DD296294A5 - Verfahren zur herstellung von disazopigmenten (9) - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten (9) der allgemeinen Formel durch Azokupplung von diazotierten Dialkoxysulfanilsaeureanilid, Alkoxyaminobenzanilid zum Aminomonofarbstoff und nach erneuter Diazotierung und Azokupplung zu violetten, blauen und insbesondere schwarzen Pigmenten fuer Tarn- und Taeuschungsfarben in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen und als Toner in der Elektrophotographie. Formel{Azopigment; Disazopigment; Dialkoxysulfanilsaeureanilid; Alkoxyaminobenzanilid; Kresidin; Aminohydrochinondimethylaether; b-Naphthol; 2,3-Oxynaphthoesaeure; 2,3-Oxynaphthoesaeurearylide; Azokupplung; Lackpigment; Druckfarbenpigment}
Description
Hierzu 2 Seiten Zeichnungen
Die Erfindung ermöglicht die Synthese von Disazopigmenten, die in Lacken, Druckfarben, Kunststoffen, Elasten, insbesondere als Tarnfarbstoffe für Tarn- und Täuschungsfarben und als Toner in der Elektrophotographie verwendet werden können.
Es sind einige Erfindungen bekannt, die Sulfamid- bzw. Carbamidgruppen tragende Aniline als Diazotierungskomponenten beschreiben. Im Falle der bekannten Disazopigmente handelt es sich immer um primäre Disazopigmente bzw. um Eisfarben der Naphthol AS-Reihe.
Es ist Ziel der Erfindung, neuartige Azopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.
a) Technische Aufgabe
Die Aufgabe besteht darin, in Monoazopigmenten bekannte Diazokomponenten für die Herstellung neuartiger sekundärer Disazopigmente einzusetzen.
b) Merkmale der Erfindung
Erfindungsgemäß werden die Amine der allgemeinen Formel
mit R = -OCH3,-OC2H5
R1 = -SO2NHCH3,-SO2NHC2H6,-SO2NHphenyl
und R2 = -OCH31-OC2H5
oder R1 = -Hund
R2 = CONH2, -CONHalkyKC,-,,), CONHphenyl
als Diazokomponente mit als Kupplungskomponenten dienenden primären aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
^ m.H Rj = -CH3, -(
zum Aminomonoazofarbstoff gekuppelt.
Letzterer wird erneut diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
A6 « -H1 alkyl (C1-
R4 = -H, -COOH, mit R5 « -H1 -Br, -OCH51
, -napkilnyl
R7, R8, R9 = -H,-CH3,-OCH3,-OC2H6,-Cl,-CONH2,-CONH-alkyl (C1^),-NHCOCH3,-CONH-phenyl,-SO2NH-phenyl R10 = -H,-CH3,-OCH3,-OC2H5,-Cl
in wäßrigem Millieu bei pH 3-9 und Temperaturen zwischen ± 00C und +600C, evtl. in Gegenwart von Tensiden zu den erfindungsgemäßen sekundären Disazopigmenten der allgemeinen Formel
worin Ri bis R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umgesetzt.
Bei evtl. anteiliger Mitverwendung wasserlöslicher und/oder wasserunlöslicher organischer Lösungsmittel während der Schlußkupplung kann durch die dabei erzielte Verbesserung der Kristallisation eine bedeutende Steigerung der Licht- und der Migrationsechtheit erzielt werden.
Die resultierenden neuen sekundären Disazopigmente fallen zumeist als kornweiche schwarze Pulver an, die sich z. B. in Weich-PVC oder Chlorkautschuklack leicht verteilen lassen. Sie ergeben violett-, blaustichig oder tiefschwarze Färbungen.
Ausführungsbeispiele Beispiel
30,8g 2,5-Dimethoxy-sulfanilsäureanilid werden wie üblich diazotiert, dann nach bekannten Verfahren mit
13,7 g Kresidin in Gegenwart von
0,5g Dispergator BO (VEB Buna-Werke Schkopau) gekuppelt, danach erneut diazotiert bei +40°C.
27,7g 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid werden angemaischt mit
200ml Ethanol und langsam
30ml Natronlauge (32%ig) zugetropft. Die resultierende klare, tiefgelbe Lösung wird mit
200ml Wasser vorsichtig verdünnt.
Die Kupplungslösung tropft gleichzeitig mit der obigen Diazolösung unter Rühren in 200ml Wasser, das 1,0g Dispergator enthält, wobei der pH bei 9 bis 10 gehalten wird. Nach 20 min wird kongosauer gestellt, dann aufgearbeitet.
Diazokomp.
Kuppl.komp.
Kuppl.-Komp.2
Nuance
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
Kresidin
Kresidin
Kresidin
| 2,3-Oxynaphthoesäure | violettst. schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl- anilid | violettst. schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl- 4-chloranilid | tiefviolett |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-4'- methoxyanilid | violettst. schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-2',4'- dimethoxy-5'-chloranilid | tiefbordo |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-4'- chloranilid | violettschwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-2',5'- dimethoxy-4'-chloranilid | korinth |
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
Kresidin
Kresidin
Kresidin
Kresidin
Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl-4'-methoxyanilid
braunrot
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
2,5-Dimethoxy-
sulfanilsäure-
anilid
Kresidin
Kresidin
Kresidin
Kresidin
Kresidin
Kresidin
2,3-Oxynaphthoesäure-2',5'-dimethoxy-anilid
korinth
| 2,3-Oxynaphthoesäure-1 '- naphthamid | violettst. schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-4'- ethoxyanilid | violettschwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-2'-methyl- 5'-chloranilid | braunst, schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-5'-benz- imidazolonamid | schwarz |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-4'-phthal- imidoamid | violettst. schwarz |
| Diazokomp. | Kuppl.komp.1 | Kuppl.-Komp.2 | -5- 296 294 | |
| Beispiel | 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-2',4'- | Nuance |
| 15 | sulfanilsäure- | bisacetylamidoanilid | schwarz | |
| anilid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure-3'- | ||
| 16 | sulfanilsäure- | carbamoylanilid | schwarz | |
| anilid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | ||
| 17 | sulfanilsäure- | anilid | schwarz | |
| anilid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | ||
| 18 | sulfanilsäure- | 2'-methylanilid | schwarz | |
| anilid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | e-Methoxy^^-Oxynaphthoesäure- | ||
| 19 | sulfanilsäure- | 2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid | schwarz | |
| anilid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | 2,5-Diethoxy- | 6-Methoxy-2,3-Oxynaphthoesäure- | ||
| 20 | sulfanilsäure- | anilin | 2'-5'-dimethoxy-4'-chloranilid | grünst. |
| anilid | schwarz | |||
| 2,5-Dimethoxy- | 2,5-Diethoxy- | 2,3-Oxynaphthoe- | ||
| 21 | sulfanilsäure- | anilin | säureanilid | blaust. |
| anilid | schwarz | |||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäureanilid- | ||
| 22 | sulfanilsäure- | 2'-methylanilid | schwarz | |
| anilid- | ||||
| -N-methylamid | ||||
| 2,5-Dimethoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäureanilid- | ||
| 23 | sulfanilsäure- | 5'-benzimid- | schwarz | |
| anilid | azolonamid | |||
| -N-methylamid | ||||
| 2-Methoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure | ||
| 24 | anilin-5-carbanilid | violett | ||
| 2-Methoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz | |
| 25 | anilin-5-carbanilid | 4'-methoxyanilid | violettst. | |
| 2-Methoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz | |
| 26 | anilin-5-carbanilid | 2,5'-dimethoxyanilid | violettst. | |
| 2-Methoxy- | Kresidin | 2,3-Oxynaphthoesäure- | schwarz | |
| 27 | anilin-5-carbanilid | 1'-naphthamid | violettst. | |
| schwarz | ||||
Die Pigmente der Beispiele der Tabelle, wie in den Anlagen als Kurven ausgewiesen, zeigen im VIS-und NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rerepturen zum Pigmentieren von Tarnfolien sowie Tarn- und Täuschungsanstrichen möglich macht, um die Remission von grünem Blattwerk (Chlorophyll) imitieren zu können. Die Kurven in den Anlagen zeigen den charakteristischen Remissionsverlauf, wie er zwischen 650 und 850 nm erforderlich ist. Diese Pigmente bedürfen jedoch noch einer speziellen Rezeptbearbeitung, wenn sie den ihnen zugedachten Zweck innerhalb der Toleranzkurven voll erfüllen sollen.
Die in Anlage 1 und 2 dargestellten Remissionsspektren wurden an Folien mit dem Spektrographen Beckman DK2 A aufgenommen. Dazu wurden 0,5Gew.-% Pigment in z.B. einem CPVC-Klarlack dispergiert und zu einem Film von 400nm Naßfilmdicke ausgezogen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß als Diazotierungskomponente ein Amin der allgemeinen Formel1?mit R =-OCH3,-OC2H5R1 = -SO2NHCH3,-SO2NHC2H5,-SO2NHphenyl und R2 = -OCH3, -OC2H5 oder Ri = -HundR2 = -CONH2, -CONHalkyl(Cw),-CONHphenyl mit Zwischenkomponenten der allgemeinen Formelmit- -OCH51 -, -CHzum Aminomonoazofarbstoff gekuppelt und nach erneuter Diazotierung mit Kupplungskomponenten der allgemeinen FormelΛ,. ' Kn.- -H1 'COOH, -CONHR.Urf <a ψ t>mit R5 r -H1 -Br, -OCH^, OC2H5-η,R7, R8, R9 = -H, -CH3, -OCH3,-OC2H5,-Cl, -CONH2, -NHCOCH3, -CONH-phenyl, CONH-alkyl (C1^)Rio = -H, -CH3, -OCH3, -OC2H5, -Clzu Disazopigmenten der allgemeinen FormelOUworin R1 bis R5 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in wäßrigem Millieu bei pH3 bis 10 und Temperaturen zwischen ± O0C und +600C, evtl. in Gegenwart von Tensiden und/oder organischen Lösungsmitteln umgesetzt werden.
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1990
- 1990-06-29 DD DD34229590A patent/DD296294A5/de not_active IP Right Cessation
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