DD272592A1 - Als wirkstoff sulfonylcarbamid-derivate und als antidotum glycinamid-derivate enthaltende herbizide komposition - Google Patents

Als wirkstoff sulfonylcarbamid-derivate und als antidotum glycinamid-derivate enthaltende herbizide komposition Download PDF

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DD272592A1
DD272592A1 DD88316144A DD31614488A DD272592A1 DD 272592 A1 DD272592 A1 DD 272592A1 DD 88316144 A DD88316144 A DD 88316144A DD 31614488 A DD31614488 A DD 31614488A DD 272592 A1 DD272592 A1 DD 272592A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Kompositionen, die neben den bei der Formulierung von Pflanzenschutzmitteln gebraeuchlichen Traeger-, Verduennungs- und Zusatzstoffen als Wirkstoff ein Sulfonylcarbamid-Derivat der allgemeinen Formel (I) und als Antidotum ein an einem oder an beiden Stickstoffatomen substituiertes N-(Dichloracetyl)-glycinamid-Derivat enthalten. Formel (I)

Description

ALS WIRKSTOFF SULFQNYLCARBAMID-DERIVATE UND ALS ANTIDOTUM GLYCINAMID-DERIVATE ENTHALTENDE HERBIZIDE
KOMPOSITION
Anwendungsgebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist eine als Wirkstoff ein SuIfonylcarbamid-Derivat der allgemeinen Formel (I)
O
und als Antidotum ein N-(Dichloracetyl)-N-substituiertes- -glycin-N' ,N '-disubstituiertes-am.id-Derivat der allgemeinen Formel (II)
R8
^N-C-CH2-N-C CH^
/ Il ^ I Il \c, Rg 0 Rio °
(ID
A 4288-803 GI-Sch
enthaltende herbizide Komposition, die in Mais- und M.ohrhirsekulturen sehr selektiv wirkt. Charakteristik des, bekannten Standes der Technik 'Tiii'e die Gruppe der Benzolsulfonyl-caroamide, gewannen seit 1955 als orales Antidiabetikum, später als Antiepileptikum grosse Bedeutung.
20 Jahre später entdeckte man auch eine herbizide beziehungsweise das pflanzliche Wachstum regulierende Wirkung dieser Verbindungen, und seitdem stellen die Sulfonylcarbamid-Derivate die hervorragendsten Ergebnisse bei der Herbiz.idforschung. Es wurden vielerlei Derivate hergestellt und beschrieben, so zum Beispiel die 1,2,4-Triazinyl-Derivate (US-PS Nr. 4 120 691), die 1,3,5-Tiazinyl-Derivate (US-PS Nr. 4 127 405, 4 169 /19, ungarische Offenlegungsschrifton Nr. T/31 954, T/35 und T/39 322), Pyridylderivate (DE 3 234 451), Pyrimidylderivate (US-PS Nr. 4 339 266, ungarische Patentschriften Nr. 180 731 und 189 212, ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/36 674), Pyrazolderivate (ungari-
2η sehe Offenlegungsschrift Nr. T/35 480), Indolderivate (ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/30 918), Thiophenderivate (ungarische Patentschrift Nr. 190 675, ungarische Offenlegungsschriften Nr. T/28 604, T/30 169, T/30 489).
Ein Grossteil der bisher bekannten Fachliteratur beschreibt die herbizide und die das Pflanzenwachstum regulierende Wirkung der 1, 3 , 5-Triazinyl- oder Pyrimidinyl-Derivate allein (ungarische Patentschriften Nr. 181 423, 181 869, 188 629, 190 702, 191 006, EP-PS 0 071 958, ungarische Offenlegungsschriften Nr. T/30 671, T/34 167, T/37 859, T/37 868) oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, beispielsweise mit
Iso(thio)carbamid-Oerivaten (US-PS Nr. 4 339 267), mit Triazindion-Derivaten (ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/31 952) oder mit den verschiedensten Carbamid-, Carbamat-, Uracyl-, Triazin-, Phenoxy- oder Propionsäure-Derivaten (ungarische Offenlegungsschriften Nr. T/39 338, T/41 22Ü,N .
Aus diesen Patentschriften geht such 'hervor, dass die SuIfonylcarbamid-Derivate eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegenüber zahlreichen einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen, insbesondere breitblättrigen und grasartigen, Unkräutern _/~Green, J.M., Harrold J.E., Long J.D., Levitt G., Fitzgerald D.J.: Proc. S. Weed Sei. Soc. 34 214 (1981)_7, besonders in Weizen- und Gerstenkulturen, besitzen (ungarische Offenlegungsschrift Nr. T/39 322). Ihr Vorteil ist, dass sie in einer sehr geringen Dosis, im allgemeinen in einer Aufwandmenge von 5-50 g/ha, bereits wirksam sind. Ihr Nachteil besteht darin, dass sie in mehr oder weniger grossem Ausmass die Kulturpflanzen schädigen. Während ihrer Anwendung in der Praxis
Il ·
erwies sich, dasT sie bei den Getreidearten mit Ähren annehmbar selektiv, in Mais- und Sonnenblumenkulturen hingegen stark phytotoxisch sind, daher ist ihre Antidotierung bei Getreidepflanzen empfehlenswert, bei Mais hingegen unvermeidlich.
In der EP-PS Nr. 0 127 469 werden nach dem Säen, vor dem Ausgehen anwendbare Antidota beschrieben, die den Weizen und die Hirse vor Schaden durch Herbizide vom SuIfonylcarbamid-Typ schützen. Als am günstigsten erwiesen sich der 2-/_ (Aminocarbonyl)-aminosulfonyl_7- -berizoesäure-methylester und sein Ammoniumsalz beziehungsweise der 3-/ (Aminocarbonyl)-aminosulfonyl_7-
-2-thiophen-carboxylsäuremethylester.
Gemäss der US-PS Nr. 4 343 649 können zur Erhöhung der Selektivität der 2-Chlor-N-/~(4-methoxy- -6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl_7-benzolsulfonamid-, der 2 , 5-Dichlor-N-:/~(4-, 6-dimethoxy- -nyEimidin-2-yl)-aminocarbonyl_7-benzolsulfonamid- und der 2-Carbometho<y-N-/~(4,6-dimethyl-pyrimidin- -2-yl)-aniinocarbony^_7-benzolsulfonamid-Herbizide das 1,8-Naphthalsäureanhydrid, das oC-(Cyano-methoxyimino)- -benzacetonitril und das N,N-diallyl-2,2-dichloracetamid mit sehr guteir Ergebnis angewendet werden.
Während eigener Forschungen, die auf die Senkung •er d.i.e Kulturpflanzen schädigenden Wirkung der herbiziden SuIf onylcarbamid-Der.ivate gerichtet waren, wurde festgestellt, dass die an einem oder an beiden Stickstoffatomen substituierten N-(Dichloracetyl)-glycinamid-Derivate erfolgreich zur Vermeidung der Phytotoxizität angewendet werden können. uarlequncj oes Wesens der Erfindung
Diese brkenntms runrte zu der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der Erfindung ist also eine als Wirkstoff ein SuIfonylcarbamid-Oeriva-i; der allgemeinen Formel (I) - worin
R, für Wasserstoff-, Halogenatom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NO.-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4, SO2-NH-OR4-, -OCF-j-Gruppe, worin R3 und R4 für niedere Alkylgruppe stehen,
R2 für W'iicserstof f-, Halogenatom, für eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NrSCOOR5-, -NHCOR5, -NR6R7-GrUpPe, worin R5 eine niedere Alkylgruppe ist, R, und R-, ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe sind.
steht,
X und Y gleich uüer voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alky.lthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome
substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, Dialkylamino mit niederen Alkylgruppen, -NO0 Gruppe stehen, und
K für -CH oder N steht I
und als Antidotum ein an einem oder beiden Stickstoffatomen substituiertes N-(Dichloracetyl)-glycinamid-Derivat der allgeme.nen Formel (II) - worin Rn und Rq gleich oder voneinander verschieden sind
und für WasserstoffatoM, C, „-Alkyl- , C2_g-Alkenyl-, C^^-Cycloalkyl-, Benzyl-,
gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen oder zusammen mit dem eingeschlosse nen Stickstoffatom eine Hexamethylen-iminogLüppe vertreten,
mit der Bedingung, dass wenn Rg für Wasser
stoffatom steht, R„ eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R,Q für C,_5~Alkyl-, C25-Alkenyl- oder Benzyl gruppe steht enthalte'ide herbizide Komposition.
Unter den Verbindung3n der allgemeinen Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, bei denen R-. fi'i Wasserstof f atom, Halogenatom, C-, -,-Alkyl-, C1-- Mkoxy-, -NO2-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4-, -T2-NH-OR4-, -OCF-j-Gruppe - worin R3 und R4 C1 ,-Alkylgruppen sind - steht, R2 für Wasserstoffatom, Halogenatom, C, -,-Alkylgruppe, die durch
1-3 Halogenatome substituiert sein kann, für C13-AIkOXy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR.-, -NR.Ry-Gruppe - worin R5 eine C,_λ-Alkylgruppe ist, R. und R-, Wasserstoff atom oder C, -j-Alkylgruppe sina - steht, X und Y gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoff atom, C, -,-Alkyl-, Ci-j-Alkoxy- , C, -,-Alkylthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome substituierte C, -,-Alkyl- oder Alkoxygruppe, Oi-(C, -,-alkyD-amino-, -NO2-Gruppe ist, K für -CH oder N steht.
Von den Verbindungen der allgemeinen Furmel (II) sind diejenigen bevorzugt, bei denen Rn und R9 gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, C, g-Alky.l-, C2_g-Alkenyl-, Cc/j-Cycloalkyl-, Benzylgruppc, weiterhin für gegebenenfalls durch eine oder zwei C, ,-Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituierte Phenylgruppe stehen, RR und Rn mit dem eingeschlossenen Stickstoffatom zusammen auch eine Hexamethylen-iminogruppe üiden können, mit der Bedingung, dass wenn RR für Wasserstoffatom steht, Rg eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R,Q für c\5~Al!<yl-, C-c- -Alkenyl- oder Benzylgruppe steht.
Die Verbindungen können als Halogenatom ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom enthalten.
Die erfindungsgernässe herbizide Komposition enthält die Verbindungen dar allgemeinen Formeln (I) und (II) in einer Gesamtmenge von 5-95 Masse% und in einem Masseverhältnis von 1:20 - 1:350.
Die am vorteilhaftesten als Antidotum anwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind in der folgenden Tabelle I zusammengefasst.
7 2 5
Tabel R8 le I R10
Phenyl Meth/1
Laufende Nr. Phenyl Substituenten Äthyl
Phenyl R9 n-Propyl
1 Phenyl Äthyl Isopropyl
2 Phenyl Äthyl ff Allyl
3 Phenyl Athyl n-Butyl
4 Phenyl Äthyl sec-Butyl
5 Phenyl Äthyl Isobutyl
CJN Phenyl Äthyl tert-Butyl
7 Allyl Äthyl Methyl
8 Allyl Äthyl Äthyl
9 Allyl Äthyl Allyl
10 Äthyl Allyl Allyl Il
11 Isobutyl Allyl Athyl
12 Methyl Allyl n-Propyl
13 Methyl Äthyl Isopropyl
14 Methyl Isobutyl Allyl
15 Methyl Methyl Athyl
16 Äthyl Methyl n-Propyl
17 Äthyl Methyl Isopropyl Il
18 Äthyl Methyl Athyl Il
19 Cyclohexyl Äthyl Athyl Il
20 Phenyl Äthyl Athyl
21 Allyl Äthyl Allyl
22 n-Propyl Äthyl Allyl
23 Cyclohexyl n-Propyl Allyl
24 H
25 n-Propyl
26 H
Fortsetzung der Tabelle I
Laufende Nr. R8 Substituenten Methyl Methyl R10
Phenyl R9 Hexamethylen Athyl Allyl Il
27 n-Propyl 3-Chlorphenyl Athyl Il Athyl Il
28 2,6-Dimethylphenyl Methyl Äthyl Athyl Il Athyl Il
29 2 ,6-Diäthylphenyl Äthyl Athyl Athyl Il
30 Äthyl Methyl Athyl
31 Äthyl Methyl n-Butyl
32 Phenyl Methyl Isobutyl
33 Phenyl Isopropyl sec-Butyl
34 Phenyl Isopropyl tert-Butyl Il
35 Phenyl H Athyl
36 Phenyl H n-Propyl
37 Methyl H Allyl (I
38 Äthyl H Athyl
39 n-Propyl H Allyl
40 Isopropyl H Methyl i|
41 n-Butyl H Athyl
42 Isobutyl H n-Propyl
43 sec-Butyl n-Propyi Isopropyl
44 Benzyl Methyl n-Butyl
45 n-Propyl Methyl Isobutyl
46 Phenyl sec-Butyl
47 Phenyl Benzyl
48 Allyl
49 Methyl
50 Isopropyl
51
Fortsetzung der Tabelle I
Laufende Nr Subs R8 tituenten R10
,6-Dimethylphenyl R9 Methyl
52 2 ,6-Dimethylphenyl Methyl Allyl
53 2 ,6-Diäthylphenyl Methyl Methyl
54 2 ,6-Diäthylphenyl Methyl Allyl
55 2 Allyl Methyl n-Butyl
56 Allyl H Isobutyl
57 Allyl H Isopropy 1
58 Allyl H n-Propyl
59 Allyl H Athyl
60 H
Diese Antidota, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung zur Senkung der Phytotoxizität der " herbiziden Thiocarbamat- beziehungsweise Chloracetanilid-Derivate werden in der ungarischen Offenlegungsschrift Nr. T/35 471 beschrieben.
Die erfindungsgemässen herbiziden Kompositionen können in der Pflanzenschutzpraxis in Form von Emulsionskonzentraten (EC), benetzbaren Pulvern (WP), Granulaten (G), wässrigen oder öligen Suspensionen verwendet werden. Die Herstellung der erfindungsgemässen Kompositionen wird in den folgenden Beispielen dargelegt, ohne dass dabei der Schutzumfang auf diese Beispiele eingeschränkt wird.
- 10 -
Ausführungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung einer benetzbaren Pulverkompositicnen (32,1 WP)
0,1 Masse% des Wirkstoffes l-(2-Carbomethoxy- -benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin- -2-yl)-carbamid, 32 Masse% Antidotum (Verbindung Mr. 41 der Tabelle I) sowie 29 Masse% synthetischer Silikatträger (Zeolex 444), 28,9 Massel Kieselerdeträger, 2 Masse% aliphatisches Sulfonsäure-Na-Salz- -Netzmittel (Metzer IS), 3 Masse% Kresolformaldehyd- -Kondensat (Dispergiermittel 1494) und 5 Massel Sulfitlaugenpulver (Dispergiermittel) werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen, dann in einer Ultraplex-Mühle vom Typ Alpine 100 LU fein gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkomposition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 32,1 Massel und im Verhältnis 1:320 enthält
Schwebefähigkeit in 1 %-iger Konzentration: 83 h.
Feuchter Siebrückstand (in einem 100 DIN-Sieb): 1,2.%.
Beispiel 2 Herstellung einer benetzbaren Pulverkomposition
(40,5 WP)
0,5 Massel des Wirkstoffes Chlorsulfuron /~l-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl- -1, 3 ,5-triazin-2-yl)-carbamid7) 40 Masse% Antidotum (Verbindung Nr. 41 der Tabelle I) sowie 15 Massel Zeolex 444 und 35 Massel Kieselerdeträger, 3 Masse% Dispergiermittel 1494, 2 Masse% Netzmittel Netzer IS und 4,5 Masse% SuIfitlaugenpulver werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise homogenisiert und fein
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gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkomposition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 40,5 Massel und im Verhältnis 1:80 en thält
5
Beispiel 3
Herstellung einer benetzbaren Pulverkomposition (64,4 WP)
0,4 Massel des Wirkstoffes l-(2-Carbotne thoxy- -benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)- -carbamid, 64 Masse% Antidotum (Verbindung Nr. 60 der Tabelle I) sowie 10 Masse% Zeolex 444- und 16 Massel Kieselerdeträger, 2 Masse% Netzmittel Netter IS, 3 Massed Dispergiermittel 1494 und 4,6 Masse% Sulfitlaugenpulver (Dispergiermittel) werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise homogenisiert und fein gemahlen. So erhält man eine benetzbare Pulverkomposition, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 64,4 Masse% und im Verhältnis 1:160 enthält.
Beispiel 4 Herstellung dines Emulsionskonzentrats (48,3 EC)
0,3 Masse% des Wirkstoffes Chlorsulfuron und 48 Massel AntioDtum (Verbindung Nr. 24 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch von 33,7 Masse% Xylol ur,d 10 Massel Dimethylformamid aufgelöst. Es werden 6,5 Massel des Emulgiermittels Emuisogen IP-400 und 1,5 Ma3se% des Emulgiermittels Emuisogen EL-40U (Gemisch aas Dodecylbr.iizol-sulfonsäure-Ca-Salz und Fettsäure-polyglycolester) zugesetzt, dann wird die Lösung filtriert.
- 12 -
So erhält man ein Emulsionskonzentrat, das den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 48,3 Massel und im Verhältnis 1:160 enthält. Die Emulsionsstabilität ist in 1 %-iger Konzentration, in CIPAC A- und CIPAC O-Wasser, nach 2 Stunden ausgezeichnc-t, nach 24 Stunden trotz einer minimalen reversiblen Cremebildung gut.
Beispiel 5 Herstellung eines Emulsionskonzentrats (80,25 E)
0,25 Masse% des Wirkstoffes l-(Carbomethoxy- -benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamid und 80 Massel Antidotum (Verbindung Nr. 43 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch aus 8 Masse% Xylol und 3,75 Masse Dimethylformamid aufgelöst. Es werden 6 Masse% des Emulgiermittels Emuisogen IP-400 unu 2 Massel des Emulgiermittels Emuisogen EL-400 zugegeben, dann wird die Lösung filtriert.
So erhält man ein Emulsionskonzentrat, das dera Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 80,25 Massel und im Verhältnis 1:320 enthält.
Beispiel 6 Herstellung eines Emulsionskonzentrats (61,5 EC)
1,5 Massel des Wirkstoffes l-(2-Carbomethoxy- -benzolsulfony])-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-
-2-yl)-carbamid und 60 Massel Antidotum (Verbindung Nr. 59 der Tabelle I) werden unter Rühren in einem Gemisch aus 20 Masse% Xylol und 10,5 Masse% Dimethylformamid aufgelöst. Es werden 7 Massel des Emulgiermittels Emuisogen IP-400 und 1 Massel des Emulgiermittels EL-400 zugesetzt, dann wird die Lösung filt-
- 13 -
riert.
Auf diese Weise erhält man ein Emulsionskonzentrat, das den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 61,5 Masse% und im Verhältnis 1:40 enthält.
Beispiel 7 Herstellung einer Suspension (71,75 FW)
1,75 Masse% des Wirkstoffes l-(2-Carbomethoxybenzolsulfonyl)-3-(4, 6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)- -carbamid, 70 Masse% Antidotum (Verbindung Nr. 60 der Tabelle I) sowie 1 Masseis synthetischer Silikatträger (Zeolex 444) werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 5 Massel Monoäthylenglycol, 1 Masse% des Netzmittels Oleylmethyltaurid (Arkopon T-Pulver), 4 Massel des Dispergiermittels Nonylphenul- -polyglycoläther (Arkopol N-090) und 11,25 Masse% Wasser suspendiert, dann in einer Laborperlmühle fein gemahlen. Die Perlen ».-erden abgetrennt und der Suspension 6 Masse% 2 %-ige Xanthanharz-Verdickungslösung (Rhodopol 23) zugesetzt, dsr.n wird unter Rühren homogenisiert.
Auf diese Weise erhält man eine Suspension, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 71,75 Massel und im Verhältnis 1:40 enthält.
Schwebefähigkeit in 1 %-iger Konzentration: 94,6 H.
Beispiel 8 Herstellung einer Suspension (40,5 FW)
0,5 Massel des Wirkstoffes Chlorsulfuron,
2 7 " ς ο
40 Masse% Antidotum (Verbindung Nr. 41 der Tabelle I) sowie 5 Massel Zeolex 444-Träger werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 10 Masse% Monoäthylenglycol, 2,5 Masseis des Netzmittels Arkopon T, 5,5 Macse% des Dispergiermittels Arkopol N-090 und 28,5 Masse% Wasser suspendiert, dann in einer Laborperlmühle fein gemahlen. Nach Abtrennen der Mahlkörper werden der Suspension 8 Masse% 2 %-ige Xanthanharz-Verdickungslösung zugegeben, dann wird unter Rühren homogenisiert.
Auf diese Weist, erhält man eine Suspersion, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 40,5 Massel und im Verhältnis 1:80 enthält. 15
Bei spie?. 9
Herstellung einer Susnensiun (16,1 FW)
0,1 Masse% des Wirkstoffes l-(2-Carbomethoxy- -benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin- -2-yl)-carbamid( 16 Masse% Antidotum (Verbindung Nr. 24 der Tabelle I) sowie 10. Massel Zeolex 444- -Träger werden in einer Laborkugelmühle homogenisiert und vorgemahlen. Das Pulvergemisch wird unter Rühren in einem Gemisch aus 15 Massel Monoäthylenglycol, 3 Masse% des Netzmittels Arkopon T, 6 Massel des Dispergiermittels Arkopol N-090 und 39,9 Massel Wasser suspendiert, dann in einer Laborperlmuhle fein gemahlen.
Nach Abtrennen der Mahlkörper werden der Suspension 10 Massel 2-Vige Xanthanharz-Verdickungslösung zugegeben, und es wird unter Rühren homogenisiert .
- 15 -
Man erhält eine Suspension, die den Wirkstoff und das Antidotum in einer Gesamtmenge von 16,1 Masse% und im Verhältnis 1:16C enthält.
Die biologische Wirksamkeit der erf ind'jfigsgemässen Kompositionen wird in den folgenden Beispielen dargelegt.
Beispiel 10
In Laborversuchen wurden in mit PVC-Folie ausgelegte Pflanzgofässe mit einer Oberfläche von
0,8 dm jeweils 400 g Boden eingewogen. Die Gebundenheit der Ackeroberkrume betrug 46, ihr Humusgehalt 1,95 %, ihr pH 5,7. In diesen Boden wurden jeweils 5 Körner Mais der Sorte Pi 3732, jeweils 20 Körner körnige Mohrenhirse der Sorte Alföld-1 und 0.5 g/Gefäss Hirse gesät. Die Saat wurde mit jeweils 200 g Boden abgedeckt. Der herbizide Wirkstoff Chlorsulfuron wurde in Mengen von 5 bzw. 10 g/ha allein, weiterhin in Kombination mit 0,4, 0,8 bzw. 1,6 kg/ha Antidota (Verbindungen Nr. 24, 41, 43, 59 und 60 der Tabelle I) auf den ' Boden gesprüht. Der Versuch wurde mit der Messung der Grünnu e und der Sprosslänge de-. 14 Tage lang gezogenen Pflanzen beendet. Die Durchschnittswerte der vier Wiederholungen sind in den Tabellen II und III zusammengefasst.
Als Kontrolle wurden einesteils unbehandelte Pflanzen, andererseits eine mit dem Antidotum der Codenummer R-25788 (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) bereitete Kombination verwendet.
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Tabelle II
Behandlung Grünmasse Grünmasse
von Mais von Mohreng/Pflanze hirse
g/Gefäss
Grünmasse Sprosslänge von Hirse von Mais g/Gefäss cm/Pflanze
Unbehandelte 2,0 2,0 0,5 42
Kontrolle
10 Chlorsulfuron 0,8 2,5 0,5 22
5 g/ha
Chlorsulfuron
5 g/ha +
15 + 1/24 0,4 g/ha 1,4 2,6 0,6 35
0,8 g/ha 1,7 2,0 0,0 33
1,6 g/ha 1,7 1,6 0,0 37
Chlorsulfuron
20 5 g/ha +
+ 1/41 0,4 g/ha 1,1 1,7 0,2 28
0,8 g/ha 1,5 2,8 0,0 37
1,6 g/ha 1,0 1,4 0,0 30
25 Chlorsulfuron
5 g/ha +-
+ 1/43 0,4 g/ha 1,0 1,8 0,0 22
0,8 g/ha 1,1 2,6 0,8 25
in 1,6 g/ha 1,5 2,4 0,2 31
- 17 -
Fortsetzung der Tabelle II
LPl Behandlung Grünmasse von Mais g/Pflanze Chlorsulfuron g/na g/ha g/ha 1,2 Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
5 g/ha ·*- g/ha g/ha g/ha 1,1
+ 1/59 0,4 g/ha g/ha g/ha 1.0
10 0,8 Chlorsulfuron Chlorsulfuron 2,0 0,0 25
1,6 5 g/ha + 5 g/ha + 1,8 0,2 27
+ 1/60 0,4 + R-25788 1,3 2,3 0,9 38
0,8 0,4 1,7
1 c 1,6 0,8 2,0
1,6 1,9 0,9 28
1,9 0,7 30
2,1 1,5 35
20 1,0
1,2
0,9
2,5 0,0 22
2,5 0,0 26
25 1,5 0,0 24
- 18 -
27259?
Tabelle III
5 11 20 Behandlung Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
Unbehandelte
Kontrolle 2,0 2,0 0,5 42
10 no 25 Chlorsulfuron
10 g/ha 0,7 1,3 0,4 17
Chlorsulfufon
10 g/ha +
+1/24 0,4 g/ha 1,3 3,0 0,7 30
15 0,8 g/ha 1,0 2,3 0,0 28
1,6 g/ha 1,0 1,4 0,0 28
Chlorsulfuron
+ 1/41 0,4 g/ha 1,0 1,6 0,0 23
0,8 g/ha 1,* 2,7 • ο,ο 29
1,6 g/ha 0,8 1,3 0,0 24
Chlorsulfuron ^ g/ha +
+ 1/43 0,4 g/ha 0,8 1,6 0,0 20
0,8 g/ha 1,0 2,4 0,6 24
1,6 g/ha 1,* 2,2 0,0 30
- 19 -
Fortsetzung der Tabelle III
5 Behandlung g/ha g/ha g/ha Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünr,3sse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
g/ha g/ha g/ha
Chlorsulfuron g/ha g/ha g/ha
10 "» \ g/ha Chlorsulfuron Chlorsulfuron 1,0 1,8 0,1 23
+ 1/59 0,4 \ g/ha 16\ g/ha 0,8 1,3 0,0 20
0,8 + 1/60 0,4 + R-25788 0,9 2,2 1,0 2 i-
1,6 0,8 0,4
15 1,6 0,8
1,6 0,9 1,7 0,8 24
1,5 1,7 0,5 31
1,2 1,9 1,2 32
20
1,2 2,0 0.6 26
1,0 1,6 0,0 28
25 1,4 1,8 1,0 31
Die Ergebnisse der Tabellen II und III zeigen gut, dass mit den erfindungsgemässen Kompositionen, die den Wirkstoff Chlorsulfuron der allgemeinen Formel (I) und als Antidota an einem oder beiden Stickstoffatomen substituierte N-(Dichlor-acetyl)-
- 20 -
glycinamid-Derivate der allgemeinen Formel (II) im Verhältnis 1:40 - 1:320 enthalten, sympt.omf reier, gesunder Mais und körnige Mohrenhirse erzielt wurde, während bei der Anwendung von Chlorsulfuron allein dieses die beiden Kulturpflanzen in beiden Aufwandiiiongen schädigte.
Beispiel 11
Es wurde der Versuch gemäss Beispiel 10 durchgeführt, mit dem Unterschied, dass anstatt Chlorsulfuron der Wirkstoff l-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)-3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-?- -yl)-carbamid verwendet wurde.
Die Messergebnisse sind in den Tabellen IV und V zusammengefasst, wobei der Einfachheit halber der Wirkstoff mit der Codenummer 0H-3 versehen wurde
Tabelle IV
Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
Behandlung
Unbehandelte 2,0 2,0 0,5 42
Kontrolle 0,8 1,3 1,3 24
OH-3 5 g/ha
OH-3 5 g/ha + 0,9 1,2 0,5 29
+ 1/24 0,4 g/ha 1,2 1,* 2,3 35
0,8 g/ha 1,0 2,5 0,8 30
1,6 g/ha
- 21 -
Fortsetzung der Tabelle IV
5 Behandlung Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
OH-3 5 g/ha -t-
+ 1/41 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,3 29
0,8 g/ha 0,9 2,1 1,4 33
10 M"g/ha 1,0 1,5 1,2 29
OH-3 5 g/ha +
+ 1/43 0,4 g/ha 0,9 1,8 2,0 28
0,8 g/ha 1,2 1,8 1,5 34
15 Gyo- g/ha 1,1 1,8 1,6 34
OH-3 5 g/ha +
+ 1/59 0,4 g/ha 0,9 1,1 1,9 29
0,8 g/ha 0,7 2,1 1,3 26
20 .QyS g/ha 0,8 1,4 1,4 29
OH-3 5 g/ha +
+ 1/60 0,4 g/ha 1,2 1,1 0,8 31
0,8 g/ha 0,9 1,1 1,0 30
25 Q-T^ g/ha 0,9 1,5 0,5 29
OH-3 5 g/ha +
+ R-25788
0,4 g/ha 1,0 1,4 1,3 28
30 0,8 g/ha 1,3 1,4 1,1 30
1,6 g/ha 1,3 1,5 1,0 36
- 22 -
Tabelle V
Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
Behandlung
Unbehandelte 2,0 2,0 0,5 42
Kontrolle 0,8 1,8 0,1 20
OH-3 10 g/ha
OH-3 10 g/ha +- 1,0 2,7 0,0 30
+ 1/24 0,4 g/ha 0,9 2,0 0,0 28
0,8 g/ha 1,7 1,0 0,0 37
1,6 g/ha
OH-3 10 g/ha + 1,1 1,4 0,4 24
+ 1/41 0,4 g/ha 1,2 ΙΛ 1,0 31
0,8 g/ha 1,1 1,7 1,5 28
1,6 g/ha
OH-3 10 g/ha + 1,0 1,8 0,5 26
+ 1/43 0,4 g/ha 0,9 1,5 0,4 25
0,8 g/ha 0,8 1,1 0,7 19
1,6 g/ha
OH-3 10 g/ha + 0,9 1,2 1,2 27
+ 1/59 0,4 g/ha 1,2 1,4 0,8 29
0,8 g/ha 1,0 1,3 0,9 27
1,6 g/ha
- 23 -
Fortsetzung der Tabelle V
Behandlung g/ha g/ha Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
g/ha g/ha
OH-3 10 g/ha + g/ha g/ha 1,1 2,4 0,0 30
+ 1/60 0,4 OH-3 10 g/ha +· 0,7 1,7 1,0 24
0,8 + R-25788 1,2 1,6 1,0 32
1,6 0,4
0,8
1,6 0,7 1,3 1,0 24
1,0 2,0 1,6 28
1,2 1,4 0,4 30
Aus den Ergebnissen der Tabellen IV und V ist gut ersichtlich, dass die an einem oder beiden Stickstoffatomen substituierten N-(Dichloracetyl)- -glycinamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), mit dem Wirkstoff l-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)- -3-(4-methyl-6-methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-carbamid im Verhältnis 40:1 - 320:1 kombiniert angewendet, die die Kulturpflanzen schädigende Wirkung des Wirkstoffes erfolgreich verhindern. Die Wirkung dieser Antidota nähert sich der Wirkung des zur Anti· dotierung von herbiziden Wirkstoffen des Sulfonylcarbamid-Typs im US-Patent Nr. 4 343 649 empfohlenen Antidotums der Codenummer R-25788, in vielen Fällen
- 24 -
übertrifft sie diese sogar.
Beispiel
Es wurde der Versuch gemäss Beispiel 10 durchgeführt, mit dem Unterschied, das?-: anstatt Chlorsulfuron der Wirkstoff l-(2-Carbomt?thoxy:benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyri(Tiidin-2-yl)-carbamid verwendet wurde. Die Messergebnisse sind in den Tabellen VI und
VII zusammengefasst, wobei der Einfachheit halber der Wirkstoff die Codenummer OH-4 erhielt.
Tabelle VI
Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
Behandlung
Unbehandelte 2,0 2,0 0,5 42
Kontrolle 0,7 0,8 0,9 21
OH-4 5 g/ha
OH-4 5 g/ha + 0,9 1,1 1,3 22
+ 1/24 0,4 g/ha 0,9 0,8 0,0 21
0,8 g/ha 0,8 0,9 0,9 18
1,6 g/ha
OH-4 5 g/ha + 0,7 1,2 1,0 17
+ 1/41 0,4 g/ha 0,8 1,0 0,4 23
0,8 g/ha 0,9 1,1 0,4 14
1,6 g/ha
- 25 -
Fortsetzung der Tabelle VI
Behandlung Grünmasse Grünmasse Grünmasse Sprosslänge
von Mais von Mohren- von Hirse von Mais
g/Pflanze hirse g/Gefäss cm/Pflanze g/Gefäss
OH-4 5 g/ha 4· 0,8 0,8 0,0 19
+1/43 0,4 g/ha 0,7 1,3 •0,6 20
10 0,8 g/ha 1,1 0,7 0,7 24
1,6 g/ha
OH-4 5 g/ha + 1,1 1,6 0,8 20
+1/59 0,4 g/ha 1,1 0,7 0,5 26
15 0,8 g/ha 0,6 1,1 0,3 14
1,6 g/ha
OH-4 5 g/ha + 0,8 1,3 0,0 20
+1/60 0,4 g/ha 0,8 1,5 0,5 19
20 0,8 g/ha 1,1 1,0 0,7 23
1,6 g/ha
OH-4 5 g/ha +
+ R-25788 0,7 0,7 0,9 21
25 0,4 g/ha 0,3 1,4 0,7 26
0,8 g/ha 0,5 1,6 1,1 20
1,6 g/ha
- 26 -
Tabelle VII
Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
Behandlung
Unbehandelte 2,0 2,0 0,5 42
Kontrolle 0,6 0,7 0,5 15
OH-4 10 g/ha
OH-4 10 g/ha t- 0,8 0,5 0,3 18
+ 1/24 0,4 g/ha 0,6 0,5 0,2 13
0,8 g/ha 0,7 1,1 0,0 11
1,6 g/ha
OH-4 10 g/ha + 0,6 0,2 0,4 15
+ 1/41 0,4 g/ha 0,4 0,1 0,2 10
0,8 g/ha 0,5 0,0 0,4 12
1,6 g/ha
OH-4 10 g/ha -t- 0,8 0,6 . 0,4 18
+ 1/43 0,4 g/ha 0,3 0,0 0,6 6
0,8 g/ha 0,6 0,4 0,7 16
1,6 g/ha
OH-4 10 g/ha +- 0,5 0,3 0,5 11
+ 1/59 0,4 g/ha 0,2 0,1 0,3 5
0,8 g/ha 0,3 0,3 0,4 11
1,6 g/ha
- 27 -
Fortsetzung der Tabelle VII
Behandlung g/ha g/ha Grünmasse von Mais g/Pflanze Grünmasse von Mohren hirse g/Gefäss Grünmasse von Hirse g/Gefäss Sprosslänge von Mais cm/Pflanze
g/ha g/ha
OH-4 10 g/ha +· g/ha g/ha 0,2 0,3 0,2 7
+ 1/60 0,4 OH-4 10 g/ha + 0,5 0,6 0,4 11
0,8 + R-25788 0,3 0,5 0,3 8
1,6 0,4
0,8
1,6 0,5 0,4 0,6 12
0,4 0,7 0,2 8
0,5 0,2 0,4 13
Aus den Ergebnissen der Tabelle VI ist gut zu ersehen, dass die an einem oder an beiden N-Atomen substituierten N-(Oichloracetyl)-glycinamide der allgemeinen Formel (II), wenn sie mit dem Wirkstoff l-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamid der allgemeinen Formel (I) kombiniert im Verhältnis 40:1 - 320:1 angewendet werden, die die Kulturpflanzen schädigende Wirkung des Wirkstoffes erfolgreich verhindern.
Die Ergebnisse der Tabelle VII zeigen hingegen, dass der in einer Dosis von 10 g/ha angewendete Wirkstoff l-(2-Carbomethoxy-benzolsulfonyl)-3-(4,6- -dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamid die Mais- und
- 28 -
Mührenhirsekulturen in einem so hohen Ausmass schädigt, dass selbst mit dem gut bekannten und weitverbreiteten Antidotum R-25788 kein entsprechender Schutz gewährleistet werden kann.
Mit den erfindungsgemäs'ien Kompositionen, die die Antidota der allgemeinen Formel (II) enthalten, konnte ein etwas besseres Ergebnis erzielt werden.

Claims (3)

  1. - 29 -
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Als Wirkstoff SuIfonylcarbamid-Derivate und als Antidotum Glycinamid-Derivate enthaltende herbizide Komposition, dadurch gekennzeichnet , dass sie als Wirkstoff Sulfonylcarbamid-Oerivate der allgemeinen Formel (I)
    - NH -C -NH —(O,K
    - worin
    R-, für Wasserstoff atom, Halogenatom, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NO0-, -CO0R-,-, -CO-NH-OR,-,
    t - L· J τ·
    -SO9-NH-OR,-, OCF-,-Gruppe - worin R-, und RA kurzkettige Alkylgruppen sind -, R9 für Wasserstoffatom, Halogenatom, für eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR1-, -NR.Ry-Gruppe - worin R5 eine niedere Alkylgruppe ist und R. und R7 Wasserstoffatom oder niedere Alkylgruppe bedeuten -, steht,
    X und Y gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoffatom, niedere Alkyl-,
    - 30 -
    niedere Alkoxy-, niedere Alkylthiogruppe, Halogenatom, durch 1-3 Halogenatome substituierte niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, Dialkylamino mit niederen Alkylgruppen, oder -NO2-GrUpPe bedeuten, K für CH oder N steht -
    und als Antidotum ein an einem oder beiden Stickstoffatomen substituiertes N-(Dich],oracetyl)- -glycinamid der allgemeinen Formel (II) 10
    R8 Cl
    ^N-C-CH2-N- C-CH^ Rg 0 R10 0
    (ID
    - worin
    Rn und Rg gleich oder verschieden voneinander sind und für Wasserstoffatom, C, „-Alkyl-, C2 g-Alkenyl-, Cr ^-Cycloalkyl-, Benzyl-, gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen oder gemeinsam mit dem einge
    schlossenen Stickstoffatom eine Hexamethylen-iminogruppe bilden, mit der Bedingung, dass wenn Rg für Wasserstoffatom steht, Rg eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat,
    R10 für C15-Alkyl-, C25-Alkenyl- oder Benzylgruppe steht -
    - 31 -
    enthält.
  2. 2. Herbizide Komposition gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sis als Wirkstoff ein SuIfonylcarbamid-Gerivat der allgemeinen Formel (I) - worin
    R, für Wasserstoff atom, Halogenatom, C, -,-Alkyl-, C13-AIkOXy-, -NO2-, -CO2R3-, -CO-NH-OR4-, -SO2-MH-OR4-, -OCF3-Gruppe
    - worin R3 und R4 C, -,-Alkylgruppen sind R2 für Wasserstoffatom, Halogenatom, C, 3-Alkylgruppe, die durch 1-3 Halogenatome substituiert sein kann, C1-..-Alkoxy-, -NCO-, -CN-, -NHCOOR5-, -NHCOR5-, -NR,R7-Gruppe - worin R, und R7 H oder C, -,-Alkyl bedeuten steht,
    X und Y gleich oder voneinander verschieden sind und für Wasserstoff atom, C, ,-Alkyl-, C, -,-Alkoxy-, C-, -,-Alky lthiogruppe, Halogenatom, für eine durch 1-3 Halogenatome substituierte C, -,-Alkyl- jder Alkoxygruppe, Di(C, -,-alkyl)—
    -amino-, -NO-^-Gruppe stehen, K für CH oder N steht -
    und als Antidotum ein an einem oder beiden N-Atomen substituiertes N-(Dichlor-acetyl)-glycinamid der allgemeinen Formel (II) - worin
    Rn und Rg gleich oder voneinander verschieden für Wasserstoffatom, C^g-Alkyl-, C2_ß-Alkenyl-, Cr; .--Cycloalkyl-·, Benzylgruppe, weiterhin für eine gegebenenfalls durch ein oder zwei C, -,-Alkylgruppen und/oder Halogenatome
    substituierte Phenylgruppe stehen, oder Rß und Rg auch zusammen mit dem eingeschlossenen
    72 5 9
    - 32 -
    Stickstoffatom eine Hexamethylen-iminogruppe bilden können, mit der Bedingung, dass wenn Rn für Wasserstoffatom steht, Rg eine andere Bedeutung als Phenylgruppe hat, R,Q für C-, c-Alkyl-, C-c-Alkeny1- oder Benzylgruppe steht -
    enthält.
  3. 3. Kirbizide Komposition nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, dass sie die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) xn einer Gesamtkonzentration von 5-95 Masse% und im Verhältnis 1:20 - 1:350 enthält.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU206024B (en) * 1990-01-31 1992-08-28 Intermed Kft Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives and optionally antidote, as well as process for producing the active ingredients
EP0524394A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-27 American Cyanamid Company Safener für Insektizide-Herbizide Mittel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB214382A (en) * 1923-02-14 1924-04-24 John Joseph Kennedy Improvements in or relating to portable receptacles, suitable for containing fruit or other perishable contents
US4343649A (en) * 1980-11-17 1982-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicide antidotes
HU193171B (en) * 1983-07-21 1987-08-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide preparations containing antidote of n-/dichlor-acetyl/-n-substituted.glycine-n', n-disubstituted-amide-type, or containing agent and antidote, as well as process for the production of the antidote
HU193577B (en) * 1984-06-14 1987-10-28 Noevenyvedelmi Kutato Intezet Preparatives prolonging the effect of herbicides containing derivatives of diamin-methan and herbicides with prolonged effect
EP0190105A3 (de) * 1985-01-31 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel
DE3618004A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten

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