DD295838A5 - Verfahren zur alkylierung von 2-thioxo-1,3,4-oxadiazolinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Alkylierung von * In der Erfindung wird eine Alkylierungsmethode von * beschrieben. * lassen sich aus * durch Erhitzen aequimolarer Mengen von Alkylierungsmitteln wie Alkylhalogenide oder Halogencarbonsaeureestern und der aequimolaren Menge Triethylamin in Ethanol in hervorragenden Ausbeuten synthetisieren.{Alkylierung; * * aequimolar; Alkylhalogenid; Halogencarbonsaeureester; Triethylamin; Ethanol; Erhitzen}
Description
R = H, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heterocyclyl und Heterocyclylalkyl in ethanolischer Lösung unter Zusatz der äquimolaren Mengen Triethylamin und des Alkylierungsmittels, z. B. des Alkylhalogenids oder eines Halogencarbonsäureesters bzw. im Falle einer Halogencarbonsäure mit der 2-molaren Menge Triethylamin 30-90 Min. zum Sieden erhitzt. Man erhält, wie in den Ausführungsbeispielen angegeben, ohne Aufarbeitungsschwierigkeiten 2-thioalkylierte 1,3,4-Oxadiazole der Formel Il
wo R1 die gleiche Bedeutung wie R in Formel I hat und R2 ein substituierter oder unsubstituierter Alkyl rest sein kann.
Ausführungsbeispiele
Die H-NMR-Spektren wurden mit dem KRH 100 (ZWG, Akademie der Wissenschaften der DDR, Berlin) aufgenommen. Die δ-Werte sind in ppm angegeben. Alle Schmelzpunkte wurden mit dem Mikroheiztisch PHMK 05 Boetius (VEB Analytik Dresden) bestimmt.
Die Analysendaten stimmen innerhalb der Fehlergrenzen mit den berechneten Werten überein.
Beispie! 1 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 3,0g (16,8 mmol)5-Phenyl-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin suspendiert man in 20 ml abs. Ethanol, fügt 1,55 ml (16,8 mmol) Bromessigsäuremethylester und dann 2,34 ml (16,8 mmol) Triethylamin hinzu, erhitzt 30Min. unter Rückfluß und engt ein. Die erhaltene farblose Substanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 4,2g (quantitativ) Schmp.: 84°C 1H-NMR (CF3COOD, TMSext.) δ = 3,89 (s, 3H, CH3); 4,26 (s, 2H, CH2); 7,47-8,11 (m, 5H, C6H5)
Beispiel 2 5-(2-Hydroxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 1,0g (5,2 mmol) 5-(2-Hydroxy-phenyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin suspendiert man in 15ml Ethanol und erhitzt nach Zugabe von 0,69 ml (5,2 mmol) Triethylamin und 0,5 ml (5,2 mmol) Bromessigsäuremethylester 1 Stunde, unter Rückfluß. Die nach dem einengen isolierte Substanz wird mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 1,4g (quantitativ) Schmp.:92-93°C 1H-NMR (CF3COOD, TMSext.) δ = 3,95 (s, 3H, CH3); 4,27 (s, 2H, CH2); 7,12-8,03 (m, 4H, C6H4)
Beispiel 3 5-(4-Hydroxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 3,0g (15,4mmol) 5-(4-Hydroxy-phenyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin suspendiert man in 30ml Ethanol, gibt unter Rühren 2,2 ml (15,4mmol) Triethylamin hinzu. Danach werden 1,5ml (15,4mmol) Bromessigester in ethanolischer Lösung tropfenweise hinzugefügt und 1 Stde. unter Rückfluß erhitzt. Der nach dem Einengen erhaltene Niederschlag wird entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 3,5g (85%) Schmp.: 191-192°C 1H-NMR (CF3COOD, TMS8x,.) δ = 3,92 (s, 3H, CH3); 4,25 (s, 2H, CH2); 7,09-8,10 (m, 4H, C6H4)
Beispiel 4 5-(2-Methyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 2,0g (10,4mmol) 5-(2-Methyl-phenyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin erhitzt man nach Hinzufügen von 1,52ml (10,4mmol) Triethylamin und 1,0 ml (10,4mmol) Bromessigsäuremethylester in 20ml abs. Ethanol 30 Min. unter Rückfluß. Nach Einengen der Reaktionslösung wird der abfiltrierte Niederschlag mehrfach mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 2,4g (97%) Schmp.: 640C 1H-NMR(CF3COOd1TMS^)O = 2,62 (s,3H, CH3-(C6H4)); 3,93 (s,3H, OCH3); 4,31 (s, 2H, CH2); 7,30-7,98 (m,4H, C6H4)
Beispiel 5 5-(3-Methyl-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethyIester Zu 3,0g (15,6mmol) 5-(3-Methyl-phenyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin in 30 ml abs. Ethanol fügt man 2,2ml (15,6mmol) Triethylamin und 1,42 ml (mmol) Bromessigsäuremethylester. Die Reaktionsmischung wird 1 Std. unter Rückfluß erhitzt, eingeengt und die erhaltene Substanz nach mehrmaligem Waschen mit Wasser aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 3,2g (78%) Schmp.: 75°C 1H-NMR (CF3COOD, TMS6x,) δ = 2,45 (s, 3H, CH3-(C6H4)); 3,90 (s, 3H, OCH3); 4,28 (s, 2H, CH2); 7,42-7,87 (m, 4H, C6H4)
Beispiel 6 5-(2-Chlor-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 3,0g (14,1 mmol) 5-(2-Chlor-pheny!)-2-thioxo-oxadiazolin, 1,93ml (14,1 mmol) Triethylamin und 1,3ml (14,1 mmol) Bromessigsäuremethylester in 20ml abs. Ethanol werden analog Beispiel 5 umgesetzt und die erhaltene Substanz nach Waschen mit Wasser aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.:3,8g(97%) Schmp.:92°C 1H-NMR (CF3COOD, TMSext.) δ = 3,94 (s, 3H1CH3); 4,37 (s, 2H, CH2); 7,60-8,13 (m,4H, C6H4)
Beispiel 7 5-(4-Chlor-phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 2,0g(9,4mmol)5-(4-Chlor-phenyl)-2-thioxo-oxadiazolin; 1,38ml (9,4mmol) Triethylamin und 0,87ml (9,4mmol) Bromessigsäuremethylester löst man in 30 ml abs. Ethanol, erhitzt 1,5 Stunden unter Rückfluß und arbeitet dann wie unter Beispiel 5 angegeben weiter. Nach Waschen mit Wasser wird die Substanz aus Ethanol umkristallisiert.
Ausb.: 2,7g (quantitativ) Schmp.: 120-1210C 1H-NMR (CF3COOD, TMSext.) δ = 3,92 (s, 3H, CH3); 4,28 (s, 2H, CH2); 7,47-8,08 (d, 4H, C6H4)
Beispiel 8 5-Benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 1,7g (9,0mmol) 5-Benzyl-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin, 1,3ml (9,0mmol) Triethylamin und 0,8ml (9,0 mmol) Bromessigsäuremethylester, gelöst in 15ml Ethanol, bringt man analog Beispiel 5 zur Reaktion und kristallisiert die erhaltene Substanz nach mehrfachem Waschen mit Wasser aus Ether um.
Ausb.: 2,2g (96%) Schmp.: 450C 1H-NMR (CF3COOD, TMS6x,.) δ = 3,80 (s, 3H, CH3); 4,15 (s, 2H, CH2-(C6H5)); 4,36 (s, 2H, S-CH2); 7,22-7,48 (m, 5H, C6H6)
Beispiel 9 5-(Pyrid-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio-essigsäuremethylester 1,5g (8,4mmol) 5-Pyrid-4-yl-2-thioxo-1,3,4-oxadiazolin, 1,2ml (8,4mmol) Triethylamin und 0,79 ml (8,4mmol) Bromessigsäuremethylester in 20 ml abs. Ethanol erhitzt man 1,5 Stunden unter Rückfluß und arbeitet nach Beispiel 5 weiter.
Ausb.: 2,0g (95%) Schmp.: 86-870C 1H-NMR (CF3COOD, TMSext.) δ = 3,93 (s, 3H, CH3); 4,33 (s, 2H, CH2); 8,66-8,84 (d, 2H, C(=CH)CH); 9,02-9,18 (d, 2H, N(=CH)CH)
Claims (2)
- Verfahren zur Alkylierung von
- 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazolinen, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel I(Dwo R = H, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Heterocyclyl und Heterocycloalkyl bedeutet, in Ethanol mit der äquimolaren Menge des Alkylierungsmittels, wie Alkylhalogenide oder Halogencarbonsäurederivate, und der äquimolaren Menge Triethylamin 30-90 Min. unter Rückfluß erhitzt und so die 2-Thioalkyl-1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel Il isoliertwo R1 die gleiche Bedeutung hat wie R in Formel I und R2 ein substituierter oder unsubstituierter Alkyl rest sein kann.Anwendungsgebiet der ErfindungDie in der Erfindung beschriebenen Verbindungen können als Pharmaka oder Pflanzenschutzmittel sowie für deren Zwischenprodukte und die Synthese flüssigkristalliner Substanzen eingesetzt werden.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikEs ist bekannt, daß sich 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazoline in Gegenwart von Natrium- bzw. Kaliumcarbonat (I. MIR, M.T. SIDDIGNI und A. M. COMRIE, J. Chem. Soc. [C] 1971,2798; A. K. SEN GUPTA und K. AVASTHI, J. Indian Chem. Soc. 52,847 [1975] und NaOH bzw. KOH [A.K. SEN GUPTA und M.GARG, Bokin Bobai 9,397 [1981], vgl. CA. 95,187171 [1981]; A.I. EID, H.M. SAFWAT und N. ABD-EL-GAWAD, Egypt. J. Pharm. Sei. 20,31 [1979] [publ. 1982]; R. H. OMAR, B.ABD-EI-FATTAH, Egypt. J. Pharm. Sei. 24,49 [1983]; vgl. CA. 105, 226453 [1986]; A.K. SEN GUPTA, O.P. BAJAJ und Md, Mushtaq, Indian J. Chem. 163, 625 [1978], vgl. CA. 89,215373 [1978]; B.ABD-EL-FATTAH, Egypt J. Pharm. Sei. 22,193 [1981] [publ. 1983], vgl. CA. 100,191792 [1984]; D. PANCECHOWSKA-KSEPO, H.FOKS, E.LANDOWSKA, M. JANOWIEC und Z.ZWOLSKA-KWIEK, Acta Polon. Pharm. 43,116 [1986]) alkyliert werden können. Als Lösungsmittel wurden gewöhnlich Ethanol bzw. Methanol, gelegentlich auch DMF, eingesetzt. Außerdem sind Alkylierungen von 2-Thioxo-heterocyclen mit eingebauter Thioamidstruktur über das mit Natriumethanolat zugängliche Natriumsalz bekannt (H. W. STEPHEN und F. I. WILSON, J. Chem. Soc. [London], 129,2531 [1926]; J. SEKIKAWA und S.KAKIMOTO, Nippon Kagaku Zasshi 77,480 [1956], vgl. CA. 52,9084 [1958]). Für die Synthese von 5-Alkyl-2-thiocyanato-methylthio-1,3,4-oxadiazolen wurde die Alkylierung in Gegenwart von Natriumethanolat beschrieben. Außerdem ist auch die Reaktion mit Pyridin und Triethylamin als Basen im Patentanspruch formuliert, aber experimentell nicht belegt worden (G.STÄHLER und B.SACHSE, Offenl. DT 2541388 v. 17.09.75; vgl. CA. 87, 23292 [1977]). Diese in der Literatur beschriebenen Verfahren haben den Nachteil der ungenügenden Selektivität, wenn außer den 2-Thioxogruppe andere alkylierbare Gruppen vorliegen und erfordern einen relativ hohen Zeitaufwand.Ziel der ErfindungEs ist das Ziel der Erfindung, ein einfaches Verfahren zur Alkylierung von 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazolinen zu entwickeln, das auch auf andere 2-thioxosubstituierte Heterocyclen mit cyclischer Thioamidstruktur angewandt werden kann. Das Verfahren soll gegenüber bekannten Methoden Vorteile hinsichtlich der Selektivität, der Ausbeute und des Zeitaufwandes aufweisen.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Alkylierung von 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazolinen, das im Vergleich zu bisher genutzten Verfahren meist mit besseren Ausbeuten verläuft, hinsichtlich des Zeitaufwandes Vorteile bietet, sowie bei anderen alkylierbaren Gruppen im 5-Substituenten eine selektive Alkylierung der 2-Thioxogruppe in hohen Ausbeuten ohne Nebenprodukte erlaubt. Erfindungsgemäß werden 2-Thioxo-1,3,4-oxadiazoline der allgemeinen Formel I
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| US11976050B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-05-07 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide as an antimicrobial compound |
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1990
- 1990-06-22 DD DD34197390A patent/DD295838A5/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
| CN113979964A (zh) * | 2021-11-29 | 2022-01-28 | 贵州大学 | 一类含1,3,4-噁二唑硫醚的苯丙氨酸衍生物的制备及其应用 |
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