JPH0742259B2 - ベンズアミド誘導体 - Google Patents
ベンズアミド誘導体Info
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- JPH0742259B2 JPH0742259B2 JP63323568A JP32356888A JPH0742259B2 JP H0742259 B2 JPH0742259 B2 JP H0742259B2 JP 63323568 A JP63323568 A JP 63323568A JP 32356888 A JP32356888 A JP 32356888A JP H0742259 B2 JPH0742259 B2 JP H0742259B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定のベンズアミド誘導体およびそのベンズア
ミド誘導体を含有する除草剤および植物生長調節剤に関
するものである。
ミド誘導体を含有する除草剤および植物生長調節剤に関
するものである。
本発明者らは、各種の化合物について除草活性および植
物の生長調節について検討していたところ、特定のベン
ズアミド誘導体が各種植物に対する除草活性、草丈の短
縮、分げつの促進、新芽の発生抑制、場合によつては腋
芽の発生促進等種々の作用を発現することを見い出し、
種々検討を重ね、本発明を完成するに至つた。
物の生長調節について検討していたところ、特定のベン
ズアミド誘導体が各種植物に対する除草活性、草丈の短
縮、分げつの促進、新芽の発生抑制、場合によつては腋
芽の発生促進等種々の作用を発現することを見い出し、
種々検討を重ね、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明における第一の発明は次に示すベンズ
アミド誘導体であり、第二の発明は、そのベンズアミド
誘導体を有効成分とする除草剤および植物生長調節剤で
ある。
アミド誘導体であり、第二の発明は、そのベンズアミド
誘導体を有効成分とする除草剤および植物生長調節剤で
ある。
一般式 （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキ
シ、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ミノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアル
ケニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−cat
（ここで、catは金属、アンモニウム、または有機の陽
イオンである。）を示す。） 次に本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なものを
第１表に示す。以下、個々の化合物については第１表の
化合物No.で表示する。
シ、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ミノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアル
ケニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−cat
（ここで、catは金属、アンモニウム、または有機の陽
イオンである。）を示す。） 次に本発明に係るベンズアミド誘導体の代表的なものを
第１表に示す。以下、個々の化合物については第１表の
化合物No.で表示する。
本発明のベンズアミド誘導体は、下記式で表される。
化合物〔Ｉ〕を、無水テトラハイドロフラン、無水ジオ
キサン等の有機溶媒中で、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、N,N′−カルボニルジイミダゾール等の脱水縮合
剤を用いて、各種モノアルキルアミン、ジアルキルアミ
ン、モノアルケニルアミンと反応させることにより、容
易かつ高収率で得ることができる。
キサン等の有機溶媒中で、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、N,N′−カルボニルジイミダゾール等の脱水縮合
剤を用いて、各種モノアルキルアミン、ジアルキルアミ
ン、モノアルケニルアミンと反応させることにより、容
易かつ高収率で得ることができる。
又は、化合物〔Ｉ〕を、ベンゼン、トルエン等の有機溶
媒中、濃硫酸存在下、各種アルコール、アルコキシアル
コール、アルケニルアルコールと反応させることによ
り、容易かつ高収率で得ることができる。
媒中、濃硫酸存在下、各種アルコール、アルコキシアル
コール、アルケニルアルコールと反応させることによ
り、容易かつ高収率で得ることができる。
化合物〔Ｉ〕は、下記反応式に示す方法で合成すること
ができる。
ができる。
化合物〔II〕は、2,3−ジクロロアニリンと、４−クロ
ロメチルベンゾイルクロライドを、重炭酸ナトリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基、又はピリジン、トリエチ
ルアミン等の有機塩基性物質の存在下に、アセトン、ト
ルエン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させることに
より、得ることができる。
ロメチルベンゾイルクロライドを、重炭酸ナトリウム、
炭酸ナトリウム等の無機塩基、又はピリジン、トリエチ
ルアミン等の有機塩基性物質の存在下に、アセトン、ト
ルエン、ジオキサン等の有機溶媒中で反応させることに
より、得ることができる。
化合物〔II〕は、化合物〔II〕を、シアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウム等の無機シアン化物と、N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中で反応させることにより、得ることができる。
ム、シアン化カリウム等の無機シアン化物と、N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒中で反応させることにより、得ることができる。
化合物〔Ｉ〕は、化合物〔II〕を、95％硫酸で加水分解
することにより得られる、４−（2,3−ジクロロフエニ
ルカルバモイルフエニル酢酸アミドを、酢酸中、硫酸
触媒下で、亜硝酸ナトリウムと反応させることにより、
得られる。
することにより得られる、４−（2,3−ジクロロフエニ
ルカルバモイルフエニル酢酸アミドを、酢酸中、硫酸
触媒下で、亜硝酸ナトリウムと反応させることにより、
得られる。
次に、本発明の代表的化合物の合成例を、実施例により
説明するが、本発明はこれにより、なんら限定されるも
のではない。
説明するが、本発明はこれにより、なんら限定されるも
のではない。
実施例１（第１表No.9の化合物の合成） 2,3−ジクロロアニリン16g、重炭酸ナトリウム16.7g
を、アセトン200mlに分散し、４−クロロメチルベンゾ
イルクロライド18.7gを滴下した。その後室温で５時間
撹拌し、反応液を水500mlに注ぎ、生じた沈澱を集
し、ヘキサンで洗浄した。集した化合物を乾燥した
後、シアン化ナトリウム5.8gを、N,N−ジメチルホルム
アミド200mlに分散した中に加えた。室温で８時間撹拌
を行い、反応終了後、未反応のシアン化ナトリウムを
別後、水500mlに注ぎ、酢酸エチル150mlで３回抽出し
た。抽出した酢酸エチルを、水200mlで２回洗浄した
後、溶媒を留去して中間体粗製物を得た。粗製物をシリ
カゲルクロマトグラフイー（溶媒ジクロロメタン）にて
精製した後、95％硫酸200mlに溶解し、室温で７時間反
応を行つた。反応終了後、反応液を氷水500ml中に注
ぎ、生じた結晶を集し、水洗後乾燥して、目的物の４
−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル酢
酸アミド23.5gを得た。収率は73.6％で、この化合物の
融点は、226〜229℃であつた。
を、アセトン200mlに分散し、４−クロロメチルベンゾ
イルクロライド18.7gを滴下した。その後室温で５時間
撹拌し、反応液を水500mlに注ぎ、生じた沈澱を集
し、ヘキサンで洗浄した。集した化合物を乾燥した
後、シアン化ナトリウム5.8gを、N,N−ジメチルホルム
アミド200mlに分散した中に加えた。室温で８時間撹拌
を行い、反応終了後、未反応のシアン化ナトリウムを
別後、水500mlに注ぎ、酢酸エチル150mlで３回抽出し
た。抽出した酢酸エチルを、水200mlで２回洗浄した
後、溶媒を留去して中間体粗製物を得た。粗製物をシリ
カゲルクロマトグラフイー（溶媒ジクロロメタン）にて
精製した後、95％硫酸200mlに溶解し、室温で７時間反
応を行つた。反応終了後、反応液を氷水500ml中に注
ぎ、生じた結晶を集し、水洗後乾燥して、目的物の４
−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル酢
酸アミド23.5gを得た。収率は73.6％で、この化合物の
融点は、226〜229℃であつた。
実施例２（第１表No.1の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル
酢酸アミド10.7gを酢酸100mlに分散し、硫酸17.5mlを加
えた後、液温を20℃に調節した。反応液に、亜硝酸ナト
リウム3.2gを水17.5mlに溶解した溶液を、反応温度が20
℃±５℃になるように滴下した。滴下終了後、室温で２
時間撹拌した。反応終了後、氷水400mlに反応液を注
ぎ、生じた結晶を集し、水で十分洗浄した後、乾燥し
て目的物の、４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイ
ル）フエニル酢酸9.8gを得た。収率は91.3％で、この化
合物の融点は、184〜185.5℃であつた。
酢酸アミド10.7gを酢酸100mlに分散し、硫酸17.5mlを加
えた後、液温を20℃に調節した。反応液に、亜硝酸ナト
リウム3.2gを水17.5mlに溶解した溶液を、反応温度が20
℃±５℃になるように滴下した。滴下終了後、室温で２
時間撹拌した。反応終了後、氷水400mlに反応液を注
ぎ、生じた結晶を集し、水で十分洗浄した後、乾燥し
て目的物の、４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイ
ル）フエニル酢酸9.8gを得た。収率は91.3％で、この化
合物の融点は、184〜185.5℃であつた。
実施例３（第１表No.8の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル
酢酸1.5gと、２−ｎ−ブトキシエタノール0.55gを、ト
ルエン30mlに分散し、濃硫酸0.5mlを加えた後、パーシ
ヤルコンデンサーで脱水を行いながら、７時間加熱還流
した。反応終了後、酢酸エチル50mlと水100mlを加え、
よく撹拌した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水、溶媒を留去して得られた粗製物を、ベンゼン
−ヘキサンで再結晶し、目的物の４−（2,3−ジクロロ
フエニルカルバモイル）フエニル酢酸−２−ｎ−ブトキ
シエチルエステル1.82gを得た。収率は92.7％で、この
化合物の融点は、81.5〜83℃であつた。
酢酸1.5gと、２−ｎ−ブトキシエタノール0.55gを、ト
ルエン30mlに分散し、濃硫酸0.5mlを加えた後、パーシ
ヤルコンデンサーで脱水を行いながら、７時間加熱還流
した。反応終了後、酢酸エチル50mlと水100mlを加え、
よく撹拌した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水、溶媒を留去して得られた粗製物を、ベンゼン
−ヘキサンで再結晶し、目的物の４−（2,3−ジクロロ
フエニルカルバモイル）フエニル酢酸−２−ｎ−ブトキ
シエチルエステル1.82gを得た。収率は92.7％で、この
化合物の融点は、81.5〜83℃であつた。
実施例４（第１表No.11の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル
酢酸1.5gを、無水テトラハイドロフラン30mlに溶解し、
氷水で冷却後、N,N′−カルボニルジイミダゾール0.75g
を加え、30分間撹拌する。その後、ｎ−プロピルアミン
0.27gを加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反
応液を水200mlに注ぎ、生じた結晶を集、水洗、乾燥
後、ベンゼン−ヘキサンで再結晶し、目的物のＮ−ｎ−
プロピル−４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイ
ル）フエニル酢酸アミド1.5gを得た。収率は88.8％で、
この化合物の融点は、177〜178℃であつた。
酢酸1.5gを、無水テトラハイドロフラン30mlに溶解し、
氷水で冷却後、N,N′−カルボニルジイミダゾール0.75g
を加え、30分間撹拌する。その後、ｎ−プロピルアミン
0.27gを加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反
応液を水200mlに注ぎ、生じた結晶を集、水洗、乾燥
後、ベンゼン−ヘキサンで再結晶し、目的物のＮ−ｎ−
プロピル−４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイ
ル）フエニル酢酸アミド1.5gを得た。収率は88.8％で、
この化合物の融点は、177〜178℃であつた。
実施例５（第１表No.20の化合物の合成） ４−（2,3−ジクロロフエニルカルバモイル）フエニル
酢酸1.5gをメタノール30mlに溶解し、水酸化ナトリウム
0.2gを加え、水酸化ナトリウムが完全に溶解するまで撹
拌した。その後、ロータリーエバポレーターでメタノー
ルを留去し、目的物の４−（2,3−ジクロロフエニルカ
ルバモイル）フエニル酢酸ナトリウム塩1.49gを得た。
収率は93.0％で、この化合物の融点は、230℃以上であ
つた。
酢酸1.5gをメタノール30mlに溶解し、水酸化ナトリウム
0.2gを加え、水酸化ナトリウムが完全に溶解するまで撹
拌した。その後、ロータリーエバポレーターでメタノー
ルを留去し、目的物の４−（2,3−ジクロロフエニルカ
ルバモイル）フエニル酢酸ナトリウム塩1.49gを得た。
収率は93.0％で、この化合物の融点は、230℃以上であ
つた。
本発明の除草剤および植物生長調節剤は、有効成分化合
物をその物理化学的な性質により各種担体と混合して水
和剤、乳剤、液剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤、あるい
は水溶剤などの形に製剤化して得られる。担体のうち、
液状担体としては通常の有機溶媒、あるいは水、固体担
体としては通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤
製造に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するため
に界面活性剤を添加できる。
物をその物理化学的な性質により各種担体と混合して水
和剤、乳剤、液剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤、あるい
は水溶剤などの形に製剤化して得られる。担体のうち、
液状担体としては通常の有機溶媒、あるいは水、固体担
体としては通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤
製造に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するため
に界面活性剤を添加できる。
担体としては、不活性な無機物たとえばベントナイト、
クレー、ゼオライト、タルク等があげられ、有機溶剤と
しては各々の化合物がよく溶ける溶剤、たとえばキシレ
ン、トルエン、シクロヘキサノン、グリコール類等があ
げられる。また、分散剤、乳化剤、展着剤等には、アニ
オン系やノニオン系の界面活性剤、たとえばリグニンス
ルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホサクシネート、ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンドデシルエーテル等がある。さらに必要
に応じて、肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミツ
クス、あるいは一体製剤して施用してもよい。
クレー、ゼオライト、タルク等があげられ、有機溶剤と
しては各々の化合物がよく溶ける溶剤、たとえばキシレ
ン、トルエン、シクロヘキサノン、グリコール類等があ
げられる。また、分散剤、乳化剤、展着剤等には、アニ
オン系やノニオン系の界面活性剤、たとえばリグニンス
ルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホサクシネート、ポリオキシエチレンノニルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンドデシルエーテル等がある。さらに必要
に応じて、肥料、除草剤、殺虫剤、殺菌剤とタンクミツ
クス、あるいは一体製剤して施用してもよい。
本発明を除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。その施
用量は有効成分10〜2000g/10aの範囲内で施用される
が、通常は50〜500g/10aが望ましい。製剤中には、有効
成分を0.1〜80重量部、望ましくは１〜50重量部含む水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して用いる。
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。その施
用量は有効成分10〜2000g/10aの範囲内で施用される
が、通常は50〜500g/10aが望ましい。製剤中には、有効
成分を0.1〜80重量部、望ましくは１〜50重量部含む水
和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して用いる。
本発明を除草剤として使用する場合は雑草の発生前の処
理が良く、主として雑草の発芽およびその後の生長を抑
制し、枯死に至らしめる。水田においては、ノビエ等の
一年性雑草をはじめとして、ウリカワ、カヤツリグサ等
の多年性雑草にも卓越した効果を示し、しかも、移植水
稲に対する薬害を回避することができる。畑地の土壤処
理においても、トウモロコシやダイズ等に選択性を有す
る除草剤としての作用を発現する。
理が良く、主として雑草の発芽およびその後の生長を抑
制し、枯死に至らしめる。水田においては、ノビエ等の
一年性雑草をはじめとして、ウリカワ、カヤツリグサ等
の多年性雑草にも卓越した効果を示し、しかも、移植水
稲に対する薬害を回避することができる。畑地の土壤処
理においても、トウモロコシやダイズ等に選択性を有す
る除草剤としての作用を発現する。
本発明を植物生長調節剤として使用するには、植物の成
育期に茎葉処理するのが良く、その施用量は作物種や化
合物、処理時期によつて異なるが、有効成分１〜1000g/
10aの範囲内、通常は10〜500g/10aで施用されるのが望
ましい。有効成分化合物は0.1〜80重量部、望ましくは
１〜50重量部含む水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に
製剤化して用いる。
育期に茎葉処理するのが良く、その施用量は作物種や化
合物、処理時期によつて異なるが、有効成分１〜1000g/
10aの範囲内、通常は10〜500g/10aで施用されるのが望
ましい。有効成分化合物は0.1〜80重量部、望ましくは
１〜50重量部含む水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形態に
製剤化して用いる。
本発明を植物生長調節剤として使用する場合は、主とし
て植物の茎葉から吸収され、植物体内を移動して生長の
盛んな部位に集中的に作用を発現する。作用の発現形態
は、化合物、濃度、植物種、あるいは生育ステージによ
つても異なるが、植物ホルモンのオーキシンやジベレリ
ンに働きかけているものと推察される。
て植物の茎葉から吸収され、植物体内を移動して生長の
盛んな部位に集中的に作用を発現する。作用の発現形態
は、化合物、濃度、植物種、あるいは生育ステージによ
つても異なるが、植物ホルモンのオーキシンやジベレリ
ンに働きかけているものと推察される。
具体的な効果は、イネ科植物では茎葉散布直後より節間
の短縮があらわれ、とりわけイネ、コムギ、オオムギで
は分げつが著しく促進される。また広葉植物では新芽の
発生をおさえたり、徒長を防止したり、濃度により腋芽
や分岐の発生を著しく促進し、花芽の形成を早めたりす
る。
の短縮があらわれ、とりわけイネ、コムギ、オオムギで
は分げつが著しく促進される。また広葉植物では新芽の
発生をおさえたり、徒長を防止したり、濃度により腋芽
や分岐の発生を著しく促進し、花芽の形成を早めたりす
る。
従つて、倒伏軽減剤や生垣の刈込省力剤、花木類の矮化
剤、あるいは摘果剤等応用範囲が広い。
剤、あるいは摘果剤等応用範囲が広い。
次に本発明の除草剤および植物生長調節剤を製剤例およ
び試験例によつて説明する。
び試験例によつて説明する。
製剤例１ 水和剤の作製 化合物No.1を40部にカオリンクレー52部とホワイトカー
ボン３部を加え、擂 機で混合粉砕してのち、粉状の界
面活性剤、ラピゾールBB−75（日本油脂（株）商標）１
部とソルポール5039（東邦化学（株）商標）４部とを混
合し、化合物No.1の40％水和剤を得た。（部は重量部、
以下同じ） 製剤例２ 乳剤の作製 化合物No.4の15部をキシレン42部、シクロヘキサノン33
部に溶解し、ソルポール800Aの10部を加え、撹拌溶解
し、化合物No.4の15％乳剤を得た。
ボン３部を加え、擂 機で混合粉砕してのち、粉状の界
面活性剤、ラピゾールBB−75（日本油脂（株）商標）１
部とソルポール5039（東邦化学（株）商標）４部とを混
合し、化合物No.1の40％水和剤を得た。（部は重量部、
以下同じ） 製剤例２ 乳剤の作製 化合物No.4の15部をキシレン42部、シクロヘキサノン33
部に溶解し、ソルポール800Aの10部を加え、撹拌溶解
し、化合物No.4の15％乳剤を得た。
製剤例３ 粉剤の作製 製剤例１と同様に作成した化合物No.9の40％水和剤５部
とラピゾールBB−75の0.3部、クレー94.7部をよく混合
し、化合物No.9の２％粉剤を得た。
とラピゾールBB−75の0.3部、クレー94.7部をよく混合
し、化合物No.9の２％粉剤を得た。
製剤例４ 微粒剤の作製 化合物No.11の50部にホワイトカーボン３部、カオリン
クレー47部を混合粉砕し、これの４部をスピードニーダ
ー内で撹拌中の微粒ゼオライト94部中に加え、撹拌を続
けながら、ポリオキシエチレンドデシルエーテル２部の
水希釈液を注ぎ、全く粉が無くなるまで少量の水で調製
し、取出し後送風乾燥して化合物No.11の２％微粒剤を
得た。
クレー47部を混合粉砕し、これの４部をスピードニーダ
ー内で撹拌中の微粒ゼオライト94部中に加え、撹拌を続
けながら、ポリオキシエチレンドデシルエーテル２部の
水希釈液を注ぎ、全く粉が無くなるまで少量の水で調製
し、取出し後送風乾燥して化合物No.11の２％微粒剤を
得た。
製剤例５ 粒剤の作製 化合物No.16の50部にホワイトカーボン３部とクレー47
部を加え、擂 機で粉砕し、これを10部にベントナイト
40部、クレー43部、トリポリリン酸ソーダ５部、および
粉状界面活性剤のラピゾールBB−75（日本油脂（株）登
録商標）２部をニーダー中に入れ、良く混合してから水
を加えてよくねり、造粒機で造粒し、送風乾燥して化合
物No.16の５％粒剤を得た。
部を加え、擂 機で粉砕し、これを10部にベントナイト
40部、クレー43部、トリポリリン酸ソーダ５部、および
粉状界面活性剤のラピゾールBB−75（日本油脂（株）登
録商標）２部をニーダー中に入れ、良く混合してから水
を加えてよくねり、造粒機で造粒し、送風乾燥して化合
物No.16の５％粒剤を得た。
試験例１ 400cm2ポツトに水田土壤を詰め、表層にノビエ、コナ
ギ、ホタルイの種子を均一に播種し、ウリカワ、ミズガ
ヤツリの塊茎を植え付け、3cmの深さに湛水した。さら
に葉令３葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本移植
した。その後、雑草の発生時に、各被験化合物の水和剤
希釈液を、各薬剤の所定量だけ滴下処理した。処理後30
日目に各種雑草に対する除草効力、ならびに移植水稲の
薬剤に対する反応を調査した。結果は第２表に示す。
ギ、ホタルイの種子を均一に播種し、ウリカワ、ミズガ
ヤツリの塊茎を植え付け、3cmの深さに湛水した。さら
に葉令３葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本移植
した。その後、雑草の発生時に、各被験化合物の水和剤
希釈液を、各薬剤の所定量だけ滴下処理した。処理後30
日目に各種雑草に対する除草効力、ならびに移植水稲の
薬剤に対する反応を調査した。結果は第２表に示す。
調査の基準は下記のようである。
除草効果 0:無処理同様 作物の薬害 1:20％防除 −：無害 2:40％防除 ±：微害 3:60％防除 ＋：小害 4:80％防除 ：中害 5:完全防除 ：大害 この結果を第２の表に示す。
試験例２ 畑地土壤処理試験 400cm2のポツトに畑地土壤をつめ、表層にアオビユ、シ
ロザ、メヒシバの種子を混和し、コムギ、トウモロコ
シ、ダイズの種子を3cmの深さに播種する。
ロザ、メヒシバの種子を混和し、コムギ、トウモロコ
シ、ダイズの種子を3cmの深さに播種する。
播種後、各被験化合物の希釈液を、各薬剤の所定量だけ
土壤表層に散布処理した。処理後30日目に各種雑草に対
する除草効果、ならびに各種作物の薬剤に対する反応を
調査した。
土壤表層に散布処理した。処理後30日目に各種雑草に対
する除草効果、ならびに各種作物の薬剤に対する反応を
調査した。
結果は第３表に示す。
調査の基準は試験例１と同じである。
試験例３ 各種植物茎葉処理試験（植物生長調節剤） イネ、オオムギ、インゲンマメ、レタスを60cm2の素焼
鉢に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、
生育程度を３葉期にそろえてから各被験化合物の希釈液
を100/10a相当、スプレーガンを使用して茎葉に散布
処理した。処理後30日目に処理時からの生育度合につい
て観察による調査を行なつた。結果は第４表に示す。調
査の基準は無処理を０とし、処理時の草丈を５として下
記のようにした。
鉢に別々に育成し、植物体の大きさに応じて間引きし、
生育程度を３葉期にそろえてから各被験化合物の希釈液
を100/10a相当、スプレーガンを使用して茎葉に散布
処理した。処理後30日目に処理時からの生育度合につい
て観察による調査を行なつた。結果は第４表に示す。調
査の基準は無処理を０とし、処理時の草丈を５として下
記のようにした。
草丈抑制効果 作用性 0:無処理と同じ 濃緑化:G 1:20％草丈抑制 分げつ:T 2:40％草丈抑制 奇形葉:M 3:60％草丈抑制 葉枯れ:B 4:80％草丈抑制 5:100％草丈抑制 （全く草丈の高くならないもの） 試験例４ 紅カナメモチ茎葉処理試験 200cm2の素焼鉢に育成した紅カナメモチ苗（樹高25〜30
cm）に各被験化合物の希釈液を全体が充分濡れるよう
（250/10a）散布し、２ケ月後に新梢伸長の様子等を
観察により調査した。結果は第５表に示す。
cm）に各被験化合物の希釈液を全体が充分濡れるよう
（250/10a）散布し、２ケ月後に新梢伸長の様子等を
観察により調査した。結果は第５表に示す。
調査の基準は試験例３と同じである。
試験例５ コムギ茎葉処理試験 11月上旬に条播したコムギ（農林61号）の圃場を5m×2m
に区切り、一単位区とした。４月下旬の出穂前14日に各
化合物の製剤の所定濃度液100/10a相当を手押加圧噴
霧器で、微粒剤と粉剤はそのまま散粉器で区内全面に均
一に散布した。
に区切り、一単位区とした。４月下旬の出穂前14日に各
化合物の製剤の所定濃度液100/10a相当を手押加圧噴
霧器で、微粒剤と粉剤はそのまま散粉器で区内全面に均
一に散布した。
６月中旬に平均的生育のもの50茎について稈長、穂長、
および単位面積あたりの穂数と子実重を調査した。ま
た、倒伏程度は無処理区が中程度であつたため、明らか
に軽減効果の認められた区について○印を付した。結果
を第６表に示す。
および単位面積あたりの穂数と子実重を調査した。ま
た、倒伏程度は無処理区が中程度であつたため、明らか
に軽減効果の認められた区について○印を付した。結果
を第６表に示す。
数値は無処理比百分率で（ ）内は実測値を示す。
試験例 ６イネ倒状軽減試験（出穂前処理） 常法により機械移植したイネ（コシヒカリ）の圃場内に
20m2を一単位区として、水和剤、乳剤、フロアブル剤は
５/a相当の水で希釈し、手押加圧噴霧器で区内に均一
に散布した。また、粉剤、微粒剤（48−150メッシ
ュ）、微粉剤Ｆ（65−250メッシュ）は粉剤用小型ダス
ターで、区内に均一散布した。
20m2を一単位区として、水和剤、乳剤、フロアブル剤は
５/a相当の水で希釈し、手押加圧噴霧器で区内に均一
に散布した。また、粉剤、微粒剤（48−150メッシ
ュ）、微粉剤Ｆ（65−250メッシュ）は粉剤用小型ダス
ターで、区内に均一散布した。
散布はイネの出穂20日前と７日前の２回行ない、収穫時
に区内15株の最長桿について、稈長、穂長が測定し、平
均値を算出した。収量は区内から3.3m2を２カ所刈取
り、玄米重の平均値とした。倒伏程度は下記の基準で調
査した。
に区内15株の最長桿について、稈長、穂長が測定し、平
均値を算出した。収量は区内から3.3m2を２カ所刈取
り、玄米重の平均値とした。倒伏程度は下記の基準で調
査した。
0:全く倒伏なし 1:20％の倒伏または傾斜 2:40％の倒伏または傾斜 3:60％の倒伏または傾斜 4:80％の倒伏または傾斜 5:完全倒伏 結果は第７表に示す。数値は無処理対比％で示し、小数
点以下は四捨五入した。（ ）内は実測値を示す。
点以下は四捨五入した。（ ）内は実測値を示す。
試験例７ 芝生茎葉処理試験 ベントグラス、ブルーグラス、トールフェスク、コウラ
イシバの造成地に2.25m2の単位区を設け、25mmの刈高で
刈込５日後に各製剤の水希釈液を50mlを手押し噴霧器で
散布した。散布３週間後に観察による調査を行なった。
結果を第８表に示す。
イシバの造成地に2.25m2の単位区を設け、25mmの刈高で
刈込５日後に各製剤の水希釈液を50mlを手押し噴霧器で
散布した。散布３週間後に観察による調査を行なった。
結果を第８表に示す。
調査の基準は下記によった。また他の反応も観察した。
〔草丈抑制程度〕 〔他の反応〕 0:無処理同様 Ｂ−１ 葉枯れ微 1:20％抑制 −２ 葉枯れ小 2:40％抑制 −３ 葉枯れ中 3:60％抑制 Ｇ−１ 濃緑化微 4:80％抑制 −２ 濃緑化小 5:完全抑制 −３ 濃緑化中 Ｄ−１ 高密度化小 −２ 高密度化中 −３ 高密度化大 試験例８ リンゴ摘果試験 12年生のリンゴ樹（ふじ）を１処理区あたり数枝供試
し、満開３週間後肩掛け式噴霧器で各化合物の所定濃度
液を枝全体に充分濡れる程度散布し（20/a相当）、２
カ月後に中心果と側果の結実率、並びに果実横径につい
て、供試果の平均値を算出した。結果を第９表に示す。
し、満開３週間後肩掛け式噴霧器で各化合物の所定濃度
液を枝全体に充分濡れる程度散布し（20/a相当）、２
カ月後に中心果と側果の結実率、並びに果実横径につい
て、供試果の平均値を算出した。結果を第９表に示す。
（小数点以下は四捨五入した。（ ）内は実数を示
す。） 試験例９ ダイコン抽台抑制試験 ４月上旬に播種した露地早播ダイコン（耐病総太り）畑
に5m2を１単位区とし、直前に各化合物の希釈液５/a
相当を地上茎葉部に散布した。処理２週間後に抽台率、
花茎長、１カ月後に根重の測定を行なった。なお、調査
は区内に20株について行ない、花茎長、根重については
測定値平均を求めた。結果を第10表に示す。
す。） 試験例９ ダイコン抽台抑制試験 ４月上旬に播種した露地早播ダイコン（耐病総太り）畑
に5m2を１単位区とし、直前に各化合物の希釈液５/a
相当を地上茎葉部に散布した。処理２週間後に抽台率、
花茎長、１カ月後に根重の測定を行なった。なお、調査
は区内に20株について行ない、花茎長、根重については
測定値平均を求めた。結果を第10表に示す。
（小数点以下は四捨五入し、（ ）内は実数を示す。） 試験例10 キク矮化試験 ８月上旬にさし芽したキク（イエローパラゴン）を２週
後に摘芯し、その後夜間電照を行なった。200cm2の鉢、
５鉢を１単位区とし、各化合物の所定濃度液5mlずつを
各ポットに散布し、処理１カ月と２カ月後（開花時）に
調査した。結果を第11表に示す。（数値は５本の平均値
の無処理対比を示し、小数点以下は四捨五入した。
（ ）内は実数を示す。） 試験例11 非農耕地草丈抑制試験 大型雑草のススキとセイタカアワダチソウの優先地にそ
れぞれ１区10m2の試験区を設け、５月下旬の草丈70−10
0cmの時期に各化合物の希釈液100/10a相当を手押加圧
噴霧器で区内に均一に散布した。微粒剤はそのまま手播
きとした。散布１カ月後に観察による調査を行ない、散
布３カ月後には草丈の測定を行なった。結果を第12表に
示す。
後に摘芯し、その後夜間電照を行なった。200cm2の鉢、
５鉢を１単位区とし、各化合物の所定濃度液5mlずつを
各ポットに散布し、処理１カ月と２カ月後（開花時）に
調査した。結果を第11表に示す。（数値は５本の平均値
の無処理対比を示し、小数点以下は四捨五入した。
（ ）内は実数を示す。） 試験例11 非農耕地草丈抑制試験 大型雑草のススキとセイタカアワダチソウの優先地にそ
れぞれ１区10m2の試験区を設け、５月下旬の草丈70−10
0cmの時期に各化合物の希釈液100/10a相当を手押加圧
噴霧器で区内に均一に散布した。微粒剤はそのまま手播
きとした。散布１カ月後に観察による調査を行ない、散
布３カ月後には草丈の測定を行なった。結果を第12表に
示す。
１カ月後の調査の基準は試験例７と同じである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキ
シ、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ミノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアル
ケニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−cat
（ここでcatは金属、アンモニウム、または有機の陽イ
オンである。）を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキ
シ、アルケニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ミノ、炭素数１から４のモノアルキルアミノ、モノアル
ケニルアミノ、ジアルキルアミノ基、または、ｏ−cat
（ここでcatは金属、アンモニウム、または有機の陽イ
オンである。）を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体を含有する除草剤および植物生長調節剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63323568A JPH0742259B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ベンズアミド誘導体 |
| NZ231734A NZ231734A (en) | 1988-12-23 | 1989-12-12 | N-(2,3-dichlorophenyl)benzamide derivatives and plant growth regulators |
| ES89123153T ES2054997T3 (es) | 1988-12-23 | 1989-12-14 | Un derivado de benzamida y su procedimiento de produccion. |
| US07/450,440 US5043006A (en) | 1988-12-23 | 1989-12-14 | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
| EP89123153A EP0374736B1 (en) | 1988-12-23 | 1989-12-14 | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
| DE89123153T DE68905586T2 (de) | 1988-12-23 | 1989-12-14 | Benzamidderivate sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren. |
| IN1050/CAL/89A IN169757B (ja) | 1988-12-23 | 1989-12-19 | |
| ZA899783A ZA899783B (en) | 1988-12-23 | 1989-12-20 | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
| BG090714A BG50484A3 (en) | 1988-12-23 | 1989-12-21 | Composition for plant growth regulation |
| KR1019890019130A KR940011132B1 (ko) | 1988-12-23 | 1989-12-21 | 벤즈아미드 유도체 및 그를 함유하는 식물 성장 조절제 |
| HU896752A HU207641B (en) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | Growth-controlling composition for plants containing benzanilide derivatives active components and process for producing benzanilide derivatives |
| DK659189A DK659189A (da) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | Benzamidderivat og fremgangsmaade til fremstilling heraf |
| CA002006519A CA2006519A1 (en) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | Banzamide derivatives and plant growth regulants containg them |
| AU47065/89A AU622962B2 (en) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
| DD89336255A DD290652A5 (de) | 1988-12-23 | 1989-12-22 | Verfahren zur herstellung von benzamidderivaten und wachstumsregulatoren mit einem gehalt derselben |
| CN89109591A CN1043701A (zh) | 1988-12-23 | 1989-12-23 | 苯甲酰胺衍生物和包含它们的植物生长调节剂 |
| BR898906755A BR8906755A (pt) | 1988-12-23 | 1989-12-26 | Derivado de benzamida,regulador de crescimento de plantas,utilizacao e processo para a producao do dito derivado de benzamida |
| US07/669,600 US5227511A (en) | 1988-12-23 | 1991-03-14 | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63323568A JPH0742259B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ベンズアミド誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0742259B2 true JPH0742259B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=18156152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63323568A Expired - Lifetime JPH0742259B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | ベンズアミド誘導体 |
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| DD (1) | DD290652A5 (ja) |
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| US20090119801A1 (en) * | 2007-09-20 | 2009-05-07 | Suntory Flowers Limited | Method for preserving cut flowers, cut flower preservation kit, method for manufacturing processed cut flowers, and processed cut flowers |
| CN106831524B (zh) * | 2017-01-04 | 2019-08-09 | 哈尔滨三联药业股份有限公司 | 一种手性吡咯烷酮乙酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
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1988
- 1988-12-23 JP JP63323568A patent/JPH0742259B2/ja not_active Expired - Lifetime
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