DD280249A1 - Herbizide mittel - Google Patents
Herbizide mittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD280249A1 DD280249A1 DD32641489A DD32641489A DD280249A1 DD 280249 A1 DD280249 A1 DD 280249A1 DD 32641489 A DD32641489 A DD 32641489A DD 32641489 A DD32641489 A DD 32641489A DD 280249 A1 DD280249 A1 DD 280249A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- weeds
- nitro group
- compounds
- application
- cyclohexyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 abstract description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 abstract description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 abstract description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 2
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 4
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 2
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- DIQZMLDKTDQLED-UHFFFAOYSA-N 10h-[1,3,5]triazino[1,2-a]benzimidazole-2,4-dione Chemical class N1C2=CC=CC=C2N2C1=NC(=O)NC2=O DIQZMLDKTDQLED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-substituted-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 240000000894 Lupinus albus Species 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 150000003982 chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 244000080020 horsebean Species 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Mittel zur selektiven Bekaempfung von monokotylen und dikotylen Unkraeutern in Kulturpflanzenbestaenden, insbesondere in Getreide, Mais, Zuckerrueben, Kartoffeln und Leguminosen. Erfindungsgemaess enthalten die neuen Mittel neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen als Wirkstoff 1-(Aryloxycarbonylalkylen)-benzimidazole der allgemeinen Formel, in der R1 Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl; R2 Methyl, Cyclohexyl oder eine Nitrogruppe; R3 Cyclohexyl oder eine Nitrogruppe; R4 Wasserstoff oder eine Nitrogruppe und n 1 oder 2 bedeuten. Formel
Description
Die Erfindung betrifft neue herbizidwirksame Mittel zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Kulturpflanzenbeständen, insbesondere in Getreide, Mais, Zuckerrüben, Kartoffeln und Leguminosen.
Es ist bekannt, daß 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole und/oder ihre tautomeren Formen sich als Wirkstoffe für biozide Mittel, beispielsweise Akarizide, Insektizide und Fungizide eignen (DE-OS 2144505). in einer weiteren Patentschrift (DE-OS 2527677), die sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)b3nzimidazolen bezieht, werden ebenfalls diese Verbindungen als fungizid wirksame Mittel beansprucht. Weiterhin werden in ilen DD-PS 214054 und 227035 2-substituierte4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole bzw. 10-Acyl-2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole als herbizide Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzenbeständen beschrieben.
Ein Nachteil in der Anwendung dieser Wirkstoffe als Herbizide besteht darin, daß zur ausreichenden Bekämpfung der Ungräser und Unkräuter relativ hohe Aufwandmengen zwischen 4 und 10 kg AS/ha benötigt werden, was unter den heutigen Bedingungen in der Landwirtschaft ökonomisch und ökologisch nicht mehr vertretbar ist. Ein weiterer Nachteil ist die zunehmende Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen bei den geschilderten hohen Aufwandmengen.
In der Patentliteratur wurde ein Verfahren zur Herstellung von 1-(Aryloxycarbonylmethyl)-benzimidazolen beschrieben, wobei die entstehenden Verbindungen als Zwischenprodukte in der organisch-chemischen Industrie verwendet werden können.
Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine verbesserte Unkrautbekämpfung bewirken, von den Kulturpflanzen toleriert werden, ein broites Wirkungsspektrum aufweisen, insbesondere Ungräser und dikotyle Prcblemunkräuter erfassen, Nachfrüchte nicht schädigen und die ökonomisch den gewachsenen Anforderungen des Einsatzes in der Landwirtschaft entsprechen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die bei niedrigen Aufwandmengen eine sehr gute Unkrautbekämpfung bewirken, dabei ein breites Wirkungsspektrum aufweisen und von einer Reihe Kulturpflanzen gut toleriert werden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen herbiziden Mittel neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff 1 -(Aryloxycarbonylalkylenl-benzimidazole der allgemeinen Formel
inder R' Wasserstorf.Methyl-oderTrifluormethyl;
R2 Methyl, Cyclohexyl oder eine Nitrogruppe;
R3 Cyclohexyl oder eine Nitrogruppe;
R4 Wasserstoff oder eine Nitrogruppe;
η 1 oder 2 bedeuten; enthaiien.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen herbizid wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt durch Alkylierung der Benzimidazole über das Natriumsalz mit den entsprechenden im Phenylrest substituierten Chlorcarbonsäurearylestern in Acetonitril beziehungsweise in Gemischen von Acetonitril mit Dimethylformamid. Einige der dargestellten substituierten Benzimidazole der allgemeinen Formel sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1: Eriindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel
-i.
| Wirkstoff-Nr. | R1 |
| 1/1 | H |
| 1/2 | CF3 |
| 1/3 | H |
| 1/4 | CF3 |
| 1/5 | CF3 |
| 1/6 | H |
| 1/7 | CH3 |
| 1/8 | CH3 |
| ι/υ | H |
| 1/10 | H |
R'
R3
Fp0C
CH3
CH3
C6H11-C
C6H ,.-c
NO2
C6H11-C
CH3
C6H11-C NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
C6H11-C
NO2
NO2
NO2
NO2
C6H11-C
167-169 83-85 135-137 187-192 270-274 76-78 158-161 212-216 185-190 132-135
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der allgemeinen Formel weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Ungräser und Unkräuter in Kulturpflanzenbeständeri, wie zum Beispiel Getreide, Mais, Zuckerrüben, Kartoffeln und Leguminosen, auf. Diese erfindungsgemäßen Wirkstoffe können im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren mit Aufwandmengen von 0,5 bis 5,0kg AS/ha, vorzugsweise zwischen 1,0 und 3,0kg AS/ha, angewendet werden. Besonders hervorzuheben ist dabei die überraschende und sehr gute herbizide Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie zum Seispiel Klettenlabkraut (Galium aparine) und Saatwucherblume (Chrysanthemum segotuni) sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, beispielsweise Hühnerhirse (Echinocloa crus-galli) und Windhalm (Apera spiua venti) in Kulturen von Getreide, Mais, Kartoffeln, Zuckerrüben und Leguminosen.
Von besonderem Vorteil ist es, daß von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen solche vielfach schwer bekämpfbaren monokotylen- und dikotylen Unkräuter gleichzeitig erfaßt werden, ohne dabei die genannten Kulturpflanzen zu schädigen, wozu bekannte Herbizide aus dem Stand der Technik nicht in der Lage sind. Diese neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel stellen somit eine Bereicherung dos Standes der Technik dar.
Die Anwendung dieser neuen herbmden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unkrautbekämpfungsmitteln üblichen Zuboreitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen, beziehungsweise Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden könne Die hergesio'iten Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und S5, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90, Gew.-% Wirkstoff. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren. Die nachstehend aufgeführten Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Zum Nachweis der herbiziden Wirkung und der Kulturpflanzenverträglichkeit wurden Versuche sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland durchgeführt.
Nachstehend aufgeführte Kulturpflanzen, Ungräser und Unkräuter wurden zur Bewertung des Bekämpfungserfolges herangezogen und durch die angegebenen Buchstaben gekennzeichnet.
Tabelle 2 Kennbuchstaben der bewerteten Pflanzenarten
| A | Gerste | Hordeum vulgäre |
| B | Weizen | Triticumaestivum |
| C | Roggen | Seeale cereale |
| D | Hafer | Avena sativa |
| E | Mais | Zea mays |
| F | Zuckerrüben | Beta vulgaris |
| G | Kartoffeln | Solanum tuberosum |
| H | Erbsen | Pisumsativum |
| I | Ackerbohnen | Viciafaba |
| K | Lupinen | Lupinusalbus |
| L | Soja | Glycine max |
| M | Hühnerhirse | Echinocloacrus-galli |
| N | Windhalm | Aperaspica-venti |
| O | Einjährige Rispe | Poaannua |
| P | Klettenlabkraut | Galiumaparine |
| Q | Vogelmiere | Stellaria media |
| R | Stengelumfassende Taubnessel | Lamium amplexicaule |
| S | Gemeiner Erdrauch | Fumariaofficinalis |
| T | Windenknöterich | Polygonum convolvulus |
| U | Ackersenf | Sinapisarvensis |
| V | Echte Kamille | Matricaria chamomilla |
| W | WeißerGänsefuß | Chenopodium album |
| X | Efeuehrenpreis | Veronica h3derifolia |
| Y | Krummer Fuchsschwanz | Amaranthus retroflexus |
| Z | Saatwucherblume | Chrysanthemum segetum |
Die Bewertung des Bekämpfungserfolges und der Verträglichkeit wurde nach folgendem Boniiu.schema vorgenommen: Dabei bedeuten:
| Boniturnote | Schädigung in % |
| 1 | 100-97 |
| 2 | 96-90 |
| 3 | 89-80 |
| 4 | 79-€0 |
| 5 | 59-40 |
| 6 | 39-20 |
| 7 | 19-10 |
| 8 | 9-4 |
| 9 | 3-0 |
in den folgenden Tabellen bedeuten weiterhin:
I Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemein tn Formel
II Prometryn
III Simazin
IV Bentazon
V Dichlorprop
VI Atrazin
VII Metobromuron
VIII !i/1ethabenzthiazuron
Unter Gewächshausbedingungen wurden Samen von Kulturpflanzen, Ungräsern und Unkräutern im Boden ausgesät und diese Aussaaten kurz danach als Vorauflaufanwendung oberflächig behandelt. Die Endauswertung erfolgte am 28.Tag nach der Apllikation. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt.
Tabelle 3 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vorauflaufanwenaung im Gewächshaus
Wirkstoff
Aufwandmenge kg/ha
Kulturpflanzen
Unkräuter QUV
| Kontrolle | — | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 1/2 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 6 | 3 | 2 | 4 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 4 | 2 | 1 | 3 | |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 3 | 1 | 1 | 2 | |
| 1/3 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | CJl | 2 | 3 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 4 | 2 | 2 | |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 5 | 3 | 1 | 1 | |
| 1/6 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 7 | 1 | 3 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 6 | 1 | 2 | |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 2 | 6 | 1 | 2 | |
| 1/9 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 2 | 7 | 2 | 4 |
| 2 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | CJl | 1 | CJl | 2 | 2 | |
| 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 1 | 3 | 1 | 2 | |
Aus der Tabelle 3 geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute Selektivität in Getreidekulturen aufweisen. Überraschend ist auch die guts Verträglichkeit der Verbindungen I/3 und I/6 in Zuckerrüben.
Unter Gewächshausbedingungen wurden im Nachauflaufverfahren Pflanzen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt, die sich im Keimblatt- bis 2-Blatt-Stadium befanden. Die Endauswertung erfolgte am 21. Tag nach der Applikation. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt.
Tabelle 4 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus
| Wirkstoff | Aiifwand- | Kulturpflanzen | B | C | D | E | F | Ungras | Unkräuter | Q | R | V | Z |
| menge | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | ||||
| kg/ha | A | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | Μ | P | 5 | 6 | 3 | 4 | |
| Kontrolle | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 9 | 9 | 4 | 4 | 2 | 2 |
| 1/1 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 6 | 8 | 2 | 3 | 1 | 1 |
| 1.0 | 9 | 9 | 9 | 9 | S | 1 | 4 | 7 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 3 | 6 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| I/2 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 3 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1.0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| I/3 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 4 | 7 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 1.0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 5 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| I/4 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 2 | 5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1.0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 2 | 3 | 6 | 7 | 5 | 4 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 3 | 4 | 5 | 3 | 4 | |
| I/5 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 7 | 8 | 3 | 3 | 2 | 2 |
| 1.0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 7 | 2 | 3 | 1 | 2 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| I/6 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 | 6 | 4 | 1 | 2 . | 1 | 1 |
| 1,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 5 | 3 | 6 | 6 | 3 | 2 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 4 | 2 | 5 | 5 | 1 | 2 | |
| I/7 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 2 | 9 | 4 | 3 | 1 | 1 |
| 1,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 6 | 5 | 5 | 2 | 1 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 1 | 5 | 3 | 4 | 1 | 1 | |
| I/8 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 3 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| 1,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 2 | 7 | 3 | 2 | 1 | 3 | |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 6 | 2 | 1 | 1 | 2 | |
| I/9 | 0,5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | 2 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1,0 | 9 | 2 | 6 | ||||||||||
| 2,0 | 9 | 1 | 5 | ||||||||||
Tabelle 4 zeigt die sehr gute Verträglichkeit der Verbindungen 1/1 bis I/9 in Getreidekulturen. Überraschend ist die gute Selektivität der Verbindungen I/3.I/4 und I/6 bis zur Aufwandmenge von 1,0 kg/ha AS in Zuckerrüben. Die Verbindungen l/2,l/3, I/4 und I/9 weisen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse und dikotyle Unkräuter auf. Hervorzuheben ist die gute Bekämpfung von Klettenlabkraut durch die Verbindungen I/2,1/4 und I/6.
Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Kartoffeln und Leguminosen im Vorauflaufverfahren behandelt, das heißt vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen und vor dem Auflaufen der dikotylen Unkräuter. Die Auswertung des Versuches erfolgte 42 Tage nach der Applikation. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 dargestellt.
Tabelle 5 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vorai:ilaufanwendung im Freiland
Wirkstoff Aufwand- Kulturpflanzen Unkräuter
menge kg/ha GHI KLQSUW
999999999 9-9--6214 9 - 9 - - 3 1 1 3 -9-9-621 2 9 - 9 - 4 1 1 1 ----92712
999994212 9 9 9 9 9 3 2 1 1 9 9 9 9 9 2 1 1 1 9 9 9 9 9 2 112 9 9 9 9 9 1111 9 9 9 9 9 1 1 1 1
Die erfindungsgi mäßen Verbindungen I/2 und I/6 weisen bei sehr guter Selektivität in allen genannten Kulturen gegenüber den bekannten Verbindungen eine bessere Wirksamkeit, vor allem gegen Vogelmiere und Gemeinen Erdrauch, auf.
Auf Ackerflächen wurden Kulturen von Gerste, Weizen, Roggen und Mais im Nachauflaufverfahren behandelt. Zum Zeitpunkt der Applikation hatten Gerste, Weizen und Roggen eine Wuchshöhe bis 12cm und Mais eine Wuchshöhe bis 20cm erreicht. Die Mehrzahl der dikotylen Unkräuter befanden sich zur Behandlung im Keimblattstadium bis zum Stadium der beginnenden Knospenbildung, die monokotylen Unkräuter im Einblattstadium bis zum Stadium der beginnenden Bestockung. Die Endauswertung erfolgte 28 Tage nach der Spritzung. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 6 und 7 zusammengefaßt.
Tabelle 6 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Freiland
| Kontrolle | — |
| Il+ III | 0,80 + 0,32 |
| (bekannt) | 1,20 + 0,48 |
| III | 1,00 |
| (bekannt) | 1,20 |
| VII | 2,00 |
| (bekannt) | |
| I/2 | 1,00 |
| (erfindungsgemäß) | 2,00 |
| 3,00 | |
| I/6 | 1,00 |
| (erfindungsgemäß) | 2,00 |
| 3,00 |
| Wirkstoff | Aufwand | Getreide | B | C | Ungräser | O | P | Unkräuter | R | V | X | Z |
| menge | kulturen | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | |||
| kg/ha | A | 9 | 9 | N | 8 | 2 | Q | 1 | 1 | 2 | 1 | |
| Kontrolle | _ | 9 | 9 | 9 | ||||||||
| IV+ V | 1,04+1,36 | 9 | 9 | 8 | 9 | 1 | 9 | 1 | 3 | 2 | 4 | 5 |
| (bekannt) | 9 | 7 | 1 | 7 | 1 | 1 | 2 | 4 | ||||
| VIII | 2,10 | 8 | 9 | 9 | 2 | 3 | 6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 |
| (bekannt) | 2,80 | 6 | 9 | 9 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| I/2 | 1,0 | 9 | 9 | 9 | 4 | 1 | 2 | 4 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| (erfindungsgemäß) | 1,5 | 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,0 | 9 | 9 | 9 | 1 | 4 | 5 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | |
| 2,5 | 9 | 9 | 9 | 1 | 3 | 4 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| I/3 | 2,0 | 9 | 9 | 9 | 4 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| (erfindungsgemäß) | 3,0 | 9 | 9 | 9 | 4 | 5 | 5 | 2 | 4 | 2 | 3 | 2 |
| 4,0 | 9 | 9 | 9 | 3 | 3 | 4 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| I/4 | 1,5 | 9 | 9 | 9 | 5 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| (erfindungsgemäß) | 2,0 | 9 | 9 | 9 | 4 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 9 | 9 | 9 | 3 | 3 | 3 | 2 | 4 | 2 | 2 | 2 | |
| 3,0 | 9 | 9 | 9 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | |
| I/6 | 1,0 | 9 | 9 | 9 | 4 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| (erfindungsgemäß) | 1,5 | 9 | 9 | 9 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,0 | 9 | 1 | 1 | |||||||||
| 2,5 | 9 | 1 | 1 | |||||||||
Aus der Tabelle 6 goht die sehr gute Verträglichkeit der erfinciungsgemäßen Verbindungen in Gerste, Weizen und Roggen hervor. Weiterhin ist die gute bis sehr gute Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkräuter durch die erfindungsgmäßen Verbindungen ersichtlich. Dagegen zeigt die bekannte Kombination IV + V keine Wirkung gegen monokotyle Unkräuter, die bekannte Verbindung VIII eine ungenügende Wirkung gegen Klettenlabkraut und eine mittlere Wirkung gegen Saatwucherblume.
Tabelle 7 Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Nachauflaufanwendung im Freiland
| Wirkstoff | Aufwand | Kultur | Ungras | Unkräuter | J | W | Y |
| menge | ) | 9 | 9 | ||||
| kg/ha | E | M | T I | 5 | 4 | 4 | |
| Kontrolle | _ | 9 | 9 | 9 J | 2 | 1 | |
| Vl | 0,75 | g | 8 | 7 : | 1 | 1 | |
| (bekannt) | 1,00 | g | 6 | 5 | 7 | 2 | 2 |
| 2,00 | 9 | 4 | 3 | 2 | 1 | ||
| 1/3 | 1,00 | 9 | 4 | 3 : | 1 | 1 | |
| (erfindungsgemäß) | 2,00 | 9 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 3,00 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 1/4 | 1,00 | 9 | 3 | 2 | 1 | 1 | |
| (erfindungsgemäß) | 2,00 | 9 | 2 | 1 | i | 2 | 2 |
| 3,00 | 9 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||
| 1/6 | 1,00 | 9 | 2 | 3 : | 1 | 1 | |
| (erfindungsgemäß) | 2,00 | 9 | 2 | 2 | |||
| 3,00 | 9 | 1 | 2 | ||||
Die Ergebnisse der Tabelle 7 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber der bekannten Verbindung Vl eine gleichzeitige Bekämpfung von Hühnerhirse und dikotylon Unkräutern bewirken.
Claims (1)
- Herbizide Mittel zur selektiven Bekämpfung monokotyler und dikotyler Unkräuter in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs-und Trägerstoffen als Wirkstoff 1-(Aryloxycarbonylalkylen)-benzimidazole der allgemeinen Formelin derR1 Wasserstoff, Methyl oderTrifluormethyl;R2 Methyl, Cyclohexyl oder eine Nitrogruppe;R3 Cyclohexyl oder eine Nitrogruppo;R4 Wasserstoff oder eine Nitrogruppe;η 1 oder 2 bedeuten,enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32641489A DD280249A1 (de) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | Herbizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD32641489A DD280249A1 (de) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | Herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD280249A1 true DD280249A1 (de) | 1990-07-04 |
Family
ID=5607606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32641489A DD280249A1 (de) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | Herbizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD280249A1 (de) |
-
1989
- 1989-03-09 DD DD32641489A patent/DD280249A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0009620A1 (de) | Herbizide Mittel sowie deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung | |
| DE2808193A1 (de) | Pyridazon-verbindungen | |
| DD147042A5 (de) | Herbicide zubereitungen | |
| DE3322720A1 (de) | Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester-(alpha)-alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer | |
| DE1901501B2 (de) | M- trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide mittel | |
| DE2711230A1 (de) | N-(4-benzyloxyphenyl)-n'-methyl-n'- methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizid insbesondere in sojabohnenkulturen | |
| DE1542896C3 (de) | Selektives Herbizid. Ausscheidung aus: 1219726 | |
| DE3110473C2 (de) | N-Alkyl-2'-n-butoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten | |
| DD272591A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE69716247T2 (de) | Herbizide mischungen | |
| DE69123486T2 (de) | Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Unkrautvernichtung | |
| DE1695023B1 (de) | Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel | |
| EP0052825B1 (de) | Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis | |
| DE2729672A1 (de) | Germicide herbicide fuer landwirtschaft und gartenbau | |
| EP0084767A2 (de) | Verwendung von Chlor-s-triazinen, die mit ein oder zwei Cyclohexylamino-Gruppen mit mindestens 3 einwertigen Substituenten oder mit Cyclopentylamino-Gruppen substituiert sind, als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser | |
| AT307439B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff- bzw. Thioharnstoff-Derivaten | |
| EP0070929B1 (de) | Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung und seine Anwendung | |
| DE1695023C (de) | Substituierte 2 Chlor 4 cyclopropyl amino 6 amino s triazin und deren Ver wendung als Unkrautbekämpfungsmittel | |
| DE3222147A1 (de) | Verwendung gegebenenfalls substituierter thiomethylcycloalkylamino-s-triazine als selektive mittel gegen unkraeuter und schadgraeser | |
| CH497832A (de) | Herbizides Präparat | |
| DD227035A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DD258167A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DD294167A5 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0167730A1 (de) | Verwendung von Alkoxy-cycloakkylamino-s-triazinen zur selektiven Behandlung von Nutzpflanzen gegen Unkräuter und Schadgräser | |
| DD285284A5 (de) | Herbizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |