DD284221A5 - Verfahren zur herstellung von substituierten phenylalkylformamiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylalkylformamiden. Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Verbindungen, die fungizide Aktivitaet aufweisen. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen die eine hohe fungizide Aktivitaet nach einer vereinfachten Technologie aufweisen, zu gewinnen. Das Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen, substituierten Phenylalkylformamiden allgemeiner Formel, worin A fuer CHCH, CH2O; X fuer H, Cl steht, besteht darin, dasz man Phenylketone mit Formamide bei einer Temperatur von 120 bis 190C mit anschlieszender Ausscheidung des Endproduktes umsetzen laeszt. Die herzustellenden Verbindungen weisen fungizide Aktivitaet auf und finden Anwendung als Wirkstoffe fungizider Praeparate gegen verschiedene Erkrankungen von Getreidekulturen. Formel{Herstellungsverfahren; substituierte Phenylalkylformamide; fungizide Aktivitaet; vereinfachte Technologie; gegen Erkrankungen von Getreidekulturen}
Description
-А-
Bezeichnung der Erfindung
VERPAHREIi ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PHENYLALKYLPORfAAMIDEN
Anwendungsgebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die organische Chemie und insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen, substituierter Phenylalkylformaraide, die die fungizide Aktivität aufweisen und als Wirkstoffe von fungiziden Präparaten gegen verschiedene Krankheiten von Getreidekulturen ihre Anwendung finden.
Charakteristik der bekannten technischen Losung
Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die die fungizide Aktivität aufweisen und Wirkstoffe für solche fungizide Präparate, wie Tilt, Triadimenol und andere, darstellen (Handbuch für Schädlingsbekämpfungsmittel, 1985, (Moskau) "Chimiya", S. 282).
Die Effektivität der genannten Präparate ist jedoch nicht ausreichend hoch.
Bekannt ist, beispielsweise, ein Verfahren zur Herstellung von 1-( l,2,4--Tri£iZQlyl-2)-l-(4--chlorphenoxy-3,3-dimethylbutan-2-ol-Triadimenol). Das Verfahren besteht darin, daß die Chlorierung von 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on щіі Sulfurylchlorid unter Anfallen von 1-Chlor-1-(4-chlor-
phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on erfolgt. Dann führt man die Umsetzung der entstandenen Verbindung mit Triazol. Das hergestellte 1-(i,2,4-Triazol-l-yl)-1-(4-chlorphenoxy)-2,2-dimethylbutan-2-on reduziert man mit einem Reduktionsmittel, beispielsweise, mit Natriumborhydrid, Aluminiumisopropylat beziehungsweise Ameisensaure. Man erhalt ein Endprodukt (US, A, 4160838; SU, A, 615857).
Das genannte Verfahren wird dadurch gekennzeichnet, das es mehrere Stufen aufweist. Die herzustellende Verbindung weist eine unzureichend hohe fungizide Aktivität sowie einen begrenzten Wirkungsbereich auf.
Das angemeldete Verfahren ist neu und wurde in Literatur nicht beschrieben.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Verbindungen, die eine fungizide Aktivität aufweisen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen zu entwickeln, die eine hohe fungizide Aktivität aufweisen und nach einer vereinfachten Technologie gewonnen werden.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man im erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylalkylformamiden allgemeiner Formel: (GH3J3C-CH-A—/Q\ Cl
HN I I v-HC=O
worin A für-GH=CH-, -CH2O-; X für H, Cl steht, erfindungsgemäß, Phenylalkylketone allgemeiner Formel:
(CH-),C-C-A
3 3 Il
0 X
worin A fUr-CH=CH-, -CHpO-; X für H, Cl steht mit Formamid bei einer Temperatur von 120 bis 1900C mit anschließender Ausscheidung des Endpooduktes umsetzt.
Das angemeldete Verfahren ist einfach in seiner Ausführung und ermöglicht es, das Endprodukt in einer Stufe herzustellen.
Die herzustellenden neuen Verbindungen weisen eine fungizide Aktivität auf und stellen Wirkstoffe eines fungiziden Präparates dar. Besonders aktiv ist ein fungizides Präparat, das als Wirkstoff eine Verbindung 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamide-4,4-dimethylpent-1-en allgemeiner Formel:
(CH3KC-CH-CH=CH- (O/—C1
HN Cl HC=O
oder eiee Verbindung 1-(2,4-Dichlorphenoxy-2-formamido-3,3-dimethylbutan folgender Formel:
(CH3J3C-CH-CH2-O—/Q\ Cl
HN Cl
HC=O aufweist.
Fungizides Präparat auf der Grundlage der genannten
Verbindungen weist eine hohe Aktivität auf und übertrifft in seiner Aktivität die bekannten Präparate solche wie Triadimenol, Triadimefm und Tilt.
Dieses fungizide Präparat ist aktiver als das Triadimenol gegen Schimmelpilze und übertrifft das Triadimefon und Tilt in seiner Aktivität gegen Fleckenkrankheit von Gerste und Weizen.
Die angemeldeten neuen Verbindungen, substituierten Phenylalkylformamide stellen weiße kristalline Stoffe dar, die in Wasser unlöslich und in organischen Lösungsmitteln loslich sind.
Die beanspruchten Verbindungen gehören zu den niedertoxischen Verbindungen (LD^0 über 1500 mg/kg).
Das Verfahren zur Herstellung der beanspruchten Verbindungen wird wie folgt realisiert.
Ausgangsketon allgemeiner Formel:
(CH.) .,C-C-A—(Ö) Cl .
3 3 „ yy
0 X
worin A=-CH=CH-, -CH2O-; X=H, Cl sind, wird mit Formamid vermischt, das in einer Menge genommen wird, die für eine vollständige Auflosung des Ketons bei Erwärmung bis auf eine Temperatur oberhalb von 1000C ausreichend ist. Dann wird das homogene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 120 bis 1900C bis zur Beendigung der Reaktion stehengelassen.
Die Kontrolle des Umsetzungsgrades führt man unter Zuhilfenahme der Dünnschichtchromatografie, nach der Beendigung der Reaktion wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Wenn das Endprodukt als Niederschlag aus der Losung ausfallt, wird es durch Filterung ausgeschieden. Wenn nach
der Kühlung der Reaktionsmasse der Niederschlag nicht ausfällt, wird die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt. Fällt das Produkt in Form des Niederschlages, so wird es durch Filterung ausgeschieden, fällt es in Ölform, wird das Endprodukt durch Extraktion unter Zuhilfenahme eines geeigneten Lösungsmittels ausgeschieden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen fungizide Aktivität auf und stellen Wirkstoffe eines fungiziden Präparates dar.
Es wurden biologische Prüfungen der erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführt. Die Untersuchung der fungiziden Aktivität der angemeldeten Verbindungen an reinen Pilzkulturen zeigte, daß sie ihrer fungiziden Aktivität nach das bekannte Präparat, Triadimenol übertreffen.
Die durchgeführten Prüfungen zeigten, daß die angemeldeten Verbindungen die bekannten Präparate, insbesondere das Triadimenol, nach ihrem Wirkungsbereich übertreffen, sie sind, beispielsweise, aktiver gegen Schimmelpilze. Sie sind ebenfalls effektiver als das Triadimenol gegen Verschimmelung von beizen-, Hirse- und Gerstensamen.
Die erfindungsgemaßen Verbindungen übertreffen die bekannten Präparate, Triadimenol und Tilt, in ihrer Wirkung gegen Fleckenkrankheiten von Gerste und beizen.
Ausführungsbeispiele
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden nachstehende Beispiele zur Herstellung von substituierten Phenylalkylformamiden und zur Prüfung ihrer Aktivität angeführt.
Ein Gemisch aus 1,96g (0,075 Mol) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on und 15 ml Formamid erhitzt man unter Vermischen auf 1250C und laßt man bei dieser Temperatur innerhalb von 3 Stunden stehen. Nach der Kühlung wird das Gemisch in zwei Schichten geteilt. Die untere Schicht wird abgeschieden, in 20 ml Toluol aufgelost und man setzt ihr 50 ml 7/аззег zu. Die organische Phase wird abgeschieden und mit einer Losung aus 0,4 g NaOH in 20 ml V/asser in zwei Portionen zu je 10 ml gewaschen, dann nochmals vier Mal mit Wasser gewaschen. Die Schichten werden getrennt, das Toluol wird eingedampft. Das anfallende Öl bildet Kristalle. Die Umkristallisation erfolgt aus Hexan. Man erhält 1,2 g (55%) 1-(2,4-Dichlorphenoxy-)-2-formamido-3,3-dimethylbutan vom Schmelzpunkt F = 82°C
Gefunden, % C 53,9, H 5,9, N 4,5 53,9 5,9 4,5 Brutto-Formel: CL^H^Gl^NOg Berechnet, %: G 53,8; H 5,9; N 4,8
IR (KBr): 3250 cm"1(NH); 1655 cm"1 (C=O) (Cd.): 3440 cm'1 (NH).
H'-NMR-Sрекtrum (8°, ppm, CD3CN): 1,00 (9H, Singulett, tert. C4H9), 3,91-4,33 (3H, Multiplett, CH-CH2), 6,56 (1H, verbreitetes Singulett, NY), 6,95-7,49 (3H, Multiplett, CgH3), 8 18 (1H, Singulett, CHO) .
Ähnlicherweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhalt man aus 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on das (1-(4-Chlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan. Ausbeute beträgt 68,6%.
Gefunden, %: С 60,4, H 7,1, Gl 13,4, N 5,1
60,5 7,2 13,6 5,3 Brutto-Formel: G13H1
Berechnet, %i G 61,0, H 7,1, Cl 13,9, N 5,5 IR (cm"1, KBr) : 3370 (NH) I66O (C=O); (CGl4):3445 (NH)
ESR-Spektrum ( &, ppm, GD3GN)IO,96 [ 9H, Singulett,
C(CH3)3 ] , 3,73-4,29 (3H, Multiple«, CH-GH2), 6,60
(1H, verbreitetes Duplett, NH), 6,76-7,29 (4H, Multiplett, C6H4), 8,16 (1H, Duplett, CHO).
Ähnlicherweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man aus 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on das 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en. Die Ausbeute beträgt 48/έ, Schmelzpunkt = 125°C. Gefunden, %: G 58,4, H 5,9, Cl 24,9, N 4,6
58,9 6,1 24,5 5,0 Bruttoformel: C14H1^Gl2NO
Berechnet, %\ C 58,8, H 6,0, Cl 24,8, N 4,9-IR (cm"1, KBr): 3250 (NH); 167Ο (C=O); 1540 (N-C=O); H'-NMR-Spektrum ( D , ppm, Dirnethylsulfoxid-d^): 0,93 (9H, Singulett, tert. C4H9);
4,38; 6,35 und 6,70 (3H, ABX-System, JAB = 16 Hz), JBX =6,8 Hz, JCHffiI = 9,7 Hz, CH-GH=GH), 7,3-7,7 (3H, Multiplett, G6H4), 8,13 (IH, Singulett, CH = 0), 8,15 (IH, Duplett, J = 9,7, NH).
Ähnlicherweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man aus 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on das 1-(4-Chlorphenyl)-3-formamido-4—dimethylpent-1-en. Die Aus-
beute beträgt 43%, Schmelzpunkt F = 1080G. Gefunden, %: C 65,7; H 7,4? Gl 13,8; N 5,8
65,1 7,1 13,8 5,3 Brutto-Formel: C14H18ClNO
Berechnet, %: C 66,8; H 7,2; Cl 14,0; N 5,6. IR (cm"1; KBr): 3280 (NH), 1o55 (C=O) (CCl.-Auflösen): 3440 (NH)
Hf-NMR-3pektrum ( O , ppm, GD^CH):0,93 (9H, Signulett, tert.
C4H9); 4,40; 6,27 und 6,49
(3H, ABX-System, Jgx = 6 Hz, <ІДВ = 16 Hz, JCGNH = 10 Hz, CH-GH=CH), 6,89 (IH, verbreitetes Duplett, J = 10 Hz, NH); 7,11-7,47 UH, Multiplett, C6H4), 8,13 (IH, Singulett, CH=O).
Bs wurde die Prüfung der fungiziden Aktivität an reinen Pilzkulturen der beanspruchten Verbindungen: 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan und 1-(2,4-Dichlorphenyl)3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en vorgenommen»
Die Prüfung der genannten Verbindungen führte man an einem Agar-Kartoffel-Nahrboden. Die zu prüfenden Verbindungen loste man in einer geringen Azetonmenge auf und führte man in einen Schmelz-Agar in den Mengen ein, die die Endkonzentration der Verbindung im Agar von 0,003% gewährleisten. In 17 bis 20 Stunden führte man die Inokulation von Pilzmyzel auf eine Agar-Platte. Die Erfassung erfolgte am 3. Tag. Man meßte den Durchmes3er einer Pilzkolonie und berechnete man den Prozentsatz der Unterdrückung des Myzelwachsturas nach der Abbot-Formel:
K = — 100%, worin
К - Prozentsatz der Unterdrückung des Myzelwachstums; A - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch ohne Präparat; B - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch mit Präparat.
Die Prüfungen wurden an 11 Test-Objekten geführt: Fusarium nivale, Fusarium graminearum, Helminthosporium satium, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Verticillum dahliae, Septoria nodorum, Aspergilius niger, Fusarium oxysporum, Penicillium sp., Mucor sp.
Die Prüfungen führte man im Vergleich zum bekannten Fungizid, Triadimenoi.
Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 1 angeführt.
Prüferbebnisse der beansprcchten Verbindungen nach ihrer fungiziden Aktivität
Lfd. Verbindungen % der Unterdrückung des
Nr. Wachstums von Pilzmyzel
Mucor Penicillium Fusarium sp. sp. nivale
2 3 4
1 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dime-
thylbutan 89,3 89,0 95,9
2 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4»4-dime-
thylpent-1-en - 90,0 75,0
3 Triadimenoi (Etalon) 53,0 0 71,0
Fortsetzung der Tabelle 1
Lfd. % der Unterdrückung des Wachstums von Pilzmyzel
Nr.
Fusari- Helmin- Botry- Sclero- Verti- Septo- Asper- Pusaum gra- thqspo- tis ci-tinia cilli- ria gillus rium minearum rium nerea scle- um dah- nodo- niger ozysativum rotio- liae rum sporum
rum
| 1 | 1 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 1 1 | 12 | 13 |
| 2 | 80,4 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 68,3 | 63,8 | |
| 3 | 90,0 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | - | 90,0 | |
| 66,0 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 48,0 | 50,0 |
Es wurde ein fungizides Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy-)-2-formamido-3»3-dimethylbutan als Saatgutbeizmittel gegen helminthosporiose tfurzelfäule von Gerste im Papierrollen-Verfahren unter Laborbedingungen geprüft .
Das Gerstesaatgut der "Favorit"-Sorte mit einem Befallsgrad von 60 bis 70% wurde mit dem Präparat, berechnet je 1 g/kg, bezogen auf den V/irkstoff, im Halbtrockenverfahren gebeizt. Die Erfassung des Befallsgrades erfolgt an den 7-tägigen Keimpflanzen. Erfaßt wurde die Keimfähigkeit des Saatgutes, ihr Befall mit Schimmelßrregein mit helmintrhosporiösen Wurzelfaule und die Größe der Keimpflanzen.
Die Prüfergebnisse sind im Vergleich zu dem bekannten Fungizid, Triadimenol und zur Kontrolle (ohne Präparate) in der Tabelle 2 angeführt.
| Lfd Nr. | . Verbindungen | Keim- fähig- | 86 | Befallsgrad, fo | 0 | Größe der pflanzen, | Keim- cm |
| % | 72 | Schimmel Helmin- thospo- riose | 0 | Stengel | Wurzel | ||
| 1 | phenoxy)-2-forma- mido-3,3-dime- thylbutan 68 | 16 | 56 | 18 | 17 | ||
| 2 | Triadimenol (Etalon) | 20 | 15 | 16 | |||
| 3 | Kontrolle | 100 | 17 | 18 |
Bs wurde die fungizide Aktivität der angemeldeten Verbindungen : 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dime thylpent-1-en und 1-(4-Chlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en gegen die Blattfleckenkrankheit von Weizen untersucht.
Die fungizide Aktivität der beanspruchten Substanzen untersuchte man unter Bedingungen eines Treibhauses mittels Besprühung von Pfaanzen mit anschließender Inokulation derselben mit Sporen von phytopathogenen Pilzen.
Die erfindungsgemaßen Substanzen verwendete man in Form von 0,1^igen wässerigen Suspensionen. Als Test-Objekte dienten die Blattfieckenkrankheiten von Weizen (Erreger waren Septoria nodorum und Helminthosporium sativura). Die Substanzen wurden im Vergleich zum bekannten Präparat, Triadimefon, geprüft. Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 3 angeführt.
Prüfergebnisse der fungiziden Aktivität der Substanz gegen Blattfleckenkrankeit von Weizen
Lfd. Verbindungen Blattfleckenkrankheit von
Nr. »Yeizen
Unterdrückung der Krankheit, 7
| 1 | 2 | Septoriose 3 | Helminthospo riose ^ |
| 1 | 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3- formamido-4,4-dimethyl- pent-1-en | 80 | 88 |
| 2 | 2-(4-Chlorphenyl)-3- formamido-4,4-dimethyl- pent-1-en | 79 | 87 |
| 3 | Triadimefon (Etalon) | 52 | 62 |
Die Prüfung der fungiziden Aktivität gegen helminthosporiosen Blattfleckenkrankheit von Gerste, die durch die Erreger Drechlera sorokiniana und Pyrenophora teres hervorgerufen war erfolgte unter Peldbedingungen. Die Prüfungen führte man an Sommergerste durch. Die Große von Feldparzellen beträgt 1 m . Viermalige Wiederholbarkeit. Man führte die Prüfung des fungiziden Präparates auf der Grundlage der angemeldeten Substanz, 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3>3-dimethylbutan oder 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4»4-dimethylpent-1-en, im Vergleich zum bekannten Präparat Tilt, und zur Kontrolle (ohne Präparat) durch. Die Pflanzen bearbeitete man mit den Präparaten in der Anfangsphase des Ährenschiebens. Die Erfassung des Befalls der Pflanzen erfolgte nach einer relativen Punft-Punkten-Augenmaß-Skala von V.P. Peresypkin und N.A.Drapatyi. Die Einschätzung der Intensität
des Befalls erfolgte nach der Blattflache, die von der Krankheit befallen war. Man bewertete den Befallsgrad des ersten und des zweiten Blattes von oben, dann berechnete man den Gesamtgrad des Befalls als arithmetisches Mittel aus den Kennziffern der Erfassungen. Man überprüfte alle 25 Pflanzen von jeder Feldparzelle. Die Entwicklung der Krankheit berechnete man anach folgender Formel:
P = , worin A K
a - Anzahl der Pflanzen mit gleichen Merkmalen; b - entsprechende Punkten-Zahl des Befalls; A - Gesamtanzahl der durchgeprüften Pflanzen; K - die höchste Punkten-Zahl der Erfassungsskale.
Die Untersuchung der Art-Zusammensetzung der Erreger der Gerstekrankheit erfolgte unter Zuhilfenahme von phytopathologischen Analysen der befallenen vegetierenden Pflanzen unter Verwendung eines agarisierten Nährbodens.
Die Erfassung der Ernte erfolgte durch das durchgehende Einernten der Pflanzen von den Feldparzellen und durch den anschließenden Drusch mit einer Garbendreschmaschine. Der Ernteertrag an Getreide ist in einer Tabelle, umgerechnet auf den Standard-Feuchtigkeitsgehalt (H/^), angeführt. Die Masse von 1000 Körnern ermittelte man nach der bekannten Methodik.
Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 4 angeführt.
Prüfergebnisse der Präparate gegen helminthosporiose Blattfleckenkrankheit voa Gerste
Lfd.
Präparat
Verbrauchsnorm, kg/ha (nach dem Wirkstoff)
1 Erfindungsgemäßes fungizides Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan (in Form eines 15'/£igen benetzbaren Pulvers)
2 Erfindungsgemäße fungizides Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en (in Form eines 25/olgen benetzbaren Pulvers)
3 Tilt (Propiconazole in Form eines 25/^igen emulgierbaren Konzentrats)
4 Kontrolle
0,5
0,5 0,5
Fortsetzung der Tabelle 4
Dynamik der Entwicklung der helmintho- Masse Ernteer-Lfd. sporiosen Fleckenkrankheit von Gerste von trag,
Nr. т. Z 1000 dz/ha
Beginn des Ähren- Beginn Blute- //acha- Körnern Ährenschie-schie- der zeit reife in g bens ben Blüte
10
1 0,01-0,02 7,8 19,9
2 0,01-0,02 11,2 20,0
3 0,01-0,02 10,0 22,9
33,3 32,1 48,73 49,β
36.2 30,6 47,68 65,9
38.3 37,3 47,80 43,2
Das fungizide Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorpheno3:y)-2-formamido-3,3-dirnethylbutan wurde als Saat-
gutbeizmittel von Hirse gegen einen Komplex von Erregern des Schimmels und der Brandkrankheit unter Labor- und Feldbedingungen untersucht. Die vorher mit Sporen der Brandkrankheit infizierten Hirsensamen, berechnet 1 g/kg, bearbeitete man mit dem erfindungsgemaßen Präparat im Vergleich zum bekannten Präparat (Vitawaxs), berechnet 2 g/kg, dann wurden diese Samen in den Boden eingebracht. Die Große der FeId-
parzellen betrug 1 m , viermalige Widerholbarkeit. Beim Erscheinen von Keimpflanzen erfaßte man die Keimfähigkeit der Samen und bei der Reifung den Prozentsatz der mit der Brandkrankheit befallenen Pfalenen. Unter den Laborbedingungen ermittelte man die Aktivität der Präparate gegen den Komplex der Schimmelerreger.
Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 5 angeführt.
Ergebnisse der Untersuchung der fungiziden Präparate als Saatgutbeizmittel von Hirsensamme gegen Brandkrankheit und Schimmel
Lfd. Präparat Nr.
Verbrauchs- Keim- Verschim- Befall norm g/kg fähig- melung von mit (nach dem keit, von Sa- Brand-Wirkstoff) % men, % кгадк-
heit,%
Erfindungsgemaßes f ingizides Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan (in Form eines 15%igen benetzbaren Pulvers 2,0
Vitawaxs (Carboxyn) in Form eines 75^igen benetzbaren Pulvers-) „ 2,0 Kontrolle (ohne Präparat)
80,0 1,0
93,0 3,0 0 80,0 20,0 40,0
Das fungizide Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-dichlorph.enoxy)-2-formamido-3,3-diraetliylbeutan wurde gegen einen Komplex von Erregern der Verschimmelung von Weizensamen geprüft.
Die Weizensamen der "Zarja"-Sorte wurden mit dem erfindungsgemäßen Präparat gebeizt, berechnet 2 g/kg (bezogen auf den Wirkstoff), und dann zu je 50 Stuck im feuchten Filterpapier in die Petrischalen mit einem Durchmesser von 90 mm verteilt und in einen Thermostaten bei einer Temperatur von 24°G untergebracht. Die Erfassung der Verschimmelung und Keimbildung der Samen erfolgte am 4. bis 5· Tag, die Messung der Wurzel- und Stengellänge erfolgte am 7. bis 10. Tag. Die Prüfungen wurden im Vergleich zum bekannten Präparat (Triadimenol) und zur Kontrolle durchgeführt.
Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle 6 angeführt.
Prüfergebnisse der Präparate gegen Verschimmelung von Weizensamen
Lid Präparat Verbra- Kaim- Verschim- Große der * uchs- fähig-melung, Keimpflan-
norm keit, /a ze, cm
g/kg -Io
(nach Wurzel Sten-
dem Wirk- gel
f)
1 Erfindungsgemäßes fungizides Präparat auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlor-
phenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan
2 Triadimenol
3 Kontrolle
| 2, | 0 | 85, | 0 | 2, | 0 | 9 | ,6 | 12, | 8 |
| 2, | 0 | 80, | 0 | 6, | 0 | 4 | ,7 | 10, | 3 |
| 2, | 0 | 84, | 0 | 20, | 0 | 11 | ,9 | 14, | 0 |
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von substituierten Phe nylaklylformaraiden allgemeiner Formel:( CH3) .,C-CH-A—(^\—ClHN X IHC=Oworin A für -CH=CH, -CH2O-; X für H, Cl steht, dadurch gekennzeichnet , daß man die Phenylalicylketone allgemeiner Formel:(CH3)3C-C-A—<p))— Cl0 Xworin A für -CH=CH-, -CH2O-; X für H, Cl steht, mit Formamid bei einer Temperatur von 120 bis 1900C mit anschließender Ausscheidung des Endproduktes umsetzen läßt.Ніе*гц. 4 Stilt 'formtin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD284221A5 true DD284221A5 (de) | 1990-11-07 |
Family
ID=21382415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32867189A DD284221A5 (de) | 1988-05-18 | 1989-05-17 | Verfahren zur herstellung von substituierten phenylalkylformamiden |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD284221A5 (de) |
| RU (1) | RU1775394C (de) |
-
1988
- 1988-05-18 RU SU884443133A patent/RU1775394C/ru active
-
1989
- 1989-05-17 DD DD32867189A patent/DD284221A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU1775394C (ru) | 1992-11-15 |
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