DD273254A1 - Verfahren zur synthese von 2-hydrazono-carbonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht bekannten heterocyclisch substituierten 2-Hydrazono-carbonsaeuren der allgemeinen Formel 3, die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung substituierter 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazoline der allgemeinen Formel 1 mit 2-Oxocarbonsaeuren in 10%iger Essigsaeure als Loesungsmittel in einem Verfahrensschritt.
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 2-Hydrazono-carbonsäuren, die als organisch-chemische Zwischenprodukte für die Zubereitung potentiell biologisch aktiver Präparate anwendbar sind.
Die erfindungsgemäß beschriebenen 2-Hydrazono-carbonsäuren der allgemeinen Formel 3 sind bisher unbekannt. Es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ziel der Erfindung ist es, ein ökonomisches Verfahren zur Herstellung potentiell biologisch aktiver 2-Hydrazonocarbohsäuren auf der Basis leichtzugänglicher Ausgangsstoffe zu finden, da derartige Verbindungen bisher nichtzugänglich sind. Das gefundene Verfahren ist allgemein anwendbar und für die Synthese N-substituierter Hydrazone der 2-Oxo-carbonsäuren geeignet.
Die technische Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein einfaches und ökonomisch günstiges Verfahren zur Darstellung bisher nicht zugänglicher 2-Hydrazono-carbonsäuren der allgemeinen Formel 3 anzugeben, das in einem Verfahrensschritt und unter Einsatz leicht zugänglicher Ausgangsstoffe bei hoher Ausbeute durchführbar ist. Erfindungsgemäß wird dies dadurch gelöst, daß ein substituiertes 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazolin der allgemeinen Formel 1 wie 2-Hydrazino-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin (1 a) oder e-Chlor^-hydrazino^-phenyl^-dihydrochinazolin (1 b) mit einer 2-Oxo-carbonsäure der allgemeinen Formel 2 wie Glyoxylsäure (2a), Brenztraubensäure (2b) oder Phenylglyoxylsäure (2c) im molaren Masseverhältnis 1:1 in einem protonischen Lösungsmittel wie Essigsäure bei Raumtemperatur umgesetzt wird. Zur Optimierung Her Ausbeute werden sowohl das eingesetzte 2-Hydrazlno-3,4-dihydrochinazolin als auch die entsprechende 2-Oxo-carbonsäure vor der Reaktion getrennt in 10%lger Essigsäure gelöst und die Umsetzung ν^'.ιτ ständigem Rühren durchgeführt.
Die Isolierung der gebildeten 2-Hydrazono-carbonsäuren erfolgt direkt aus der Reaktionsmischung durch Absaugen des ausgefallenen Niederschlags. Die Produkte fallen bereits in hoher Reinheit an, können aber auch aus DMF/Wassar umkristallisiert werden.
2-(4-Phenyl-3,4-dihydrochinazolin-2-yl)hydrazonoessigsäure(3a)
0,01 mol (2,38 g) 2-Hydrazino-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin (1a) werden in 100ml 10%iger Essigsäure gelöstund unter Rühren mit einer Lösung von 0,01 mol (0,74g) G /oxylsäure in 100ml 10%iger Essigsäure langsam versetzt. Die Zugabe erfolgt bei einer
umkristallisiert werden kann.
2>(6-Chlor-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolln-2-yl)hydrazonopropionsäure(3b)
2-(6-Chlor-4-phenyl-3,^-d'hydrochlnazolln-2-yl)hydrazonophenylessigsäure(3c)
2-(4-Phenyl-3,4-dihydrochlnazolin-2-yl)hydrazonophenyle83igsäure(3d)
2-(6-Chlor-4-phenyl-3,4-dihydrochlnazolin-2-yl)hydrazonoe8slgsäure(3e)
Beispiel β
2-(4-Phenyl-3,4-dihydrochinazolin-2-yl)hydrazonopropionsäure(3f)
Pormelbilcl
la - b
+ X-COOH
O^
2a - c
NH-N=C
3a - f
| 1,2,3 | R1 | R2 | R3 |
| a | H | C6H5 | H |
| b | Cl | C6H5 | 0H3 |
| C | Cl | C6H5 | C6H5 |
| d | H | C6H5 | C6H5 |
| e | Cl | °6H5 | H |
| f | H | C6H5 | CH3 |
R3 COOH
U
Claims (4)
1. Verfahren zur Synthese von substituierten 2-Hydrazonocarbonsäuren der allgemeinen Formel 3# gekennzeichnet dadurch, daß alkyl- oder arylsubstituierte 2-Hydrazino-3,4-dihydrochlnazoline mit 2-Oxo-carbonsäuren umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß entsprechend der allgemeinen Formel 2 als 2-Oxo-carbonsäuren Glyoxylsäure, Brenztraubensäure und Phenylglyoxylsäure verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in 10%iger Essigsäure als Lösungsmittel durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion ohne zusätzliches Erhitzen bei einer Temperatur von 2O-25°C erfolgt.
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| DD31700688A DD273254A1 (de) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Verfahren zur synthese von 2-hydrazono-carbonsaeuren |
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ID=5600227
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1988
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