DD296403A5 - Synergistische herbizide mittel - Google Patents

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DD296403A5 DD34271490A DD34271490A DD296403A5 DD 296403 A5 DD296403 A5 DD 296403A5 DD 34271490 A DD34271490 A DD 34271490A DD 34271490 A DD34271490 A DD 34271490A DD 296403 A5 DD296403 A5 DD 296403A5
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isoproturon
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trichloroacetanilides
dimethylurea
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DD34271490A
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Annette Schmidt
Dieter Zanke
Horst Lyr
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Institut Fuer Pflanzenschutzforschung Kleinmachnow Der Adl,De
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Abstract

Die Erfindung betrifft synergistische Mischungen aus Trichloracetaniliden und den bekannten Harnstoff-Herbiziden Isoproturon und Bromuron zur selektiven Unkrautbekaempfung im Nachauflauf in Getreidebestaenden. Das Mischungsverhaeltnis der Wirkstoffe betraegt vorzugsweise 2:1.{Pflanzenschutzmittel; Herbizidkombinationen; Trichloracetanilide; Isoproturon; Bromuron}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen herbizider Verbindungen mit synergistisch gesteigerter Wirksamkeit gegenüber Unkräutern. " ... '
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In der Literatur wird über herbizide Eigenschaften verschiedener Trichloracetanilide berichtet (K. HoIIy, Proc. Brit. Weed Control Conf., 3rd., Conf. Blackpool, 1956, 235-45; G.M. Cibulska, V.P. Rudavskij u. I.G. Haskin, Fiziol. Rast. 11,171-4 [1964I). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch im Vergleich zu kommerziellen Herbiziden nur sehr schwach. Isoproturon (DE 21 01 774) und Bromuron (W.Perkow, Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Verlag Paul Paray, Berlin und Hamburg) sind als selektive Unkrautbekämpfungsmittel in den praktischen Pflanzenschutz eingeführt. Obwohl sie über eine gute Wirkung verfugen, sind Kombinationen mit neuen herbiziden Verbindungen zur Wirkungsverstärkung und Reduzierung der Aufwandmengen wünschenswert.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, den Stand derTechnik durch neue vorteilhafte Herbizidkombinationen zu bereichern.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird in der Suche nach geeigneten Kombinationspartnern für die bekannten Harnstoff-Herbizide Isoproturon und Bromuron gesehen, die eine synergistisch gesteigerte Aktivität hervorrufen.
Es wurde nun gefunden, daß «ine Mischung aus
(A) einem Trichloracetanilid der allgemeinen Formel I
Ci3C - CO - ·\!ϋ - (( Y) -NC, (Ο
in welcher
X für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht und Y Chlor oder Brom bedeutet, mit
(B) 3-(4-lsopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (lsoproturon) oder
(C) einem Gemisch aus 40-90% 3-(4-lsopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff mit 10-60% 3-(4-Bromphenyl)-1,1-dimethylharnstoff (Bromuron)
eine wesentlich bessere selektive herbizide Wirkung als die erwartete additive Aktivität der Einzelkomponenten besitzt.
Infolge der beachtlichen synergistischen Wirkungssteigerung, insbesondere im Hinblick auf die Wirkung gegenüber typischen Unkräutern in Getreidebeständen, können die Aufwandmengen der einzelnen Aktivsubstanzen deutlich herabgesetzt und die Umweltbelastung vermindert werden. Als besonders vorteilhaft haben sich Kombinationen von Trichloracetaniliden mit einem Gemisch aus lsoproturon und Bromuron erwiesen, da die bei alleiniger Anwendung von lsoproturon auftretenden Wirkungslücken gegenüber breitblättrigen Unkräutern wie z.B. Lamium spez., Polygonum spez., Galium aparine geschlossen werden können und eine weitere Senkung der Aufwandmengen bei gleichbleibender Selektivität möglich ist.
Das Massenverhältnis der Wirkstoffe A (Trichloracetanilide) und B bzw. C (Harnstoff-Herbizide) kann sich in der Mischung in den Grenzen von4:1 bis 1:2, insbesondere von 2:1 bis 1:1 bewegen und beträgt vorzugsweise 2:1.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen. So erhält man Trichloracetanilide durch Kondensation der entsprechenden substituierten Aniline mit Trichloressigsäure in Gegenwart von Phosphoroxychlorid (F.A. Berli u. LM. Ziti, Arch. Pharm, 285,372-5). Die neuen 2,6-Dihalogen-4-nitro-trichloracetanilide lassen sich vorteilhaft darstellen, indem zu einer Schmelze aus Trichloressigsäure und dem entsprechenden Anilin Trichloracetylchlorid hinzugefügt wird- Eine weitere Synthesevariante besteht in der Nitrierung von im Aromaten halogenieren Trichloracetaniliden mit konzentrierter Salpetersäure (D = 1,48).
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen dieser Wirkstoffe mit lsoproturon bzw. einem Gemisch aus lsoproturon und Bromuron eine besonders günstige Wirkung gerade in den Fällen zeigen, in denen die einzelnen Wirkstoffe für sich allein nicht ausreichen, bzw. dann, wenn durch den notwendigen Einsatz verhältnismäßig hoher Dosen Phytotoxizität bei den Kulturpflanzen auftritt. Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird eine besonders effektive synergistische Wirkung bei der Bekämpfung von Apera spica-venti erzielt, die weit über die additive Wirkung der Einzelkomponenten hinausgeht, während die Nutzpflanzen praktisch nicht stärker geschädigt werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können demzufolge vorteilhaft als Nachauflaufherbizid in Getreidekulturen zum Einsatz gelangen.
Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen synergistischen herbiziden Mittel kann schwanken und richtet sich nach der Art des gewünschten Effektes, dem Entwicklungsstadium der Kulturpflanzen und Unkräuter, dem Anwendungszeitpunkt, der klimatischen Bedingungen sowie der Bodenbeschaffenheit. Im allgemeinen liegt die aufzuwendende Menge zwischen 0,1 und 3 kg Aktivsubstanz/ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 1,5 kg Aktivsubstanz/ha.
Die Herbizidkombinationen können in die üblichen Formulierungen wie Lösungen, Emulsionskonzentrate, Mikroemulsionen, Suspensionen, Stäubemittel, Spritzpulver, Granulate, Mikrokapseln usw. überführt werden. Dazu werden sie in bekannter Weise mit gebräuchlichen Streckmitteln wie flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, gelöst bzw. dispergiert oder gemeinsam vermählen oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert. Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen beträgt je nach Verwendungszweck 5-95 Ma,-%, vorzugsweise 10-90 Ma.-%.
Die Applikation erfolgt in üblicherweise, beispielsweise durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Erweiterung der Einsatzbreite und Pflanzenpflege mit anderen bekannten Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nemaliziden, Wachstumsregulatoren und Düngemitteln gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften und die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
Trichloracetat^-chloM-nitroanilid (Verb. Nr. 1)
4,08g (25m mol) Trichloressigsäure werden mit 1,84g (m mol) Phosphoroxychlorid versetzt, und nach der Auflösung der Trichloressigsäure werden unter Kühlung 4,31g (25 mmol)2-Chlor-4-nitroanilin hinzugefügt. Nach dem Abklingen der Reaktion wird noch bis zum Ende der Chlorwasserstoffentwicklung auf dem Wasserbad erwärmt. Die erhaltene feste Masse versetzt man mit Eiswasser, saugt ab und wäscht den Niederschlag mehrfach mit Wasser. Die Umkristallisation erfolgt aus wäßrigem Ethanol. F. 6266°C. Ausbeute: 7,23g (91 % d. Th.).
Beispiel 2
Trichloracet^^-dichlor-^-nitroanilid (Verb. Nr. 2)
10,35g (0,05mol) 2,6-Dichlor-4-nitroanilin und 24,51 g (0,15 mol) Trichloressigsäure werden bis zur Schmelze erhitzt und anschließend 13,64g (0,075 mol) Trichloracetylchlorid zugetropft. Die Schmelze wird nach 4h bei 1300C gehalten und die noch heiße Masse unter kräftigem Rühren in 11 Eiswasser gegeben. Den Niederschlag saugt man ab, wäscht mehrfach mit Wasser nach und kristallisiert aus Hexan/Aceton um. F. 144-145°C. Ausbeute: 14,27 g (81 % d. Th.).
In analoger Weise läßt sich Trichloracet-2,6-dibrom-4-nitroanilid (Verb. Nr.3) darstellen. F. 115-1180C.
Beispiel 3
Zusammensetzung eines 40%igen Spritzpulvers 26Ma.-%Trichloracet-2,6-dichlor-4-nitroanil'id (Verb. Nr.2)
7 Ma.-% 3-(4-lsopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
7Ma.-%3-(4-Bromphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
5Ma.-%Calciumligninsulfonat
5 Ma.-% Alkylphenol-Ethylenoxid-Addukt 30Ma.-% Kieselsäure K 60 20 Ma.-% Kaolin
Beispiel 4
Nachweis der synergistischen Herbizidwirkung von Trichloracetaniliden mit Isoproturon und Bromuron 5 Unkrautarten wurden in Plasteschalen in reihenförmiger Anordnung in einem Klimaraum bei 20 °C und I2stündigem Wechsel von Licht und Dunkelheit angezogen. Als Substrat diente Industriekomposterde mit NIPK-Düngerzusatz, 70% Torf und 30% Seeschlamm enthaltend. Die Applikation der Wirkstoffe (als 40WP) erfolgte durch Besprühen unter Verwendung einer Brüheaufwandmenge von 40ml/m2 nach dem Auflaufen der Pflanzen im nachfolgend angegebenen Wuchsstadium.·
Stellaria media Chenopodium album Sinapisspez
Galium aparine Apera spica-venti
&-8-Blatt-Stadium 4-Blatt-Stadium 4-Blatt-Stadium 3 Wirtel
3-4-Blatt-Stadium
Die Bonitur der Schadwirkung in % erfolgte nach 14tägiger Mitteleinwirkung.
Der synergistische Effekt der Herbizidkombinationen ergibt sich aus der tatsächlichen Wirkung der Mischung beider Komponenten verglichen mit der berechneten Aktivität der beiden Komponenten im gleichen Verhältnis unter Anwendung der
Formel
E=X+Y-
XxY 100
X Wirkung des Herbizides I bei definierter Dosis, ausgedrückt als % Schädigung Y Wirkung des Herbizides Il bei definierter Dosis, ausgedrückt als % Schädigung Ein Vergleich der nach obiger Formel berechneten additiven Wirkung mit den experimentell gefundenen Schädigungen (Tab. 1-3) läßt in der Mehrzahl der Fälle echte synergistische Wirkungen erkennen.
Tabelle 1; Herbizide Wirkung einer Mischung ausTrichloracet^^-dichloM-nitroanilid (Verbindung 2) mit Isoproturon (IPU)
Verbind Aufwand Stella ria Cheno Schädigung (%) Galium Apera
dung menge media podium album Sinapis aparine spica-venti
kgAS/ha 70 45 spez. 30 75
2 0,76 15 50 80 2 30
IPU 0,19 do 100 15 45 100
2+ IPU 0,76 + 0,19 10 5 100 5 10
2 0,19 30 60 30 0 50
IPU 0,38 75 100 40 25 90
2+ IPU 0,19 + 0,38 20 15 85 10 50
2 0,38 15 50 40 2 30
IPU 0,19 90 100 15 60 100
2+ IPU 0,38 + 0,19 95
Tabelle 2: Herbizide Wirkung einer Mischung aus Trichloracet^^-dichloM-nitroanilid (Verbindung 2) mit einem Gemisch aus Isoproturon (IPU) und Bromuron (BU)
Verbin Aufwand Stellaria Cheno Schädigung (%) Galium Apera
dung menge media podium album Sinapis aparine spica-venti
kg AS/ha 5 10 spez. 10 10
2 120 5 10 30 0 5
IPU 30 5 15 15 0 0
BU 30 10 70 10 3 20
IPU+ BU 30 + 30 75 100 30 15 90
2+ IPU+ BU 120 + 30 + 30 15 10 80 10 20
2 250 5 10 30 0 10
IPU 112 3 0 10 0 0
BU 12 25 60 0 10 30
IPU + BU 112 + 12 90 100 25 50 95
2+IPU+ BU 250 + 112 + 12 15 10 85 10 20
2 250 10 10 30 3 10
IPU 50 10 25 15 5 10
BU 75 35 80 20 20 30
IPU + BU 50 + 75 90 95 30 60 96
2+IPU+ BU 250 + 50 + 75 80
Tabelle 3: Herbizide Wirkung einer Mischung aus Trichloracet^-chloM-nitroanlid (Verbindung 1) und Trichloracet^.e-dibrom-4-nitroanilid (Verbindung 3) mit Isoproturon (IPU)
Verbin Aufwand Stellaria Cheno- Schädigung (%) Galium Apera
dung menge media podium album Sinapsis aparine spica-venti
kgAS/ha 25 10 spez. 10 5
1 0,38 15 50 35 2 30
IPU 0,19 75 65 15 40 50
1+IPU 0,38 + 0,19 20 20 70 10 10
3 0,38 15 50 25 2 30
IPU 0,19 70 70 15 35 60
3+ IPU 0,38 + 0,19 60
Beispiel 5 Nachweis der selektiven herbiziden Wirkung einer Mischung aus Trichloracet^e-dichlor^-nitroanilid (Verbindung 2) mit Isoproturon (IPU) Plastetöpfe (10cm Durchmesser) wurden mit Substrat (Industriekomposterde wie im Beispiel 4 beschrieben) gefüllt und die
entsprechenden Kulturpflanzen 1 bis 2cm tief in geeigneter Anzahl für eine gleichmäßige Pflanzenpopulation ausgesät. Die
Anzucht erfolgte im Gewächshaus. Für jede Variante wurden jeweils 4 Töpfe in einer willkürlich verteilten Blockanlage
vorgesehen.
Die Applikation und Bonitur der Schadwirkung erfolgt gemäß Beispiel 4. Tabelle 4
Verbindung
Aufwand- Schädigung (%)
menge Winter- Winter- Winter- Sommer- Apera
kgAS/ha roggen "Janos" weizen "Alcedo" gerste "Rubina" gerste"Tamina" spica-venti
IPU 2+ IPU
0,38 0,19 0,38 + 0,19
0 0
30
100

Claims (3)

1. Synergistische herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe eine Mischung aus
(A) Trichloracetaniliden der allgemeinen Formel I
S—..
Wl3C - CU - Mi - /0',Au. (I)
in welcher
X für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht und
Y Chlor oder Brom bedeutet,
mit
(B) 3-(4-lsopropylphenyl)-1r1-dimethylharnstoff
oder
(C) einem Gemisch aus40-90%3-(4-lsopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff mit 10-60%3-(4-Bromphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
2. Synergistische herbizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe A (Trichloracetanilide) und B bzw. C (Harnstoff-Herbizide) sich in den Grenzen von 4:1 bis 1:2, insbesondere 2:1 bis 1:1 bewegt und vorzugsweise 2:1 beträgt.
3. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflaufverfahren in Getreidebeständen zum Einsatz kommen,
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Date Code Title Description
IF04 In force in the year 2004

Expiry date: 20100713