DD275672A1 - Verfahren zur herstellung von n hoch 1-acyl-n hoch 2-aryl/alkyl-n hoch 3-amidoylguanidinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N1-Acyl-N2-aryl/alkyl-N3-amidoylguanidinen der allgemeinen Formel I, in der R eine Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe; Hetaryl-, oder Benzothiazol-2-ylgruppe; R2 eine Alkyl- oder Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder Benzothiazol-2-ylgruppe bedeuten. Ziel der Erfindung ist es, N1-Acyl-N2-aryl/alkyl-N3-amidoylguanidine auf einfache, oekonomisch guenstige Weise herzustellen. Erfindungsgemaess werden unter einfachen Reaktionsbedingungen substituierte N1-Acyl-N2-aryl/alkyl-S-methyl-isothioharnstoffe mit substituierten Carbonsaeurehydraziden in Alkohol, wie z. B. Ethanol, umgesetzt. N1-Acyl-N2-aryl/alkyl-N3-amidoylguanidine sind als wichtige Zwischenprodukte fuer Pflanzenschutzmittel und moegliche Pharmazeutika von Bedeutung. Formel I
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N'-Acyl-N'-aryl/alkyl-N'-amidoylguanidinen der allgemeinen Formel I, in der R eine Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern substituierte Arylgruppe, Hetarylgruppe oder 8enzothiazol-?.-yl-gruppe bedeuten. Diese Verbindungen stellen wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln wie auch mögliche Pharmazeutika dar.
Es ist bekannt, daß einige substituierte N-Phenyfquanidine und N-Acylguanidine, die insektizid, fungizid und bakterizid wirksam sind, als mögliche Pestizide bzw. Pestizidzwischenprodukte verwendet werden können und mögliche Zwischenprodukte für Pharmazeutika, z.B. die N-Phenylguanidine mit blutdrucksenkender Wirkung, darstellen.
Bisher sind nur substituierte Guanidine, u.a. N-Phenyl- und N-Acylguanidine bekannt (vergleiche BRD-Patent 2616936 und USA-Patent 3914306), die nach bekannten Methoden dadurch erhalten werden, daß z.B. Cyanamide mit substituierten Anilinen umgesetzt werden. Ferner werden N-Acylguanidine beschrieben (vergleiche DD-2006186), die durch Umsetzung von substituierten Aryl-oder Hetary!amiden mit Carbodiimiden erhalten werden. Auf der Basis von Isothiocyanaten mit Aminen und Anilinen (vergleiche hierzu Angew. Chem. 77,549 (1965) und Chem. Ber. 99,2885 (1966)) und von Imiddichloriden mit verschiedenen substituierten Aminen (vergleiche hie:zu Angew. Chem. 77,430 (1965] und Tetrahedron Letters [196ö], 1753) sowie durch Aminolyse von N-Dichlormethylencsrbonsäure (vergleiche hierzu J. Am. Chem. Soc. 34 (1912), 164, Chem. Ber. 100 (1967), 2669) werden ebenfalls Guanidine erhalten. Es sind keine N'-Acyl-N'-aryl/alkyl-N'-amidoyl-guanidine der allgemeinen Formel I beschrieben worden
Diese Stoffklasse ist auf Basis neuer Ausgangsprodukte zugänglich.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung sind N'-Acyl-N2-aryl/alkyl-N3-amidoyl-guanidine nach ökonomisch günstigen Verfahren herzustellen.
Darlegung des Wesen· der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, N'-Acyl-N'-aryl/alkyl-N'-amidoylguanidine nach einem einfachen, ökonomisch günstigen Verfahren, herzustellen.
Erfindungsgemäß werden N'-Acyl-N'-aryl/alkyl-N'-amidoylguanidine der allgemeinen Formel (I)
, /N2H-R2 R-C-N1=C (
J ^3H-NH-C-R1
in welcher
R für Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern ein- oder mehrfach substituiertes Aryl-; Hetaryl·; Pyrid-2,3,4-yl;
Benzothiazol-2-yl; steht, R1 für Aryl-; gegebenfalls am Phenylkern ein- oder mehrfach substituiertes Aryl·; Benzothiazol-2-yl·; steht,
R2 fur Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern ein- oder mehrfach vorwiegend durch Halogene substituierte Arylgruppe ist,
hergestellt durch Umsetzung von N'-Acyl-N'-aryl/alkyl-S-methylisothiohamstoifen der allgemeinen Formel II, in der R und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit substituierten CarbonsSurehydraziden der allgemeinen Formel III, in der R* die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, in absolutem Alkohol, wie ϊ. B. Ethanol etwa 4-6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, nach Abkühlen eingeengt und mit Wasser versetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die Gleichung 1 veranschaulicht. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind beispielsweise die Verbindungen in den Ausführungsbeispielen herstellbar.
Ausführungsbeispiele
N'-IPyrid^-oyD-N'-phenyl-N'-phenylamidoyl-guanidlnO.OI MolN'-tPyrid-Z-oyD-N'-phenyl-s-methyl-isothloharnstoif (vergleiche zur Darstellung Λ prakt. Chem. 324 (1982), 629) werden in 30ml abs. Ethanol etwa 6 Stunden mit 0,015 Mol Benzhydrazid am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird die Lösung eingeenegt und mit wenig Wasser versetzt. Das gebildete Festprodukt wird abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert. Fp: 198-20ΓΟ Ausbeute: 45%
Analyse für C30H17N6O2 (359,2) ber.: C 66,87 H4.73 N 19,49 •χ gef.: C 65,93 H 4,86 N 20,00 > IR(KBr):γNC/C01625,1570;CONH1680,1595-NH-3115,3280Cr1-T1
N1-(Benzothiazol-2-oyl)-N2phenyl-N3-phenylamldoyl-guanidin wie vorstehend beschrieben aus 0,01 Mol N'-(Benzothiazol-2-oyD-N'-phenyl-S-met'^!isothioharnstoff und 0,02 Mol Benhydrazid.
F.: 188-190°C Ausbeute: 60% Analyse für Cj2H17N6CS (415,2) ber.: C 63,63 H 4,09 N 16,86 S 7,71 gef.: C 64,10 H 3,99 ν 16,78 S 7,70 IR(KBr): γ CO/NC1630,1570; CONH1705,1595 NH 3145,3185,3230cm"'.
N1-(Benzothiazol-2-oyl)-N2-phenyl-N3-(benzothlazol-2-amidoyl)-guanidin wie vorstehend beschrieben aus 0,02 Mol N'-fBenzothiazol^-oyD-amid mit 0,03 Mol Benzothiazol-2-yl-hydrazid.
F.: 210-2120C Ausbeute: 75% Analyse für C23H1CNeS2O2 (472,2) ber.: C 58,49 H 3,39 N 17,79 S 13,55 gef.: C 58,03 H 3,36 N 18,28 S 12,97 IR(KBr): γ CO/NC 1655,1540; CONH1680,1590; NH 3180,3280,3380cm~'.
/NH-R2
I ^qrn II '
O bCH3 O
I I
-CH,SH
R-C-N=C Il O
NH-R2
VlH-NH-C Il O
-R1
, \
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von N1-Acyl-N2-aryl/alkyl-N3-amidoylguanidinen der allgemeinen Formel I, in der R eine Aryl-, gegebenenfalls am Phenylkern substituierte Arylgruppe, Hetarylgruppe- oder Benzothiazol-2-ylgrup pe ist, bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß substituierte ISP-Acyl-N'-aryl/ alkyl-S-methylisothioharnstoffe der allgemeinen Formel II, in der R und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, mit substituierten Carbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel III, in der R1 die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat in Ethanol am Rückfluß erhitzt werden und anschließend mit Wasser versetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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