DD264843A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD264843A5
DD264843A5 DD87310538A DD31053887A DD264843A5 DD 264843 A5 DD264843 A5 DD 264843A5 DD 87310538 A DD87310538 A DD 87310538A DD 31053887 A DD31053887 A DD 31053887A DD 264843 A5 DD264843 A5 DD 264843A5
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chloro
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Hidejiro Yokoo
Toshishiro Maruyama
Yasuhide Toshima
Yasuo Kobori
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Abstract

Es werden herbizide Mittel beschrieben, enthaltend 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on als Wirkstoff.

Description

-2- 264Ö43
Durch die Einführung des Fluoratoms in den Benzolring, tonnte die herbizide Wirksamkeit wesentlich erhöht werden und es hat sich unerwarteterweise gezeigt, daß bei der Verbindung der folgenden Formel spezielle herbizid} Aktivitäten auftreten.
C(CH3J3
wobei X1 ein Fluoratom, X2 ein Chloratom, R eine C,-Ce-Alkylgruppe oder ein Cj-C4-Alkenylgruppe oder eine Alkinylgruppo ist. Diese Verbindung besitzt eine schwache oder nahezu keine herbizide Wirkung, wenn Xi = F, X2 ~ H, X1 = Cl, X2 = F, oder wenn X1 = H, X2 = F ist, und die oben erwähnte extrem i/ohe Aktivität wenn X1 = F und X2 = Cl ist. Darüberhinaus tritt die stärkste herbizide Wirkung auf, wenn R eine Propargylgruppe -CH2^C ist.
Überraschenderweise besitzt diese Verbindung iuch eine wesentliche höhere Aktivität als die Verbindung D, wie sie im Stand der Technik erwähnt is; und die der folgenden Formel entspricht.
Cl
Cl —{_y- N-N
XK
CH2C=CH
Aufgrund dieser völlig überraschenden, besonders starken Wirkung der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Verbindung ist es möglich, schädliche Unkräuter bei Verwendung er Verbindung in geringer Dosis und damit auf außerordentlich wirtschaftliche Weise zu bekämpfen. Außerdem Ist die Verbindung für Warmblüter außerordentlich sicher. Die Verbindung kann folgendermaßen hergestellt werden (
F Cl —/"A- N-N + CH=CCH2X
08 ολΑαοΗ3,3
(CH,)
CH2C=CH
wobei X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. Das heißt, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on mit Propargyl, Chlorid oder Propargylbromid umgesetzt, um die gewünschte Verbindung zu erhalten. Die Reaktion kann in einem aprotischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO), Aceton, Methylethylketon, Chloroform und Methylenchlorid oder einem aprotischen Lösungsmittel, wie Mothanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und Butanol oder einem gemischten Lösungsmittel durchgeführt werden. Vorzugswelse wird die Reaktion in Gegenwart einer basischen Substanz durchgeführt. Beispiele für die basische Substanz sind u.a. Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Alkalihydroxide, wie Natriumhydroxid und Kbliumhydroxid und Alkalialkoxide, wie Natriummethoxid und Natriumethoxid. Die Reaktionstemperatur liegt bei 10 bis 16O0C, vorzugsweise bei 40 bis 1100C.
Das Ausgangsmaterial für die oben angegebene Umsetzung, d.h. 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-1.3,4-oxadiezol-2-on kann erhalten werden durch Umsetzung von 6-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-i8opropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on mit Aluminiumchlorid. Das 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-1luor-5-isopropoxyphonyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on kann erhalten werden durch Cyclisierung eines Phenylhydrazinderlvats der folgenden Formel
• >
Cl -^y-NHKHCC (CH3)
mit Phosgen. Das Phenylhydrozinderivat kann erhalten werden durch Acylierung von Phonylhydrazin der Formel
Cl-/ y~ NEWH
CH(CH3)
mit Pivalinsäurechlorid.
Das Phenylhydrazin kann erhalten werden nach dem folgenden Verfahren. Zunächst wird 2-Chlor-4-fluor-5-nitrophenol (das z. B.
angegeben ist in der JP-AS IKokodu) 10661/1974) mit Isopropylbromid oder Isopropylchlorid in Acetonitril in Gegenwart von
Kaliumcarbonat alkyliert unter Bildung von 4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxy-nitrobenzol. Die Nitrogruppe in dieser Verbindung wird
zu einer Aminogruppe reduziert und die Aminogruppe diazotiert. Die so erhaltene Verbindung wird schließlich mit frisch
hergestelltem Natriumbisulfat reduziert, wie es angegeben ist in Journal of Organic Chemistry 30,3946 (1965) oder mit Zinn-1-chlorid, wie es angegeben ist und Journal of the American Chemical Society 70,1381 (1948).
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine sehr starke herbizide Wirksamkeit, wenn sie auf das Laub (nach Auflaufbehandlung)
oder den Boden (Vorauf lauf behandlung) aufgebracht werden. Sie sind besonders wirksam gegen Unkräuter, wie Mehishiba
(Dioitaria ciliaris), Inubiyu (Echinochloa crusgalli), Shiroza (Chenopodium album, Nagabagishigishi (Rumex crispus), Aobiyu
(Amaranthus viridis), Marubaasagao (Ipomea coccinea), Himejion (Erigeron annuus), Inugarashi (Rorippa indica), Enokorogusa(Setaria viridis) und Oonomomi (Xanthium canadense). Sie fühlt nicht zu einer chemischen Beschädigung von Nutzpflanzen, wie
Getreide, insbesondere Mais, Weizen, Hochlandreis, sowie Sojabohnen, Baumwolle und Sonnenblumen. Außerdem sind die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie auf Naßreisfelder aufgebracht werden auch wirksam gegenüber
einjährigen Unkräutern, wie Tainubie (Echinochloa oryzicola), Himemisohagi (Ammannia multiflora) und Konagi (monochoriavaginalis) und perennierenden Unkräutern, wie Hotarui (Scirpus juncoides), Urikawa (Sagittaria pygmaea) und Mizugayatsuri(Cyperus serotinus), schädigen jedoch den Reis selbst nicht.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Herbizide für Rasen und Flächen, auf denen keine Nutzpflanzen angebaut sind,
verwendet werden.
Wenn die Verbindung als wirksamer Bestandteil von Herbiziden angewandt wird, können diese als Granulate, netzbarer Pulver, Emulsionen oder Flüssigkeiten usw. zubereitet werden durch Vermischen mit Hilfsstoffen, wie festen Trägern, flüssigen Trägern
und oberflächenaktiven Mitteln. Der Gehalt an der orfindungsgemäß herstellbaren Verbindung als Wirkstoff liegt im allgemeinenim Bereich von 0,05 bis 80% je nach der Art der Zubereitung. Beispiele für feste Träger sind unter anderem Ton, Kaolinton,
Talkum, Diatomenerde, Bentonit, saurer Ton, Kaliumcarbonat und pflanzliche Pulver. Beispiele für flüssige Träger sind u. a. Toluol, Xylol, Methylnaphthalin, Butanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Cyclohexanon, Methylethylketon und tierische und
pflanzliche öle.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltene Verbindung kann nicht nur in Kombination mit anderen Herbiziden, sondern
auch in Kombination mit anderen landwirtschaftlichen Mitteln, wie Insektiziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren
und Düngemitteln angewandt werden.
Die Dosis als Herbizid variiert in Abhängigkeit von der Unkrautart, der Aufwandzeit, Aufwandmenge, Bodenbedingungen usw.,
liegt aber im allgemeinen im Dereich von 0,05 bis 50g/Ar, vorzugsweise 0,1 bis 50g/Ar.
Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die als Vergleichsbeispiele angewandten Verbindungen sind in Tabelle 1 angegeben und soweit sie nicht allgemein bekannt sind, wurden sie entsprechend den Bezugsheispielen 1 bis 3 hergestellt.
Tabelle 1 Bezeichnung Chemische Formel
C(CH3)3
CH2C=CH
C (CH3) 3
Bezugsbeispiel 1 Bezugsbeispiel 2
CH2CfCH
Bezugsbeispiel 3
Cl
Cl-^ ^-N O CH2C=CH
- N
C (CH3)
US-PS 3818026
Cl Cl —V \- N - N
/ O
CH(CH3)2
Im Handel erhältl/chee Herbizid Oxadfezon
Bezugsbeispiei 1 !Verfahren zur Herstellung der Verbindung A)
D\e V wb\ndunQ S-Vert.-Bu\vl-M2-Hv:üT-S-\sopTopoxv-phev\v\-\ ,3,A-oxad\aio\-2-on wuide \r\ f otm von KrtaVaWen n\\\ e'mem Schmelzpunkt von 67 bis 68,6°C erhalten aus p-Fluorphenol als Ausgangsmatenal auf nahezu die gleiche Welse, wie sie angewandt wurde zur HersteMung der erfindungsgemaßen Verbindung. Die erhaltene Verbindung wurde in Methylenchlorid in Gegenwart von wasserfreiem Alurniniumchlorid gerührt unter Bildung von 5-tert.-Butyi-3-(2-fluor-5-hydroxv-nhom/i)-?,?/-oxadiazol-2-on. Diese Verbindung wurde mit Proparglybromid elkyliert und ergab 5-tert.-Buty/-3-(2-flur 6-propargyloxyphenyD-i^^-oxadfazol^-on, Fp. 80 bis 810C. Die Struktur wurde bestätigt durch das NMri-Spektrum, das Messenspektrum und das IR-Spektrum.
Bezugsbeispiel 2 (Verfahren zur Herstellung der Verbindung B)
Die Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-3-i8opropoxy-phenyl)-1,3,4-oxodiazol-2-on (Fp. 72,6 bis 74eC) wurde als Zwischenprodukt erhalten aus o-Fluorv>hrnol'als Ausgangsmaterial auf nahezu die gleiche Weise wie sie für Bezugsbeispiel 1 angegeben ist. Anschließend wurde diese Verbindung zu dem gewünschten Produkt 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-; •propargyloxYphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on IFp.87 bis 9O0C) weiterverarbeitet. Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrr η <md das IR-Spektrum bestätigt.
Bezugsbeispiel 3 (Verfahren zur Herstellung der Verbindung C)
Das Zwischenprodukt 5-tert.-Butyl-3-(4-fluor-3-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on, das nach Bezügsbeispiel 2 erhalten worden war, wurde umgesetzt mit Sulfurylchlorid in Methylenchloi id als Lösungsmittel und ergab 5-tert.-Butyl-3-(2-chlor-4-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on (Fp.67 bis 69°C). Anschließend wurde diese Verbindung in das gewünschte Endprodukt 5-tert.-Butyl-3-(2-chlor-4-fluorpropargyloxyphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-on (Fp. 114,5 bis 117°C). Die Struktur wurde durch das NMR-Spektrum und das IR-Spektrum bestätigt.
Beispiel
Bei 8O0C wurdon innerhalb von 6h unter Rühren 1,2g 5-tert.-Butyl-3(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxad; >zol-2-on, 0,76g 3-Brompropin, 40ml Acetonitril und 0,3g Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Nach dem Abkühlen wu. 1o das Reaktionsprodukt abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft, um das Lösungsmittel zu entfernen. Zu den F.ückstand wurden 30ml Methylenchlorid gogeben und die Lösung mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man 1,31 g 5-teri.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1,3,fl-oxydia?.ol-2-on (Fp.72 bis 73°C nach Umkristallisieren aus n-Hexan).
NMR (200MHz, CDCI3) öppm 2,60(1 H,t, J = 2,44Hz/
4,78 (2 H, d, J = 2,44Hz)
7,25(1 H, d, J = 6,35Hz)
4,30 (1H, d, J = 9,52Hz) IR(KBr-Tablette)crrT1 3277,1772
Herstellung von 5-tert.-Buty!-3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on: 5g 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on wurden in Methylenchlorid gelöst und zu der Lösung 10g fein zerteiltes wasserfreies Aluminiumchlorid zugeben und anschließend 2h bei 25 bis 3O0C gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde Eis gegeben und die organische SchicM mit Wasser gewaschen, das Lösungsmittel abdestilliert und 4,7 g des gewünschten Produktes erhalten. Ein Teil des Produktes wurde aus η-Hexan umkristallisiert. Man erhielt ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 117 bis 1190C. Herstellung von 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on: 8,5g 4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin wurden in 80ml Toluol gelöst iir··;· ns üer Lösung 19ml einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung unter kräftigem Rühren zugegeben. Dann wurden 5,4g Trimethylacetylchlorid innerhalb von 5 min zu der Lösung zugetropft und weitere 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und anschließend mit Wasser gewaschen, die so erhaltene organische Schicht in einem Kolben überführt und gasförmiges Phosgen 3h bei 40 bis 80°C in den Kolben geleitet.
Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsflüssigkeit mit alkalischem Wasser und anschließend mit Wasser gewaschen, das Lösungsmittel abdestilliert, wobei man 12g des gewünschten Produktes erhielt. Nach Umkristallisieren ausWasser/Ethanol erhielt man eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 83 bis 85,8°C.
Die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung wurde zu Herbiziden verarbeitet, entsprechend den folgenden Zubereitungen. Unter „Teilen" sind jeweils „Gewichtsteile" zu verstehen.
Beispiel 2
Ein netzbares Pulver wurde hergestellt durch Zerstoßen und Vermischen von 50 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung, 2 Teilen Natriumlaurylsulfat, 2 Teilen Polyoxyethylenalkylsulfat, 2 Teiler· Calciumligninsulfat, 5 Teilen Kieselsäure und 39 Teilen Kaolin.
Beispiel 3
FJn Granulat wirdt .u gestellt durch Zerstoßen bzw. Vermählen und Vermischen von 0,1 Teilen der erfindungsgemäß r erstellbaren VerL / dung, 1 Toil Polyoxyethylennonylphenylether, 30 Teilen Bentonit und 68,9 Teilen Talkum, anschließendos
1 erkneten des Gemi ichas mit Wasser und derauf folgende Granulation und Trocknung.
Beispiel 4
Eine Emulsion wurde hergestellt durch Vermischen von 2 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung mit 5 Teilen Solpol 2680-H (einem Produkt der Tho kagaku Co., Ltd.), 10 Teilen Methylnaphthalin und 83 Teilen Xylol.
Beispiel 5
Eine flüssige Zubereitung wurde hergestellt durch Naßvermahl jn von 2 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung,
2 Teilen Natriumdioctylsulfosuccinat, 3 Teilen Polyoxyethylenoolyoxypropylen-Copolymer, 4,5 Teilen Propylenglykol, 1,5Teilen CMC, 2 Teilen Bentonit und 86,5 Teilen Wasser, bis der Wiikf.off eine mittlere Teilchengröße < 5pm besaß.
Beispiel β
Eine flüssige Zubereitung wurde hergestellt durch Naßvermahlen von 20 Teilen der erfindungsgemäß herstellbaren Verbindung, STeilenNatriumdioctylsulfosucoinat.SToilenPolyoxyethylenpolyoxypropylen-Copolymer^.STeilenPropylenglykol.O.BTeilen CMC und 69 Teilen Wasser, bis der Wirkstoff eine mittlere Teilchengröße < δμσι hatte. Die erfindungsgemäße Verbindung und die Vergleichsverbindungen wurden auf ihre herbizide Wirkung und die Schädigung der Pflanzen untersucht. Bei der Untersuchung wurden das Keimen und da«. Wachstum der Testpflanzen visuell beobachtet und die Ergebnisse in 6 Graden (0 his 5) angegeben. Wenn die Testp. lanzen normal wuchsen, »vurde der Verbindung die Bewertung 0 für die herbizide Wirkung und die chemische Schädigung gegeben und wenn die Testpflanzen abstarben oder nicht wuchsen, erhielt die Verbindung die Bewertung 5 für die herbizide Wirkung oder chemische Schädigung.
Beispiel 7
Test auf die herbizide Wirkung, chemische Schädigung in Naßreicfeldern. Es wurde Erde fiV Naßreisfelder in 150cm2 große Plastiktöpfe gefüllt und Samen von breitbltttrigen Unkräutern (z.B. Himemisohagi und Konagi) und Hotarui besät und mit der Oberflächenschicht ungefähr 1 cm tief vermischt. Dann wu den Pflanzen von Urikawa und Mizukayatsuri in die Oberfläche eingesetzt und der Topf geflutet. Anschließend wurden Re jsetzlinge mit 2 Blättern eingepflanzt. Nach eintägigem Wachstum im Gewächshaus wurde das benetzbare Pulver nach Beispiel 2 aufgebracht. Eine vorgeschriebene Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 8 ml Wasser verdünnt und die Lösung mit Hilfe einer Pipette in das Wasser gegeben. Die Testpflanzen wuchsen 19 Tage im Gewächshaus, und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Man erhielt die in Tabelle 2 angegebenen Ergebnisse.
Tabelle 2 Herbizide Wirkung und chemische Schädigung in Naß-Reisfeldern
erfindungsge 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3
mäße A B C D E
Verbina >g 5 0 0 1 3 3,5
Dosis (g/ar)" 1 5 1 0 1 0 1 3 1 4,5 1 4,5
Herbizide Wirkung 5 0 0 3 3 1
Tainubie 5 5 0 0 0 0 1 0 5 0 5 0
breitblättrige Unkräuter 5 5 0 0 0 0 5 0 5 0 5 0
Hotarui 5 0 0 5 4 2
Urikawa 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Mizugayatsuri 5 0 0 0 2 1
Chemische Schädigung
Reis 1 0 0 1 3 1
* Bezogen auf dun Wirkstoff
Aus Tabelle 2 geht hervor, daß die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung eine wesentlich bessere herbizide Wirkung besitzt und zu geringerer chemischer Schädigung führt als die Vergleichsverbindungen A bis E, wenn sie auf Naßreisfelder aufgebracht werden und daß sie nicht nur gegen Tainubie (hauptsächliches Reisfeldunkraut) und breitblättrige Unkräuter wirksam ist, sondern auch gegenüber Hotarui, Urikawa u» Mizukayatsuri, die starke pernnenierende Unkräuter darstellen und schwierig zu bekämpfen sind. Das ist eine überraschende c d nicht vorhersehbare Wirkung. Die chemische Schädigung des Reises war praktisch vernachlässigbar.
Beispiel 8
Tests auf die herbizide Wirkung und die chemische Schädigung beim Aufbringen vor dem Keimen auf Hochlandreis Hochlandreisbodon wurde in 325cm2 große Plastiktöpfe gefüllt und rr .t Samen von Unkräutern und Nutzpflanzen besät und anschließend etwa 5 mm tief wieder mit Erde bedeckt. Das entsprechend Beispiel 2 hergestellte netzbare Pulver wurde aufgebracht. Eine vorgecchi iebene Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 5ml Wasser verdünnt und die Lösung auf die Oberfläche des Bodens mit Hilfe einer kleinen Spritze aufgesprüht. Die Testpflanzen wuchsen 15 Tage in einem Gewächshaus und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Die Ergebnisse 3ind in Tabelle 3 angegeben. Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäß herstellbare Verbindung wesentlich besser wirksam ist, gegenüber den Hochlandunkräutern Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium album), Nagabagishigishi (Polygonaceae, Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridisj und Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense).
Tabelle ? Herblzide Wirkung und chemische Schädigung durch Aufbringen auf den Boden bei Hochlandfeldern vor dem Keimen
erfindungsge Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung .J,3
mäße A B C D E
Verbindung 0 0 0 0 J
Dosis (g/ar)· 1 0,3 1 0 1 0 1 0 1 0 1
Herbizide Wirkung 0 0 0 3 0
Mohishiba 4,5 3 0 0 0 4 4
Inubiyu 3 0 0 0 0 0 0
Shiroza 5 3 0 0 4 4 5
erfindungsge 5 Verbindung 0 Verbindung 0 Verbindung 0 Verbindung 0 -7- 264 843 0
mäße CJl A 0 B 0 C 0 D 1 Verbindung 0
Verbindung 5 0 0 0 0 E 0
5 0 0 0 4
Nagabagishigibhi 5 0 0 Ü 0 0 3 Ij 3 0 0 0
Aobiyu 5 0 0 0 0 0 0 0 2 0 5 0
Oonamomi 0 0 0 0 0 0 0
Chemische Schädigung 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Mais 0 0 0 0 0 0
Reis 0 0 0 0 0 0
Sojabohnen 0 0 0 0 0 0
Weizen 0
* bezogen auf den Wirkstoff
Beispiel 9
Untersuchungen der herbiziden Wirkung und chemischen Schädigung durch Aufbringen auf das Laub in Hochlandfeldern
In Erde von Hochlandfeldern in Kunststofftöpfen von 325cm2 wurden Samen von Unkräutern und Nutzpflanzen gesät und anschließend mit Erde ungefähr 5mm hoch bedeckt. Die Testpflanzen wuchsen 10 Tage Im Gewächshaus. Das nach Boispiel 2 hergestellte netzbare Pulver wurde auf die jungen Testpflanzen aufgebracht. Eine vorbestimmte Menge des netzbaren Pulvers wurde mit 5 m1 Wasser verdünnt und die Lösung auf die Testpflanzen mit Hilfe einer kleinen Spitze aufgesprüht. Die Testpflanzen wuchsen 20 Tage im Gewächshaus und die herbizide Wirkung und chemische Schädigung wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben. Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung wesentlich wirksamer ist gegenüber Mehishiba (Gramine.ie, Digita ia ciliaris), Inubiyu (A.naranthaceae, Echinochloa crus-galli), Hakobe (Caryophyllaceae, Stellaria media) Shiroza (Chenopodiaceae, Chenopodium album), Nagabagishigishi (Poygonaceae, Rumex crispus), Aobiyu (Amaranthaceae, Amarunthus viridis), Oonamomi (Compositae, Xanthium canadense) und Inugarashi (Cruciferae, Rorippa indica) als die Vergleichsverbindungen A bis E.
Tabelle 4 Herbizide Wirkung und chemische Schädigung durch Aufbringen auf das Laub bei Hochlandfeldern
erfmdungsge- 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3 Verbindung 0,3
mäße A B C D
Verbindung 5 1,5 0 0 1 0
Dosis (g/ar)* 1 4,5 1 1.5 1 0 1 0 1 4 1 1
Herbizide Wirksamkeit 5 0 0 0 0 0
Mehishiba 5 5 1 1,5 0 0 2,5 1.5 4 5 4 5
Inubiyu 5 5 1,5 1 0 0 0 1,5 4 5 1 5
Hakobe 5 5 0 0 0 0 0 0 0 3 0 3
Shiroza 5 2,5 0 1,5 0 4,5 4,5 5 2 5 2
Nagabagishigishi 5 5 2 0 0 0 3,5 3,5 5 4 5 2
Aobiyu 5 0 2 4 3 5
Oonamomi 5 1 0 1 0 0 3 0 3,5 3 2,5 2
Inugarashi 5 0 0 1 0 0 3 0 5 2 2 0
Chemische Schädigung 0 1 0 0 1 1
Mais 4 4 0 0 3 5
Reis 1 1 0 0 2 1
Weizen 2 2 0 0 2 1
• bezogen auf den Wirkstoff

Claims (1)

  1. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen inerten Träger- und/oder Hilfsstoffen als Wirkstoff die Verbindung ^-tert.-Butyl-S-^-chlor^-fluor-B-propargyloxy-phenyO-i ,3,4-oxadiazol-2-on enthalten.
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung bezieht sich auf herbizide Mittel, enthaltend die neue Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-6-propargyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on.
    Charakteristik des bekannten Standes der Technik
    Aus der US-PS 3385862 ist eine Verbindung der Formel
    /Λ-Ν -Ν
    bekannt, bei der der Phenylring entweder unsubstituiert oder durch 1 bis 4 Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen und Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
    Die US-PS 3818026 beschreibt Verbindungen der Formel
    Cl -(V N-N
    CH2C=CH
    in der R eine gerade oder verzweigte Ci-C4-Alkylgruppe oder eine Cj-C^AIkonylgruppe bedeutet.
    Ziel der Erfindung
    Die nach dem Stand der Technik bekannten Verbindungen umfassen solche mit guter herbizider Wirksamkeit und einige dieser Verbindungen werden praktisch angewandt. Heutzutage müssen Herbizide jedoch eine höhere Aktivität besitzen, um die Sicherheit zu gewährleisten und aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und es ist erforderlich, eine neue Generation von Herbiziden zu entwickeln. Die bekannten Verbindungen besitzen nicht allgemein eine befriedigende herbizide Aktivität und os besteht zunehmend Bedarf an Substanzen mit höherer Wirksamkeit.
    Darlegung des Wesens der Erfindung
    Bei dem Bestreben, Substanzen mit höherer herbizider Wirksamkeit zu entwickeln, wurden zahlreiche Verbindungen hergestellt, und untersucht, um ihre Eignung als Herbizid zu prüfen. Unerwarteterweise hat es sich dabei gezeigt, daß die oben erwähnte neue Verbindung eine sehr hohe herbizide Wirksamkeit besitzt.
    Die Erfindung betrifft daher herbizide Mittel enthaltend die Verbindung 5-tert.-Butyl-3-(4-chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-on entsprechend der folgenden Strukturformel
    Cl -/y- N-N
    O^O^C
    I ,
    CH2C=CH J J
    Diese Verbindung, bei der der Benzolring durch ein Fluoratom substituiert ist, ist nicht nur neu, sondern es ist auch überraschend, daß sie eine so gute herbizide Wirksamkeit besitzt.
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