DD283995A5 - Verfahren zur herstellung eines benzamid-derivats - Google Patents

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DD283995A5
DD283995A5 DD88318212A DD31821288A DD283995A5 DD 283995 A5 DD283995 A5 DD 283995A5 DD 88318212 A DD88318212 A DD 88318212A DD 31821288 A DD31821288 A DD 31821288A DD 283995 A5 DD283995 A5 DD 283995A5
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Takeo Motegi
Mitsumasa Yamazaki
Hiroyuki Iguchi
Kaoru Kasahara
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����������@��������@�K�K�Kk��
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzamid-Derivate der Formel (I) beschrieben, wobei R fuer Hydroxyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkoxyalkoxy, Alkenylalkoxy, Alkenylalkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkinylalkoxyalkoxy, Monoalkylamino, Dialkylamino oder O-cat steht, wobei cat ein anorganisches oder organisches Kation bedeutet. Die erfindungsgemaeszen Benzamid-Derivate stellen wirksame Pflanzenwachstumsregulatoren dar. Formel (I){Verfahren; Herstellung; Benzamid-Derivate; Pflanzenwachstumsregulatoren}

Description

Die Erfindung betrifft Herstellungsverfahren für Benzamid-Qerivaie und Pflanzenwachstumsregulatoren mit einem Gehalt derselben.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Bei Reis oder Weizen kommt es häufig vor, daß 3ich die Pflanzen durch Wind- oder Regenoinflüsse unmittelbar vor der Ernte
niederlegen, was zu wesentlichen Ernteverlusten führt. Man hat bereits einige chemische Verbindungen vorgeschlagen, mit denen angestrebt wird, das Wachstum der Halme dahingehend zu beeinflussen, daß diese kürzer und stärker werden und sich nicht mehr so leicht niederlegen. Bei diesen Versuchen zur Steuerung des Halmwachstums, um diese ausreichend stark auszubilden, kommt es jedoch zu Problemen, da derartige Maßnahmen das Ährenwachstum nachteilig beeinflussen können. Ferner wird die Wirksamkeit einer derartigen Behandlung in starkem Maße beeinflußt durch das Wetter, durch den Wachstumszustand oder den Zeitpunkt oder die Jahreszeit für die Behandlung.
Bei Rasen oder bei Heckengehölzen oder bei Gras auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen besteht die Neigung, daß diese Pflanzen rasch nachwachsen, selbst wenn man sie ordnungsgemäß schneidet oder mäht. Man hat einige Wirkstoffe hinsichtlich ihrer Wirksamkeit untersucht, das Schneiden oder Mähen varzichtbar zu machen. Bisher jedoch steht eine vollständig zufriedenstellende Verbindung nicht zur Verfügung.
3ei Obstbäumen wird häufig ein Ausdünnungsmittel verwendet, um zu verhindern, daß die Obstbäume zu viele Früchte tragen, was dazu führt, daß die Früchte eine zu geringe Größe aufweisen.
Der zulässige Bereich der Anwendung ist jedoch sehr eng, und das Anwendungsverfahren gestaltet sich sehr schwierig.
Ein weiteres wichtiges Gebiet ist ferner die Steigerung der Zahl der Blüten oder Früchte.
Bei Wurzelfrüchten verringert sich die Qualität der Wurzel, wenn sich der Blütenstand entwickelt. Daher wird eine Verbindung angestrebt, mit der eine Eitwicklung des Blutenstandes verhindert werden kann.
Bei Zuckerrohr hat man versucht, den Ernteertrag dadurch zu steigern, indem man die Ährenbildung verhindert oder indem man den Zuckergehalt durch gewisse physiologische Wirkungen steigert.
Bei Kartoffeln oder Zwiebeln ist es wichtig, während ihrer Lagerung das Auskeimen zu verzögern. Die obigen Anwendungsmöglichkeiten sind lediglich beispielhaft, und es kann viele andere Bereiche geben, wo eine Steuerung des Pflanzenwachstums
erwünscht ist. Es mag für jeden Bereich einige Verbindungen
geben, welche tatsächlich verwendet werden. Bisher steht jedoch keine Verbindung zur Verfugung, welche vollständig zufriedenstellend ist. Es wird daher angestrebt, eine verbesserte Verbindung zu entwickeln.
Ziel der Erfindung
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt Benzamid-Derivate bereit,
2839 9 S
die interessante Wirkungen aufweisen einschließlich lierbizidwirkung gegen verschiedene Pflanzen, Wirksamkeiten im Sinne einer Halmverkürzung, einer Förderung der Bestockung, einer Steuerung der Entwicklung frischer Knospen oder, in einigen Fällen, einer Förderung der Entwicklung von axillaren Knospen,
Darlogung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Derivaten bereitzustellen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben folgende Formel
Cl Cl
»-NHCO/f ))— OCH2COR (I)
wobei R tür Hydroxyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkoxyalkoxy, Alkenylalkoxy, Alkenylalkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, AlkJnylalkoxya.lkoxy, Monoalkylamino, Dialkylamino oder 0-cat steht, wobei cat ein anorganisches oder organisbhes Kation bedeutet.
Die vorliegende Erfindung schafft farner einen Pflanzenwachstumsreguiatör, umfassend eine wirksame Menge uines Benzamid-Derivates der Formel I und einen Träger, sowie die Verwendung einer Verbindung der Formel I als Pflanzenwachstumsregulatorο
28399 S
Ferner schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Benzamid-Derivates der Formel I, umfassend die Umsetzung von 4~Hydroxy-N-(2l3-dichlorphenyl)-benzamid mit einer Verbindung der Formel XCH2COR, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und X für ein Halogenatom stehtt oder die Umsetzung von 4-(2j3-dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetylchlorid mit einer Verbindung der Formel RHf wobei R die oben angegebene Bedeutung hat0
Die im Zusammenhang mit der Definition von R erwähnte Alkoxygruppierung hat vorzugsweise 1 bis 15, insbesondere 1 bis 12, speziell 1 bis 4 Kohlanstoffatome. Es können zwei oder drei derartige Alkoxygruppierungen miteinander verknüpft sein oder mit einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe. Die Alkenylgruppe ist vorzugsweise eine C2-6~» insbesondere eine C2,-Alkenylgruppe und die Alkinylgruppe ist vorzugsweise eine C2_g-Alkiny!gruppe, vorzugsweise eine C2--*-Alkinylgruppe. Die Alkylgruppe bei den Monoalkylamino- und Dialkylamino-Resten ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12, insbesondere eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand bevorzugter Ausführungsformen erläutert. In Tabelle 1 sind repräsentative Verbindungen der vorliegenden Erfindung angegeben. Diese Verbindungen werden im folgenden durch die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungsnummern identifiziert.
Verbindung Nr.
Tabelle 1
Chemische Formel
Fp,(0C)
Cl Cl /qVnhco
OCH2COOH
198 - 199.5
Cl Cl ^qV-NHCO-/Q VOCH2COOC2H5
126 - 129
Cl Cl \ /
^qVnhco-^QVoc H2cooc3H7-n
131 - 135
Q\-OCH2COOC3H7-i
130 - 132
Cl Cl
Q V-OCH2COOC4Hg-η
132 - 136
Cl Cl
Q^-NHCoYO/-OCH2COOC4H9~iso
\^y
114 - 118
Tabelle 1 (Forts.)
Verbindung Nr. Chemische Formel
Cl Cl ι /
O VnHCO-/ O)~0CH2C00C4H9" t
149 - 150.5
Cl Cl /
158 - 161
Cl Cl ι /
(O/NHCÖ~(O )"OCH2COOC12H25~n
153 - 158
10
Cl Cl j
O)-NHCO
87 - 92
CH2OC4H9-Ti
11
Cl Cl
65 - 70
vuiiA^n λ ν/ν.· α Πλ
12
Cl Cl
O/'NHC0aOV0CH9C00CH9CH =
Vl/ VL/ Z Z CH.
124 - 1127
13
14
Cl Cl
NHCO-(P) VOCH0COOCHnCH=
135 - 139
Cl Cl
5—(
\O/"NHC0\O/ OCH2COOCH2C£CH
95 - 101
Tabelle 1 (Forts.) Verbindung Nr. Chemische Formel
Fp.(0C)
Cl Cl Q)-NHCO-^Q )-OCH2CONHCH3
196 - 197.5
Cl Cl
\0/ NHC0 \0/ -
158 - 160.5
\ ι
Cl Cl /
NHCO-/Q\-OCH2CONHC3H7-n
170 - 171.5
Cl Cl
qVnhco-
OCH2CONHC3H7-I
159 - 161.5
Cl Cl
NHCO-C ΓΛ >-OCH2CONHC4Hg-n
141 - 142
Cl Cl
OCH2CONHC4H9-
iso
170 - 171
Cl Cl
NHCO-/Q VoCH2CONHC4H9-t
166 - 168.5
Cl Cl \—(
\O/NHC0 \O/
129 - 131.5
Tabelle 1 (Forts.)
Verbindung Nr. Chemische Formel
Fp.(0C)
23
Cl Cl
NHCO-/Q VoCH2CON CH.
^CH-,
136 - 138
24
Cl Cl
VNHCO-(O
145.5 - 147
25
Cl Cl
138 - 140.5
C3H7~n
26
Cl Cl
/qN-NHCO-(Q V-OCH2CON^ 128 - 130.5
:4H9-n
27
Cl Cl
OCH2CON^ 140.5 - 144
28
Cl Cl \ /
(OVnhco^Q 143.5 - 146
C4H9-SeC
29
Cl Cl
über 230
30
Cl Cl
Q Y-NHC0-/O VOCH2COOH.
153 - 157
(ZersO
10
Tabelle 1 (Forts.)
Verbindung Nr, Chemische Formel
FpJ0C)
31
Cl Cl
Q \-NHCO-/Q VoCH2COOK.
NH2C3H7-I
203 - 207 (Zers.)
32
Cl Cl
NHCO-
-OCH9COOH.
Δ NH2C4H9-O
150 - 154 (Zers.)
Die Benzamid-Derivate der vorliegenden Erfindung können leicht und in guten Ausbeuten erhalten werden, indem man 4-Hydroxy-N-(2,3-dichlorphenyl)-benzamid mit verschiedenen Estern oder Amiden einer Halogenessigsäure in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Toluol, Dioxan oder Ν,Ν-Dimethylformamid, in Anwesenheit einer anorganischen Base, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Pyridin oder Triethylamin, umsetzt.
Die Verbindungen können auch erhalten werden, indem man 4-Hydroxy-N-(2,3-dichlojphenyl)-benzamid mit einer Halogenessigsäure in einer wäßrigen Lösung in Anwesenheit einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, umsetzt, um 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenoxyessigsäure (Verbindung Nr. 1) zu erhalten, diese Verbindung mit einem anorganischen Halogenid, wie Thionylchlorid, oder einem organischen Halogenid, vie Phosgen, in einem organischen Lösungsmittel, wie Dioxan oder Toluol, umsetzt, um die Verbindung in ihr Säurechlorid-Derivat zu überführen, und anschließend dieses Säurechlorid-Derivat mit verschiedenen Alkoholen,
Alkoxyalkoholen, Alkoxyalkoxyalkoholen, Alkenylalkoholen, Alkenylalkoxyalkoholen, Alkinylalkoholen, Alkinylalkoxyalkoholen, Monoalkylaminen oder Dialkylaminen in einer wäßrigen Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Toluol oder Dioxan, in Anwesenheit einer anorganischen Base, wie Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Pyridin oder Triethylamin, umsetzt.
Ausführungsbeisp iele:
Beispiel 1
(Herstellung von Verbindung Nr. 2 in Tabelle 1)
28,2 g 4-Hydroxy-N-(2,3-dichlorphenyl)-benzamid, 20,0 g Ethylbromacetat und 20,7 g Kaliumcarbonat werden in 150 ml N,N-Dimethylformamid dispergiert. Die Dispersion wird 4 h bei einer Temperatur von 120 bis 14O0C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionslösung in 500 ml einer 2%igen Chlorwasserstoffsäure-wäßrigen Lösung gegossen. Das durch Filtrieren der Niederschläge erhaltene Rohprodukt wird aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 34,5 g des angestrebten Ethyl-4-(2,3-dichlorphenyl-carbamoylj-phenoxyacetats. Ausbeute: 93,4%; Fp. = 126-1290C
Beispiel 2
(Herstellung von Verbindung Nr. 1 in Tabelle 1)
2,82 g 4-Hydroxy-N-(2,3-dichlorphenyl)-benzamid und 1,67 g Bromessigsäure werden in 10 ml Dioxan aufgelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise eine Mischung von 0,97 g Natriumhydroxid und 2 ml V/asser während eines Zeitraums von 10 min bei einer Temperatur von 200C unter rühren. Nach dem Zutropfen wird die Reaktionslösung 2 h bei einer Temperatur von 800C gerührt. Nach Beendi-
gung der Umsetzung wird die Reaktionslösung in 50 ml Wasser gegossen und mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Anschließend wird das durch Sammlung der Präzipatet durch Filtration erhaltene Rohprodukt aus Toluol/Methanol umkristallisiert. Man erhält 2,5 g der angestrebten 4-(2,3~Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyessigsäure. Ausbeute: 70,6%; Fp.198-199,50C
Beispiel 3
(Herstellung von Verbindung Nr. 5 in Tabelle 1)
Ein Gemisch von 3,54 g 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyessigsäure, 3,57 g Thionylchlorid und 30 ml Dioxan wird 4 h bei einer Temperatur von 800C gerührt. Ein Überschuß an Thionylchlorid und aufgelöstem Chlorwasserstoff säuregas, Schwefelsäuregas und Dioxan werden mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. Man erhält 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetylchlorid als Destillationsrück3tand.
Andererseits werden 0,8 g n-Butanol und 2,0 g Triethylamin in 20 ml Dioxan aufgelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenv/eise eine Lösung, hergestellt durch Auflösen des obigen 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetylchlorids in 5 ml Dioxan, über einen Zeitraum von 5 min bei Raumtemperatur unter Rühren zu. Nach Beendigung des Zutropfens wird das Rühren weitere 5 h bei Raumtemperatur fortgesetzt. Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionslösung in 200 ml einer 2%igen Chlorwasserstoffsäure-wäßrigen Lösung gegossen. Die Präzipitate werden durch Filtration gesammelt, mit verdünnter, alkalischer, wäßriger Lösung und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Anschließend werder. die Präzipitate aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 3,3 g n-Butyl-4-
13 2 839 9 S
(2,3-dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetat. Ausbeute: 80,5%, berechnet auf der Basis von 4-(2,3-Dichlorphenyl)-carbamoyl-essigsäure; Fp. 132-1360C.
Beispiel 4
(Herstellung von Verbindung Nr. 18 in Tabelle 1)
0,71 g Isopropylamin und 3,0 g Triethylamin werden in 20 ml Dioxan aufgelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetylchlorid, erhalten auf gleiche Weise wie in Beispiel 3, in 5 ml Dioxan, während eines Zeitraums von 5 min bei Raumtemperatur unter Rühren. Nach Beendigung des Zutropfens wird das Rühren weitere 5 h bei Raumtemperatur fortgesetzt. Nach beendeter Umsetzung wird die Reaktionslösung auf gleiche Weise wie in Beispiel 3 behandelt. Man erhält 3,8 g angestrebtes N-Isopropyl-4-(2,3-dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyacetamid. Ausbeute: 92,5%, berechnet auf der Basis von 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl) -phenoxyessigsäure; Fp.159-161,50C.
Beispiel 5
(Herstellung von Verbindung Nr. 30 in Tabelle 1)
1,02 g 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-ph3noxyessigsäure werden in 5 ml Methanol aufgelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise unter Rühren 0,33 g Triethylamin während etwa 5 min bei Raumtemperatur zu. Das Rühren wird eine weitere Stunde bei Raumtemperatur fortgesetzt. Dann werden überschüssige Mengen an Triethylamin und Methanol mittels eines Rotationsverdampfers abdestilliert. Man erhält 1,2 g angestrebtes Triethylaminsalz von 4-(2,3-Dichlorphenyl-carbamoyl)-phenoxyessigsäure. Ausbeute: 90,7%; Fp.153-157°C(Zers.).
Der Pflanzenwachstumsregulator der vorliegenden Erfindung kann in verschiedenen Formen zubereitet werden, z.B. als benetzbares Pulver, als emulgierbares Konzentrat, als flüssige Formulierung, als Granulat, als Staub, als fließfähige oder als wäßrige Lösung. Dazu wird der Wirkstoff mit verschiedenen Arten von Trägern vermischt, abhängig von seinen physikochemischen Eigenschaften.
Unter diesen Trägern kommen als flüssige Träger herkömmliche, organische Lösungsmittel in Frage sowie als feste Träger herkömmliche Mineralpulver. Ferner kann man während der Herstellung einer derartigen Formulierung ein oberflächenaktives Mittel zusetzen, um der Formulierung Emulgierbarkeit, Dispergierbarkeit und Spreitfähigkeit zu verleihen. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann ferner, je nach den Erfordernissen des Falls, mit einem Dünger, einem Herbizid, einem Insektizid oder einem Fungizid kombiniert werden, und zwar in Form einer einförmigen Formulierung oder als Tankmix für die Applikation.
Als Träger kann eine inerte, anorganische Substanz verwendet werden, wie Bentonit, Ton, Zeolith oder Talkum. Als organisches Lösungsmittel kann man ein Lösungsmittel verwenden, in dem verschiedene Verbindungen gut löslich sind, wie Xylol, Toluol, Cyclohexanon oder ein Glykol. Ferner kann man als Dispersionsmittel, als Emulgator oder als Fixiermittel ein anionisches oder nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel einsetzen, wie Ligninsulfonat, Naphthalinsulfonat, Dialkylsulfosuccinat, PoIyoxyethylen-nonylphenylether, Polyoxyethylen-stearylether oder Polyoxyethylen-dodecylether.
Wenn die Verbindung der vorliegenden Erfindung als Herbizid verwendet wird, so wird der Wirkstoff in einer ausreichenden Mengen appliziert, um den gewünschten Herbizideffekt zu erzielen. Die Dosis des Wirkstoffs liegt in einem Bereich von 1 bis 200 g/Ar, gewöhnlich ist ein Bereich von 5 bis 50 g/Ar bevorzugt. Der Wirkstoff kann zu einer Formulierung verarbeitet werden, wie ein benetzbares Pulver, ein emulgierbares Konzentrat, ein Staub oder ein Granulat, wobei die Formulierung den Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 80 Gew.%, vorzugsweise von 1 bis 50 Gew.%, enthält.
Falls die erfindungsgemäße Verbindung als Herbizid verwendet wird, so wirkt sie hauptsächlich im Sinne einer Verhinderung des Auskeimens und des Wachstums von Unkräutern und führt schließlich zur Abtötung der Unkräuter. In Naßfeldern zeigt das Herbizid der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete Herbizideffekte nicht nur gegen einjährige Unkräuter, wie Echinochloa oryricola, sondern auch gegen perennierende Unkräuter, wie Sagittaria pygmaea und Cyperus microiria. Bei den transplantierten Naßfeld-Reispflanzen wird keine wesentliche Phytotoxizität festgestellt. Auch bei der Bodenbehandlung oder bei der Blattbehandlung auf einem Hochlandfeld werden ausgezeichnete selektive Herbizideffekte bei Mais (Zea Mays), Sojabohnen (Glycine max) oder de^gl. beobachtet.
Falls die erfindungsgemäße Verbindung als Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird, kann man sie derart applizieren, daß eine Dosis des Wirkstoffs in einem Bereich von 0,1 bis 100 g/Ar, gewöhnlich bevorzugt von 1 bis 50 g/Ar, liegt, je nach dem Typ der Nutzpflanze, dem
Typ der Verbindung oder dem Zeitpunkt der Anwendung. Der Wirkstoff kann zu einer Formulierung verarbeitet werden, wie einem benetzbaren Pulver, einem emulgierbaren Konzentrat, einem Staub oder einem Granulat, wobei die Formulierung den Wirkstoff in einer Menge von 0,1 bis 80 Gew.%, vorzugsweise von 1 bis 50 Gew.%, enthält.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung als Pflanzenwachstumsregulator erfolgt eine Absorption hauptsächlich über die Blätter der Pflanzen. Danach wird die Verbindung in den Pflanzenkörper transferiert, wo er seine Wirksamkeit entfaltet, vorzugsweise in den Bereichen, wo das Wachstums am aktivsten ist. Die Entfaltung der Wirksamkeit variiert je nach der Verbindung, der Konzentration, dem Pflanzentyp oder dem Wuchszustand der Pflanzen. Man nimmt jedoch an, daß die Wirkungen auf einem Antagonismus gegen die Pflanzenhormone Auxin oder Gibberellin beruhen.
Als spezielle Effekte wird im Falle von gramineenartigen Pflanzen nach der Blattbehandlung eine Verkürzung der Länge zwischen den Knoten beobachtet. In einigen Fällen wird die Bestockung oder Verzweigung erleichtert. Bei breitblättrigen Pflanzen wirkt der erfindungsgemäße Pflanzenwachstumsregulator im Sinne einer Unterdrückung der Bildung neuer Knospen, im Sinne einer Verhinderung des Spindelwachstums oder im Sinne einer Förderung der Bildung von axillaren Knospen oder Blumenknospen,
Die erfindungsgemäße Verbindung hat somit einen treiten Anwendungsbereich. Sie kann beispielsweise als Mittel zur Verringerung des Niederlegens der Pflanzen einge-
setzt werden sowie als Mittel zur Verringerung des Erfordernisses, die Hecke zu schneiden, sowie als Mittel zur Verkürzung von Blumenbäumen, Gräsern oder großen Unkräutern sowie als Ausdünnungsmittel.
Wenn man die erfindungsgemäße Verbindung als Pflanzenwachstumsregulator bei der Blattbehandlung verwendet, kann die Dosis irr allgemeinen geringer sein als die, welche für ein Herbizid erforderlich ist. Die Dosis variiert Jedoch in Abhängigkeit von dem Typ der Pflanzen oder dem Anwendungszweck. Falls die Verbindung verwendet wird, um das Niederlegen der Pflanzen zu verringern, kann sie in einer Menge von 0,5 bis 3 g/Ar im Falle von Reis und von 2 bis 10 g/Ar im Falle von Weizen appliziert werden. Falls die Verbindung verwendet wird, um Pflanzen zu verkürzen, kann sie in einer Menge von 3 bis 15 g/Ar im Falle von Gräsern, wie Bermudagras, von 10 bis 40 g/Ar im Falle von Bäumen und von 20 bis 50 g/Ar im Falle von großen Unkräutern auf einem nicht landwirtschaftlich genutzten Feld verwendet werden. In einigen Fällen kommen auch Mengen außerhalb der oben erwähnten Bereiche in Frage. Wenn man die Verbindung hingegen als Ausdünnungsmittel oder zur Induzierung der Blütenknospenbildung verwendet, kann die Dosis bei einem Niveau von 0,1 bis 1 g/Ar liegen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Formulierungsbeispielen und Testbeispielen erläutert.
Formulierungsbeispiel 1 Herstellung eines benetzbaren Pulvers
Zu 40 Gew.Teilen Verbindung Nr. 5 gibt man 52 Gew.Teile Kaolinton und 3 Gew.Teile weißen Ruß. Das Gemisch wird
in einem Kneter gemischt und pulverisiert. Dann mischt man 4 Teile pulverförmiges Surffiktans Sorpol 5039 (+ Warenzeichen, Toho Kagaku K.K.) und 1 Gew.T,dl pulverförmiges Surfaktans Rapizol BB-75 ( Warenzeichen, Nippon Oil and Fats Co., Ltd.), wobei man ein benetzbares Pulver erhält, enthaltend 40 Gew.$ Verbindung Nr.5.
Formulierungsbeispiel 2 Herstellung eines emulglerbaren Konzentrats
15 Gew.Teile Verbindung Nr. 10 werden in 42 Gew.Teilen Xylol und 33 Gew.Teilen Cyclohexanon aufgelöst. Es werden "0 Gew.Teile Sorpol 800A zugesetzt und unter Rühren aufgelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 15 Gew.% Verbindung Nr. 10.
Formulierungsbeispiel 3 Herstellung eines Staubs
5. Gew.Teile eines benetzbaren Pulvers, enthaltend. 40 Gew.% Verbindung Nr.15, hergestellt auf gleiche Weise wie ir Beispiel 1, werden gründlich mit 0,3 Gew.Teilen Rapizol BB-75 und 94,7 Gew.Teilen Ton vermischt. Man erhält einen Staub mit einem Gehalt von 2 Gew.% "Verbindung Nr. 15.
Formulierungsbeispiel 4 Herstellung einer Mikro-Granulatformulierung
Zu 50 Gew.Teilen Verbindung Nr. 1 gibt man 3 Gew.Teile weißen Ruß und 47 Gew.TaHe Kaolinton. Das Ganze wird vermischt und pulverisiert. 2 Gew.Teile der pulverisierten Mischung gibt man zu 96 Gew.Teilen feinteiligem Zeolith unter Rühren in einem Gaschwindigkeitskneter. Unter fortgesetztem Rühren gibt man 2 Gew.Teile PoIyojcyethylendodecylether, verdünnt mit Wasser, hinzu.
Das Gemisch wird mit einer geringen Menge Wasser behandelt, bis kein Pulver mehr beobachtet wird. Das Gemisch wird abgezogen und anschließend unter einem Luftstrom getrocknet, wobei man eine Mikro-Granulatformulierung erhält, enthaltend 1 Gew.% Verbindung Nr. 1.
Formulierungsbeispiel 5 Herstellung eines Granulats
Zu 50 Gew.Teilen Verbindung Nr. 3 gibt man 3 Gew.Teile weißen Ruß und 47 Gew.Teile Ton. Das Gemisch wird in einem Kneter pulverisiert. 2 Gew.Teile der pulverisierten Mischung, 40 Gew.Teile Bentonit, 43 Gew.Teil*» Ton, 5 Gew.Teile Natriuratripolyphosphat uiu? 2 Gew.Teile pulverförmiges Surfaktans Rapizol+]3B-75 (+ Warenzeichen, Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) werden in einen Kneter gefüllt und gründlich gemischt. Dann wird Wasser zugesetzt und das Gemisch wird gründlich geknetet, in einem Granulator granuliert und unter einem Luftstrom getrocknet. Man erhält Granulate mit einem Gehalt an 5 Gew.% Verbindung Nr. 3.
Testbeispiel 1
Ein 400 cm2-Topf wird mit Naßfeldboden gefüllt. Samen von Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis und Scirpus juricoides werden einförmig in die Bodenoberflächenschicht eingesät und Schößlinge von Sagittaria pygmaea und Cyperus serotinus werden gepflanzt. Wasser wird bis zu einer Tiefe von 3 cm eingefüllt. Ferner werden zwei junge Naßfeldreispflanzen im 2-Bl; 'tstadium transplantiert. Anschließend wird eine verdünnte Lösung eines benetzbaren Pulvers der jeweiligen Testverbindung tropfenweise in einer vorbestimmten Menge der jeweiligen Verbindung appliziert. Am 20.Tag nach der Applika-
tion wird der Herbizideffekt gegen die Unkräuter sowie das Ansprechen der transplantierten Naßfeldreispflanze auf die Testverbindung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Die Bewertung wird gemäß den folgenden Standards durchgeführt.
Herbizideffekt
0 = wie ohne Behandlung
1 = 2090 Kontrolle
2 = 40% Kontrolle
3 = 60% Kontrolle
4 = 80% Kontrolle
5= vollständig verdorrt
Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen
- = keine Phytotoxizität + = kaum Phytotoxizität + = geringe Phytotoxizität -H- = mittlere Phytotoxizität +++ = schwerwiegende Phytotoxizität (Diese Standards werden auch bei den folgenden Bewertungen verwendet.)
Tabelle 2
Verbin- Formulierung Nr. Dosis des 200 100 50 Phyto fcoxizität BAR+ Herbizider BUL+ Effekt CYP+ ΓΟ
dung 40% benetzbares Pulver Wirkstoffs (r/10 a) 200 100 50 gegenüber Naß feldreis I·5 3,5 MON+ 4 3 2 SAG+ I-5 3,5
1 tt 200 100 50 + 4 3,5 5 4 3,5 4 3 2,5 4 4 2 /l C 3,5
2 tt 200 100 50 + 5 4,5 UJ-P-VJl Ul 5 4,5 4 4 3 5 4,5 4 283
3 20% benetzbares Pulver 200 100 50 : 5 4 3 -P-VJlUl 4 4 3. 5 5 4 3
7 200 100 50 + 5 5 4,5 5 4 3 4 Δ 3 2 UJ-P-Ul Ul
10 15% emul^ierbares 200 Konzentrat 1OO 50 - 5 4 3 3 3 3 4 2
12 20% benetzbares Pulver + 5 4 3 /f ^ /l 4 3 3 UJ-P-VJI /j C /f 3
14 ti 4 4 3,5 4 4 2
40% benetzbares Pulver 200 100 50
It 200 100 50
ti 200 100 50
It 200 100 50
wäßrige Lösung 200 1 OO
50
40% benetzbares Pulver 200 100 50
5% Granulat 200 100 50
Il 200 100 50
Il 200 100 50
Tabelle 2 (Forts.) 5
5 4 4
5 5 4,5
t'5
5 5 5
5 4 3
5 5 4,5
5 5 4
5 4.5
3,5
5 5 4,5
5 4 4
5 5 5
t'5
5 5 4
5 5 3,5
! 5
5 4.5
4,5
4,5
-,5
4,5
3,5
4,5
l· 4
3 2
5 4 2
4,5
3,5
4 3
4,5
4 4 3,5
4,5
4,5
I·5
5 4 3
4,5
5 4,5
5 4,5
BAR = Echinochloa oryzicola; MON = Monochoria vaginal.is; BUL = Seirpus Juncoides; SAG = Sagittaria pygmaea; CYP = Cyperus serotinus
Testbeispiel 2 Hochlandboden-Behandlungstest
Ein 400 cm2-Topf wird mit einem Hoch^andboden gefüllt und Samen von Amaranthus viridis, Chenopodiura album und Digitaria sanguinalis werden mit der oberflächlichen Bodenschicht vermischt und Samen von Weizen (Triticum aestivum), Mais (Zea Mays) und Sojabohnen (Glycine max) werden in einer Tiefe von 3 cm eingesät. Nach dem Säen wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Testverbindung auf die Oberfläche des Bodens in einer vorbestimmten Menge der Verbindung aufgesprüht. Am 30.Tag nach der Behandlung wird der Herbizideffekt gegen Unkräuter sowie das Ansprechen der Nutzpflanzen auf das jeweilige Testherbizid bewertet, wobei die gleichen Standards wie bei Testbeispiel 1 angewendet werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Dosis des Wirkstoffs Tabelle 3 Herbizider LAM Effekt
Ver bind. (g/10 a) W Phytotoxizität ge genüber Nutzpflanzen SLE 4 4 LAR
Nr. 500 250 125 HE COR SOY" 5 /I 5 4 4 3,5
1 500 250 125 - + 5 5 4 I 5 4,5 3
2 500 250 125 -P-UlVJI VJl 5 4 3,5 5 5 4
4 500 250 125 II - 5 4 3 5 5 4,5 4 4 3,5
10 500 250 125 VJlUlUl 5 5 4
15 ! ι ι
Tabelle 3 (Forts.) 500 + 250 125
17 500 250 125
22 500 250 125
23 500 250 125
29 500 250 125
30
2k 2 839 9 S
5 5 5
4,5 5 5
4,5 4 4
5 5 4
4 4 4
4 3 3,5
5 5 5 5 5 5 4,5 4,5 4
5 5 4,5
4,5 4 3
3 3 2
4,5 4,5 4
4 4 4 3,5 3 3
Bemerkung:
WHE = Weizen (Triticum aestivum); COR=MaIs (Zea mays); SOY = Sojabohne (Glycine max); SLE = Amaranthus viridis; LAM = Chenopodium album; LAR = Digitaria sanguinalis.
Testbeispiel 3
Blattbehandlungstest bei verschiedenen Pflanzen (Pflanzenwachstumsregulator)
Reis (Oryza sativa), Gerste (Hordeum vulgäre), Französische Bohnen (Phaseolus vulgaris L.) und Lattich werden gesondert in porösen Topfen von 60 cm aufgezogen und in Abhängigkeit von der Größe der Pflanzen ausgedünnt. Der Wachsturasgrad wird auf ein Niveau von 2-bis 3-Blattstadium eingestellt. Eine verdünnte Lösung der jeweiligen Testverbindung wird in einer Menge von 10 l/a auf den Blatteil der Pflanze appliz:ert unter Verwendung einer Sprühpistole. Am 30.Tag nach der Behandlung wird die Wachstumsinhibierung bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Die Bewertung wurde gemäß den folgenden Standards durchgeführt.
25
Höht nwachsturnsinhibierun^
0 = gleich wie ohne Behandlung
1 = Wachstumsinhibierung von etwa 20% im Vergleich zu
ohne Behandlung
2 = Wachstumsinhibierung von etwa 40% im Vergleich zu
ohne Behandlung
3 = Wachstumsinhibierung von etwa 60% im Vergleich zu
ohne Behandlung
4 = Wachstumsinhibierung von etwa 80% im Vergleich zu
ohne Behandlung
5 = kein Wachstumsfortschritt seit der Behandlung beob
achtet
Effekte der Behandlung
G = Vertiefung der grünen Farbe T = Verzweigung M = Blattmißbildungen B = Blattbrand
Tabelle 4
Verbin Konzentra Testpflanzen - BA Ansprechwert LE
dung Nr. tion^) KI 5 5T 4 FK 5 5 4
1 0,1 0,05 0,025 5 4T 3 4t 3 4,5MB 4 4 5 5 4
2 0,1 0,05 0,025 5 4T 3,5 4T 4t 3,5 5B 5 4 5 5 4,5
4 0,1 0,05 0,025 4,5T 4,5T 4 4T 4 3 4,5MB 4,5M 4 4 4 3
5 0,1 0,05 0,025 5 5 4T 3 3 2 4,5M 4 3,5 4 3 2
7 0,1 0,05 0,025 4t 3 2 3 2 1,5 4 3 2 4 3,5 2
8 0,1 0,05 0,025 4 3 2 4 4 3
Tabelle 4 (Forts.)
10 0,01 0,05 0,025 4T 4t 3,5 4,5T 4T 3,5 5MB 4,5M 4 5 5 4,5
12 0,1 0,05 0,025 4,5T 4,5T 4 4t 4 3,5 5MB 4 4 3,5
13 0,1 0,05 0,025 4 3 2 3 3 2 4 3 2 4 3,5 2,5
14 0,1 0,05 0,025 4T, 4 3 4T 4 3 4 3,5 3 3 3 2
15 0,1 0,05 0,025 5 4,5T 3,5 5 4T 3 5MB 4,5M 4 5 5 4
17 0,1 0,05 0,025 5 4,5T 4t 4t 4T 3,5 5MB t·3 5 5 4
19 0,1 0,05 0,025 5 5 4T 4t 4 3,5 4 4 3 4 4 3,5
23 0,1 0,05 0,025 5T 5T 4 4 4 3,5 5MB 5 5 4,5
25 0,1 0,05 0,025 3 3 2 3 2,5 2 3 3 2 3 2 1,5
29 0,1 0,05 0,025 5T 4 3 5T 4 4 5MB 4 4 4 4 4
30 0,1 0,05 0,025 5 4T 3,5 5 5MB 4 4 3,5
Bemerkung:
RI = Reis; BA = Gerste; FR = Französische Bohne;
LE = Lattich.
Testbeispiel 4 Blattbehandlungstest bei Azaleen
Eine verdünnte Lösung der jeweiligen untersuchten Verbindung wird auf junge Azaleenpflanzen (Rhododendron indicum) (Höhe = 25 bis 30 cm) appliziert, welche in einem porösen Topf von 200 cm aufgezogen wurden. Die Applikation erfolgt derart, daß die gesamten Jungpflanzen ausreichend benetzt werden (25 l/a). Nach 7 Tagen werden die Pflanzen beschnitten und zwei Monate später wird eine Bewertung durchgeführt unter Anwendung der gleichen Standards wie in Testbeispiel 3· Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
Tabelle 5
Blattbehandlungstest bei Azaleen 4 3 Anderes An sprechen
Verbin dung Nr. Konzentration Wachsturns- (%) inhibierung 5 4 G
1 0,1 0,05 4 3 GB
2 0,1 0,05 *·' M
5 0,1 0,05 4 3,5 G
10 0,1 0,05 4 3
15 0,1 0,05 4 3 G
24 0,1 0,05 3,5 3 M
29 0,1 0,05
30 0,1 0,05
Testbeispiel 5 Blattbehandlungstest bei Weizen
Ein Weizenfeld (Norin Nr. 61), das in Reihen im frühen November eingesät wurde, wird aufgeteilt in Einheitsparzellen von 5 m x 2 m. Die jeweilige Verbindung (gelöst bis zu einer vorbestimmten Konzentration) wire1 14 Tage vor der Ährenbildung, d.h. Erde April, mittels eines Handsprühgeräts auf der gesamten Oberfläche einer Einheitsparzelle in einer Menge versprüht, welche 10 l/a entspricht. Der Staub und die Mikro-Granulatformulierung werden manuell appliziert.
Mitte Juni wird die Halmlänge, die Ährenlänge und die Anzahl der Ähren sowie das Korngewicht pro Einheitsfläche bei 50 Halmen untersucht, welche ein durchschnittliches Wachstum zeigten. Das Ausmaß des Niederlegens ist bei den unbshandelten Parzellen mäßig und die Parzellen, bei denen ein Effekt hinsichtlich einer Verringerung des Niederlegens deutlich beobachtbar war, werden mit "0" markiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
Die Zahlenwerte sind Durchschnittswerte, bezogen auf die nichtbehandelten Bereiche, und die Werte in Klammern sind die tatsächlich gemessenen Werte.
29
Tabelle 6 ttbehandlungstest bei Weizen
Ver- Angewen- Halm- Ährenbind. dete Menge länge länge Nr. (g/a) (#) (%)
Anzahl d. Korn- Effekt d. Ähren? gewicht Vermindepro rar (%) rung des
Niederlegens
1 10 5 2 0 5 2 76 83 92 92 95 99 90 93 95 bei Bermudasras 95 103 104 0 0 2)
2 10 5 2 0 5 2 84 88 97 96 102 105 96 101 99 99 104 101 0 0
15 10 5 2 — 80 C3 90 95 104 101 95 95 101 94 100 103 0 0
29 10 5 2 Testbeispiel 6 85 90 102 93 105 104 98 102 100 102 101 99 0
30 10 5 2 86 92 96 98 104 98 103 101 104 105 103 103 0
2% Staub 1 d.Verb. Nr.15 82 85 93 97 100 102 100 98 105 96 100 101 0 0
-\% Mikro-1 granulat d.Verb. Nr.1 87 93 100 100 98 101 101 102 99 102 104 102 0
keine Be handlung 100 100 100 ρ (95cm) (8,5cm) (45Og/nT) 100 (450 g/m
Blattbehandlungstest
Bermudagras (T-328 Varietät) wird in Töpfe von 1 m χ 1 m aufgeteilt. 5 Tage nach dem Mähen wird eine verdünnte Lösung der jeweiligen Verbindung mittels eines Handsprühgeräts in einer Menge entsprechend 10 l/a auf den jeweiligen Topf appliziert. 10 Tage und 20 Tage nach der Applikation wird die Bewertung durchgeführt unter
28399 Γ
Verwendung der gleichen Bewertungsstandards, wie sie in Testbeispiel 3 verwendet wurden*
Die Änderung bei der Farbe der Blätter wird ι inter den 7 später G-1 20 Tage später G-1
folgenden Standards bewertet. dung Nr. (g/a) TnMbie- Farbe d. rung Blätter TnhiDie- Faroe d. rung Blätter G-1
Farbe der Blätter 1 10 5 5 5 2,5 4 5 4,5 3
Braunwerden: geringfügig B-1 Wachstumsinhibierung beim Blattbehandlungstest Von Bermudagras 2 10 5 5 4,5 2,5 4 5 4 3
wenig B-2 Verbin- Wirkstoff 10 Tage 6 10 5 5 4,5 2,5 4 G-2 G-1 5 3 G-1
wesentlich E-3 9 10 5 5 4,5 2,5 4 G-1 4,5 3 2 G-1
Grünvertiefung: geringfügig G-1 10 10 5 5 5 2,5 4 5 4,5
wenig G-2 11 10 5 5 5 2,5 4 5 4 3
wesentlich G-3
Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.
Tabelle 1
10 5 2,5 5 4 3 ,5 B-1 4,5 2
10 5 2,5 4 3 ,5 B-1 4,5 3 2
10 5 2,5 5 4 2 B-2 ' B-1 4,5 3 1
10 5 2,5 5 4 2 ,5 G-1 4,5 1
10 5 2,5 -P-UlUl G-1 4 2
10 5 2,5 5 5 4 4,5 2
Tabelle 7 (Forts.) 18 21 26
27 10 5 B-2 ' 4,5 B-1 5 4 B-1 3 2,5 2 1
29 10 5 G-1 5 G-1 32
Testbeispiel 7 Blattbehandlungstest bei Naßfeldreis
Ein Naßfeld, auf das junge Naßfeldreispflanzen (Koshihikari) mit.tels eines Transplanters trantsplantiert wurden, wird in Einheitsparzellen von 6 Reihen χ 3 m aufgeteilt. Der jeweilige Regulator, verdünnt mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration, wird 7 Tage vor der Ährenbildung mittels eines Sprühgeräts einförmig aufgesprüht in einer Menge, entsprechend 10 l/a. (Ein Fixiermittel wird zu einem benetzbaren Pulver und einer wäßrigen Lesung gegeben.) Nach der Ernte wird die Halralänge, dio Ährenlänge und das Ährengewicht bei 20 Pflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zasaiimenges teilt.
Die numerischen Werte gegen Durchschnittswerte, bezogen auf uiibahandelte Parzellen, an und werden auf Dezimal-
stellen abgerundet. Ferner wird das beobachtete Ausmaß des Niederlegens mit einer 5-Stufen-Bewertung von 0 bis 4 bewertet. Ferner wird hinsichtlich der repräsentativen Parzelle die Länge zwischen den Knoten gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 aufgeführt.
,g/a, (A./I) ohne Behand lung Verhältnis zu handlung (0A) Ahren- länge eile 8 Effekt d. Reduzier. Parzel le 1 2 3
HaIm- lflnge 100 102 105 Reis des Nieder- legens Nr. 4 5 6
1 0,5 0,25 81 88 98 101 99 100 . Nichtbe- Ot-CM 7 8 9
Tac 1 0,5 0,25 87 96 101 99 107 104 Ahrenge- wicht 0 2 3 10 11 12
Blattbehandlungstest bei 1 0,5 0,25 78 85 92 100 102 99 98 106 103 OOt- 13 14 15
Ver bind. 1 0,5 0,25 88 95 102 98 102 106 106 98 99 0 2 3 16 17 18
Nr. 1 0,5 0,25 79 86 94 99 97 106 105 110 109 0 0 1
1 1 0,5 0,25 82 87 96 100 [18,7 cm.) 103 104 100 0 0 2
2 100 (80,5 I cm) 109 108 104 VjJ
10 108 105 103
16 100 (3,41 g)
29
30
33 2 839)5
Tabelle 9
Länge zwischen Knoten von Reispflanzen Länge zwischen den Knoten, behandelte Pflanzen N1 N2 bezogen auf nicht-
Parzelle Nr. No 46 86 N3 N4
94 56 95 91 97
1 98 55 97 96 100
2 97 43 , 83 90 98
4 93 57 96 86 98
7 97 43 91 94 102
10 92 47 95 85 100
13 93 100 (18,5) 93 96
16 100 (3,45) 100 100 (13,7) (9,7) 100 (3,8 cm)
ohne Be handlung TestbeisjDiel 8
Blattbehandlungstest bei Bäumen
Eine Lösung eines emulgierbaren Konzentrats von Verbindung Nr. 10 mit einer vorbestimmten Konzentration wird
ρ verschiedenen Bäumen, die in Topfen von 200 cm und 400 cm wachsen, appliziert mittels einer Sprühpistole in einer Menge von 15 l/a, sobald neue Zweige einige wenige Zentimeter gewachsen sind, nachdem die Zweige geschnitten wurden. Für das Aufsprühen wird der Topf in einen Kasten von 40 cm χ 50 cm placiert und das Gemisch wird einförmig in dem Kasten versprüht.
Drei Monate später wird das Wachstum der neuen Zweige nach den Standards von Testbeispiel 3 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 zusammengestellt.
Die Höhe der jeweiligen Bäume zum Zeitpunkt des Aufsprühens ist wie folgt.
Rhododendron lndicun Tabelle 10 25 - 30 cm 0, bei Rettich ; Nr. 10
Buxus microphylla von neuen 20 - 25 cm 4, des V firl·
Photinia glabra 35 - 40 cm 4 1
Abelia serrata 40 - 50 cm 4, 5
Euonymus japonicus 50 - 60 cm 4
Enkianthus perulatus 30 - 35 cm 4 5
Punica granatum 30 - 40 cm 4,
Juniperus chinensis 50 - 60 cm 4
2 5
Wachstumsinhibierung Zweigen bei Bäumen
Verbindung
Konzentration(%)
Bäume 0,05
Rhododendron indicum 3,5
Buxus microphylla 2 cstof
Photinia glabra 3 0,2
Abelia serrata 3 5
Euonymus japonicus 2 4,5
Enkianthus perulatus 3,5 5
Punica granatum 3 5
Juniperus chinensis 0 5
Testbeispiel 9 5
Blattbehandlungstest 5
4
Um die Inhibierung der Blütenstockentwicklung bei Rettich zu untersuchen, wird ein Feld von früh reifendem Rettich (Raphanus sativus) im Frühjahr eingesät und bis unmittelbar vor der Blütenstandentwicklung aufgezogen. Anschließend wird das Feld in Parzellen aufgeteilt, und zwar derart, daß jede Parzelle 6 Pflanzen enthält. Zu dem benetzbaren Pulver und einer wäßrigen Lösung mit einer vorbestimmten Konzentration gibt man ein nicht-
ionisches Surfaktans in der Weise, daß die applizierte Konzentration 500 TpM betragen würde. Das Gemisch wird in einer Menge entsprechend 10 l/a unter Verwendung eines Sprühgeräts in die jeweiligen Töpfe appliziert. Die Mikro-Granulatformulierung wird manuell appliziert.
Einen Monat später wird die Bewertung der jeweiligen Pflanzen auf die gleiche Weise wie in Testbeispiel 3 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. (Die Zahlenwerte sind ein Durchschnittswert von 6 Pflanzen und abgerundet auf zwei Dezimalstellen.)
Tabelle 11
Inhibierung der Blütenstandentwicklung bei Applizierte Rettich Inhi
Ver- Formulierungstyp Formulie rung Menge bie rung
bindung und Gehalt Nr. 500 250 125 Wirk stoff 4 3,2 1,5
1 Mikro-Granulatfor mulierung 1% 10 5 2,5 5 2,5 1,25 4,7 3,3 2,2
5 benetzbares Pulver 50% 20 10 5 5 2,5 1,25 5 4,1 3,2
11 emulgierbares Konzentrat 25% 10 5 2,5 5 2,5 1,25 4,3 3,3 2,0
16 benetzbares Pulver 50% 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 4,7 3,5 2,7
29 wäßrige Lösung 100% 5 2,5 1,25
Testbeispiel 10 Sprühtest bei nicht landwirtschaftlich genutztem Gebiet
Um die Wachstumsinhibierung von großen Unkräutern zu untersuchen, wird ein Feld mit Miscanthus sinensis und Solidago altissima mit üppigem Wachstum in Sprühparzel-
len von 2,5 x 4 m aufgeteilt. Verdünnte Lösungen des benetzbaren Pulvers von Verbindung Nr. 1 (mit einem Gehalt an 0,1 ?<> Fixiermittel) und des emulgierbaren Konzentrats von Verbindung Nr. 10 v/erden den Parzellen einförmig appliziert in einer Menge entsprechend 30 l/a unter Verwendung einer Gießkanne.
Die durchschnittliche Höhe und die maximale Höhe von Miscanthus und Solidago in den Parzellen werden zum Zeitpunkt der Behandlungen und 3 Monate nach der Behandlung festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt.
Tabelle 12
Wachstumsinhibierung von Unkräutern in nicht landwirtschaftllch genutztem Feld
Ver- g/Ar Höhe der Unkräuter (cm) bin- (A.I.) Misca'nthus Solidago """" dung Nr. bei der 3 Monate bei der 3 Monate Behandl. später Behandl. später
1 50 70 - 110 70 - 120 50 - 80 60 25 60 - 100 80 - 140 50 - 70 70 -
10 50 70-110 25 60 - 110
unbehandelte Parzelle - 60-110
Testbeispiel 11 Ausdünnungstest bei Äpfeln
Unter den Zweigen eines Apfelbaums (Fuji), der 25 Jahre alt ist, werden ähnliche Zweige ausgewählt. 20 Tage nach der vollen Blüte wird eine Lösung der jeweiligen Verbindung in einer vorbestimmten Konzentration über die gesamten Zweige gesprüht unter Verwendung eines Sprühgeräts, und zwar in einer solchen Menge$ daß die
80 90 - 120 - 140 60 50 - 80 - 80 60 80 - 110 - 120
170 - 220 50 - 70 150 - 190
819
aufgesprühte Lösung nicht von den Zweigen abtropft. Zwei Monate später wird die Fruchttragerate und der Seiten-zu-Seiten-Durchmesser untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 zusammengestellt.
Tabelle 13 Ausdünnungstest bei Äpfeln
Ver- Kon- Anzahl der bin- zen- untersuchten dung tration Früchte Nr. (TpM) Ten^ Seitenter- früchte früchte
Testergebnisse Verhältnis zu ohne Behandlung
FruchttragerateOfl Zen- Seitenterfr.früchte
durchschn. Fruchtdurchmesser-Ver hältnis, bez. aus nichtbehandelten Zweig (%)
50 25 12,5
50 25 12,5
unbe- handel te Parzelle
39 32 37
35 37 30
120 101 113
108
110
99
102
71,8 87,5 86,5
71,4 86,5 90,0
82,4
8,3
9,9
11,5
7,4 10,0 12,1
27,5
111 114 109
106 112 110
100 (35,9 mm)
Testbeispiel 12 Blattbehandlunpjstest bei Zuckerrohr
Ein Zuckerrohrfeld, das bis zum anfänglichen Stadium der Reifung aufgezogen wurde, wird in Parzellen aufgeteilt, und zwar derart, daß jede Parzelle 5 Pflanzen enthält. 30 ml einer Lösung mit einer vorbestimmten Konzentration eines Wirkstoffs wird mittels eines Handsprühgeräts auf den Basisbereich der oberen Blätter von jedem Halm appliziert.
38 2 8 3 9 9
Zwei Monate später, d.h. zum Zeltpunkt der Ernte, wird eine gewisse Ährenbildung bei den nichtbehandelten Parzellen beobachtet, wohingegen bei den behandelten Parzellen keine Ährenbildung beobachtet wird. Die Pflanzen w erden geerntet und ausgepreßt und der Zuckergehalt des ausgepreßten Saftes wird mittels eines polarimetrischen Zuckergehaltmessers bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 aufgeführt.
Tabelle 14
Ergebnisse der rohr Bestimmung 5 2 1 des Zuckergehalts von Zucker Sojabohnen
Verbindung Nr. Wirkstoff 2 1 ig) durchschnittlicher Zuckergehalt (^)
1 0, o, 2 1 13,83 13,57
10 o, o, 14,21 13,84
29 o, o, 12,98 11,95
unbehandelte Parzelle - Blattbehandlungstest bei 10,39
Testbeispiel 1;
ρ In einem Gewächshaus werden Sojabohnen in einem 200 cm Topf aufgezogen [1 Sojabohnen(Enrei)-Pflanze/Topf]. Zum Beginn des 3-Blatt-Stadiums wird die jeweilige Verbindung, verdünnt auf eine vorbestimmte Konzentration und mit einem Zusatz von 500 TpM eines nicht-ionischen Surfaktans, in einer Menge entsprechend 10 l/a appliziert. Der Test wird mit 3 Pflanzen/Untersuchung durchgeführt. Nach 2 Monaten wird die Anzahl der gebildeten Schoten untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 aufgeführt. (Die numerischen Vierte sind ein Durchschnitt und abgerundet auf zwei Dezimalstellen.)
^839
Tabelle 15 Anzahl der Schoten
Verbindung Nr. Wirkstoff(TpM) 31,0 35,3 33,3
1 30 100 300 28,3 39,7 38,0
11 30 100 300 25,0 35,3 37,3
29 30 100 300 26,0 36,3 32,7
30 30 100 300 24,7
ohne Behandlung -

Claims (4)

  1. 40 2839 9
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines Benzamld-Derivats der Formel
    Cl Cl
    (θ) -NHCO-/ o\ -OCH2COR (I)
    wcbei R für Hydroxyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkoxyalkoxy, Alkenylalkoxy, Alkenylalkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkinylalkoxyalkoxy, Monoalkylamino, Dialkylamino oder O-cst steht, wobei cat ein anorganisches oder organisches Kation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Hydroxy-N-(2,3-dichlorphenyl)"benzamid mit einer Verbindung der Formel XCH2COR umsetzt, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und X für ein Halogenatom steht, oder 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenoxyacetylchlorid mit einer Verbindung der Formel RH umsetzt, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Hydro;:y-N-(2,3-dichlorphenyl)-benzamid mit der Verbindung der Formel XCH2COR in einem organischen Lösungsmittel in Anwesenheit einer anorganischen oder organischen Base umsetzt.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-(2,3-Dichlorphenylcarbamoyl)-phenoxyacetylchlorid mit der Verbindung der Formel RH in einer wäßrigen Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base umsetzt.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzamid-Derivat herstellt, welches aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:
    .,COOH
    Cl Cl
    ©-NHCO-Cl Cl
    /θ/- NHCO-ZqV OCH2COOC2H5 Cl Cl
    \O/ NHC0 \O/ OCH2COOC3H7~n Cl Cl (O/ NHC0\O OCH2COOC3H7~i
    \^y
    Cl Cl
    \0/ NHC0\O/0CH2C00C4H9~n Cl Cl
    (O/ NHC0-\O)-°CH2C00C4Hq~iso
    Cl Cl
    ocH2ccoc4H9-t
    OCH2COOCH2CH2Oc4H9-O
    Cl Cl
    Cl Cl V—(
    \jO\mco\(j)~OCH2COOCli2CH=CH2
    NHCo/Q VOCH2COOCH2CH=CHCH2Ch3
    Cl Cl
    Cl Cl
    Cl Cl
    \O/-NHC0- /q N-
    Cl Cl
    OCH2CONHC3H?-n
    43 2839
    Cl Cl
    /qV-nhco-Zq VoCH2CONHc3H7-I
    1 ei
    /q Y-NHCO -/OV°CH2CONHC4Hg-n
    Cl Cl
    H9 - iso
    NHCO-< ΓΛ >-OCH2CONHC4H9-t
    ClCl
    OCH9CONHC
    Cl Cl
    0CH2C0N<
    CH.
    'CH.
    Cl Cl
    C2H5
    Cl Cl
    (OVNHC°-(OVOCH CON(^3"7
    Cl Cl
    Cl Ol
    σι οι
    -44-
    NHCO-(C J)-OOH2CON
    Ol Ol
    Cl Gl
    OGH2OOONa
    NHCOA O >-0CH2G00H,NH2G4H9-n
    5· Pflanzenwaifhetumsregalator, gekennzelohnet dadurch, daß er eine wirksame Menge eines Benzamid-Derivat8 der formel I gemäß Ansprach 1 and einen Träger enthält·
    6« Verwendung eines Benzamid-Derivats der Formel I gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als Pflanzenwachstumsregalator eingesetzt wlrdo
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