methyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor bedeuten, ein Protektans der allgemeinen Formel Il,
worin ReineAlkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet, oder der allgemeinen Formel III
-CW, -CH-
und gegebenenfalls einen zusätzlichen Nährstoff, vorzugsweise Magnesiumsalz, enthalten.
Es wurde gefunden, daß Kombinationen, bestehend aus den substituierten Phenylhamstoffen der allgemeinen Formel I und einem Protektans auf der Basis von Polyacrylat der allgemeinen Formel Il oder einem vernetzten Polyvinylalkohol der allgemeinen Formel III synergistische Effekte hinsichtlich Verzögerung der immissionsbedingten Alterung durch Schwefeldioxid und/oder Photooxidantien belasteter Pflanzen zeigen. Die beobachteten synergistischen Effekte zur Reduzierung von Immissionsbelastungen resultieren aus der Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I als Antioxidantien zur Verhinderung immissionsbedingter, membranschädigender angeregter Sauerstoffspezies und einem kutikulären und stomatären Schutz der Assimilationsorgane vor nasser und/oder trockener Deposition der Immissionsschadstoffe. Dieser synergistische Effekt kann erhöht werden durch zusätzliche Beimischung eines Nährstoffes, vorzugsweise eines Mg++- Salzes. Als Polymere können Verbindungen der allgemeinen Formeln Il oder III eingesetzt werden, wobei eine Dispersion des Polymeren nach Formel Il mit einem Anteil von 40-95% Vinylmonomeren, sowie mit Borsäure oder deren Salzen, oder mit Azofarbstoffen vernetzte Polyvinylalkohole der Formel III eingesetzt werden. Sowohl die Dispersionen wie auch die mit Borsäure oder Azofarbstoffen komplexierten Polyvinylalkohole können in üblicherweise mitanionenaktiven und/odernichtionogenen Tensiden stabilisiert werden. Völlig geschlossene Filme auf der Basis von Polyacrylat führen zu einem Schutz gegenüber Immissionsbelastungen z. B. gegenüber Schwefeldioxid. Ähnliche wasserunlösliche, jedoch quellbare und gasdurchlässige Überzüge werden durch mit Borsäure, Azo-oder Xanthenfarbstoffen oder Aldehyden komplexierte Polyvinylalkohole erreicht. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung von N,N-disubstituierten Ethylendiaminen der allgemeinen Formel H2N - CH2 - CH2 - NR1, in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Phenylisocyanat und seinen in 3- und/oder 4-Stellung durch R2 und R3 substituierten Derivaten, wobei R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel, beispielsweise Benzen, Toluen oder Xylen, erhalten werden:
R3
IT = G = O
Il
3H9 - im'1 (Formel I)
Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden auf diese Weise erhalten: Tabelle 1
Fp(0C)
1/1 I/2 I/3 I/4 I/5 I/6 I/7
-(CH2J2-O-(CH2I2- -(CH2J2-O-(CH2J2-
-(CH2)Z-O-(CH2J2- -(CH2I2-O-(CH2I2- -(CH2J2-O-(CH2J2- -(CH2J2-O-(CH2J2-
CH3
Cl
Cl
CH3
110-112 102-107 146-149 115-118 94-98 109-113 106-110
Wirkstoff-Nr.
R1
R2
Fp(0C)
-(CH2I5- -(CH2)B- -(CH2)S-
-(CH2J5- -(CH2J5- -(CH2J4- -(CH2J4- -(CH2J4- -(CH2J4- -(CH2U- -(CH2U- -(CH2J4-
Cl
Cl
Cl
CH3
CF3
Cl
Cl
Cl
CH3
CF3
CH3
CH3
128-130
117-119
115-117
130-132
102-105
110-112
121-125
122-125
98-103
140-141
114-115
103-104
90-92
66-70
Erfindungsgemäß werden belastete und erkrankte Bestände von Gehölzen, vorzugsweise Koniferen, zu spezifischen Entwicklungsstadien der Pflanzen mit den erfindungsgemäßen Kombinationen, gegebenenfalls unter Zusatz eines Nährstoffes, vor Neuaustrieb zur Behebung von Sekundärschäden und Steigerung der Toleranz behandelt. Nach Abschluß der Neutriebbildung ist eine weitere homogene Verteilung von Protektantien oder Protektantien-Wirkstoffmischungen auf den Assimilationsorganen der Pflanzen zur Erhöhung der Avoidance vorgesehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.
Um die erfindungsgemäßen Substanzen der allgemeinen Formel I und deren Kombinationen hinsichtlich Wirkung zu prüfen, wurden drei-bis fünfjährige Fichten mit diesen behandelt und während der Vegetationsperiode einer 285stündigen Belastung mit 0,15 ppm Schwefeldioxid ausgesetzt im Vergleich zu belasteten und unbelasteten Kontrollpflanzen. Als Maß der Schädigung des Schwefeldioxids wurde nach Versuchsabschluß der Mittelwertvergleich nach Quadratwurzeltransformation der Werte nach Nekrosenbonitur der belasteten und unbelasteten Pflanzen vorgenommen, wobei die Noten 1 „vital" und 10 „abgestorben" bedeuten.
In Tabelle 2 sind die Ergebnisse der Vitalität der Fichten nach SO2-Belastung und die Wirkung des erfindungsgemäß angewendeten Wirkstoffes Nr. I/8 und dessen Kombination mit einem Protektans der Formel Il zusammengestellt:
1. Kontrolle, ohne SO2
2. Kontrolle, mit SO2
3. Protektans d. Formel II, SO2-Belastung
4. Protektansd. Formel III, SO2-Belastung
5. Antioxidans l/8(N-(2-(Piperidin-1-yl)-ethyl-N'-phenyl-harnstoff, SO2-Belastung
6. Kombination Nr. 3 und Nr. 5, SO2-Belastung (erfindungsgemäß)
7. 1-Methoxycarbonyl-3-n-butyl-hexahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazol (Cytokininanalogon), SO2-Belastung (bekannt)
Vitalitätsquotient
1,00
7,64
3,62
6,57
4,95
2,95
6,50
Tabelle 2 verdeutlicht den synergistischen Effekt der erfindungsgemäßen Kombination, bestehend aus einem Antioxidans der allgemeinen Formel I und einem Protektans auf Polyacrylatbasis der allgemeinen Formel Il gegenüber der alleinigen Anwendung der Kombinationspartner bei SO2-Belastung. Mit der Kombination wird eine deutliche Herabsetzung des Vitalitätsquotienten bei SO2-Belastung gegenüber der Einzelanwendung der Kombinationspartner und im Vergleich zum Cytokininanalogon erreicht.
Analog Beispiel 1 wurde die Wirkung der erfinduagsgemäßen Verbindungen der Formel I, der Protektantien der Formeln Il und III und die erfindungsgemäßen Kombinationen, bestehend aus einem Antioxidans der allgemeinen Formel I und einem Protektans der allgemeinen Formel Il mit und ohne Zusatz eines Mangelnährstoffes nach 180stündigem Einfluß des Photooxidans Ozon auf die Pflanzen während der Vegetationsperiode mit Konzentrationen von 300^g Ozon/m3 Luft ermittelt
In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der Vitalität der Fichten nach Ozon-Belastung und die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes Nr. 1/1 und dessen Kombinationen mit einem Protektans der Formel Il mit und ohne Zusatz eines Nährstoffes zusammengestellt.
1. Kontrolle, ohne Ozon
2. Kontrolle, mit Ozon
3. Protektans der Formel II, O3-Belastung
Vitalitätsquotient
1,25
6,79
3,52
Vitalitätsquotient
4. Protektans der Formel III, O3-Belastung 1,74
5. Antioxidans 1/1 (N-(2-(Morpholin-4-yl)-ethyl)-N'-phenyl-harnstoff, 03-Belastung 4,95
6. Mangelnährstoff-Magnesium, O3-Belastung . 6,50
7. Kombination Nr. 3 und Nr. 5,03-Belastung (erfindungsgemäß) 1,00
8. Kombination Nr. 3, Nr. 5 +Mangelnährstoff-Magnesiumsalz (erfindungsgemäß) 1,93
9. i-Methoxycarbonyl-S-n-butyl-hexa-hydro-i^ö-triazino[1,2-a] benzimidazol (Cytokininana-
logon, O3-Belastung (bekannt) 5,44
Aus Tabelle 3 ist deutlich der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Kombinationen Nr. 7 und Nr. 8 gegenüber der alleinigen Anwendung der Kombinationspartner und im Vergleich zum Cytokininanalogon hinsichtlich Verhinderung von Vitalitätseinbußen bei Ozon-Belastung zu erkennen.
Peroxidase, ein multipel wirkendes Enzym des pflanzlichen Stoffwechsels, reagiert auf verschiedene Belastungen, so auch Immissionsbelastungen bzw. simulierte Schwefeldioxid- oder Ozonbelastungen, zunächst mit einer Aktivitätszunahme und verstärktem Auftreten von Isoenzymen, die mit zunehmender Belastung und Schädigung der Pflanzen völlig verschwinden können.
Dieses endogene Kriterium kann neben den Vitalitätsbonituren nach Abschluß der Belastungen der Pflanzen zur Einschätzung der Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I herangezogen werden. Erstmalig zeigte sich bei diesen Analysen, daß die Wirkung von Schwefeldioxid auf die Beeinflussung der Isoenzyme eine andere ist als die von Ozon. Das Photooxidans Ozon hemmt drastisch die kathodische Peroxidase mit Auxinoxidasefunktion (pH-Gradient 8,98) und aktiviert das anodische Isoenzym des pH-Bereiches um pH 6,90. Die Wirksamkeit von Wirkstoffen zur Reduzierung photooxidativer, schädigender Reaktionen kann mittels dieser Isoenzyme unter Beweis gestellt werden:
Isoenzyme der Peroxidase
1. Kontrolle, ohne Ozon
2. Kontrolle, mit Ozon
3. Antioxidans N-(2-(2-Oxo-1-imidazolidinyl)ethyl)-N'-phenyl-hamstoff mit Ozon (bekannt)
4. Antioxidans I/8 mit Ozon (erfindungsgemäß)
5. Antioxidans 1/1 mit Ozon (erfindungsgemäß)
6. Antioxidans 1/15 mit Ozon (erfindungsgemäß)
Bemerkung: χ Vorhandensein, — keine Aktivität
Danach konnte mit den Antioxidantien 1/1, l/8und 1/15 eine physiologische Belastung mit Ozon (300pg/m3 Luft für 180 Std.) im Gegensatz zu der als bekanntem Antioxidans eingesetzten Verbindung nach Nr. 3 erreicht werden.
Analog Beispiel 3 wurde für den schädigenden Einfluß von Immissionsgasen (Schwefeldioxid gewählt [400μg/m3 Luft für 285Std.]) und als physiologisches Kriterium zur Einschätzung der Wirksamkeit von Antioxidantien die Gesamtaktivität der Peroxidase quantifiziert.
Peroxidase (E485/ 5Min./100mgFM)
1. Kontrolle, ohne SO2 83
2. Kontrolle, mitSO2 103
3. Antioxidans N-(2-(2-Oxo-1-imidazolidinyl)ethyl)-N-phenyl-hamstoff (bekannt) 110
4. Antioxidans I/8 mitSO2 (erfindungsgemäß) 97
5. Antioxidans 1/1 mit SO2 (erfindungsgemäß) 87
6. Antioxidans 1/15 mit SO2 (erfindungsgemäß) 70
Ähnlich Beispiel 3 wird mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I in der Reihenfolge I/8,1/1 und 1/15 eine Reduzierung der physiologischen Belastung bei SO2-Einwirkung im Gegensatz zum bekannten Antioxidans nach Nr.3 erreicht.
| pH 8,98 | pH 6, |
| XXX | — |
| — | XXX |
| — | XX |
| X | — |
| X | — |
| XX |
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Mittel zum Schutz von Gehölzen gegenüber Umweltbelastungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Antioxidans der allgemeinen Formel^(0in derR1 -(CH2)2-o-(CH2)2 -(CH2J5- -<CH2)4-R2 Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor undR3 Wasserstoff, Methyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeuten und ein Protektans der allgemeinen Formel,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29788786A DD261088A1 (de) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | Mittel zum schutz von gehoelzen gegenueber umweltbelastungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29788786A DD261088A1 (de) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | Mittel zum schutz von gehoelzen gegenueber umweltbelastungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD261088A1 true DD261088A1 (de) | 1988-10-19 |
Family
ID=5585185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29788786A DD261088A1 (de) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | Mittel zum schutz von gehoelzen gegenueber umweltbelastungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD261088A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022538348A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-01 | アールティーアイ インターナショナル | Ｃｂ１アロステリック調節因子としての尿素誘導体 |
-
1986
- 1986-12-18 DD DD29788786A patent/DD261088A1/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022538348A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-01 | アールティーアイ インターナショナル | Ｃｂ１アロステリック調節因子としての尿素誘導体 |
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