DD295519A5

DD295519A5 - Akarizide mittel

Info

Publication number: DD295519A5
Application number: DD29728586A
Authority: DD
Inventors: Bernd Weber; Dieter Otto; Gisela Fischer; Thomas Strumpf
Original assignee: Biologische Zentralanstalt Berlin,De
Priority date: 1986-12-09
Filing date: 1986-12-09
Publication date: 1991-11-07

Abstract

Die Erfindung betrifft akarizide Mittel sowie deren Anwendung in der Land- und Forstwirtschaft und im Gartenbau. Erfindungsgemaesz werden akarizide Mittel verwendet, die als aktive Bestandteile N-Arylaminosaeure-2-ethylexylester der Formel (I) enthalten. R entspricht den in der Erfindungsbeschreibung angegebenen Substituenten. Formel (I){akaride Mittel; N-Arylaminosaeure-2-ethylhexylester; Anwendung im Gartenbau; Landwirtschaft; Forstwirtschaft}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft akarzidide Mittel, die als aktive Bestandteile N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester enthalten sowie deren Anwendung in Land- und Forstwirtschaft und im Gartenbau.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Es ist bereits bekannt geworden, daß folgende Wirkstoffe pestizide, insbesondere akarizide Eigenschaften aufweisen: Phosphorsäureester und Thiophosphorsäureester, wie z.B.: O,S-Dimethyl-thiolphosphorsäureesteramid; O,O-Dimethyl-S-(N-

methylcarbamoylmethyO-thiolphosphorsäureester; O.O-Dimethyl-O-d^-dibrom-dichlorethyD-phosphorsäureester;

Thiophosphorsäure-O.O-dimethyl-O-p-nitrophenylesteru.a. Dithiophosphorsäureester, wie z. B. O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-

carbamoylmethyl)-dithiophosphat; Carbamate, wie z. B. 1-Naphthyl-N-methyl-carbamat; 2-Methyl-2-methylthiopropionaldehyl-O-methylcarbamoyloxim u.a. sowie verschiedene Wirkstoffe aus weiteren Wirkstoffklassen, wie z. B.:

Tricylohexylzinnhydroxid, i.i.i-Trichlor^^-bis-fp-chlor-phenyll-ethanol. Die genannten Verbindungen zeichnen sich durch eine relativ rasche Knock-down-Wirkung gegenüber den im Bereich der Land-

und Forstwirtschaft sowie im Gartenbau auftretenden Schaderregern aus der Ordnung Acarina aus.

Die genannten Akarizide haben aber den Nachteil, daß ihre Anwendbarkeit in der Praxis, insbesondere in der Landwirtschaft und

im Gartenbau aus toxikologischen Gründen begrenzt ist.

Aus der Literatur ist zudem bekannt, daß es in der Land- und Forstwirtschaft sowie im Gartenbausektor verbreitet zum Auftreten

von Resistenz in Schaderregrpopulationen, insbesondere auch in Populationen schädlicher Milbenarten kommt. So berichten beispielsweise Klunker (Tag.-Ber.Akad. Landw. Wiss.DDR, Bln. [1974] 126,133-150) sowie Pilz et al. (Arch. Phytopathol. und

Pflanzensch. Bln. 14 [1978] 6,383-391) über Resistenzerscheinungen in Spinnmilbenpopulationen (Tetranychus urticae KOCH)

gegenüber Dimethoat.Laurens (Bull. ent. Res. Lond.70 [1980] 1,1-10) beschreibt Resistenzerscheinungen gegenüber phosphororganischen Akariziden bei Rinderzecken (Acari: Ixodidae) und Crystal et. al. (J.Georgia Entomol.Soc.Vol.19 [4] 1984, 517-523) berichten über verbreitete Malathion-, Carbaryl- und Stirofos-Resistenz bei Ornithonyssus sylviarum

CANESTR.et.FANZAGO (Vogelmilben; Acari: Macronyssidae). Eine Erhöhung des Wirkstoffaufwandes ist bei Verwendung der bekannten Akarizide im Hinblick auf deren relativ hohe

toxikologische Bedenklichkeit zur Bekämpfung derartiger Schaderregerpopulationen nicht möglich.

Die Suche nach alternativen akariziden Mitteln, die bei verminderter Warmblütertoxizität einen ausreichenden Bekämpfungserfolg in Populationen schädlicher Milben erzielen, ist daher ein vordringliches Anliegen. Ferner sind aus der Literatur einige N-Phenyl-alaninester bekannt, die als Zwischenprodukte für die Synthese biologisch aktiver DL-N-Aryl-N-acyl-alaninester benötigt werden.

(z.B.: CH 609,964; GB 1,164,160).

In der Literatur findet sich hingegen bisher kein Hinweis, daß DL-N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester eine akarizide Wirkung

aufweisen.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung neuartiger akarizider Mittel und verbesserter Wirksamkeit und verringerter Warmblütertoxizität.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neuartige akarizide Mittel zu entwickeln, die bei verbesserter Wirksamkeit geringere Warmblütertoxizität aufweisen.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß akarizide Mittel, welche als aktiven Bestandteil einen N-Arylaminosäure-2-ethylhexylesterder allgemeinen Formel (I) enthalten,

f/ ^

-NH-CH-CO-OCH₂-CH-C₄H_9(n

in welcher

R für Wasserstoff, C₁^ un-/verzweigtes Alkyl oder Phenyl steht, verwendet werden. Die Darstellung einiger N-Arylaminosäureester ist aus der Literatur bekannt. In mehreren Publikationen wurde vorgeschlagen, N-Arylaminosäureester z.B. durch Reaktion von Arylaminen mit a-Haloalkylcarbonsäureestern darzustellen. (DE 2.515.091, D.Huy-Diao und A.Lattes, C.R.Acta d.Sci., Paris, Ser.C 264 [23), 1864-1867 (1967]). Die neuen DL-N-Arylaminosäure-2-

ethylhexylester der Formel I können auf analoge Weise synthetisiert werden.

Als bevorzugte Verbindungen der N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester gemäß Formel I seien genannt:

CX-NH-CH-CO-/

OH₀-CH-C₇₁Hq (α) ">

Verb. Nr.	-R	KpCC)	140
1	-H	Kpo,15	138-140
2	-CH₃	KPO,3	130
3	-C₂H₅	Kpo,5	145
4	-C₃H,(n)	Kpo.i	143
5	-C,H₇(i)	Kpo,i	(Bzn/Hexan[1:1]\|
6	-C₆H₆	FP66-7

Die erfindungsgemäßen neuen DL-N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester der allgemeinen Formel I zeigen einen überraschenden

akariziden Effekt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I vermögen überraschenderweise zugleich auch bestehende Resistenz oder Kreuzresistenz gegenüber phosphororganischen Akariziden, insbesondere gegenüber solchen aus de Gruppe der Thio- und Dithiophosphorsäureester in Schaderregerpopulationen, besonders aber in Populationen von

Schaderregern aus der Ordnung Acarina, zu brechen. Das ist insofern von Bedeutung, da ein wesentlicher Mangel beim permanenten oder periodischen Einsatz von Akariziden aus der Gruppe der Phosphorsäureester in Schaderregerpopulationen die rasche populationsgenetische Akkumulation von resistenten Mutanten innerhalb des Genpools der behandelten Population ist. Diese ungewollte und unerwünschte Selektion eines Resistenzstammes führt zwangsläufig zur Notwendigkeit des Einsatzes höherer Insektizidmengen zur Dezimierung der Population,

was sowohl aus toxikologischer als auch aus ökonomischer Sicht problematisch erscheint.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bieten aufgrund ihrer akariziden Eigenschaften sowie ihrer gleichzeitig

vorhandenen günstigen toxikologischen Parameter eine wünschenswerte Alternative zu den herkömmlichen Akariziden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind daher von beträchtlichem Nutzen auf den Gebieten der Land- und Forstwirtschaft sowie im Gartenbau, da sich mit ihnen Möglichkeiten zur Brechung vorhandener Resistenz in Schaderregerpopulationen sowie Möglichkeiten einer warmblüterschonenden Bekämpfung der genannten Schaderreger

ergeben.

Die erfindungsgemäßen neuen akariziden Mittel können die üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungs- oder Konditionierungsmittel der Schädlingsbekämpfung zur Schaffung von Präparaten in Form von Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Pulvern, Stäuben, Granulaten usw. umfassen. Die Menge an aktivem Bestandteil in den erfindungsgemäßen Präparaten variiert in Abhängigkeit von der Ausbringungsweise

des Präparates und liegt zwischen etwa 0,05 bis 95Ma.-% des gesamten Präparates. Gewöhnlich liegt die Menge an aktivem

Bestandteil zwischen 10 und 50 Ma.-%. Die hier verwendete Bezeichnung .aktiver Bestandteil* bedeutet einen N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester der allgemeinen Formel I. Die neuen akariziden Mittel können erfindungsgemäß beispielsweise als Spritzpulver, als Mikrokapsel, als Staub, als Granulat,

als Lösung, als emulgierbares Konzentrat, als Emulsion, als Suspensionskonzentrat oder als Aerosol formuliert werden. Sie können definierte „Release"-Eigenschaften besitzen.

Die erfindungsgemäßen neuen akariziden Mittel können auch andere Bestandteile enthalten, z.B. eine oder mehrere Verbindungen mit pestiziden, insbesondere herbiziden oder fungiziden Eigenschaften oder Attraktantien, z. B. Pheromone oder Nahrungsbestandteile zur Verwendung als Köder oder für Formulierungen für Fallen.

Die Erfindung schließt auch eine Methode zur Bekämpfung von schädlichen Milbenarten ein, die dadurch gekennzeichnet ist, daß die akariziden Mittel gemäß der Erfindung gegen Schaderreger in Feldbeständen landwirtschaftlicher Nutzpflanzen als auch in weiteren landwirtschaftlichen Bereichen sowie im Gartenbausektor zum Einsatz kommen. Das nachfolgend dargestellte Beispiel erläutert die Erfindung näher, soll jedoch ihren Umfang in keiner Weise einschränken.

Ausführungsbeispiel Wirkung von Verbindungen der allgemeinen Formel I auf Spinnmilben (Tetranychusurticae KOCH) eines Dimethoat-resistenten

Stammes:

Es werden Blattscheiben von Primärblättern der Buschbohnen jeweils 5 Sekunden in das Präparat (wäßrige Lösung oder Emulsion) getauscht und auf angefeuchtete Filterpapierstreifen aufgelegt. Nach dem Antrocknen des Belages werden die Blattscheiben mit je 15 weiblichen Spinnmilben besetzt. Nach 3 Tagen Haltung bei Standardbedingungen wird die Mortalität (%) gegenüber einer unbehandelten Kontrollgruppe

bestimmt.

Tabelle 1 Mortalitätswerte für ausgewählte Verbindungen der Formel I an Dimethoat-resistenten Spinnmilben (Tetranychus urtica

KOCH):

Substanz	Wirkstoff	Mortalität (%)
	konzentration
Nr.	der Lösung (%)
UK	—	0
Dimethoat	0,5	17,6
2	0,5	83,8
3	0,5	100
4	0,5	100
3	0,1	27,4
3	0,2	64,1
4	0,1	39,2
4	0,2	88,3

Claims

1. Akarizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil einen N-Arylaminosäure-2-ethylhexylester der allgemeinen Formel (I),

o-

NH-CH- CO-OCH₀- CH -

₂- CH - C₄H₉ (_n)

in welcher R für Wasserstoff, C₁^₁ un-/verzweigtes Alkyl oder Phenyl steht, neben den üblichen Hilfs-, Verdünnungs-, Modifizierungs- oder Konditionierungsmitteln der Schädlingsbekämpfung enthalten.

2. Akarizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 10 und 50 Ma.-% einer Verbindung der Formel (I) neben den üblichen Hilfs-, Verdünnungs- Modifizierungs- oder Konditionierungsmitteln der Schädlingsbekämpfung enthalten.

3. Akarizide Mittel nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Schaderregern aus der Ordnung Acarina (Milben) in der Land- und Forstwirtschaft sowie im Gartenbau verwendet werden.